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Pó de ácido cafeico, também conhecido como ácido 3,4-dihidroxicinâmico, é um ácido orgânico com fórmula química C9H8O4. Pertence a uma classe de compostos conhecidos pela sua estrutura fenólica e apresenta diversas atividades biológicas. É um pó cristalino amarelo que pode ser obtido a partir de soluções aquosas concentradas. Forma um monohidrato quando cristalizado em soluções aquosas diluídas. Seu ponto de decomposição é em torno de 225 graus, com ponto de amolecimento em 194 graus. Ele contém uma estrutura de ácido cinâmico com grupos hidroxila ligados à 3ª e 4ª posições do anel fenil. Esta estrutura confere-lhe propriedades e atividades biológicas únicas.
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Fórmula Química |
C9H8O4 |
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Massa Exata |
180.04 |
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Peso molecular |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Análise Elementar |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |
Pó de ácido cafeicoé um composto de ácido fenólico de ocorrência natural com a fórmula química C ₉ H ₈ O ₄, amplamente distribuído no café, frutas, vegetais e na medicina tradicional chinesa. Sua estrutura contém um anel benzênico e dois grupos hidroxila, dotando-o de forte capacidade antioxidante e diversas atividades biológicas.
A aplicação no campo da medicina é responsável por mais de 60%, abrangendo múltiplas direções, como hemostasia, anti-inflamatória, antiviral, anti{2}}tumoral e regulação imunológica.
Hemostasia e elevação de leucócitos
Mecanismo de hemostasia: Melhorando a função plaquetária, promovendo a agregação plaquetária e reduzindo o tempo de sangramento. Clinicamente utilizado para prevenir sangramentos em procedimentos cirúrgicos ou tratar doenças hemorrágicas de medicina interna, obstetrícia e ginecológica (como menstruação excessiva, sangramento nasal, sangramento gengival).
Função elevada de leucócitos: estimula a hematopoiese da medula óssea, promove a produção de leucócitos e é usada para tratar leucopenia após radioterapia e quimioterapia, bem como leucopenia causada por hepatite crônica, hiperfunção esplênica, etc.
Terapia combinada: frequentemente usada em combinação com fator estimulador de colônias de granulócitos humanos recombinantes-e comprimidos de vitamina B4 para aumentar a eficácia terapêutica. Por exemplo, em pacientes com diminuição dos glóbulos brancos após radioterapia e quimioterapia tumoral, a combinação de comprimidos de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode restaurar a contagem de glóbulos brancos para a faixa normal dentro de 2 semanas.
Propriedades antiinflamatórias e antioxidantes
Mecanismo antiinflamatório: Inibe a produção de fatores inflamatórios (como TNF -, IL-6) e reduz a resposta inflamatória. Clinicamente utilizado como terapia adjuvante para doenças inflamatórias crônicas, como artrite e doença inflamatória intestinal.
Efeito antioxidante: Elimina os radicais livres, protege as células dos danos oxidativos, retarda o envelhecimento e reduz o risco de doenças cardiovasculares. Pesquisas mostraram que ele pode reduzir o nível de oxidação da lipoproteína de baixa-densidade (LDL) e melhorar o metabolismo lipídico.
Antiviral e antibacteriano
Atividade antiviral: Tem efeitos inibitórios sobre o vírus herpes simplex, vírus da hepatite B, etc. Experimentos in vitro demonstraram que pode bloquear a adsorção e replicação do vírus, fornecendo alvos potenciais para o desenvolvimento de medicamentos antivirais.
Espectro antibacteriano: Tem efeitos inibitórios sobre bactérias como Staphylococcus aureus e Escherichia coli, bem como fungos como Candida albicans, e pode ser usado para tratamento local de infecções de pele, úlceras orais e outras condições.
Antitumoral e neuroproteção
Mecanismo antitumoral: induz a apoptose de células tumorais e inibe a angiogênese. A pesquisa mostra que pode inibir a proliferação de células de câncer de mama e de pulmão e aumentar a sensibilidade dos medicamentos quimioterápicos.
Efeito neuroprotetor: protege as células nervosas dos danos do estresse oxidativo e pode ser usado na prevenção de doenças neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer e a doença de Parkinson. Experimentos em animais mostraram que o 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode melhorar a função cognitiva e reduzir a deposição da proteína beta amilóide.
A aplicação na indústria alimentícia representa cerca de 25%, principalmente como conservantes naturais, antioxidantes e ingredientes funcionais.
1. Conservantes naturais
Mecanismo antibacteriano: destrói a estrutura das membranas celulares bacterianas e inibe o crescimento microbiano. Tem um efeito inibitório significativo sobre patógenos comuns de origem alimentar, como Escherichia coli e Salmonella, e pode ser usado para preservação de alimentos, como carne, laticínios e sucos de frutas.
Caso de aplicação: Adicionar 0,05% de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno ao suco de maçã pode estender a vida útil de 7 para 14 dias, mantendo a cor e o sabor.
2. Antioxidante
Prevenir a oxidação do óleo: pode quelar íons metálicos, bloquear reações em cadeia de radicais livres e retardar o ranço do óleo. Adicionar 0,02% de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno ao óleo comestível pode reduzir o valor do peróxido em 60% e prolongar a vida útil.
Desenvolvimento de alimentos funcionais: adição de ingredientes antioxidantes a bebidas e doces para aumentar seu valor para a saúde. Por exemplo, bebidas desportivas fortificadas podem reduzir o dano oxidativo muscular após o exercício e acelerar a recuperação.
3. Melhoria de sabor e cor
Ajuste de sabor: Possui sabor levemente amargo e azedo, podendo proporcionar aromas complexos para alimentos como café e chocolate.
Estabilidade de cor: No processamento de frutas e vegetais, o 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode inibir o escurecimento enzimático e manter a cor do produto. Por exemplo, embeber a solução de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno em fatias de maçã pode reduzir o escurecimento em 80%.
A aplicação na área cosmética representa cerca de 10%, principalmente como antioxidantes, agentes antibacterianos e protetores de pele.
1. Cuidados com a pele antioxidantes
Eliminar os radicais livres: pode penetrar profundamente na pele, neutralizar os radicais livres induzidos pelos UV e reduzir os danos do fotoenvelhecimento. A pesquisa clínica mostra que o creme contendo 1% de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode aumentar a elasticidade da pele em 20% e reduzir a profundidade das rugas em 15%.
Efeito sinérgico: Quando combinado com vitamina C e vitamina E, pode potencializar o efeito antioxidante. Por exemplo, a aplicação do complexo 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno vitamina C em produtos de proteção solar pode aumentar o valor do FPS em mais de 30%.
2. Propriedades antibacterianas e anti{1}}inflamatórias
Tratamento da acne: Tem efeito inibitório sobre Propionibacterium acnes e reduz a resposta inflamatória. O gel contendo 0,5% de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode reduzir o número de lesões de acne em 40% e o grau de vermelhidão e inchaço em 50%.
Cuidados bucais: Adicioná-lo à pasta de dente e ao enxaguatório bucal pode inibir o crescimento de bactérias orais, prevenir a gengivite e o mau hálito.
3. Cuidados com os cabelos
Prevenção da queda de cabelo: 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode estimular a proliferação de células do folículo capilar e prolongar o período de crescimento do cabelo. Shampoo contendo 2% de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno pode reduzir a queda de cabelo em 30% e aumentar a taxa de crescimento de novos cabelos em 25%.
Saúde do couro cabeludo: regula a secreção de óleo do couro cabeludo e melhora a dermatite seborreica.
1. Setor agrícola
Regulação do crescimento das plantas: pode promover a germinação das sementes, o crescimento das raízes e melhorar a resistência ao estresse das culturas. Por exemplo, em condições de seca, o tratamento pode aumentar o rendimento do trigo em 15%.
Controle de doenças e pragas: Tem um efeito de eliminação por contato de pragas como pulgões e ácaros, ao mesmo tempo que induz as plantas a produzirem proteínas resistentes a doenças para aumentar a resistência a doenças.
2. Ciência dos Materiais
Modificação do material polimérico: Grupos hidroxila fenólicos em 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno podem sofrer reações de reticulação com polímeros para melhorar as propriedades mecânicas do material.
Por exemplo, a resistência à tração da resina epóxi modificada com 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno é aumentada em 30% e a resistência ao calor é aumentada em 20 graus.
Biossensores: Como meio de transferência eletrônica, construa biossensores como glicose e DNA para melhorar a sensibilidade de detecção.
Com sua estrutura química única e atividade biológica-multialvo, tornou-se um "ingrediente estrela" nas áreas de medicina, alimentos, cosméticos e pesquisa científica. Da hemostasia e elevação de leucócitos à neuroproteção anti-tumoral, de conservantes naturais a cuidados antioxidantes para a pele, os limites de aplicação do 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno continuam a se expandir.
Método de Síntese
Síntese Química
1. Materiais iniciais
Os materiais de partida para a síntese de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno normalmente incluem compostos aromáticos que podem ser modificados para introduzir os grupos hidroxila e ácido carboxílico desejados.
2. Rotas Sintéticas
Várias rotas sintéticas foram relatadas para a preparação de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno. Uma abordagem comum envolve a modificação do ácido cinâmico ou dos seus derivados. Aqui está um esboço geral de uma possível rota sintética:
Etapa 1: começando com ácido cinâmico
O ácido cinâmico (ácido 3-fenilprop-2-enóico) serve como material de partida.
Passo 2: Hidroxilação do Anel Aromático
O anel aromático do ácido cinâmico é hidroxilado nas posições 3- e 4 para formar 4-(2'-carboxivinil)-1,2-di-hidroxibenzeno. Esta etapa pode ser alcançada através de vários métodos, como:
Oxidação Química: Usando agentes oxidantes como permanganato de potássio ou peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador adequado.
Oxidação Biocatalítica: Empregando enzimas ou microrganismos que podem catalisar a reação de hidroxilação.
Exemplo de sequência de reação (simplificada)
Embora as condições exatas da reação e os rendimentos possam variar dependendo do método específico utilizado, um exemplo simplificado de uma possível sequência de reação poderia envolver:
Hidroxilação Seletiva: O ácido cinâmico é submetido a uma reação de hidroxilação seletiva para introduzir um grupo hidroxila na posição 4 do anel aromático, formando o ácido 4-hidroxicinâmico.
Hidroxilação adicional: O ácido 4-hidroxicinâmico resultante é então submetido a outra reação de hidroxilação para introduzir um segundo grupo hidroxila na posição 3, produzindo 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno.
Observação: A síntese real de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno provavelmente envolverá condições de reação, catalisadores e procedimentos de processamento mais complexos para otimizar o rendimento e a pureza.
3. Purificação
Após a conclusão da síntese, o produto bruto é purificado para remover impurezas e isolar o 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno em sua forma pura. Isto pode ser conseguido através de técnicas como cristalização, destilação ou cromatografia.
Síntese Biológica
Embora a síntese química seja a abordagem mais comum,Pó de ácido cafeicotambém pode ser produzido por meio de síntese biológica, como fermentação de determinados microrganismos ou extração-baseada em plantas. No entanto, estes métodos são geralmente menos escaláveis e reprodutíveis em comparação com a síntese química.
Determinação de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno em dente-de-leão por HPLC [artigo de teste] taraxacummongolicum hand. Mazz., taraxacummongolicum t sinicumKitag.
(1) Condições cromatográficas: usar sílica gel contendo ligação octadecil silano como carga; Solução tampão metanol fosfato (1,56g de dihidrogenofosfato de sódio, dissolvido em 1000ml com água e ajustado para valor de pH de 3,8-4,0 com solução de ácido fosfórico a 1%) (23:77) foi usada como fase móvel; O comprimento de onda de detecção foi de 323 nm; Temperatura da coluna 40 graus. O número teórico de placas é calculado de acordo com o pico do 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno, que não é inferior a 3.000.
(2) Preparação da solução de referência: pegue 7,5mg de referência de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno, pese com precisão, coloque em um balão medidor de 50ml, adicione metanol à balança e agite bem; Meça com precisão 2ml, coloque-o em um balão medidor de 10ml, adicione metanol à balança, agite bem e obtenha (30% 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno por ml) μg).
(3) Preparação da solução da amostra: pegar cerca de 1g de pó medicinal, pesar com precisão, colocar em um frasco cônico de 50ml com rolha, adicionar com precisão 10ml de solução de metanol de ácido fórmico a 5%, tampar bem, agitar, pesar, sonicar por 30min, retirar, esfriar, pesar novamente, compensar o peso perdido com solução de metanol de ácido fórmico a 5%, agitar bem, centrifugar, tirar o sobrenadante e usar membrana de filtro microporosa (0,45 μm). Filtre e coloque o filtrado em uma garrafa marrom.
(4) Método de determinação: absorver com precisão 10% da solução de referência e 10% da solução amostral, respectivamente μl. Injete-o no cromatógrafo líquido e meça-o.
(5) Resultado da determinação: o teor de 4-(2'-carboxivinil)-1,2-dihidroxibenzeno no dente-de-leão não é inferior a 0,02% com base no produto seco.
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