6-Cloropurina CAS 87-42-3

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6-Cloropurinaé um importante derivado de purina e um intermediário sintético orgânico. Sua estrutura é baseada no núcleo da purina, com um átomo de hidrogênio substituído por um átomo de cloro. A característica mais notável desse composto está na alta reatividade química do átomo de cloro na posição C6 de sua molécula, o que o torna facilmente substituído por diversos reagentes nucleofílicos (como aminas, álcoois ou tioálcoois), possibilitando a síntese eficiente e direcionada de uma série de alcalóides à base de purinas, moléculas de fármacos e compostos bioativos. Com base nesta reatividade chave, desempenha um papel indispensável e insubstituível nas áreas da química medicinal e da síntese orgânica. É um material de partida essencial e um elemento essencial para a síntese de vários medicamentos anti-câncer (como a tiopurina), imunossupressores e agentes antivirais. Além disso, como análogo halogenado da adenina, também é usado como sonda ou inibidor em pesquisas bioquímicas para interferir e explorar as vias metabólicas das purinas e o processo de biossíntese de ácidos nucleicos, demonstrando seu duplo valor de conectar a pesquisa básica e a aplicação clínica.

6-Cloropurinaé um bloco sintético altamente representativo e uma molécula biologicamente ativa em compostos heterocíclicos de purina, com aplicações principais focadas na síntese de intermediários farmacêuticos, pesquisa e desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais/antivirais, pesquisa bioquímica e de biologia molecular e química sintética orgânica. A alta reatividade de seu átomo de cloro na posição 6 torna-o um precursor chave para a construção de vários derivados de purina, que podem ser convertidos em moléculas centrais como adenina, 6-mercaptopurina, análogos de nucleosídeos, etc. através de substituição nucleofílica, reações de acoplamento, etc.; Ao mesmo tempo, produtos próprios e metabólicos possuem atividades biológicas que inibem o metabolismo das purinas e interferem na síntese de ácidos nucléicos, apresentando importante potencial no tratamento de doenças como tumores e infecções virais.

Síntese de adenina e vitamina B4 (fosfato de adenina)

 

A adenosina (6-aminopurina) é o componente central dos ácidos nucléicos e coenzimas (como ATP, NAD ⁺), bem como a estrutura parental da vitamina B4 (fosfato de adenina). 6-a cloropurina é o intermediário industrial mais importante para a síntese de adenina.
Via de síntese: Sofre reação de substituição nucleofílica de 6 posições com reagentes amoníacos como amônia e metilamina sob condições de aquecimento e pressão, onde o átomo de cloro é substituído por um grupo amino, gerando diretamente adenina; A adenosina é fosforilada para obter vitamina B4 (fosfato de adenina), que tem alto rendimento e fácil controle de pureza, e é a principal via para a produção global de vitamina B4.

Valor de aplicação: A vitamina B4 é usada para prevenir e tratar leucopenia e granulocitopenia aguda, especialmente para leucopenia causada por quimioterapia e radioterapia tumoral; A adenosina é a matéria-prima básica para a síntese de vários medicamentos nucleosídeos e preparações de coenzimas. A produção em grande-escala desta substância apoia diretamente a estabilidade da cadeia de abastecimento de vitamina B4 e produtos farmacêuticos relacionados.

Síntese de medicamentos antitumorais 6-mercaptopurina (6-mep) e tiopurina

 

6-mercaptopurina (6-MP) é um medicamento antimetabólico e antitumoral clássico à base de purina usado para o tratamento de leucemia linfocítica aguda, leucemia mieloide crônica e outras condições. Esta substância é um precursor chave para a síntese de 6-MP.
Mecanismo de síntese: Reage com reagentes tio, como hidrossulfeto de sódio e tioureia, e o átomo de cloro na posição 6 é substituído por um grupo tiol (SH) para gerar 6-mercaptopurina; As condições de reação são suaves e altamente seletivas, tornando-se a etapa central na produção industrial de 6-MP.

Aplicações estendidas: 6-MP pode ser modificado posteriormente para sintetizar derivados como metilatos de azatioprina e mercaptopurina. Dentre eles, a azatioprina é um imunossupressor comumente utilizado na prática clínica, utilizado para o tratamento de doenças autoimunes como artrite reumatóide e lúpus eritematoso sistêmico. Também apoia indiretamente toda a pesquisa e produção da cadeia industrial de medicamentos tiopurínicos por meio do 6-MP.

Medicamentos antivirais/antitumorais de nucleosídeos sintéticos-

 

Os análogos de nucleosídeos são uma categoria importante de medicamentos antivirais e anti{0}tumorais, cujo núcleo estrutural é a unidade "base ribose/desoxirribose". Como precursor de bases purinas, pode ser acoplado à ribose, desoxirribose e seus derivados para sintetizar vários intermediários de nucleosídeos.
Intermediário relacionado ao adefovir dipivoxil: Adefovir dipivoxil é um medicamento anti-vírus da hepatite B desenvolvido pela Gilead Science. Bloqueia a replicação do vírus inibindo a DNA polimerase do vírus da hepatite B. Sua estrutura molecular contém base de adenina, matéria-prima chave para a síntese da unidade de adenina do medicamento. O esqueleto central da droga é construído através de amonização, alquilação e outras etapas.

Outros análogos de nucleosídeos: Ele sofre reação de alquilação N- na posição 9 com glicosídeos/glicosídeos, como grupos ribose e ciclopentil, para sintetizar 9-alquil-6-cloropurina, que é então substituída e modificada para obter intermediários de análogos de nucleosídeos antitumorais, como capecitabina e fludarabina; Enquanto isso, análogos de nucleosídeos cíclicos de carbono, como 9-norborneno-6-cloropurina derivado de 6-cloropurina, exibem atividade inibitória significativa contra vírus de RNA, como Coxsackievirus e rinovírus, tornando-os importantes compostos líderes para o desenvolvimento de medicamentos antivirais.

Atividade auto-antitumoral e mecanismo de ação

 

A própria substância tem atividade anti-tumoral moderada e demonstrou efeitos inibitórios na proliferação celular e na indução de apoptose em vários modelos de tumor. Seu mecanismo de ação está intimamente relacionado à transformação metabólica e à interferência no metabolismo das purinas.
Mecanismo de ativação metabólica: pode ser metabolizado através de duas vias principais no corpo: ① Glutationa S-transferase (GST) catalisa e se liga à glutationa (GSH) para produzir S-purina glutationa, que é posteriormente metabolizada em 6-mercaptopurina (6-mep).

6-mep é ativado pela xantina guanina fosforibosiltransferase (HGPRT) para produzir ácido tioinosina (TIMP), que é finalmente convertido em nucleotídeos tioguanina (TGNs). Os TGNs são incorporados ao DNA/RNA, levando à quebra da cadeia, inibição da síntese de ácido nucleico e indução de apoptose de células tumorais; ② Oxidado pela xantina oxidase (XO) em ácido 6-cloroúrico, o ácido 6-cloroúrico pode inibir competitivamente a uricase e interferir nas vias do metabolismo das purinas.

Efeito anti-tumoral sinérgico: quando usado em combinação com Azaserina, um inibidor da síntese de purinas, exibe efeitos antitumorais sinérgicos significativos em modelos de leucemia e linfoma em camundongos. A azaserina inibe a síntese de novo de purinas e os metabólitos da 6-cloropurina interferem na replicação do ácido nucleico, aumentando a eficiência de morte das células tumorais.

Dados de pesquisa pré-clínica: Experimentos in vitro mostraram que esta substância tem um valor IC50 de aproximadamente 10-50 μM para células CCRF-CEM de leucemia humana e células HL-60, e um valor IC50 de aproximadamente 32 μM para células HepG2 de câncer de fígado. Possui baixa toxicidade para células normais e possui certa seletividade tumoral.

Atividade antiviral de derivados

 

Seus derivados 9-alquilados e arilados possuem atividade antiviral de amplo espectro, especialmente significativa contra vírus RNA.
Atividade antienterovírus: 9-de-6-cloropurina (NCP) é um representante típico, que tem um forte efeito inibitório sobre pequenos vírus de RNA, como o grupo Coxsackievirus B e o rinovírus. Seu mecanismo pode ser bloquear a replicação do RNA viral e interferir na montagem do capsídeo viral;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), indicando seu potencial como medicamento antiviral.
Atividade anti-herpesvírus: Esta substância é acoplada a um análogo acíclico da guanosina para sintetizar derivados de nucleosídeos acíclicos de purina, que possuem atividade inibitória contra o vírus herpes simplex (HSV) e o vírus varicela zoster (VZV), e pode ser usado como candidato complementar a medicamentos antivirais nucleosídeos.

Fonte de informação de referência:

1. Sigma Aldrich. 6-Manual do produto cloropurina [EB/OL]. (14/01/2026) [19/03/2026] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Propriedades físicas e químicas e aplicações da 6-cloropurina (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025/09/25) [2026/03/19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Equipe de suporte técnico da BenchChem. Uma análise comparativa de citotoxicidade: 6‑Cloropurina versus seu tio‑análogo 6‑Mercaptopurina[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, et al. Sobre os efeitos metabólicos da 6-cloropurina[J]. Pesquisa do Câncer, 1961, 21(8): 1047‑1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI, et al. Detecção e mecanismos de formação de S‑(6‑purinil)glutationa e 6‑mercaptopurina em ratos que receberam 6‑cloropurina[J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264(1): 41‑46.
6. Novakova, L., et al. 9‑Norbornil‑6‑cloropurina é um novo composto antileucêmico que interage com GSH[J] celular. Pesquisa Anticâncer, 2013, 33(8): 3163‑3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Existem muitas maneiras de sintetizar6-Cloropurina, a seguir estão os métodos mais comumente usados:

Método 1: Reação de Hoffmann:

Este é o método tradicional de preparo. Neste método, a 2-amino-6-cloropurina é aquecida a 85 graus em solução de NaOH, seguida pela formação de mesofase, e então hidrolisada em solvente polar por 30 min. O produto da hidrólise é isso.

Método 2: Reação de substituição de flúor:

Este é um método sintético recentemente descoberto que pode ser usado para produzir. Neste método, a 2-aminopurina reage para produzir N4-etil-2-aminopurina. A reação deste composto com triflato de cloreto de alumínio e cloreto férrico como catalisadores proporciona isso.

Método 3: Cloração catalítica de álcoois:

Este método é relativamente simples e também pode ser usado para preparar produtos. Neste método, 2-aminopurina reage com álcool benzílico em tetrahidrofurano. Isto produz álcool N4-benzílico ou N4-terc-butanol-2-aminopurina. Este composto reagiu posteriormente, adicionando excesso de cloreto ferroso e cloreto de prata como catalisadores. Esta reação produz um produto clorado como produto.

Método Quatro: Cloração Catalisada por Piridina:

Aqui está outra maneira de sintetizar6-Cloropurina. Neste método, 2-aminopurina e ferrocianato de potássio reagem em uma solução de piridina. Este composto irá gerá-lo adicionando excesso de hidróxido de sódio e gás cloreto de hidrogênio.

Em resumo, é um composto orgânico importante e existem muitos métodos sintéticos para você escolher. Embora a reação de Hoffmann tradicional seja o método mais comumente utilizado para a preparação de produtos, outros métodos mais simples e eficientes foram descobertos nos últimos anos. Diferentes métodos de preparação produzirão diferentes rendimentos e resíduos em diferentes situações, por isso é particularmente importante escolher o método de síntese apropriado de acordo com o cenário específico de aplicação.

estabilidade:

É relativamente estável à temperatura ambiente, mas é propenso à decomposição ou reação de oxidação sob condições como luz ou calor. Sob a ação de agentes oxidantes fortes, pode ser oxidado em 6-clorouracil. Além disso, os produtos de decomposição podem liberar gases tóxicos, por isso é necessário estar atento ao manuseio seguro.

Restaurabilidade:

Pode reagir com agentes redutores e pode ser reduzido a 6-cloro-9H-purina sob condições apropriadas. A reação de redução precisa ser realizada sob atmosfera inerte e a baixa temperatura.

Eletrofilicidade:

pode ser modificado funcionalmente por reação de substituição e reação de substituição NMR aromática. Por exemplo, pode reagir com aminas para introduzir novos substituintes na posição 6. Além disso, o trifluorometanossulfonato de sódio pode introduzir grupos arila, como fenil, na posição 6.

Acidez e alcalinidade:

6-Cloropurinatem propriedades ácido-base relativamente neutras e pode aceitar ou liberar prótons sob a ação de ácidos ou bases fortes. Na água, tem pKa de 7,02. Na presença de uma base fraca, pode formar compostos cetais, e a reação precisa ser realizada em condições alcalinas.

Estabilidade: Consideração abrangente desde as condições de armazenamento até a atividade de reação

Estabilidade física

Ponto de fusão e ponto de ebulição: O ponto de fusão está acima de 300 graus (decomposição), e o ponto de ebulição é 449,6 ± 25,0 graus, indicando que está no estado sólido à temperatura ambiente e possui alta estabilidade térmica;

Solubilidade: Solúvel em água, éter e dimetilformamida (DMF), com solubilidade de 30 mg/mL em DMSO a 25 graus, devendo-se prestar atenção ao impacto da seleção do solvente na eficiência da reação.

Estabilidade química

Fototoxicidade: esta substância é sensível à luz e a exposição prolongada-à luz pode levar à degradação e deve ser armazenada em local escuro (como um frasco de reagente marrom);

Risco de decomposição pelo calor: pode se decompor e produzir gases tóxicos (como monóxido de carbono, dióxido de carbono, óxidos de nitrogênio) em altas temperaturas e deve ser mantido longe de fontes de fogo e ambientes de alta-temperatura;

Reação de oxidação: Pode ser oxidado por oxidantes fortes (como permanganato de potássio) na presença de oxidantes fortes e deve evitar armazenamento misto.

Otimização das condições de armazenamento

Controle de temperatura: o armazenamento-de curto prazo pode ser colocado em uma geladeira de 4 graus, e o armazenamento-de longo prazo deve ser congelado a -20 graus ou menos para retardar a degradação;

Requisitos de embalagem: Use recipientes selados de vidro ou polietileno, evite contato com íons metálicos (como ferro, cobre) e evite a degradação catalítica;

Período de estabilidade: Nas condições de armazenamento recomendadas, o período de validade é geralmente superior a 4 anos, mas são necessários testes regulares de pureza e teor de impurezas.

Atividade de reação e compatibilidade

Estabilidade ácido-base: pode sofrer reações de-abertura do anel ou hidrólise em condições ácidas ou alcalinas, e o controle do pH é necessário;

Catálise metálica: O contato com certos metais (como paládio, níquel) pode causar degradação catalítica, e um catalisador inerte deve ser selecionado; Atividade biológica: Como intermediário sintético, a 6-cloropurina pode ser usada para preparar medicamentos antitumorais (como a 6-mercaptopurina) e agentes antibacterianos. Sua reatividade afeta diretamente a pureza do produto alvo.

Práticas de segurança e estabilidade em aplicações industriais

 

Campo de síntese farmacêutica

Como precursor da adenina e da 6-mercaptopurina, sua estabilidade afeta diretamente a pureza do medicamento. Durante o processo de produção, é necessário um monitoramento rigoroso da temperatura, exposição à luz e umidade para evitar reações colaterais;

Caso: Uma empresa farmacêutica sofreu degradação do produto devido a flutuações de temperatura durante o armazenamento e, finalmente, resolveu o problema otimizando as condições de armazenamento por congelamento.

Campo de pesquisa bioquímica

Quando utilizados na síntese de 9-alquilpurina e 6-mercaptopurina, a pureza dos reagentes (maior ou igual a 98%) deve ser garantida para evitar interferência de impurezas nos resultados experimentais;

Conselhos de segurança: os laboratórios devem estar equipados com cabines de biossegurança e os operadores devem receber treinamento profissional para reduzir o risco de exposição-de longo prazo.

Otimização da produção industrial

Ao utilizar proteção contra gases inertes e sistemas de controle automatizados, o risco da operação humana pode ser significativamente reduzido, melhorando ao mesmo tempo a estabilidade do produto;

Tendência: Espera-se que a promoção de processos químicos verdes (como a síntese-isenta de solventes) reduza ainda mais a segurança e a pressão ambiental.

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