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6-bromo-1-hexanol, também conhecido como 6-bromo-1-hexanol ou 6-bromohexanol, é um composto orgânico. À temperatura ambiente e à pressão atmosférica, aparece como um líquido incolor a amarelo pálido, facilmente solúvel em clorofórmio e solventes orgânicos alcoólicos, mas tem baixa solubilidade em água. Existem também aplicações na área farmacêutica, mas o uso específico pode variar dependendo da pureza e do processo de preparo do produto. Este composto é irritante e pode irritar a pele e as mucosas. Equipamento de proteção adequado deve ser usado durante a operação para evitar contato direto com os olhos e a pele. Se tocado acidentalmente, lave imediatamente com água em abundância e procure atendimento médico. Também deve ser armazenado a uma temperatura de 2 a 8 graus e lacrado em local escuro, ventilado e seco.

Informações adicionais do composto químico:
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Fórmula Química |
C6H13BrO |
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Massa Exata |
180.01 |
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Peso molecular |
181.07 |
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m/z |
180.01(100.0%),182.01(97.3%),181.02(6.5%),183.02(6.3%) |
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Análise Elementar |
C, 39,80; H, 7,24; BR, 44,13; Ó, 8,84 |
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Ponto de ebulição |
105-106 graus 5 mm Hg (lit.) |
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Densidade |
1,384 g/mL a 25 graus (lit.) |
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Condições de armazenamento |
2-8 graus |
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6-bromo-1-hexanolé um importante composto orgânico com uma ampla gama de aplicações, principalmente nas áreas de síntese orgânica e produção farmacêutica. A seguir está uma explicação detalhada de sua finalidade:
Aplicação na área de produção farmacêutica

Aplicação na síntese de medicamentos
6-bromohexanol é frequentemente usado como material de partida ou intermediário na síntese de medicamentos. Ao introduzir átomos de bromo, pode ser realizada uma conversão adicional de grupos funcionais para sintetizar compostos com atividades farmacológicas específicas. Por exemplo, o 6-bromohexanol pode ser convertido em moléculas de medicamentos com atividade antibacteriana, antiinflamatória ou antitumoral por meio de uma série de reações químicas. Sua estrutura de cadeia de carbono o torna adequado como parte da estrutura do medicamento. Ao modificar e expandir grupos funcionais baseados nele, podem ser construídas moléculas de fármacos com estruturas complexas e atividades específicas.
Esta estratégia de construção do esqueleto é de grande importância no desenvolvimento de medicamentos, ajudando a descobrir novos medicamentos e a otimizar os existentes. Devido ao seu grupo funcional hidroxila hidrofílico, o 6-bromohexanol pode formar precursores de medicamentos com melhor solubilidade e biodisponibilidade por ligação com outras moléculas hidrofóbicas de medicamentos. Esta estratégia é de grande importância para melhorar a absorção oral e a eficácia dos medicamentos.


Aplicação na modificação de medicamentos
A introdução de 6-bromohexanol pode estabilizar certos grupos sensoriais nas moléculas do medicamento, melhorando assim a estabilidade do medicamento. Por exemplo, em moléculas de medicamentos contendo ligações éster ou amida, o grupo hidroxila do 6-bromohexanol pode formar ligações de hidrogênio com esses grupos funcionais, protegendo-os assim da hidrólise ou da degradação enzimática. Sua introdução também pode regular a taxa de liberação de medicamentos. Ao controlar a interação entre o 6-bromo-n-hexanol e outros componentes, podem ser projetadas formulações de medicamentos com diferentes taxas de liberação. Esta estratégia é de grande importância no controle da distribuição e metabolismo de drogas no organismo. O átomo de bromo do 6-bromohexanol pode se ligar a outras moléculas ou grupos para formar precursores de drogas com propriedades de direcionamento específicas. Esta estratégia de melhoria direcionada ajuda a aumentar a concentração de medicamentos em tecidos ou órgãos alvo, melhorando assim a eficácia terapêutica e reduzindo os efeitos secundários.
Aplicação na preparação de intermediários farmacêuticos
6-bromo-1-hexanolpode ser convertido em um intermediário com atividade farmacológica específica através de uma série de reações químicas. Esses intermediários desempenham um papel importante na síntese de medicamentos e podem servir como etapas-chave na síntese de moléculas complexas de medicamentos. A introdução do 6-bromohexanol pode otimizar as rotas de síntese de certos medicamentos.


Ao selecionar condições de reação e catalisadores apropriados, um processo de síntese mais eficiente e ecologicamente correto pode ser alcançado. Esta estratégia de otimização ajuda a reduzir os custos de produção e aumentar o rendimento do medicamento. Quando o 6-bromohexanol é usado como intermediário, sua pureza é crucial para a subsequente síntese do medicamento e controle de qualidade. Ao controlar rigorosamente as condições de síntese e o processo de purificação, o intermediário 6-bromo-n-hexanol de alta pureza pode ser obtido, fornecendo garantias confiáveis para a síntese subsequente do medicamento.
Outras aplicações no campo da medicina
6-O bromohexanol pode ser usado como solvente ou co-solvente em determinadas situações. Devido à sua boa solubilidade e estabilidade química, pode ser utilizado para dissolver ou dispersar outros componentes de medicamentos, melhorando assim a preparação e processamento de medicamentos. Também pode ser usado como componente de transportadores de medicamentos. Ao combinar com outros materiais, transportadores de medicamentos com estruturas e funções específicas podem ser formados para melhorar a eficiência de distribuição de medicamentos e a eficácia terapêutica. 6-o bromohexanol também pode ser usado como padrão interno ou referência em análises farmacêuticas. Ao medir o conteúdo relativo ou a relação de proporção entre 6-bromo-n-hexanol e outros componentes do medicamento, a qualidade do medicamento pode ser avaliada e controlada com precisão.

Aplicação na área de corantes e fragrâncias

Aplicação na área de corantes
6-O bromohexanol é frequentemente usado como um importante intermediário na síntese de corantes. Ao introduzir átomos de bromo, pode ser realizada uma conversão adicional de grupos funcionais para sintetizar moléculas de corante com cores e propriedades específicas. Por exemplo, o 6-bromohexanol pode reagir com aminas aromáticas ou outros compostos contendo grupos funcionais ativos para formar corantes com excelentes propriedades de tingimento. Esses corantes podem ser aplicados em diversas áreas como têxteis, couro, papel, etc., dotando os produtos de cores ricas e efeitos de tingimento duradouros. Sua introdução pode melhorar a estabilidade e a resistência às intempéries dos corantes. A presença de átomos de bromo pode estabilizar certos grupos sensoriais nas moléculas do corante, aumentando assim a resistência do corante a fatores ambientais como luz, calor, acidez e alcalinidade. Esta melhoria na estabilidade ajuda a prolongar a vida útil dos corantes e a reduzir possíveis desbotamentos ou descolorações durante o processo de tingimento.
Aplicação na área de corantes
O grupo funcional hidroxila desta substância pode regular a solubilidade e dispersibilidade dos corantes. Ao ajustar a proporção e a interação do 6-bromo-n-hexanol com outros componentes, formulações de corantes com diferentes solubilidades e dispersibilidades podem ser projetadas. Essa estratégia de ajuste ajuda a otimizar o processo de tingimento de corantes, melhorando a eficiência e a uniformidade do tingimento. 6-O bromohexanol também pode participar da síntese de corantes funcionais. Ao introduzir outros grupos funcionais ou unidades estruturais em sua base, podem ser sintetizados corantes com propriedades especiais, como corantes fluorescentes, corantes termossensíveis, corantes fotossensíveis, etc. Esses corantes funcionais têm amplas perspectivas de aplicação em combate à falsificação, registro de informações, monitoramento ambiental e outros campos.


Aplicação na área de especiarias
O 6-bromohexanol pode ser usado como matéria-prima importante na síntese de especiarias. Ao reagir quimicamente com outros componentes de especiarias, podem ser sintetizados compostos com aromas e fragrâncias específicos. Esses compostos podem ser utilizados em alimentos, cosméticos, perfumaria e outras áreas para proporcionar aos consumidores uma experiência sensorial agradável. A sua introdução pode aumentar a durabilidade e estabilidade das especiarias. A presença de átomos de bromo pode aumentar a resistência das moléculas de especiarias a fatores ambientais como luz, calor e oxigênio, reduzindo assim a perda e deterioração de especiarias durante o armazenamento e uso. Esta melhoria na estabilidade ajuda a prolongar a vida útil das especiarias e a manter o seu aroma e fragrância originais.
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O grupo funcional hidroxila do 6-bromohexanol pode regular a volatilidade e as propriedades sensoriais das fragrâncias. Ajustando a proporção e a interação do 6-bromo-n-hexanol com outros componentes aromatizantes, a taxa de volatilização e a intensidade do aroma do aromatizante podem ser controladas. Esta estratégia de ajuste ajuda a otimizar os efeitos sensoriais das especiarias, tornando-as mais alinhadas com as necessidades e preferências dos consumidores. Também pode participar na síntese de especiarias complexas. Ao introduzir outros componentes de especiarias ou unidades estruturais em sua base, podem ser sintetizados compostos com aromas e fragrâncias complexos. Esses perfumes complexos têm amplas perspectivas de aplicação nas áreas de perfumes e cosméticos avançados e podem proporcionar aos consumidores uma experiência sensorial mais delicada e rica.


Casos de aplicação na área de corantes e fragrâncias
6-O bromohexanol pode reagir com aminas aromáticas específicas para formar corantes de cor vermelha brilhante. Esse corante pode ser aplicado no tingimento de tecidos, conferindo-lhes uma tonalidade vermelha-de longa duração. A introdução de 6-bromohexanol nas moléculas do corante pode melhorar significativamente a resistência do corante à luz. Este corante tem amplas perspectivas de aplicação em produtos para exteriores, interiores automotivos e outros campos. Ajustando a proporção de 6-bromo-n-hexanol para outros componentes, podem ser projetadas formulações de corantes com diferentes solubilidades. Este corante tem vantagens únicas em áreas como impressão e impressão de pigmentos.
Casos de aplicação na área de corantes e fragrâncias
6-bromo-1-hexanolpode reagir com compostos aldeídos específicos para formar compostos com aroma frutado. Este composto pode ser aplicado em áreas como alimentos e bebidas, proporcionando aos consumidores uma experiência de sabor agradável. A introdução de 6-bromohexanol nas moléculas da especiaria pode melhorar significativamente a persistência da especiaria. Este perfume tem uma ampla perspectiva de aplicação nas áreas de perfumes avançados, cosméticos, etc. Ao ajustar a proporção de 6-bromohexanol para outros componentes aromatizantes, a taxa de volatilização e a intensidade do aroma do aromatizante podem ser controladas. Esta especiaria tem vantagens únicas em áreas como ambientadores e fragrâncias internas.

Segurança e Manuseio
● Perfil toxicológico
Irritação da pele e dos olhos: 6-bromo-1-hexanol é irritante para a pele e os olhos. A exposição prolongada ou repetida pode causar dermatite ou conjuntivite.
Perigos de inalação: A inalação de vapores pode causar irritação respiratória.
● Precauções de segurança
Equipamento de proteção individual (EPI): Use luvas, óculos de segurança e jaleco ao manusear o composto.
Ventilação: Trabalhe em uma capela para minimizar a exposição à inalação.
Armazenamento: Armazene entre 2 e 8 graus em uma área fresca, seca e bem{2}ventilada. Mantenha os recipientes bem fechados para evitar a entrada de umidade.
● Resposta a Emergências
Contato com a pele: Lave as áreas afetadas com água e sabão.
Contato com os olhos: Enxágue abundantemente com água por pelo menos 15 minutos, removendo lentes de contato, se houver.
Inalação: Vá para o ar fresco e procure atendimento médico se os sintomas persistirem.
O 6-bromo-1-hexanol é um intermediário versátil com aplicações significativas em síntese orgânica e desenvolvimento farmacêutico. Sua dupla funcionalidade, aliada aos avanços nas metodologias sintéticas, posiciona-o como um composto-chave na pesquisa química moderna. Ao aderir aos protocolos de segurança e ao adotar práticas sustentáveis, a indústria química pode aproveitar todo o potencial do 6-bromo-1-hexanol, minimizando ao mesmo tempo o impacto ambiental. À medida que a investigação avança, este composto continuará, sem dúvida, a desempenhar um papel fundamental no desenvolvimento de materiais e terapêuticas inovadoras.
Perguntas frequentes
Por que seu processo de síntese causou “acidentes de laboratório”? --O "temperamento explosivo" do complexo BMS
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Na rota de síntese clássica, a adição gota a gota de borano dimetilsulfeto (BMS) pode causar reações violentas ou até mesmo respingos se a temperatura não for rigorosamente controlada.
Requisitos da etapa de síntese: Adicione lentamente BMS (15 mmol) gota a gota a uma solução de THF de ácido brômico ω - a 0 graus C, depois aumente a temperatura para 45 graus C e agite por 3 horas. Finalmente, adicione metanol a 0°C para extinguir.
O BMS é um forte agente redutor que se decompõe violentamente em contato com água ou álcool, produzindo gás hidrogênio. Se o controle de temperatura for inadequado ou a alimentação for muito rápida durante a fase de têmpera, o sistema de reação poderá produzir uma grande quantidade de gás e respingos.
Que outras “identidades ocultas” possui além dos “intermediários comuns”? --Soldadores moleculares em superfícies metálicas
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Pode servir como substrato para a química do clique do tioleno, construindo camadas moleculares funcionais em superfícies metálicas ou poliméricas.
Sua estrutura molecular tem "personalidades" em ambas as extremidades: a extremidade do bromo é a "mão atacante" (que pode participar da reação SN2 para conectar outras moléculas), e a extremidade hidroxila é o "construtor de pontes" (que pode formar ligações de hidrogênio ou ligações éster para ancorar a superfície).
Modificação de nanopartículas de ouro: grupos hidroxila são convertidos em tióis por meio de reação de tiolação e depois auto-montados na superfície do ouro para formar uma monocamada
Preparação da escova de polímero: A extremidade hidroxila pode ser conectada pelo iniciador de polimerização radical de transferência de átomo (ATRP) para fazer crescer escovas de polímero na superfície de pastilhas de silício
Design de revestimento anti-incrustante: Utilizando sua excelente hidrofobicidade (LogP cerca de 2,17, solubilidade em água cerca de 2,5 g/L), pode ser usado para preparar revestimentos funcionais com energia superficial controlável
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