Florfenicol em pó CAS 73231-34-2

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Flufenicol em póé um derivado monofluorado sintético do tiametoxazol. A fórmula molecular é C12H14Cl2FNO4S, que é um pó cristalino branco ou branco acinzentado. Ligeiramente amargo, inodoro. Facilmente solúvel em dimetilformamida e solúvel em metanol. Muito ligeiramente solúvel em água e clorofórmio, ligeiramente solúvel em ácido acético glacial e facilmente solúvel em metanol e etanol. É um derivado monofluoro sintético do tiametoxazol, lançado pela primeira vez no Japão em 1990. Em 1993, a Noruega o aprovou para o tratamento da doença do furúnculo do salmão. França, Reino Unido, Áustria, México e Espanha aprovaram-no para o tratamento de doenças respiratórias bacterianas em bovinos em 1995. No Japão e no México, também é aprovado como aditivo alimentar para suínos para prevenir e tratar doenças bacterianas. Como medicamento antibacteriano de amplo-espectro, o flufenicol tem sido amplamente utilizado na área veterinária desde seu desenvolvimento bem-sucedido no final da década de 1980 e foi aprovado na China.

Flufenicol em pó, como um medicamento antibacteriano de-terceira geração de cloranfenicol de amplo-espectro, tornou-se um dos principais medicamentos no campo global de prevenção e controle de doenças animais desde seu surgimento no final da década de 1980 devido ao seu mecanismo antibacteriano exclusivo e amplas indicações. Exibe fortes efeitos inibitórios sobre microrganismos patogênicos, como bactérias Gram positivas, bactérias Gram negativas e micoplasma, inibindo a atividade da peptidil transferase da subunidade 50S do ribossomo 70S bacteriano, bloqueando a síntese de proteínas.

Aplicação clínica central: prevenção e controle de infecções abrangendo múltiplas espécies e sistemas

 

1. Tratamento de doenças de gado e aves
doença respiratória
O flufenicol tem efeitos terapêuticos significativos nas doenças respiratórias e na pleuropneumonia infecciosa causada por Actinobacillus e Pasteurella em suínos. A pesquisa mostrou que a injeção intramuscular na dose de 20 mg/kg pode atingir uma taxa de cura de 80% para doenças respiratórias bovinas, significativamente superior aos 50% no grupo da amoxicilina. Nas doenças respiratórias crônicas das aves, pode efetivamente aliviar sintomas como tosse e asma e reduzir a mortalidade.

Infecção intestinal
O flufenicol pode ser administrado por via oral ou por injeção para controlar rapidamente sintomas como diarreia e diarreia em rebanhos e aves, tendo como alvo bactérias patogênicas intestinais, como Escherichia coli e Salmonella.

 

Por exemplo, no tratamento da disenteria amarela e branca dos leitões, a sua taxa de cura excede em muito a dos medicamentos tradicionais; Na prevenção e controle da cólera aviária, a terapia combinada pode encurtar o curso do tratamento e reduzir o risco de infecção secundária.

Prevenção de infecções sistêmicas e secundárias
Quando a infecção bacteriana se espalha por todo o corpo e causa sepse, o florfenicol se torna o medicamento preferido para casos críticos, como meningite e sepse, devido à sua capacidade de penetrar a barreira hematoencefálica (como atingir a concentração padrão do líquido cefalorraquidiano após uma injeção intravenosa de dose única em bovinos). Além disso, pode prevenir a infecção secundária de outras bactérias e reduzir a taxa de incidência populacional durante o período de estresse ou período de alta incidência de doenças em animais.

 

2. Prevenção e controle de doenças aquáticas
Doenças dos peixes
O flufenicol tem efeitos significativos na doença da pele vermelha dos peixes, na podridão das guelras, na enterite e na sepse semelhante ao cróton. Por exemplo, o tratamento da pleuropneumonia por actinobacillus suíno induzida artificialmente por alimentação mista a uma concentração de 50 ppm tem uma taxa de cura de 100%; Ao tratar a infecção por Pasteurella em peixes de cauda amarela, a administração oral tem uma taxa de proteção mais elevada do que outros antibióticos comumente usados.
Doenças do camarão e do caranguejo
Em resposta à doença da perna vermelha do camarão e do caranguejo, enterite bacteriana, etc., o florfenicol inibe a síntese protéica de bactérias patogênicas e bloqueia a cadeia de transmissão da doença. A investigação demonstrou que pode reduzir significativamente a carga de bactérias patogénicas, como Vibrio e Aeromonas, em tanques de aquicultura e melhorar as taxas de sobrevivência.

 

3. Aplicações em cenários especiais
Tratamento da mastite
A biodisponibilidade da infusão mamária de florfenicol em vacas em lactação atingiu 54%, significativamente superior aos 38% alcançados pela injeção intramuscular. Pode penetrar rapidamente no tecido mamário, inibir bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus e reduzir o risco de resíduos de antibióticos.
Saúde Animal Econômica
No Japão e no México, o florfenicol foi aprovado como aditivo alimentar para suínos para prevenir doenças como Streptococcus suis e rinite atrófica. Na criação de animais econômicos como coelhos e raposas, pode substituir medicamentos com alto teor de resíduos e garantir a qualidade da pele.

Análise do mecanismo: inibição de múltiplos-alvos e atividade antibacteriana de amplo-espectro

 

1. Bloqueio da síntese de proteínas
Flufenicol em póinibe a atividade da peptidil transferase ligando-se à subunidade 50S do ribossomo 70S bacteriano, bloqueando a extensão da cadeia peptídica e inibindo assim a síntese protéica. Esse mecanismo é semelhante ao cloranfenicol, mas o florfenicol substitui o grupo nitro do cloranfenicol por um grupo metilsulfonil, evitando reações adversas graves, como a anemia aplástica.

2. Extensão do espectro antibacteriano
Bactérias Gram positivas
Tem um forte efeito inibitório sobre Staphylococcus aureus, Streptococcus, erisipela suína, etc., especialmente adequado para infecções causadas por cepas-resistentes a medicamentos.
 

 

Bactérias Gram negativas
Tem efeitos significativos sobre patógenos intestinais e respiratórios, como Escherichia coli, Salmonella e Pasteurella, e pode penetrar nas porinas da membrana externa para exercer efeitos bactericidas.
patógeno atípico
Tem efeitos inibitórios sobre micoplasma, clamídia, etc. e é comumente usado no tratamento de doenças respiratórias crônicas e infecções do sistema reprodutivo.

3. Vantagens farmacocinéticas
O flufenicol é rapidamente absorvido por via oral, com alta biodisponibilidade (como 55,3% em frangos de corte), meia-vida longa (6-8 horas) e longo tempo de manutenção da concentração sanguínea. Sua lipofilicidade permite sua difusão nas células e é eficaz contra bactérias parasitas intracelulares, como o micoplasma.

Ponto de fusão 153 graus C, rotação específica 26 + 17.9 graus (DMF), ponto de ebulição 618 graus, densidade 1,451 ± 0,06 g / cm3 (previsto), número RTECS: db6034000, ponto de inflamação> 110 graus (230 graus f), condição de armazenamento: inserir atmosfera, 2-8 graus C, solubilidade em etanol a 25 mm e em DMSO a 100 mm, Coeficiente de acidez (PKA) 10,73 ± 0,46 (previsto), Forma sólida

O flufenicol é um antibiótico que tem um efeito antibacteriano de amplo-espectro ao inibir a atividade da peptidil transferase, incluindo várias bactérias gram-positivas, negativas e micoplasmas. Bactérias sensíveis incluem Haemophilus de bovinos e suínos, disenteria de Shigella, Salmonella, Escherichia coli, pneumococo, bacilo da gripe, Streptococcus, Staphylococcus aureus, clamídia, Leptospira, Rickettsia, etc.

Nós somos a fábrica deFlufenicol em pó.

Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.

O composto [1-benzilaziridin-2-il] [4- (metiltio) fenil] metil cetona foi sintetizado através de uma reação química em três etapas a partir do sulfeto de benzila. O produto foi ainda sintetizado através de redução de hidrogenação assimétrica usando um catalisador quiral para obter álcool [1-benzilaziridin-2-il] [4- (metiltio) fenil] metílico, que foi então submetido a diversas reações químicas para preparar fluorofenicol.

Usando o fechamento do anel de amina quiral para obter nitrogênio do composto de anel ternário de aminocetona aziridina quiral não enantiomérico, o composto de anel ternário de aminocetona aziridina com configuração R desejada é separado pelo método de separação física e, em seguida, fluorado pela reação de abertura do anel de hidrofluorato de trietilamina para introduzir fluorógeno. Após várias etapas de reação, o produto final deFlufenicol em póé obtido. As etapas específicas são as seguintes:

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