Ácido cafeico em pó, também conhecido como ácido 3,4-di-hidroxicinâmico, é um ácido orgânico com fórmula química C9H8O4. Pertence a uma classe de compostos conhecidos por sua estrutura fenólica e exibe várias atividades biológicas. É um pó cristalino amarelo que pode ser obtido de soluções aquosas concentradas. Ele forma um monohidrato quando cristalizado de soluções aquosas diluídas. Seu ponto de decomposição é em torno de 225 graus, com um ponto de amolecimento em 194 graus. Ele contém uma estrutura de ácido cinâmico com grupos hidroxila ligados às 3ª e 4ª posições do anel fenil. Esta estrutura lhe confere propriedades e atividades biológicas únicas.
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Fórmula química |
C9H8O4 |
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Massa exata |
180.04 |
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Peso molecular |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Análise Elementar |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |
Método de Síntese
Síntese Química
1. Matérias-primas
Os materiais de partida para a síntese do ácido cafeico normalmente incluem compostos aromáticos que podem ser modificados para introduzir os grupos hidroxila e ácido carboxílico desejados.
2. Rotas Sintéticas
Várias rotas sintéticas foram relatadas para a preparação de ácido cafeico. Uma abordagem comum envolve a modificação do ácido cinâmico ou seus derivados. Aqui está um esboço geral de uma possível rota sintética:
Etapa 1: Começando com ácido cinâmico
O ácido cinâmico (ácido 3-fenilprop-2-enóico) serve como material de partida.
Etapa 2: Hidroxilação do anel aromático
O anel aromático do ácido cinâmico é hidroxilado nas posições 3- e 4-para formar ácido cafeico. Esta etapa pode ser alcançada por vários métodos, como:
Oxidação Química:Usando agentes oxidantes como permanganato de potássio ou peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador adequado.
Oxidação Biocatalítica: Empregar enzimas ou microrganismos que podem catalisar a reação de hidroxilação.
Exemplo de sequência de reação (simplificada)
Embora as condições exatas da reação e os rendimentos possam variar dependendo do método específico usado, um exemplo simplificado de uma possível sequência de reação poderia envolver:
Hidroxilação seletiva:O ácido cinâmico é submetido a uma reação de hidroxilação seletiva para introduzir um grupo hidroxila na posição 4-do anel aromático, formando o ácido 4-hidroxicinâmico.
Hidroxilação Adicional: O ácido 4-hidroxicinâmico resultante é então submetido a outra reação de hidroxilação para introduzir um segundo grupo hidroxila na posição 3-, produzindo ácido cafeico.
Observação:A síntese real do ácido cafeico provavelmente envolverá condições de reação, catalisadores e procedimentos de processamento mais complexos para otimizar o rendimento e a pureza.
3. Purificação
Após a síntese ser concluída, o produto bruto é purificado para remover impurezas e isolar o ácido cafeico em sua forma pura. Isso pode ser alcançado por meio de técnicas como cristalização, destilação ou cromatografia.
Síntese Biológica
Embora a síntese química seja a abordagem mais comum,Ácido cafeico em pótambém pode ser produzido por síntese biológica, como fermentação de certos microrganismos ou extração baseada em plantas. No entanto, esses métodos são geralmente menos escaláveis e reprodutíveis em comparação à síntese química.
Antioxidante e Antienvelhecimento:
- O ácido cafeico, com suas potentes propriedades antioxidantes, ajuda a neutralizar os radicais livres e a proteger as células da pele dos danos oxidativos, retardando assim o envelhecimento da pele.
- É usado em produtos antienvelhecimento para melhorar a elasticidade da pele e reduzir rugas.
Antimicrobiano e antiviral:
- Suas atividades antimicrobianas e antivirais de amplo espectro fazem do ácido cafeico um ingrediente eficaz em cosméticos para prevenir infecções e irritações da pele.
- É usado em formulações que visam acne e outras doenças de pele causadas por microrganismos.
Proteção UV:
- Foi demonstrado que o ácido cafeico absorve a radiação ultravioleta (UV), tornando-se um componente útil em protetores solares e outros cosméticos com proteção UV.
Suporte antioxidante:
- Como antioxidante, o ácido cafeico promove a saúde geral protegendo células e tecidos do estresse oxidativo.
- É encontrado em vários suplementos alimentares, como misturas de antioxidantes e extratos de ervas.
Suporte imunológico:
- Os efeitos imunomoduladores do ácido cafeico o tornam uma adição valiosa aos suplementos de reforço imunológico.
- Pode ajudar a melhorar as defesas naturais do corpo contra patógenos.
Potencial agente anticâncer:
- Pesquisas sugerem que o ácido cafeico pode ter propriedades anticancerígenas, inibindo a proliferação de células tumorais e induzindo a apoptose.
- Embora atualmente não esteja aprovado para uso clínico como medicamento anticâncer, seu potencial está sendo estudado nessa área.
Medicamento anti-inflamatório:
- Seus efeitos anti-inflamatórios fazem do ácido cafeico um candidato para o desenvolvimento de medicamentos anti-inflamatórios.
- Pode ser útil no tratamento de condições inflamatórias crônicas.
Outras aplicações terapêuticas:
- O ácido cafeico e seus derivados estão sendo investigados por seu potencial no tratamento de diversas doenças, incluindo doenças cardiovasculares, distúrbios neurodegenerativos e doenças infecciosas.
Conservante Natural:
- Devido às suas propriedades antimicrobianas, o ácido cafeico pode ser usado como conservante natural em produtos alimentícios para prolongar sua vida útil.
Ingrediente funcional:
- Pode ser incorporado em alimentos e bebidas funcionais para aumentar seus benefícios à saúde.
Determinação deÁcido cafeico em póem dente-de-leão por HPLC [artigo de teste] taraxacummongolicum mão. Mazz., taraxacummongolicum t sinicumKitag.
(1) Condições cromatográficas: use sílica gel contendo ligação octadecil silano como enchimento; Solução tampão de fosfato de metanol (1,56 g de di-hidrogenofosfato de sódio, dissolvido em 1000 ml com água e ajustado para o valor de pH de 3,8-4,0 com solução de ácido fosfórico a 1%) (23:77) foi usada como fase móvel; O comprimento de onda de detecção foi de 323 nm; Temperatura da coluna de 40 graus. O número teórico de placas é calculado de acordo com o pico do ácido cafeico, que não é inferior a 3000.
(2) Preparação da solução de referência: pegue 7,5 mg de ácido cafeico de referência, pese com precisão, coloque em um balão de medição de 50 ml, adicione metanol à balança e agite bem; Meça com precisão 2 ml, coloque em um balão de medição de 10 ml, adicione metanol à balança, agite bem e obtenha (30% de ácido cafeico por ml) μ g).
(3) Preparação da solução de amostra: pegue cerca de 1g de pó medicinal, pese com precisão, coloque em um frasco cônico de 50ml com rolha, adicione com precisão 10ml de solução de ácido fórmico e metanol a 5%, tampe bem, agite, pese, sonicar por 30min, retire, resfrie, pese novamente, compense o peso perdido com solução de ácido fórmico e metanol a 5%, agite bem, centrifugue, pegue o sobrenadante e use membrana de filtro microporosa (0,45 μm) Filtre e coloque o filtrado em um frasco marrom.
(4) Método de determinação: absorver com precisão 10% da solução de referência e 10% da solução da amostra, respectivamente μ l. Injetar no cromatógrafo líquido e medir.
(5) Resultado da determinação: o teor de ácido cafeico no dente-de-leão não é inferior a 0.02% com base no produto seco.
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