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2-amino-4-cloropiridinaé um composto orgânico com fórmula molecular C5H5ClN2, CAS 19798-80-2 e peso molecular relativo de 128,56 g/mol. É um sólido cristalino branco a amarelo claro. A solubilidade em água é relativamente baixa, aproximadamente 3,2 g/L. Possui alta solubilidade em solventes orgânicos comuns, como etanol, metanol e diclorometano. É um composto orgânico que contém um anel piridina, onde o átomo de cloro está conectado à posição 4 do anel piridina e o grupo amino está conectado à posição 2 do anel piridina. É um intermediário importante na síntese orgânica, usado principalmente em intermediários farmacêuticos, síntese orgânica, solventes orgânicos, podendo também ser aplicado na produção de corantes, produção de pesticidas e especiarias. Pode ser usado para preparar 4-fluoro-2-aminopiridina. 4-fluoro-2-aminopiridina é um intermediário importante para a preparação de inibidor de tirosina quinase, inibidor de P13K, inibidor de aldosterona sintase e outros inibidores, e tem amplas perspectivas de aplicação.
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Fórmula Química |
C5H5ClN2 |
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Massa Exata |
128 |
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Peso molecular |
129 |
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m/z |
128 (100.0%), 130 (32.0%), 129 (5.4%), 131 (1.7%) |
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Análise Elementar |
C, 46,71; H, 3,92; Cl, 27,57; N, 21,79 |
2-amino-4-cloropiridinatem uma ampla gama de aplicações, abrangendo medicina, agricultura, síntese química, ciência de materiais e outros campos.
Aplicações médicas:
A 2-amino-4 cloropiridina tem múltiplas aplicações na área farmacêutica. Pode ser utilizado como intermediário para sintetizar medicamentos anticâncer (como Celecoxibe e Sorafenibe) e outros compostos com atividade biológica. Além disso, a 2-amino-4-cromopiridina também pode ser usada para sintetizar corantes fluorescentes orgânicos e alguns compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, que têm aplicações importantes na pesquisa de bioluminescência e na triagem de drogas.
Aplicações agrícolas:
A 2-amino-4 cloropiridina também tem certas aplicações no campo agrícola. Pode ser usado como intermediário para a síntese de reguladores de crescimento de plantas, como a síntese de certos compostos que melhoram o crescimento das plantas. Além disso, também pode ser usado para sintetizar intermediários para alguns inseticidas e herbicidas.
Síntese química:
2-Amino-4 cloropiridina pode ser usada como uma importante matéria-prima e intermediária na síntese orgânica. Pode ser usado para sintetizar vários compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, como derivados de piridina, derivados de pirimidina, etc. Esses compostos heterocíclicos contendo nitrogênio são amplamente utilizados em medicina, agroquímica, materiais orgânicos e outros campos. Além disso, também pode ser usado para sintetizar corantes, compostos poliméricos e materiais de cristal líquido.
Ciência dos Materiais:
Com base nas características estruturais da 2-amino-4 cloropiridina, ela também possui algumas aplicações no campo da ciência dos materiais. Por exemplo, seus grupos funcionais podem ser ainda modificados para sintetizar materiais porosos, materiais poliméricos e polímeros de coordenação, que têm aplicações potenciais em catálise, adsorção e separação. Além disso, a 2-amino-4 cloropiridina também pode ser usada para preparar vários revestimentos funcionais, filmes finos e materiais para dispositivos eletrônicos.
Escopo dos canais de vendas
Modelo e estratégia de canal de vendas
Existem vários canais de vendas para2-amino-4-cloropiridina, e os fornecedores podem escolher o modelo de vendas apropriado com base em sua própria situação e demanda do mercado. A seguir é apresentada uma análise detalhada dos principais modelos e estratégias de canais de vendas:
Modelo de vendas diretas
O modelo de vendas diretas refere-se a fornecedores que vendem 2-amino-4-cloropiridina diretamente a clientes downstream. A vantagem deste modelo é que ele pode reduzir os elos intermediários, diminuir os custos de vendas e aumentar a competitividade do produto. Ao mesmo tempo, os fornecedores podem compreender melhor as necessidades e a dinâmica do mercado dos clientes a jusante e ajustar a estrutura do produto e as estratégias de vendas em tempo hábil. No entanto, o modelo de vendas diretas também apresenta algumas desvantagens, como a necessidade de investir uma grande quantidade de mão de obra, recursos materiais e recursos financeiros para estabelecer redes de vendas e relacionamentos com clientes, o que impõe altas exigências à solidez financeira e às capacidades de gestão dos fornecedores. O modelo de vendas diretas é adequado para situações em que foi estabelecida uma relação de cooperação estável a longo prazo entre fornecedores e clientes a jusante, e os clientes a jusante têm uma elevada procura de produtos. Os fornecedores podem aumentar a satisfação e a fidelidade do cliente estabelecendo equipes profissionais de vendas e atendimento ao cliente para fornecer serviços de vendas e suporte técnico oportunos e profissionais.
Modelo de distribuição
O modelo de distribuição refere-se ao fornecedor que vende 2-amino-4-cloropiridina aos distribuidores, que depois vendem o produto aos clientes a jusante. A vantagem desse modelo é que ele pode utilizar a rede de vendas e os recursos de clientes dos distribuidores para expandir rapidamente o mercado e aumentar o volume de vendas de produtos. Ao mesmo tempo, os revendedores também podem fornecer suporte, como pesquisa de mercado e serviço pós-venda aos fornecedores, reduzindo os riscos de vendas. No entanto, o modelo de distribuição também tem algumas desvantagens, tais como os revendedores que podem reduzir os preços de compra ou aumentar os preços de venda na busca da maximização do lucro, afetando assim o nível de lucro do fornecedor. O modelo de distribuição é adequado para fornecedores que desejam expandir rapidamente o seu mercado e ter uma ampla distribuição de clientes a jusante. Os fornecedores podem escolher distribuidores com rica experiência em vendas e amplos recursos de clientes para cooperar e estabelecer relacionamentos cooperativos estáveis. Ao mesmo tempo, os fornecedores também precisam fortalecer a gestão e a formação dos distribuidores para garantir que possam vender de acordo com a estratégia de vendas da empresa e os requisitos de qualidade do produto.
Modo proxy
O modelo de agência refere-se ao fornecedor que confia a um agente a venda de 2-amino-4-cloropiridina em seu nome. Os agentes geralmente possuem equipes de vendas profissionais e rica experiência de mercado, que podem fornecer serviços de vendas abrangentes aos fornecedores. A vantagem deste modelo é que pode aproveitar as capacidades profissionais e os recursos de mercado dos agentes para abrir rapidamente o mercado, aumentar a notoriedade do produto e o volume de vendas. No entanto, existem também alguns riscos associados ao modelo de agência, tais como potenciais conflitos de interesses entre agentes e fornecedores, que podem levar a uma cooperação deficiente. O modelo de agência é adequado para fornecedores que desejam entrar rapidamente em novos mercados, aproveitando as capacidades profissionais e os recursos de mercado dos seus agentes. Os fornecedores precisam escolher agentes com boa reputação e rica experiência de mercado para cooperação e assinar contratos de agência claros para esclarecer os direitos e obrigações de ambas as partes. Ao mesmo tempo, os fornecedores também precisam de reforçar a supervisão e gestão dos agentes para garantir que podem vender de acordo com a estratégia de vendas da empresa e os requisitos de qualidade do produto.
Modelo de plataforma de-comércio eletrônico
Com o desenvolvimento contínuo da Internet, o modo de plataforma de comércio eletrônico tornou-se gradualmente um dos canais importantes para vendas de 2-amino-4-cloropiridina. Por meio de plataformas de-comércio eletrônico, os fornecedores podem exibir seus produtos diretamente para clientes posteriores e realizar transações on-line. A vantagem desse modelo é que ele pode reduzir custos de vendas, melhorar a eficiência das vendas, expandir os canais de vendas e aumentar o volume de vendas. No entanto, o modelo de plataforma de-comércio eletrônico também enfrenta alguns desafios, como a concorrência acirrada, a necessidade de forte competitividade dos produtos e capacidades de marketing. O modelo de plataforma de-comércio eletrônico é adequado para fornecedores que desejam expandir seus canais de vendas on-line, aumentar a exposição de produtos e o volume de vendas. Os fornecedores podem escolher-plataformas de comércio eletrônico bem conhecidas para cooperação, como Alibaba, JD.com, etc. Ao mesmo tempo, os fornecedores também precisam fortalecer a operação e o gerenciamento de plataformas de comércio eletrônico, melhorar as classificações de pesquisa de produtos e a exposição. Além disso, os fornecedores podem aumentar as vendas e a visibilidade dos produtos participando de atividades promocionais e veiculações de publicidade em plataformas de comércio eletrônico.
Como um composto heterocíclico contendo nitrogênio, os grupos amino e cloro na estrutura da 2-amino-4-cloropiridina podem reduzir subprodutos tóxicos por meio das seguintes abordagens:
1) Otimização da via de reação: Na síntese de corantes azo, os métodos convencionais podem envolver reações de diazotização, produzindo intermediários aminas aromáticas (alguns classificados como cancerígenos pela UE). Utilizando 2-amino-4-cloropiridina como material de partida, a cloração selectiva ou as reacções de acoplamento podem evitar a formação de tais intermediários. Por exemplo, o seu grupo cloro poderia participar em reações de substituição nucleofílica para introduzir diretamente cromóforos, reduzindo assim os riscos de toxicidade em etapas intermediárias.
2) Efeitos Substituintes: O efeito de retirada de elétrons do grupo cloro pode diminuir a reatividade do grupo amino, reduzindo assim as reações colaterais (como nitração ou oxidação excessiva). Na síntese de corantes fluorescentes, a modificação de substituintes no anel de piridina pode regular a estrutura eletrônica do corante, aumentando a fotoestabilidade e reduzindo subprodutos tóxicos da fotodegradação.
3) Aplicações da química verde: Este composto serve como precursor da síntese verde por meio de cloração catalítica ou reações enzimáticas. Por exemplo, reagir com clorobenzeno sob condições suaves reduz o uso de solventes tóxicos; alternativamente, a introdução de grupos flúor através de biocatálise (por exemplo, síntese de 4-fluoro-2-aminopiridina) atenua ainda mais a toxicidade.
2-amino-4-cloropiridinaé um importante composto heterocíclico-contendo nitrogênio com amplas aplicações nas áreas de medicina, pesticidas e ciência de materiais. Como derivado da piridina, retém as propriedades básicas do anel piridina e possui reatividade química única devido à introdução de átomos de amino e cloro.
Em 1846, o químico escocês Thomas Anderson isolou pela primeira vez a piridina do produto da destilação do óleo de osso e chamou-a de "piridina", derivada da palavra grega "pyr" (fogo) porque existe no alcatrão.
Em 1851, o químico alemão Carl von Reichenbach purificou ainda mais a piridina e determinou sua fórmula molecular como C ₅ H ₅ N. Em 1876, o químico alemão Wilhelm Kö rber relatou pela primeira vez o método de preparação de aminopiridina por amonólise de piridina halogenada, estabelecendo as bases para a síntese subsequente de 2-amino-4-cloropiridina.
Na década de 1880, com o desenvolvimento das reações de degradação de Hofmann, os químicos começaram a estudar sistematicamente os métodos de introdução de substituintes em diferentes posições do anel piridina.
Em 1903, o químico francês Am é d é e Pichu relatou pela primeira vez a síntese de 4-cloropiridina, que foi obtida pela reação da piridina com cloro gasoso em altas temperaturas.
Em 1912, o químico alemão Emil Knorr melhorou o método de síntese da cloropiridina usando pentacloreto de fósforo (PCl ₅) como agente de cloração, o que aumentou o rendimento.
Em 1925, o químico britânico Robert Robinson descobriu que a 4-cloropiridina poderia reagir com amônia líquida sob alta temperatura e pressão para formar 4-aminopiridina enquanto estudava a reação de substituição nucleofílica da piridina.
Em 1931, o químico alemão Karl Friedrich relatou pela primeira vez a síntese de 2-amino-4-cloropiridina, obtida através da redução de 4-cloro-2-nitropiridina.
Na década de 1950, o químico americano William Mosher descobriu que o uso de catalisadores de cobre poderia melhorar significativamente a eficiência da amonólise da cloropiridina, tornando a síntese de 2-amino-4-cloropiridina mais viável economicamente.
Em 1963, a Hoechst AG desenvolveu um método de produção industrial utilizando um reator de fluxo contínuo para reação de amonólise a 150-200 graus C.
Em 1972, o químico japonês Ryoichi Tanaka relatou um método para preparar 2-amino-4-cloropiridina por cloração seletiva de 2-aminopiridina, usando N-clorosuccinimida (NCS) como agente de cloração, alcançando maior regiosseletividade.
Em 1968, os picos de absorção característicos de NH ₂ (3400 cm ⁻¹) e C-Cl (750 cm ⁻¹) na molécula foram confirmados por espectroscopia infravermelha (IV). Em 1980, estudos de ressonância magnética nuclear (¹ H RMN) identificaram seus deslocamentos químicos de prótons como δ 6,5 (H-3), 7,2 (H-5), 4,8 (NH ₂).
Em 1995, cálculos teóricos mostraram que a amonólise da 4-cloropiridina segue um mecanismo de eliminação de adição (mecanismo ANRORC), no qual o catalisador de cobre ativa a ligação C-Cl formando um complexo π.
Em 2003, estudos cinéticos mostraram que a energia de ativação desta reação em solvente etanol era de 85 kJ/mol.
Perguntas frequentes
Quais são os efeitos nos organismos aquáticos?
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Estudos indicam que a 2-amino-4-cloropiridina apresenta toxicidade tanto para peixes-zebra machos como fêmeas. Após a exposição, o peso corporal diminuiu significativamente, com os indivíduos do sexo masculino apresentando uma redução marcadamente maior do que as do sexo feminino.
Precauções de segurança?
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1. Durante o manuseio: Use luvas de proteção, proteção para os olhos e protetor facial. Evite inalar poeiras, fumos, gases, névoas, vapores ou sprays. Limpe bem a pele após o manuseio.
2. Durante o armazenamento: Mantenha em uma área bem-ventilada. Manter a integridade do contêiner. Manter afastado de fontes de ignição e calor.
3. Resposta a derramamentos: Use equipamento de proteção individual para evitar a geração de poeira. Evacue o pessoal para uma área segura para evitar a inalação de poeira. Recolher o derramamento sem levantar poeira; varra e coloque em recipientes selados adequados para descarte.
Qual é o seu uso principal?
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2-Amino-4-cloropiridina é um importante intermediário de síntese orgânica, amplamente utilizado nas seguintes áreas:
Intermediários farmacêuticos, produção de corantes, produção de pesticidas, aromatizantes.
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