Ácido 3-cianofenilborônicoé um importante bloco de construção sintético orgânico multifuncional que possui um grupo ácido borônico (-B(OH)₂) e um grupo ciano (-CN) ligados a um anel de benzeno na posição meta-em relação um ao outro. Esse padrão de substituição específico define sua reatividade química única: o grupo ácido borônico permite que ele participe eficientemente nas reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura-, um método fundamental na síntese orgânica moderna para a construção de ligações de carbono-carbono, permitindo a introdução fácil da porção 3-cianofenil em arquiteturas moleculares mais complexas. Simultaneamente, o grupo ciano com forte retirada de elétrons influencia profundamente as propriedades eletrônicas do anel aromático, moderando a reatividade do ácido borônico e aumentando a estabilidade da molécula. Além disso, o próprio grupo ciano é uma alça funcional altamente versátil; pode ser hidrolisado em um ácido carboxílico, reduzido a um grupo aminometil ou servir como aceitador de ligações de hidrogênio no reconhecimento molecular. Devido a esta valiosa combinação de características, o ácido 3-cianofenilborônico é amplamente utilizado na indústria farmacêutica para a síntese de ingredientes farmacêuticos ativos (APIs), na ciência dos materiais para a criação de materiais eletrônicos orgânicos e estruturas metal-orgânicas (MOFs), e como um reagente crucial na biologia química e no desenvolvimento de sensores.
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Fórmula Química |
C14H24S |
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Massa Exata |
224 |
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Peso molecular |
224 |
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m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
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ácido 3-cianofenilborônicoé um composto orgânico importante e suas propriedades químicas únicas são atribuídas aos grupos cianeto e ácido borônico em sua estrutura. A presença de um grupo cianeto confere ao composto alta reatividade, enquanto o grupo ácido borônico confere-lhe boa solubilidade em água. Esta dupla natureza permite-lhe desempenhar um papel único nas reações químicas.
Como meio de transmissão de sinal
Também pode servir como meio de transmissão de sinais, desempenhando um papel na transmissão de sinais em sensores químicos. Ao reagir com a substância alvo, as suas propriedades químicas ou estado físico podem ser alterados, desencadeando assim o mecanismo de transdução de sinal do sensor.
Exemplos específicos:
Sensor de fluorescência:
Utilizando sua interação com certas substâncias fluorescentes, um sensor de fluorescência pode ser preparado. Quando a substância alvo reage com ela, altera as propriedades luminescentes da substância fluorescente, conseguindo assim a detecção da substância alvo. Este sensor fluorescente pode ser aplicado em áreas como detecção de biomoléculas e monitoramento ambiental.
Sensor eletroquímico:
Ao fixá-lo na superfície do eletrodo, um sensor eletroquímico pode ser preparado. Quando a substância alvo reage com ela, ela altera o estado de carga ou a magnitude da corrente na superfície do eletrodo, conseguindo assim a detecção da substância alvo. Este sensor eletroquímico pode ser aplicado em áreas como monitoramento da qualidade da água e segurança alimentar.
Casos de aplicação específicos na área de sensores químicos
Caso 1: Preparação e Aplicação do Sensor de Peróxido de Hidrogênio
Processo de preparação:
Fixe o ácido 3-cianofenilborônico ou seus derivados na superfície do eletrodo para formar um filme sensor.
Ao otimizar as condições de preparação da membrana sensora, como concentração, temperatura, tempo, etc., o desempenho do sensor pode ser melhorado.
Conecte o sensor preparado a uma estação de trabalho eletroquímica para testes de desempenho.
Exemplo de aplicação:
Monitoramento ambiental: Use sensores de peróxido de hidrogênio para monitorar a concentração de peróxido de hidrogênio na atmosfera e avaliar a qualidade do ar.
Processamento de alimentos: No processo de processamento de alimentos, sensores de peróxido de hidrogênio são usados para monitorar a quantidade residual de peróxido de hidrogênio para garantir a segurança alimentar.
Caso 2: Preparação e Aplicação do Sensor de Glicose
Processo de preparação:
Combine-se ou seus derivados com substâncias fluorescentes para formar materiais sensores fluorescentes.
Fixe materiais sensores fluorescentes em um suporte, como folhas de vidro ou plástico, para formar um sensor.
Ao otimizar as condições de preparação dos materiais sensores fluorescentes e a estrutura do sensor, o desempenho do sensor pode ser melhorado.
Exemplo de aplicação:
Diagnóstico médico: o sensor de glicose é utilizado para monitorar a concentração de glicose em pacientes com diabetes, fornecendo uma base importante para o tratamento.
Saúde Esportiva: Durante o exercício, sensores de glicose são usados para monitorar os níveis de açúcar no sangue dos atletas, avaliar a eficácia do exercício e o estado de saúde.
Caso 3: Preparação e Aplicação de Sensores Enzimáticos
Processo de preparação:
Combine-o com enzimas para formar materiais sensores de enzimas.
Fixe o material sensor de enzima na superfície do eletrodo para formar um sensor de enzima.
Ao otimizar as condições de preparação dos materiais sensores enzimáticos e a estrutura do sensor, o desempenho do sensor pode ser melhorado.
Exemplo de aplicação:
Detecção biomolecular: uso de sensores enzimáticos para detectar moléculas específicas em amostras biológicas, como proteínas, ácidos nucléicos, etc.
Monitoramento da poluição ambiental: utilização de sensores enzimáticos para monitorar a concentração de poluentes no meio ambiente, como íons de metais pesados, poluentes orgânicos, etc.
Aplicação em detecção e medição
Aplicação na detecção de glicose
ácido 3-cianofenilborônicotambém pode ser usado como sonda para detecção específica de vestígios de glicose na urina.
Exemplos específicos:
Sonda de detecção de glicose: Adicione éster pinal de ácido 3-cianofenilborônico ao frasco de reação e dilua HCl para hidrólise. Através de uma série de reações químicas e processos de extração, o ácido 3-cianofenilborônico pode finalmente ser obtido. A reação específica entre o ácido 3-cianofenilborônico e a glicose pode ser usada para detectar vestígios de glicose na urina. Este método apresenta as vantagens de alta sensibilidade e especificidade, o que proporciona forte suporte para o diagnóstico de diabetes e outras doenças.
Aplicação em monitoramento ambiental
O ácido 3-cianofenilborônico também pode ser usado para detecção e medição em monitoramento ambiental. Por exemplo, pode ser aplicado à monitorização da qualidade da água para avaliar a qualidade da água através da detecção do conteúdo de poluentes específicos na água.
Exemplos específicos:
Monitoramento da qualidade da água: Utilizando a reação específica entre o ácido 3-cianofenilborônico e os poluentes alvo, a determinação do conteúdo de poluentes na água pode ser alcançada. Este método tem as vantagens de fácil operação e alta sensibilidade, proporcionando uma ferramenta poderosa para monitoramento da qualidade da água. Enquanto isso, o ácido 3-cianofenilborônico também pode ser usado no monitoramento ambiental atmosférico para avaliar a qualidade do ar, detectando o conteúdo de poluentes específicos na atmosfera.
Aplicação em testes de segurança alimentar
No campo dos testes de segurança alimentar, o ácido 3-cianofenilborônico também possui uma ampla gama de aplicações. Por exemplo, pode ser aplicado à detecção de substâncias nocivas, como aditivos e resíduos de pesticidas, em alimentos.
Exemplos específicos:
Detecção de aditivos alimentares: Utilizando a reação específica entre o ácido 3-cianofenilborônico e os aditivos alimentares alvo, o conteúdo de aditivos nos alimentos pode ser determinado. Este método tem as vantagens de alta precisão e boa reprodutibilidade, fornecendo forte suporte para testes de segurança alimentar.
Detecção de resíduos de pesticidas: reação do ácido 3-cianofenilborônico com resíduos de pesticidas contendo grupos funcionais específicos e determinação precisa da quantidade residual de pesticidas nos alimentos, detectando a geração de produtos de reação. Este método fornece uma nova ideia e abordagem para detecção de resíduos de pesticidas.
Devido à presença de grupos cianeto ativos no 3-cianobenzeno, nem o método do reagente de lítio orgânico nem o método do reagente de Grignard podem ser usados para preparar o ácido 3-cianobenzóico. A reação de boronação de Miyaura é um tipo de reação em que haletos de arila ou alquenila ou derivados de éster de ácido trifluorossulfônico sofrem reações de acoplamento com ésteres de pinacol de ácido diborônico na presença de catalisadores de paládio para preparar ésteres de pinacol de ácido bórico correspondentes. Esta reação tem as características de condições amenas, sem necessidade de separação de oxigênio e água em baixa temperatura e boa tolerância ao grupo funcional, o que até certo ponto compensa as deficiências do uso de reagentes de Grignard altamente ativos e reagentes de lítio para preparar tais compostos. Permitindo que os reagentes contenham grupos como grupos ciano, nitro, amino, hidroxila, éster ou carbonila, os ésteres de arilborato podem ser preparados em uma única etapa a partir de halogenetos de arila substituídos. Este artigo utiliza 3-cianobromobenzeno como matéria-prima, com diboronato de pinacol (B2Pin2) como agente boronizante, para preparar ácido 3-cianobenzóico sob condições de reação suaves por meio da reação de boronização de Miyaura. Os efeitos de diferentes catalisadores e bases no rendimento do produto foram estudados, e o produto resultante foi analisado e caracterizado.
Síntese deÁcido 3-cianofenilborônico
Método 1:
O Composto 3 (2,00 g, 8,73 mmol) e NaIO 4 (5,60 g, 26,19 mmol) foram adicionados a uma solução mista de tetra-hidrofurano (40 mL) e água (10 mL) e reagiram à temperatura ambiente durante 30 minutos.. 1 mol/L de solução aquosa de HCl (6,10 mL) foi adicionado e a reação continuou durante 2,5 horas. A maior parte do tetrahidrofurano e do acetato de etila (10mL) foram evaporados sob pressão reduzida × 3) Extrair, mesclar as fases orgânicas e lavar com solução saturada de cloreto de sódio, secar com sulfato de sódio anidro, evaporar sob pressão reduzida para obter o solvente. O produto bruto é separado e purificado por cromatografia em coluna, obtendo-se 0,96 g do produto utilizando éter de petróleo/acetato de etila (5:1, v/v) como eluente, com rendimento de 75,00%. É um sólido branco.
Método 2:
Adicione 3 ésteres de pinacol de ácido cianofenilborônico ao frasco de reação e adicione HCl diluído gota a gota para hidrólise. A solução primeiro gera precipitação e, à medida que a precipitação desaparece gradualmente, ajuste o valor de pH do sistema para 1. Adicione uma fração de massa de 25% da solução de NaOH gota a gota à solução até que o valor de pH seja 13 e agite por 1 hora. Separar o líquido, extrair a fase orgânica com 15 mL de NaOH 10% em massa, mesclar a fase aquosa e extrair a solução alcalina duas vezes com 15 mL de THF. Ajuste o valor do pH da solução alcalina obtida com HCl diluído e a turbidez começará a se formar. Aos poucos, aparecerão substâncias floculentas e o valor do pH será ajustado para 5,0. Extraia a fase aquosa com 70 mL de THF, centrifugue a fase orgânica e purifique para obter ácido 3 cianofenilborônico.
O ácido 3-cianofenilborônico (ácido 3-cianofenilborônico) é um composto orgânico com propriedades químicas únicas. A seguir fornece uma introdução detalhada de quatro aspectos: características estruturais, reatividade, propriedades físicas e estabilidade e condições de armazenamento:
Características estruturais
A estrutura molecular do ácido 3-cianofenilborônico contém um anel de benzeno. Na posição meta do anel benzeno, há um grupo cianeto (-CN) e um grupo ácido borônico (-B(OH)₂) conectados respectivamente. O grupo cianeto atua como um forte grupo retirador de elétrons, o que pode aumentar a deficiência de elétrons do anel benzênico e aumentar a reatividade do composto. O grupo ácido borônico confere-lhe boa solubilidade em água e permite-lhe participar em diversas reações orgânicas, especialmente formando ligações de coordenação estáveis ou ligações covalentes com compostos contendo grupos hidroxila ou amino.
Reatividade
Reação de acoplamento Suzuki-Miyaura: 3-O ácido cianofenilborônico pode participar eficientemente nesta reação, que é um método importante para formar ligações carbono-carbono. Através desta reação, vários compostos orgânicos com estruturas complexas, como moléculas de medicamentos, pesticidas e intermediários importantes na ciência dos materiais, podem ser sintetizados.
Formando complexos estáveis com dióis: O ácido 3-cianofenilborônico pode formar complexos estáveis com compostos diol. Esta propriedade é particularmente útil em síntese orgânica e pode ser usada para proteger grupos diol ou como parte de uma estratégia de síntese.
Conversão adicional do grupo ciano: O próprio grupo ciano também é um grupo funcional altamente reativo e pode ser posteriormente convertido em outros grupos funcionais, como ácidos carboxílicos, aminas ou cetonas. Por exemplo, o grupo ciano pode ser convertido num ácido carboxílico através de uma reacção de hidrólise, numa amina através de uma reacção de redução, ou formar uma cetona com um reagente de Grignard.
Propriedades físicas
O ácido cianofenilborônico é geralmente um sólido branco a amarelo pálido à temperatura ambiente. Possui um ponto de fusão relativamente alto, variando de aproximadamente 298 graus a 300 graus, indicando excelente estabilidade térmica. É solúvel em solventes orgânicos como o metanol, o que facilita sua aplicação em síntese orgânica.
Estabilidade e condições de armazenamento
Estabilidade: O ácido 3-cianofenilborônico é estável sob temperatura e pressão normais. No entanto, deve-se evitar o contato com oxidantes fortes, pois podem desencadear reações de oxidação, causando a decomposição ou deterioração do composto.
Condições de armazenamento: Para manter sua estabilidade, o ácido 3-cianofenilborônico deve ser armazenado em um recipiente lacrado e mantido em local fresco e seco. Para armazenamento a longo prazo, recomenda-se manter uma temperatura baixa (como 4 graus ou -20 graus) para reduzir os riscos de movimento térmico e reações de oxidação.
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