Ácido 2-nitrobenzóico, Cas552-16-9, fórmula molecular C7H5NO4. Cristal branco amarelo. Ligeiramente solúvel em água, solúvel em etanol e éter. Solventes orgânicos. Inflamável quando exposto a chamas abertas ou altas temperaturas. A alta decomposição térmica libera óxidos tóxicos de nitrogênio. Durante o processo de redução, o ácido orto aminobenzóico é gerado. Este produto é inflamável e irritante. Inflamável quando exposto a chamas abertas ou altas temperaturas. Sob alta decomposição térmica, são produzidos óxidos tóxicos de nitrogênio. Suas propriedades químicas são inflamáveis e, quando expostas ao calor alto, decompõe -se para produzir óxidos tóxicos de nitrogênio, que são produzidos através da oxidação do nitrotolueno orto na produção industrial. Usado principalmente nos campos dos intermediários de corante e síntese orgânica. Essa substância é mutagênica para microorganismos e sistemas de reparo de DNA, pode poluir os corpos d'água e a atmosfera e pode interromper o equilíbrio do ecossistema após a acidificação. Use equipamentos de proteção durante a operação, mantenha -se longe de oxidantes e substâncias alcalinas durante o armazenamento e equipar as instalações de emergência para vazamentos. Usado para intermediários de corante e síntese orgânica. É obtido através da oxidação do orto nitrotolueno.
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Fórmula química |
C7H5NO4 |
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Massa exata |
167 |
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Peso molecular |
167 |
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m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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Isto é um composto orgânico cujas propriedades de reação são as seguintes:
Realize a reação de neutralização ácida-base para gerar sais correspondentes.
Pode ser reduzido para o ácido 2-aminobenzóico, reduzindo agentes (como bissulfito de sódio, zinco etc.).
Pode sofrer uma reação de amidação com aminas para gerar amidas correspondentes.
Pode reagir com carbonato de dietil e agente desidratante (como dietil malonato) para produzir dietil 2-oxobenzoato.
Reação de acoplamento com aldeídos aromáticos ou aminas aromáticas para gerar novos compostos de uréia diaril.
Pode ser nitrado pelo agente nitrador para gerar ácido 2,4-dinitrobenzóico.
Reação de oxidação com brometo de cuprove, ozônio, etc., para gerar produtos de oxidação correspondentes.
Em geral, as propriedades da reação de lá são relativamente diversos e podem participar de muitas reações químicas orgânicas.
2-nitro-benzoica, também conhecida comoÁcido 2-nitrobenzóico, é um cristal branco amarelo com um ponto de fusão de 146-148 graus. É levemente solúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos, como etanol, éter e acetona. Sua estrutura molecular contém grupos nitro (- no ₂) e carboxil (- COOH), dotando-o com propriedades químicas únicas: o forte efeito de retirada de elétrons dos grupos nitro aumenta a acidez dos grupos carboxila (valor da PKA 2.16), tornando-o excelente em reações sensíveis ao pH; A atividade dos grupos carboxila os torna importantes intermediários na síntese orgânica.
1. Intermediário de antibióticos e medicamentos anti-inflamatórios
O 2-nitro-benzoica é um intermediário chave para a síntese de antibióticos lactâmicos, como cefalosporinas. Seu grupo carboxila pode sofrer reação de condensação com o núcleo da penicilina para formar ligações amidas estáveis, enquanto o grupo nitro pode ser convertido em um grupo amino por meio da reação de redução, participando ainda mais da construção de moléculas de drogas. Por exemplo, na síntese da cefalosporina cefalosporina cefotaxima sódio, os intermediários derivados de 2-nitro-benzoica podem proteger o anel-lactama da hidrólise, melhorando significativamente a estabilidade do medicamento.
2. Matérias -primas para medicamentos antipsicóticos
Ortho 2-nitro-benzoica é um importante precursor de 5-hidroxitriptamina 2 (5HT2) e antagonistas do receptor da dopamina D2. Taking Xiweilai Si Na (the world's first drug for treating acute lung injury) as an example, in its synthetic pathway, 2-nitro-benzoica first reacts with dichlorosulfoxide to form o-nitrobenzoyl chloride, which is then condensed with glycine benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt.
Finalmente, o produto -alvo é obtido por redução, sulfonilação e outras etapas. Este medicamento reduz efetivamente a taxa de mortalidade de pacientes com síndrome de desconforto respiratório agudo (SDRA), inibindo a elastase neutrófilos.
3. Pesquisa e desenvolvimento de medicamentos antitumorais
O grupo nitro de 2-nitro-benzoica pode ser reduzido a um grupo amino, formando o ácido orto aminobenzóico, que é um intermediário-chave para a síntese de antagonistas do folato, como o metotrexato. Além disso, seu grupo carboxil pode formar complexos com compostos de platina, como a cisplatina, aumentando o direcionamento do medicamento das células tumorais. A pesquisa mostrou que os complexos de platina modificados com 2-nitro-benzoica exibem uma taxa de inibição 30% maior na linha celular de câncer de pulmão A549 em comparação com os experimentos tradicionais de cisplatina in vitro.
1. Intermediários de corante azo
A 2-nitro-benzoica é o principal matéria-prima para sintetizar corantes azo, como ácido laranja II e preto direto, 38. Seu grupo nitro pode ser reduzido a um grupo amino, que reage com reagentes de diazônio (como fenolas de sódio) para formar sais de diazonium, que são então acoplados com fenolos aromáticos ou fenolos de formas a formas de fenolas a formas de fenolas ou formas. Por exemplo, na síntese do ácido laranja II, o ácido orto nitrobenzóico passa por uma reação de três etapas de redução, diazotização e acoplamento para obter corante vermelho laranja, que é amplamente utilizado no tingimento de lã e seda.
2 corantes e marcadores fluorescentes
O grupo carboxil de ácido orto nitrobenzóico pode estar ligado a grupos fluorescentes, como rodamina B e fluoresceína por meio de esterificação ou reações de amidação, formando marcadores fluorescentes com comprimentos de onda específicos.
Por exemplo, ao reagir ácido O-nitrobenzóico com isotiocianato de rodamina B, uma sonda fluorescente vermelha para imagem celular pode ser preparada com um rendimento quântico de 0,85, significativamente maior que os corantes tradicionais.
3. Indicadores de metal e agentes complexos
Os grupos carboxil e nitro de OrthoÁcido 2-nitrobenzóicopode formar complexos estáveis com íons metálicos como Cu ² ⁺ e Fe ³ ⁺, que são usados para a determinação colorimétrica do teor de metal. Por exemplo, em uma solução tampão pH 5, 2-nitro-benzoica forma um complexo 1: 1 com Cu ² ⁺, com um comprimento de onda de absorção máxima de 520Nm e um limite de detecção tão baixo quanto 0,01 μg/ml. É amplamente utilizado para detecção rápida de metais pesados em amostras de água ambiental.
1. Modificador de Material Polímero
O 2-nitro-benzoica pode ser usado como extensor de corrente ou agente de reticulação para materiais de polímeros, como poliéster e poliamida. Seu grupo carboxila pode reagir com o grupo hidroxila terminal de poliéster, estendendo a cadeia molecular e melhorando a força do material. Por exemplo, ao sintetizar o tereftalato de polietileno (PET), a adição de 0,5% de ácido orto nitrobenzóico pode aumentar a resistência à tração do PET de 50mpa para 65MPa, reduzindo a viscosidade da fusão e melhorando o desempenho do processamento.
2. Materiais luminescentes complexos de terras raras
O grupo carboxil de 2-nitro-benzoica pode formar complexos estáveis com íons de terras raras (como ° ³ ⁺, eu ³ ⁺), exibindo propriedades de fotoluminescência exclusivas.
Por exemplo, reagindo 2-nitro-benzoica com nitrato de neodímio em um solvente misturado à água de etanol, cristais roxos leves [nd (o-no ₂-c ₆ h ₄ coo) ∝ (dmf) ₂] pode ser preparado. O complexo emite fluorescência vermelha forte (λ max =612 nm) sob excitação UV, com um rendimento quântico de 12%, e pode ser usado para preparar materiais de exibição OLED.
3. Conservantes e antioxidantes
O grupo nitro de Ortho 2-nitro-benzoica possui fortes propriedades oxidantes e pode inibir o crescimento microbiano, enquanto seu grupo carboxil pode quelate com íons metálicos para evitar reações de oxidação. Por exemplo, adicionar 0,1% 2-nitro-benzoica ao óleo lubrificante pode reduzir a taxa de corrosão das folhas de cobre em 80%, enquanto estende o período de indução de oxidação do óleo de 120 minutos para 240 minutos, melhorando significativamente a estabilidade do óleo lubrificante.
1. Indicador de poluente ambiental
A 2-nitro-benzoica pode servir como um indicador para óxidos de nitrogênio (NOS) na atmosfera. Seu grupo nitro pode ser oxidado por não ₓ para formar uma estrutura de nitroquinona, fazendo com que a cor da solução mude de amarelo para vermelho escuro. A concentração de NO ₓ pode ser determinada quantitativamente pelo método colorimétrico. Por exemplo, encher o tubo de amostragem de ar com o material compósito Ortho 2-Nitro-Benzoica Gel Gel pode monitorar a concentração de NO ₓ em áreas industriais em tempo real, com uma faixa de detecção de 0,1-10ppm e um tempo de resposta inferior a 5 minutos.
2 adsorventes para tratamento de águas residuais
O carbono ativado (CA) modificado com o Ortho 2-nitro-benzoica possui alta capacidade de adsorção seletiva para íons de metais pesados, como Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺.
Por exemplo, ao reagir 2-nitro-benzoica com ácido cloroacético para produzir produtos de carboximetilação, que são então carregados na superfície do carbono ativado, o CA modificado preparado tem uma capacidade de adsorção de 120 mg/g para Pb ² ⁺, que é três vezes a de CA não modificada. Ele pode adsorver de forma estável dentro da faixa de pH de 2-10 e é adequada para o tratamento de águas residuais ácidas de minas.
3. Simulador de formação de chuva ácida
A 2-nitro-benzoica, como um ácido orgânico representativo, pode ser usado para simular o impacto da chuva ácida nos ecossistemas. A pesquisa mostrou isso quando pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Matérias -primas de síntese orgânica
Ácido 2-nitrobenzóicoé uma matéria-prima comum da síntese orgânica que pode ser usada para sintetizar O-Nitrobenzaldeído. O-Nitrobenzaldeído é um intermediário importante na síntese da nitropiridina anti-angina. Depois de reduzir o grupo nitro para um grupo amino, ele se torna O-Aminobenzaldeído, que é um intermediário na síntese de medicamentos para anel de quinolina. Utilizando 2-nitro-benzoica como matéria-prima, o O-Nitrobenzaldeído é obtido através da hidrólise de redução da imidazolina. O processo é simples e as condições são leves. A rota de síntese é mostrada na figura a seguir.
2. Matérias -primas para síntese de medicamentos
A 2-nitro-benzoica pode ser usada para sintetizar o sódio Sivelestat. O sódio Sivelestat é o primeiro medicamento no mundo a tratar lesão pulmonar aguda com síndrome de resposta inflamatória sistêmica. É um inibidor de elastina, que pode inibir seletivamente a liberação de elastase dos neutrófilos e tratar lesão pulmonar aguda. O caminho da reação para a síntese do sódio siverex do ácido O-nitrobenzóico é mostrado na figura a seguir.
Usando glicina éster p-toluenesulfonato, ácido p-hidroxibenzenesulfônico, cloreto de tervaloil e 2-nitro-benzoica como as principais matérias-primas, o cloreto de O-nitrobenzoil foi o primeiro sintetizado. Em seguida, o éster benzil de glicina O-nitrobenzoílo foi preparado juntamente com o éster p-toluenésulfonato de glicina benzil. After amino reduction, o-aminobenzoamide glycine benzyl ester was obtained, Then, N - [O - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester is obtained by reacting with p-tervaloyloxybenzenesulfonyl chloride obtained from p-hydroxybenzenesulfonic acid. Após redução e alcalização, o sódio Sivelx é obtido.
3. Moléculas de ligante usadas como complexos de terras raras
O ácido carboxílico no ácido ortonitrobenzóico pode formar complexos com elementos de terras raras, que possuem muitas estruturas especiais e propriedades luminescentes, e podem ser usadas para separação de extração, fungicidas, luminescência e materiais funcionais. Dissolver 2-nitro-benzoica e nitrato de neodímio no solvente misto de água de etanol, respectivamente, adicione água de amônia para ajustar o pH após a mistura para obter precipitação de lavanda, adicione a precipitação à solução DMF e obtenha [nd (O-NO2-C6H4COO) 3 (dmf) 2] 2 cristal. Sua estrutura molecular é mostrada na figura a seguir.
O complexo de neodímio [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Cristal pertence a um sistema triclínico. Cada ND (III) é ponte por quatro radicais O-Nitrobenzoato, com um número de coordenação de 8. Os átomos de coordenação vêm de seis átomos de oxigênio de cinco carboxilatos de O-nitrobenzoato e dois átomos de oxigênio carbonil de DMF, respectivamente. A ligação de hidrogênio e as interações de empilhamento π - π no complexo fazem dele uma estrutura tridimensional. O complexo também exibe fotoluminescência e excelentes propriedades de fluorescência. A intensidade da luminescência dos íons ND (III) é relativamente fraca, e a forte fluorescência só pode ser gerada quando um complexo é formado e excitado pela luz ultravioleta. Seu desempenho luminescente vem principalmente do ligante Ortho 2-Nitro-Benzoica no cristal, que possui uma estrutura rígida e contém átomos como nitrogênio e oxigênio, tornando-o uma estrutura luminescente ideal.
Existem vários métodos para a síntese deÁcido 2-nitrobenzóico, e os mais comuns estão listados abaixo:
É preparado por oxidação a partir de nitrotolueno orto como material de partida. Em um reator de alta pressão, foram adicionados solventes de metanol, O-nitrotolueno e catalisador MnO4/ruo4, e o oxigênio foi introduzido com agitação suficiente. A reação foi realizada a 100-150 graus e 0,1-2mpa por 5-15 horas. Depois que a reação foi concluída, foi resfriada à temperatura ambiente, a pressão foi liberada, o catalisador foi filtrado, extraído com água éter, a fase orgânica foi lavada com água e o solvente foi destilado para recuperar 2-nitro-benzoica. O rendimento foi de 89,1%e a pureza foi superior a 96%. O catalisador filtrado pode ser reutilizado. A rota de reação é a seguinte.
Usando o nitrotolueno como a solução aquosa de matéria-prima, acetonitrila, DMF, etanol ou etanol, contendo volume de 10% a 95% de etanol como solvente, uma porfirina metálica com a estrutura mostrada nas equações (i), (ii) ou (iii) da figura a seguir foi selecionada como catalistro. Em uma solução de hidróxido de sódio 0,3-2 mol/L, foi introduzida oxigênio de 0-0,8 MPa. Sob temperatura da reação de microondas de 60-170 graus e poder de síntese de microondas de 0-85 W, 2-nitro-benzoica foi sintetizado por 2-60 minutos. Comparado aos métodos comuns, esse método usa a síntese de microondas do ácido O-Nitrobenzóico, o que reduz a pressão da reação do 0,8-3MPa existente a 0-0.8MPa. Isso não apenas reduz o consumo de energia necessário para a reação, mas também aumenta muito a segurança da reação. Além disso, esse método reduz o tempo de reação das de 2 a 12 horas existentes para 2-60 minutos, reduzindo bastante o tempo de reação e reduzindo significativamente o custo de síntese.
Utilizando o nitrotolueno como o material de partida e o sal de amônio quaternário A-1 como catalisador de transferência de fase, o KMNO4 foi catalisado para oxidar o-nitrotolueno para sintetizar o ácido O-nitrobenzóico. As condições de reação adequadas foram: temperatura da reação 95 graus, tempo 3 horas e a quantidade de sal de amônio quaternário a-1 foi de 5% do substrato de reação ONT. A proporção de KMNO4 para ONT é 2,5: 1. Quando o sistema de reação é neutro, o efeito ideal de oxidação é alcançado e o maior rendimento do produto atinge 95%.
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