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A fórmula molecular de4-cloro-2-nitrobenzonitrilaé C7H3ClN2O2, CAS 34662-32-3, e o peso molecular é 182,56 g/mol (há também relatos na literatura de 186,56 g/mol, o que pode ser devido a diferenças de medição de diferentes fontes). Seu nome em inglês é 4-Cloro-2-nitropenzonitrila, e outros apelidos incluem 2-nitro-4-clorobenzonitrila. Este composto geralmente aparece como cristais amarelos claros ou brancos à temperatura ambiente, como uma substância sólida com densidade de cerca de 1,47-1,5 ± 0,1 g/cm³. Este valor de densidade confere-lhe uma certa solubilidade em solventes e pode ser bem disperso em solventes orgânicos como etanol, éter e benzeno. É utilizado como intermediário na síntese orgânica e essa substância química desempenha um papel importante na indústria química, pois pode servir como matéria-prima básica para a construção de outras moléculas mais complexas. Na síntese orgânica, os intermediários são pontes importantes que conectam os materiais iniciais e os produtos finais, que são convertidos em compostos alvo através de reações químicas. Esta aplicação reflete seu amplo uso em síntese química, especialmente na síntese de medicamentos, corantes, pesticidas e outros campos. Pode servir como um intermediário chave para ajudar a sintetizar compostos com funções específicas.
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Fórmula Química |
C12H7BrS |
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Massa Exata |
262 |
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Peso molecular |
263 |
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m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
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Análise Elementar |
C, 54,77; H, 2,68; Br, 30,36; S, 12,18 |
A tecnologia de produção contínua de microcanais fez progressos significativos nos últimos anos e demonstrou suas vantagens únicas em diversos campos químicos. Para4-cloro-2-nitrobenzonitrila(Número CAS: 34662-32-3), um importante composto orgânico, a tecnologia de produção contínua de microcanais tem desempenhado um papel importante na melhoria da eficiência da produção, na otimização das condições de reação, na redução dos custos de produção e no aumento da proteção ambiental.
(1) Modo de produção contínua
A produção contínua de microcanais adota um modo de reação de fluxo contínuo, que pode reduzir significativamente o tempo ocioso dos reatores e melhorar a utilização do equipamento em comparação com os métodos tradicionais de produção em lote. Este método de produção contínua torna seu processo de produção mais eficiente e pode concluir mais tarefas de produção em menos tempo.
(2) Rápida transferência de massa e calor
Os reatores de microcanais têm tamanhos de canal extremamente pequenos, o que torna mais rápidos os processos de transferência de massa e calor dos reagentes dentro dos canais. Durante o processo de síntese, esta característica facilita a mistura suficiente e a rápida transferência de calor entre os reagentes, acelerando assim a taxa de reação e melhorando a eficiência da produção.
(1) Controle preciso das condições de reação
Os reatores de microcanais podem obter controle preciso das condições de reação, incluindo parâmetros-chave como temperatura, pressão e vazão. Durante o processo de síntese, esse controle preciso ajuda a reduzir a ocorrência de reações secundárias e a melhorar a pureza e o rendimento do produto alvo. Entretanto, ajustando as condições de reação, o processo de reação pode ser ainda mais otimizado para melhorar a eficiência da produção e a qualidade do produto.
(2) Reduzir a temperatura de reação
Devido ao desempenho eficiente de transferência de massa e calor dos reatores de microcanais, as reações podem ser realizadas em temperaturas mais baixas durante a síntese. Isto ajuda a reduzir o consumo de energia e os custos de produção, ao mesmo tempo que melhora a estabilidade e a segurança do produto.
(1) Melhorar a taxa de utilização de matérias-primas
A produção contínua de microcanais pode alcançar a utilização eficiente de reagentes e reduzir o desperdício de matérias-primas. Durante o processo de síntese, o controle preciso das condições de reação e a otimização do processo de reação podem maximizar a taxa de conversão das matérias-primas e reduzir os custos de produção.
(2) Reduzir o uso de solventes
Os reatores microcanais apresentam desempenho eficiente de transferência de massa, reduzindo assim a quantidade de solvente utilizado no processo de síntese. Isto não só ajuda a reduzir os custos de produção, mas também ajuda a minimizar a poluição por solventes no meio ambiente. Na síntese de4-cloro-2-nitrobenzonitrila, a produção contínua por meio de microcanais pode reduzir a dependência de solventes orgânicos, como etanol e éter, e melhorar o respeito ao meio ambiente da produção.
4. Melhorar o respeito pelo ambiente
(1) Reduzir a geração de resíduos
A produção contínua de microcanais pode reduzir a geração de sub-produtos e o descarte de resíduos. Durante o processo de síntese, o controle preciso das condições de reação e a otimização do processo de reação podem reduzir a geração de subprodutos-nocivos, diminuir os custos de descarte de resíduos e minimizar a poluição ambiental.
(2) Melhorar a segurança
Os reatores microcanais têm um pequeno volume de reação e desempenho eficiente de transferência de massa e calor, reduzindo assim possíveis riscos de segurança durante o processo de síntese. Em síntese, a produção contínua utilizando microcanais pode reduzir a temperatura e a pressão da reação e minimizar o risco de acidentes de segurança, como explosões e incêndios.
(1) Melhorar a qualidade do produto
A produção contínua de microcanais pode alcançar controle preciso e otimização do processo de reação, melhorando assim a qualidade e estabilidade do produto. Em síntese, a produção contínua através de microcanais pode obter produtos alvo com maior pureza e menos impurezas, atendendo à maior demanda do mercado.
(2) Expandir o escopo de aplicação
Com o contínuo desenvolvimento e aprimoramento da tecnologia de microcanais, seu escopo de aplicação no campo da síntese orgânica também está se expandindo. Para esta substância, a introdução da tecnologia de produção contínua de microcanais oferece mais possibilidades para sua aplicação em áreas como medicina, pesticidas, corantes, etc.
Situação Atual
1. Aplicação técnica:
A tecnologia de fluxo contínuo de microcanais, como um novo tipo de tecnologia de reação química, tem sido gradualmente aplicada em sua síntese. Esta tecnologia alcança alta eficiência, velocidade e respeito ao meio ambiente da reação, controlando com precisão as condições de reação.
No processo de síntese específico, a tecnologia de fluxo contínuo de microcanais pode melhorar significativamente a taxa de reação e o rendimento, reduzir os custos de produção e minimizar a poluição ambiental. Estas vantagens tornam esta tecnologia uma escolha importante para a síntese de compostos orgânicos.
2. Resultados da pesquisa:
Pesquisadores nacionais e estrangeiros realizaram uma série de estudos sobre a síntese em fluxo contínuo desta substância através de microcanais e alcançaram alguns resultados. Esses estudos não apenas validaram a viabilidade da tecnologia de fluxo contínuo de microcanais na síntese do composto, mas também forneceram base teórica e suporte técnico para sua produção industrial.
3. Aplicação industrial:
Atualmente, embora a tecnologia de fluxo contínuo de microcanais tenha alcançado resultados significativos em escala laboratorial, ela ainda enfrenta alguns desafios em aplicações industriais. Por exemplo, são necessárias mais investigações e soluções para abordar questões como o efeito de amplificação do equipamento, a estabilidade das condições de funcionamento e o controlo dos custos de produção.
cliente potencial
1. Otimização técnica:
Com o desenvolvimento contínuo da tecnologia, a tecnologia de fluxo contínuo de microcanais continuará a ser otimizada e aprimorada. No futuro, através de mais pesquisas e otimização das condições de reação, a eficiência e a qualidade da síntese poderão ser melhoradas ainda mais.
2. Expansão do escopo de aplicação:
A tecnologia de fluxo contínuo de microcanais não é apenas adequada para a síntese desta substância, mas também pode ser estendida à síntese de outros produtos químicos relacionados. Isto ampliará enormemente o escopo de aplicação desta tecnologia e aumentará sua influência na indústria química.
3. Realização da produção industrial:
Com o avanço contínuo da tecnologia e a melhoria dos equipamentos, espera-se que a tecnologia de fluxo contínuo de microcanais atinja a produção industrial. Isto melhorará muito a eficiência da produção e a qualidade do produto de compostos orgânicos, reduzirá os custos de produção e promoverá o desenvolvimento sustentável da indústria química.
4. Proteção Ambiental e Sustentabilidade:
A tecnologia de fluxo contínuo de microcanais tem importante importância ambiental na produção química devido à sua alta eficiência e respeito ao meio ambiente. No futuro, com a aplicação generalizada desta tecnologia, ajudará a reduzir a poluição ambiental causada pela indústria química e promoverá o desenvolvimento da química verde.
4-cloro-2-nitrobenzonitrila, como composto orgânico com estrutura química e reatividade únicas, desempenha um papel crucial no campo da síntese de medicamentos, especialmente como matéria-prima ou intermediário chave na síntese da Azosemida, um importante diurético medular. A azosemida, por ser um diurético amplamente utilizado na prática clínica, tem como principal função tratar os sintomas de edema causados por doenças cardíacas, hepáticas e renais, regulando o equilíbrio de fluidos no organismo.
O mecanismo de ação da azotiomida, como diurético medular, é principalmente inibir a reabsorção de íons sódio, potássio e cloreto da porção ascendente das colaterais de Henry no rim. Quando essas moléculas de droga entram no corpo, elas se ligam seletivamente a receptores específicos na porção ascendente das colaterais de Henry, bloqueando assim o processo de transporte desses íons aqui. Este mecanismo de ação leva a um aumento da excreção desses íons na urina, o que por sua vez reduz a retenção de líquidos no corpo e reduz efetivamente os sintomas de edema.
Clinicamente, a azotiomida é amplamente utilizada para tratar edema causado por diversos motivos, incluindo insuficiência cardíaca, cirrose e síndrome nefrótica. Essas doenças geralmente são acompanhadas por um acúmulo anormal de líquido no corpo, fazendo com que os pacientes apresentem sintomas desconfortáveis, como dispneia, distensão abdominal e inchaço dos membros. O uso da Azotiomida não só ajuda os pacientes a aliviar estes sintomas e a melhorar a sua qualidade de vida, mas também reduz a carga sobre o coração e os rins, ajudando a retardar a progressão da doença.
Além disso, a azotiomida também tem outros efeitos farmacológicos, como a regulação do equilíbrio eletrolítico e a melhoria da função cardiovascular. No entanto, o mecanismo específico e o valor de aplicação clínica destes efeitos necessitam de mais investigação e validação.
Em resumo, o 4-cloro-2-nitrobenzonitrila, como material de partida ou intermediário chave para a síntese da azotiimida, ocupa uma posição insubstituível no campo da síntese de medicamentos. E como diurético medular altamente eficaz, a azotiimida fornece forte suporte clínico para o tratamento de edema causado por doenças cardíacas, hepáticas e renais.
Perguntas frequentes
Como os grupos “ciano” e “nitro” formam uma relação sinérgica e competitiva única em termos de reatividade?
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Ambos são grupos fortes de retirada de elétrons que podem ativar sinergicamente anéis aromáticos, tornando os átomos de cloro excelentes grupos de saída. No entanto, durante a substituição nucleofílica, os reagentes nucleofílicos podem atacar não apenas o sítio cloro-carbono, mas também o grupo nitro adjacente, levando a reações colaterais, como a formação do complexo de Meisenheimer. O controle preciso das condições é necessário para orientar para um único produto.
Por que é um precursor eficiente para a construção de moléculas de "benzoxazol" ou "benzimidazol" na química heterocíclica sintética?
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Seu átomo de cloro pode ser substituído por reagentes nucleofílicos contendo O ou N (como orto aminofenol, orto fenilenodiamina) e então o grupo nitro é reduzido a um grupo amino. O grupo orto amino recém-gerado pode sofrer condensação de ciclização intramolecular com o grupo ciano, construindo eficientemente um anel benzo [a] [b] [a] de cinco membros.
Seu grupo ‘nitro’ pode ser convertido diretamente em outros grupos funcionais sob condições específicas, além de servir como ‘precursor’ para redução a um grupo amino?
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Pode. Sob fortes condições redutoras (como hidrogenação catalítica), podem ser gerados grupos amino; Mas também pode ser parcialmente reduzido ou convertido em hidroxilamina, azo ou isocianato sob reagentes específicos, o que proporciona possibilidades mais ricas para a sua derivatização, mas as condições são duras.
Como esta molécula serve como um “centro de múltiplas reações” para a construção de bibliotecas moleculares complexas em “síntese orientada à diversidade”?
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Os três grupos funcionais (cloro, nitro, cianeto) que podem ser transformados independentemente ou sequencialmente podem servir como três "alças" de reação ortogonais. Através de reações passo a passo, como SNAr, redução e ciclização, uma biblioteca diversificada de derivados heterocíclicos, aminas e ácidos carboxílicos pode ser sintetizada de forma eficiente e modular.
Por que é frequentemente sintetizado a partir do 2-nitroclorobenzeno mais barato, em vez da nitrificação direta do clorobenzonitrila na produção industrial?
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A nitração direta do clorobenzonitrila pode facilmente produzir múltiplos isômeros posicionais, que são difíceis de separar e têm baixos rendimentos. A partir do 2-nitroclorobenzeno, a substituição nucleofílica do grupo cianeto (geralmente usando cianeto cuproso) pode introduzir o grupo cianeto com alta regiosseletividade, tornando a rota mais econômica e de alta pureza.
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