2-bromovalerato de etila CAS 615-83-8

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2-bromovalerato de etila, também conhecido como 2-bromovalrato de etila, é um importante composto orgânico com fórmula química C7H13BrO2, peso molecular de aproximadamente 209,08, CAS 615-83-8, e aparece como um líquido incolor à temperatura e pressão ambientes. Solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio, acetato de etila e metanol, mas com solubilidade relativamente baixa. Sua densidade pode variar sob diferentes condições, mas normalmente à temperatura e pressão ambiente, sua densidade é de cerca de 1,226g/mL (a 25 graus C). Este valor de densidade faz com que ele apresente comportamento específico quando misturado ou separado de outras substâncias, por exemplo, sob a ação da gravidade, pode afundar mais rápido que outros líquidos com densidades menores. Pode ser usado em monitoramento ambiental. Devido às suas propriedades químicas e características estruturais específicas, pode servir como indicador ou sonda para a detecção de certas substâncias nocivas ou poluentes no meio ambiente. Isto fornece um forte apoio à proteção ambiental e ao controle da poluição.

► Estrutura e Fórmula Molecular

O 2-bromovalerato de etila tem a fórmula molecular C₇H₁₃BrO₂ e um peso molecular de 209,08 g/mol. Sua estrutura consiste em uma cadeia de cinco -carbonos (ácido pentanóico) com um átomo de bromo substituído na posição - (carbono-2) e um grupo éster etílico (-COOCH₂CH₃) na extremidade carboxila. A presença do átomo eletronegativo de bromo e do grupo éster polar influencia sua reatividade e solubilidade.

► Estado físico e aparência

O composto normalmente aparece como um líquido incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente. Ele tem um odor característico-de éster, embora a inalação de seus vapores deva ser evitada devido aos possíveis riscos à saúde.

► Principais propriedades físicas

Ponto de ebulição: 190–192 graus (lit.)

Densidade: 1,226 g/mL a 25 graus

Índice de refração (n²⁰/D): 1,448

Ponto de inflamação: 80,57 graus (copo fechado)

Solubilidade: Ligeiramente solúvel em clorofórmio, acetato de etila e metanol; insolúvel em água.

► Reatividade Química

O 2-bromovalerato de etila é reativo sob várias condições:

Substituição Nucleofílica: O átomo de bromo é suscetível ao deslocamento por nucleófilos (por exemplo, aminas, tióis), tornando-o valioso na síntese de derivados de ácido valérico -substituídos.

Hidrólise do éster: O grupo éster pode ser hidrolisado sob condições ácidas ou básicas para produzir ácido 2-bromovalérico e etanol.

Reações de redução: Estudos de redução eletroquímica em soluções de DMF contendo Et₄NClO₄ como eletrólito demonstram que o 2-bromovalerato de etila pode ser reduzido a produtos como o éster etílico do ácido pentanóico (CH₃CH₂CH₂CH₂COOEt) e outros derivados, dependendo das condições de reação.

O 2-bromoisovalerato de etila (CAS No. 609-12-1) é sintetizado pelas duas rotas principais a seguir:

O 2-bromoisovalerato de etila é usado principalmente como intermediários de corantes sintéticos ou modificadores funcionais na indústria de corantes, e suas aplicações se refletem nos seguintes aspectos:

► Intermediários de corantes sintéticos

Introdução da estrutura bromada: O átomo de bromo na molécula de 2-bromoisovalerato de etila é altamente reativo e pode ser combinado com aminas aromáticas, fenóis ou compostos heterocíclicos por meio de substituição nucleofílica, reação de acoplamento, etc. para gerar precursores de corantes contendo bromo. Por exemplo, na síntese de corantes dispersos ou corantes reativos, os intermediários de bromo podem ser posteriormente convertidos em grupos azo, estruturas de antraquinona ou anéis de ftalocianina, dando aos corantes cores brilhantes e boa solidez.

Caso em questão: alguns corantes dispersos reagem com p-aminofenol por meio do isovalerato de bromo de etila para gerar compostos azo contendo bromo- e, em seguida, sintetizam os corantes finais por meio de diazotização, acoplamento e outras etapas, que são usadas para tingir fibras de poliéster.

► Modificador funcional

Melhoria do desempenho do corante: o bromoisovalerato de etila pode ser usado como modificador de cadeia lateral para regular a solubilidade, dispersibilidade ou força de ligação dos corantes com fibras através da introdução do grupo éster ou átomo de bromo. Por exemplo, em corantes reativos, a cadeia lateral bromada aumenta a ligação covalente do corante à fibra de algodão e melhora a solidez do tratamento úmido.

Caso em questão: na síntese de corantes reativos para algodão, o 2-bromoisovalerato de etila reage com o cloreto cianúrico para gerar grupos reativos contendo bromo, que são então acoplados a compostos amino para formar corantes com alta afinidade pelas fibras de algodão e uma boa taxa de fixação de cor.

► Síntese de corantes especiais

Corantes fluorescentes: o átomo de bromo do bromoisovalerato de etila pode aumentar o rendimento quântico de fluorescência dos corantes por meio do efeito do átomo pesado, que é usado para a síntese de agentes branqueadores fluorescentes ou corantes de marcação. Por exemplo, no branqueamento fluorescente de fibras de poliéster, o intermediário bromo pode aumentar a eficiência de luminescência do corante.

Corantes-resistentes à luz: as estruturas bromadas absorvem os raios UV e protegem as moléculas do corante contra a fotodegradação, prolongando a vida útil dos corantes em aplicações externas. Por exemplo, no tingimento de tecidos para interiores de automóveis, os corantes bromados podem manter a estabilidade-da cor a longo prazo.

► Aplicações-cruzadas com outros setores

Extensão de intermediários farmacêuticos: 2-bromoisovalerato de etila, como subproduto ou derivado de intermediários farmacêuticos (por exemplo, síntese de antibióticos, medicamentos antivirais), pode ser convertido em moléculas de corante por modificação estrutural. Por exemplo, certos corantes antimicrobianos possuem funções corantes e antimicrobianas através da introdução de fragmentos de bromoisovalerato de etila.

Combinação de ciência de materiais: no composto de corantes e nanomateriais, o bromoisovalerato de etila pode ser usado como modificador de superfície para melhorar a dispersão de corantes em nanopartículas para o desenvolvimento de corantes-responsivos inteligentes ou têxteis funcionais.

Na indústria biológica, a aplicação específica do 2-bromoisovalerato de etila se reflete principalmente no campo da divisão de compostos quirais e da biocatálise, e seu valor principal é alcançar a síntese de produtos quirais eficiente e de baixo custo por meio da tecnologia de enzimas biológicas. A seguir está a análise específica da aplicação:

► Divisão quiral de compostos: produção de produtos de configuração-única por método biocatalítico

1) Antecedentes

Os compostos quirais têm aplicações importantes nas áreas de medicina e pesticidas, mas é difícil obter um único produto de{0}configuração por métodos tradicionais de síntese química e precisa ser realizado por divisão quiral. 2-O éster etílico do ácido bromoisovalérico, como um racemato, pode ser obtido como um único-produto de configuração de alta pureza por divisão catalisada por bio-enzima-, o que pode reduzir significativamente a produção custo.

2) Avanço Técnico

Uma patente de invenção fornece a aplicação de uma lipase (sequência de aminoácidos mostrada na SEQ ID NO.1) na divisão de 2-bromoisovalerato de etila. A lipase é expressa pela bactéria geneticamente modificada Aspergillus oryzae WZ007 e tem as seguintes vantagens:

High stereoselectivity: enantiomeric excess value (ee value) of >99%, o que resulta em (R)-2-bromoisovalerato de etila com pureza óptica muito alta.

Alta conversão: a conversão foi de 50,8% e o rendimento em massa do produto foi de até 96,4%.

Condições de reação suave: A divisão pode ser concluída em tampão pH 7,0 a 35 graus e 1000 rpm por 5 horas.

3) Valor da aplicação

Reduzir o custo de produção: em comparação com o método tradicional de divisão química, o método bio-enzimático não requer o uso de reagentes quirais caros e as condições de reação são suaves, com baixo consumo de energia.

Aumento dos benefícios econômicos: produtos de alto rendimento e alta pureza podem ser usados ​​diretamente para a síntese de medicamentos quirais ou pesticidas, reduzindo o número de etapas de purificação subsequentes e encurtando o ciclo de produção.

► Biocatálise: Síntese de medicamentos quirais e intermediários de pesticidas

1) Síntese de Drogas

Etil (R)-2-bromoisovalerato é um intermediário chave para a síntese de ciflutrina (pesticida piretróide). Os métodos convencionais sintetizam ciflutrina via D-valina, mas o custo da matéria-prima é alto. A divisão bioenzimática do 2-bromoisovalerato de etila pode fornecer matérias-primas quirais de baixo custo e reduzir significativamente o custo de produção da ciflutrina.

2) Intermediários de pesticidas

A ciflutrina tem atividade inseticida de amplo-espectro, que pode controlar pragas de lepidópteros e coleópteros em algodão, árvores frutíferas, vegetais e outras culturas. A tecnologia de divisão bio-enzimática fornece uma solução eficiente e ecologicamente correta para a produção industrializada de ciflutrina e promove a transformação verde da indústria de pesticidas.

3) Vantagens Técnicas e Influência da Indústria

Vantagens Técnicas

Rica fonte de microrganismos: A lipase pode ser obtida pela fermentação de microrganismos como bactérias, fungos, etc., que não é restringida pelo clima sazonal e tem um ciclo de crescimento curto.

Alta seletividade catalítica: a lipase microbiana é resistente a solventes orgânicos e possui forte especificidade de substrato, o que é adequado para a reação catalítica de substratos complexos.

Alto valor da aplicação industrializada: a expressão de lipase recombinante por bactérias geneticamente modificadas pode realizar produção em grande-escala para atender à demanda industrial.

Impacto na Indústria

Promova o progresso tecnológico da síntese de compostos quirais: a tecnologia de divisão bio{0}enzimática fornece uma solução de baixo-custo e alta{2}}eficiência para medicamentos quirais e pesticidas.

Promover o desenvolvimento da química verde: em comparação com os métodos químicos tradicionais, o método bio-enzimático tem condições de reação suaves e reduz o uso de reagentes tóxicos, o que está alinhado com o conceito de química verde.

2-bromovalerato de etila é um brometo orgânico com fórmula química C₇H₁₃BrO₂ e peso molecular de 221,08 g/mol. Sua aparência é um líquido transparente incolor com odor pungente, ponto de ebulição de 190-192 graus e índice de refração n² ⁰/D 1,448. Esta substância é usada principalmente como intermediário de síntese orgânica para síntese química nas áreas de pesticidas, produtos farmacêuticos e fragrâncias, como participação nas reações de síntese de certos antibióticos e medicamentos antitumorais. Possui uma ampla gama de aplicações industriais, mas é necessária a adesão estrita aos procedimentos operacionais de segurança.

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