Óxido de isobutileno, também conhecido como 1,2-epoxiisobutano ou 2,2-dimetiloxirano, é um líquido incolor e transparente em condições normais. Pertence à família dos epóxidos, caracterizados por um alto nível de reatividade química devido à sua estrutura em anel epóxido. Este composto possui número CAS 558-30-5 e possui fórmula molecular C4H8O, com peso molecular de 72,11 g/mol. É amplamente reconhecido como um importante intermediário orgânico em diversas reações químicas e processos industriais. Seu anel epóxido reativo facilita a formação de vários compostos de grupos funcionais através de reações de abertura de anel, tanto em condições ácidas quanto alcalinas. Por exemplo, pode reagir com compostos hidroxila para formar éteres glicidílicos, que podem ainda sofrer reações de troca ou adição de éter para produzir polímeros à base de poliéter.

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| Fórmula Química | C4H8O |
| Massa Exata | 72.06 |
| Peso molecular | 72.11 |
| m/z | 72.06 (100.0%), 73.06 (4.3%) |
| Análise Elementar | C, 66.63; H, 11.18; O, 22.19 |

Óxido de isobutileno, nome do sistema químico 2,2-dimetiloxaciclopropano, fórmula molecular C4H8O, peso molecular 72,11, é um líquido incolor e volátil à temperatura ambiente, com odor especial de éter, ponto de ebulição de 50-51 graus, densidade de 0,812 g/mL (25 graus), ligeiramente solúvel em água e miscível com a grande maioria dos álcoois, éteres, ésteres e hidrocarbonetos aromáticos. O anel epóxi ternário intramolecular de alta tensão é o seu sítio ativo central, que é propenso a sofrer adição de abertura do anel, polimerização, hidrólise, amonólise, alcoólise, sulfurise e outras reações sob catálise ácido-base. É um intermediário fundamental da química fina de alto valor na cadeia da indústria petroquímica C4.
Campo de polimerização de polímeros e modificação de resinas
Sob o sistema catalítico de cianeto de metal duplo (DMC), hidróxido de potássio e amina terciária, o IBO sofre polimerização de abertura de anel controlada usando etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol, pentaeritritol, sorbitol, trimetilolpropano, bisfenol A e aminas (etilenodiamina, dietilenotriamina) como iniciadores para produzir polióis de poliéter substituídos por dimetil de cadeia lateral altamente ramificada. Diferente dos poliéteres de epicloridrina (PO) comuns, o impedimento metilestérico traz resistência única à hidrólise, flexibilidade-a baixas temperaturas, baixa viscosidade e resistência à oxidação.
Elastômeros de poliuretano (TPU, CPU fundida, elastômeros microporosos)
O poliéter comum à base de PO é frágil em baixas temperaturas e tem baixa resistência à umidade e ao envelhecimento térmico; O elastômero de poliuretano sintetizado por poliéter modificado por IBO tem uma temperatura de transição vítrea que pode ser reduzida abaixo de -45 graus e não racha quando dobrado em baixas temperaturas. Sua estabilidade de hidrólise é melhorada em 3-5 vezes. Amplamente utilizado em bainhas de chicotes de fios de alta tensão, buchas de amortecedores, blocos de amortecimento de trilhos de alta velocidade, vedações hidráulicas para máquinas de construção e materiais de amortecimento flutuantes para veículos de novas energias. Mais de 60% do IBO de grau de polímero produzido pela planta doméstica Lianhong Xinke de 3.200 toneladas/ano é fornecido para a capacidade de produção de elastômeros de poliéter.
Espuma de poliuretano rígida/flexível
Placa isolante de poliuretano duro: feita de poliéter copolímero IBO, com taxa de célula fechada maior ou igual a 92% e condutividade térmica menor ou igual a 0,021 W/(m · K), resistente a ciclos de alta e baixa temperatura, adequada para tanques de armazenamento de baixa temperatura de GNL-, contêineres de cadeia de frio e camadas de isolamento à prova de fogo de paredes externas de edifícios; Em termos de espuma macia, o poliéter IBO altamente ramificado produz espuma de recuperação lenta de alta -densidade e camada de espuma para assento de carro, com recuperação uniforme e deformação permanente de compressão de longo prazo -<3%, which is superior to pure PO system foam.
The hydrophilic modified WPU was synthesized with IBO - diol polyether as the soft segment. The lotion has narrow particle size, storage stability>12 meses, resistência à água e ao álcool após formação do filme. É utilizado em revestimento impermeável têxtil, agente de acabamento de couro, verniz-à base de água para madeira e adesivo para laminação de papel. Em comparação com o WPU de poliéter de óxido de etileno (EO), a estrutura IBO reduz significativamente a absorção de água e os problemas de inchaço dos segmentos hidrofílicos e melhora a resistência às intempéries externas em mais de duas vezes.
Adesivo e selante de poliuretano
Adesivo estrutural de um ou dois{0}}componentes, selante de pára-brisa automotivo e material de núcleo para selante de estrutura de módulo fotovoltaico. O poliéter IBO confere à camada adesiva baixo módulo e alto alongamento, adequado para ligação heterogênea de metais, vidro, ligas de alumínio e plásticos, e resistente à expansão térmica, contração e rachaduras; O selante fotovoltaico é resistente ao envelhecimento UV e tem uma vida útil externa de mais de 25 anos.

Síntese de copolimerização de dióxido de carbono de policarbonato alifático PIBC (direção de fronteira de polímero degradável verde)

Usando a catálise do complexo de cianeto bimetálico Zn Co, o IBO atinge mais de 95% de copolimerização alternada completa para gerar PIBC de poli (2,2-dimetilbutil carbonato). Diferente da estrutura amorfa do carbonato de polipropileno comum (PPC), o PIBC é um polímero cristalino com ponto de fusão de 93,7 graus, resistência à tração de 4,4 MPa, alongamento de fratura de 350% e faixa de estabilidade térmica significativamente ampliada.
Materiais de embalagem totalmente biodegradáveis
O PIBC pode ser completamente degradado por microrganismos do solo/água do mar, sem precipitação de plastificante, e é usado em lancheiras descartáveis para alimentos, espuma tampão expresso biodegradável e masterbatch de filmes agrícolas; O copolímero ternário (IBO++anidrido maleico) pode ajustar a taxa de degradação e personalizar um ciclo de degradação controlável de 3 a 12 meses.


Adesivo sacrificial e resina de fundição
Em altas temperaturas, o PIBC se decompõe suavemente sem carbono residual. É um adesivo de sacrifício utilizado para fundição de precisão e colagem de corpo verde cerâmico, substituindo a parafina tradicional e as resinas fenólicas. A suavidade da superfície das peças fundidas é melhorada e não há defeitos de inclusão de carbono; Camada adesiva temporária para embalagem de chips microeletrônicos, decomposição em baixa-temperatura não danifica o circuito wafer.
Substrato de implante absorvível médico
O PIBC de baixo peso molecular pode modificar o ácido polilático (PLA) e a policaprolactona (PCL) para regular a taxa de degradação e a compatibilidade mecânica, e é usado para revestir unhas ósseas, suturas e estruturas de reparo de tecidos.

Modificador de sistema de resina epóxi (segundo maior segmento de consumo, respondendo por 28,7%)
A resina epóxi do tipo bisfenol A-é quebradiça, propensa a rachaduras em baixas temperaturas e tem baixa resistência às intempéries. O IBO é enxertado no esqueleto epóxi através da abertura do anel epóxi, endurecimento flexível do ramo alquil, enquanto retém locais de reticulação-de epóxi.
Matriz epóxi resistente às intempéries da pá da turbina eólica
Monômeros modificados de endurecimento especiais para sistema de resina epóxi de grandes pás de turbinas eólicas offshore, com a adição de 8% -15% de resina modificada por enxerto IBO, podem aumentar a resistência ao impacto em 120%, resistir à corrosão por névoa salina e ao envelhecimento UV, e estender a vida útil offshore para 20 anos.
Encapsulamento eletrônico e resina-revestida de cobre
IBO de grau eletrônico de alta pureza (umidade<50 ppm, purity 99.92%) modified epoxy potting adhesive, low viscosity, low stress, packaging IGBT power modules and PCB circuit boards, with no cracking after 1000 cycles of cold and hot shock -55 ℃~125 ℃; Intermediate of halogen-free flame-retardant copper-clad resin, improves the resin and glass fiber infiltration, and increases the peel strength by 15%.


Resina de revestimento anticorrosivo pesado-anticorrosivo
Pontes de estruturas de aço, plataformas offshore e paredes internas de tanques de armazenamento são revestidas com primer epóxi anti-corrosão e modificador de pintura. IBO apresenta estrutura terc-butil hidrofóbica, que reduz a taxa de absorção de água do filme de tinta em 60%. É resistente à imersão em ácidos, álcalis e água do mar, reduzindo o ciclo de forte renovação anti-corrosão.
IBO is polymerized with long-chain fatty alcohols and polyols to obtain ultra-high viscosity index polyether base oil, with low pour point, thermal decomposition temperature>260 graus, sem cinzas e parcialmente biodegradável. Usado para fornos de óleo térmico de alta-temperatura, óleo hidráulico de aviação, graxa lubrificante de qualidade alimentar e óleo especializado para caixas de engrenagens de turbinas eólicas; Comparado à poli(alfa olefina) (PAO), o poliéter IBO tem melhor compatibilidade com aditivos polares e excelentes propriedades anti-desgaste e de redução de atrito.

Resina acrílica, resina alquídica, monômero modificado de poliéster insaturado

IBO sofre esterificação de abertura de anel com ácido acrílico e ácido metacrílico para formar monômeros de hidroxiacrilato, seguido pela introdução de ramos terc-butil hidrofóbicos; A adesão ao sistema de resina alquídica pode encurtar o tempo de cura, melhorar a dureza e a resistência à água do filme de tinta; Uma pequena quantidade de copolimerização IBO em poliéster insaturado reduz o encolhimento da resina e os produtos de fibra de vidro não apresentam bolhas ou rachaduras.
Intermediários farmacêuticos e química farmacêutica
Na área farmacêutica, deve-se usar IBO de alta-pureza com pureza maior ou igual a 99,95%. Traços de impurezas (aldeídos, água, cloro) podem interferir na síntese e nos indicadores toxicológicos de medicamentos quirais, tornando-os um importante gargalo de matéria-prima intermediária fina para medicamentos inovadores CDMO.
IBO hidrolisa para produzir 2-metil-1,2-propilenoglicol, amonólise para produzir álcool terc-butílico, alcoólise para produzir uma série de alcoxiterc butanol, que são fragmentos estruturais característicos de dezenas de medicamentos:
Intermediários de medicamentos antivirais
Materiais de modificação de cadeia lateral para medicamentos nucleosídeos anti-influenza e anti-herpesvírus; O álcool 2-fluoro -2-metilpropano -1- é preparado pela abertura do anel da hidrofluoração IBO, que é usado para introduzir grupos hidrofóbicos de medicamentos de moléculas pequenas contra COVID-19 e melhorar a permeabilidade da membrana celular do medicamento e a taxa de ligação às proteínas plasmáticas.

Os fragmentos modificados com terc-butil dos antibióticos cefalosporina e quinolona reduzem a hepatotoxicidade do medicamento e prolongam a meia-vida-; Os desinfetantes externos e os derivados de éter alcoólico antibacteriano apresentam irritação muito menor do que o isopropanol e são usados como desinfetantes médicos para feridas e conservantes para os olhos.
Medicamentos cardiovasculares, anti-hipertensivos e hipolipemiantes-
Intermediário de diol quiral de cadeia lateral de medicamentos hipolipemiantes de estatina-; O esqueleto do álcool terc-butílico do betabloqueador regula o coeficiente de partição lipídica da droga e aumenta a biodisponibilidade oral em 30% -50%.
A matriz de hidrogel biocompatível foi preparada por copolimerização de enxerto de abertura de anel de IBO com polietilenoglicol, dextrana e quitosana:
Tipo de injeção microesferas de liberação-de longa duração-de ação prolongada
A superfície das microesferas de PLGA modificadas é enxertada com segmentos de poliéter IBO para obter liberação de ordem zero de peptídeos, proteínas e medicamentos hormonais, com um período de liberação sustentada de 1-3 meses, reduzindo a frequência de injeção; Principais matérias-primas modificadas por transportadores para preparações de insulina e hormônio de crescimento de ação prolongada.


Matriz de adesivo para administração transdérmica de medicamentos
O sistema de penetração do gel poliéter IBO não danifica a barreira cuticular da pele. É adequado para pomadas para alívio da dor, adesivos transdérmicos hormonais e adesivos para parar de fumar. A taxa de penetração do medicamento é 2 vezes maior que a da matriz de propilenoglicol comum.
Curativo médico, gel cicatrizante
Hidrogel modificado IBO hidrofílico hidrofílico balanceado, hidratante, respirável, absorvente de infiltração, transportador de gel composto de íon de prata antibacteriano, usado para reparo de queimaduras e úlceras crônicas.
O produto de abertura do anel IBO éter terc-butilalquílico tem polaridade ajustável e pode ser usado como co-solvente para injeções de medicamentos insolúveis, substituindo um pouco de propilenoglicol e etanol para reduzir a irritação da injeção intravenosa; Os derivados quirais de IBO são usados como enchimentos para colunas de separação quiral de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) para separar enantiômeros de medicamentos quirais.

Intermediários de medicamentos veterinários e aditivos para nutrição animal

A BASF e outras empresas utilizam IBO para a síntese de ingredientes ativos nutricionais em pecuária, aves e produtos aquáticos, bem como para a produção de esqueletos de álcool éter como aditivos alimentares antiestresse e promotores de crescimento; Intermediário de medicamento veterinário antiparasitário aquático, baixo resíduo, facilmente degradável em água, atende aos padrões ambientais de alimentação animal da UE.

métodos de síntese
Oxidação Direta de Isobutileno
Descrição
O método mais direto envolve a oxidação do isobutileno utilizando um oxidante adequado. Esta reação normalmente ocorre na presença de um catalisador, o que facilita o processo de oxidação.
Processo
- Matéria-prima: O isobutileno é a matéria-prima primária para esta reação.
- Oxidante: Os oxidantes comuns usados incluem peróxido de hidrogênio, oxigênio ou perácidos orgânicos.
- Catalisador: Catalisadores como óxidos metálicos, zeólitas ou líquidos iônicos podem ser empregados para aumentar a eficiência e a seletividade da reação de oxidação.
- Condições de reação: A reação é normalmente realizada em temperaturas e pressões moderadas, com controle cuidadoso das condições de reação para otimizar o rendimento e a pureza do produto.
Vantagens
- Conversão direta e eficiente de isobutileno em produto.
- Potencial para alto rendimento e pureza do produto.
Desafios
- A otimização das condições de reação e a seleção do catalisador são cruciais para alcançar os resultados desejados.
- Considerações de segurança relacionadas ao manuseio de oxidantes e catalisadores.
Epoxidação de Isobuteno
Descrição:
Uma rota alternativa envolve a epoxidação do isobuteno, um composto intimamente relacionado ao isobutileno. Neste processo, o isobuteno é convertido emÓxido de isobutilenoatravés de uma reação de epoxidação catalítica.
Processo:
- Matéria-prima: O isobuteno é o material de partida para esta reação.
- Catalisador: Catalisadores de epoxidação, como -silicalita de titânio (TS-1) ou catalisadores à base de molibdênio, são usados para promover a formação do anel epóxido.
- Oxidante: O peróxido de hidrogênio ou o oxigênio molecular podem servir como oxidante nesta reação.
- Condições de reação: As condições de reação, incluindo temperatura, pressão e solvente, são cuidadosamente controladas para maximizar o rendimento e a seletividade do produto.
Vantagens:
- Oferece uma rota alternativa ao produto utilizando isobuteno como matéria-prima.
- As reações de epoxidação catalítica podem ser altamente seletivas e eficientes.
Desafios:
- A disponibilidade e o custo do isobuteno podem impactar a viabilidade desta rota.
- O projeto e a otimização do catalisador são cruciais para alcançar altos rendimentos e purezas.
Perguntas frequentes
O que éóxido de isobutilenousado para?
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Fabricação Química e Intermediários Industriais
O óxido de isobutileno é amplamente utilizado para fabricar produtos químicos como um intermediário de reação que produz álcoois, glicóis e derivados especiais e éteres. Sua capacidade de epóxido permite reações de abertura-de anel controladas, bem como a mesma qualidade de lote.
Isobuteno é o mesmo que isobutileno?
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Isobutileno (ou isobuteno) é a matéria-prima para a produção de polibuteno (borracha butílica). O isobuteno é um intermediário na fabricação do éter metil terbutílico (MTBE).
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