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Pó de fenotiazinaé um composto orgânico com a fórmula molecular C12H9NS, CAS 92-84-2, e é um pó amarelo a cinza esverdeado ou cristal em forma de folha. Fácil de dissolver em benzeno, solúvel em éter e ácido acético quente, ligeiramente solúvel em etanol e óleo mineral, quase insolúvel em éter de petróleo; Clorofórmio e água. O armazenamento a longo prazo pode escurecer a cor e causar oxidação e sublimação sob exposição solar. A fenotiazina é o componente principal da fenotiazina e um intermediário em produtos químicos finos, como medicamentos e corantes. Como um excelente inibidor de monômero alquenil, é amplamente utilizado na produção de ácido acrílico, acrilato, metacrilato e acetato de vinila. Também é utilizado na síntese de medicamentos e corantes, poliéteres, antioxidantes e antioxidantes de borracha. Também utilizado como inseticida para gado e árvores frutíferas. É um aditivo para materiais sintéticos (inibidores de polimerização utilizados na produção de Vinylon), inseticidas para árvores frutíferas e repelentes de animais. Tem um efeito significativo na torção gástrica, vermes nodulares, nematóides supressores orais, diatomáceas e nematóides em ovinos, bovinos, ovinos e cavalos. Como um importante composto orgânico, tem amplas perspectivas de aplicação em diversos campos, como síntese de medicamentos, indústria química, produção agrícola, pecuária e síntese de corantes.

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Fórmula Química |
C12H9NS |
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Massa Exata |
199 |
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Peso molecular |
199 |
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m/z |
199 (100.0%), 200 (13.0%), 201 (4.5%) |
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Análise Elementar |
C, 72.33; H, 4.55; N, 7.03; S, 16.09 |
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Morfológico |
prills ou feijões |
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Cor |
amarelo |
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Ponto de fusão |
184 graus C |
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Ponto de ebulição |
371 graus C (aceso.) |
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Densidade |
1.362, |
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Condições de armazenamento |
armazenar abaixo de + 30 grau C |
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álcool de solubilidade |
solúvelsolúvel 40 partes de solvente |
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Coeficiente de acidez (pKa) |
PKA 2.52 (incerto) |
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ponto de inflamação |
202 graus C |
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Solubilidade H2O |
0,002 mg/ml |
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Densidade de vapor |
0,0000647 PA (20 graus C) |
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Índice de refração |
1.6353 |
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Valor de PH |
6 (10g/L, H2O, 20 graus) (suspensão aguda) |
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Solubilidade em água |
mg/L (25ºC) |
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Pó de fenotiazinaé um composto orgânico de estrutura tricíclica, com fórmula molecular C ₁₂ H ₉ NS. Sua estrutura central consiste em dois anéis de benzeno conectados por átomos de enxofre e nitrogênio. Desde a sua descoberta na década de 1940, a fenotiazina e seus derivados têm demonstrado amplo valor de aplicação em áreas como medicina, engenharia química e agricultura. O seguinte resume sistematicamente todos os seus usos em quatro dimensões: uso farmacêutico, uso químico, uso agrícola e aplicações especiais.
Os medicamentos fenotiazínicos são os principais representantes dos antipsicóticos clássicos, que exercem efeitos terapêuticos regulando os receptores de dopamina no sistema nervoso central. Suas aplicações clínicas abrangem vários campos, como doenças mentais, controle de vômitos e regulação cardiovascular.
1. Tratamento Antipsicótico: Medicamentos Básicos para Esquizofrenia e Mania
Os medicamentos fenotiazínicos controlam efetivamente os sintomas positivos (como alucinações, delírios e distúrbios do pensamento) e alguns sintomas negativos (como apatia emocional e retraimento social) da esquizofrenia, bloqueando os receptores D₂ da dopamina no sistema límbico do mesencéfalo e nas vias do córtex mesencéfalo. Os medicamentos representativos incluem:

Clorpromazina: O primeiro medicamento fenotiazínico usado clinicamente, que pode melhorar significativamente o comportamento de agitação em pacientes com esquizofrenia aguda e também é usado para tratamento de manutenção da esquizofrenia crônica.
Fennaijing: É mais eficaz na melhora dos sintomas negativos e é indicado para pacientes com apatia principalmente emocional.
Flufenazina: Formas injetáveis de ação prolongada (como a decaflufenazina) podem ser injetadas uma vez por mês para melhorar a adesão do paciente.
Além disso, os medicamentos fenotiazínicos também são eficazes no tratamento de episódios maníacos e transtornos mentais orgânicos (como transtornos mentais pós-de lesão cerebral traumática) e podem controlar o comportamento excitatório e agressivo.
2. Efeito antiemético: prevenção de quimioterapia e vômitos pós-operatórios
Os medicamentos fenotiazínicos têm efeitos antieméticos significativos sobre vômitos-induzidos por medicamentos (como medicamentos quimioterápicos, analgésicos opioides), vômitos causados pela radiação e náuseas e vômitos pós-operatórios, bloqueando os receptores de dopamina na zona quimiossensorial emética medular. Por exemplo:
Prometazina: frequentemente usada em combinação com antagonistas do receptor 5-HT para aumentar os efeitos antieméticos em pacientes em quimioterapia.
Procloraze: Utilizado para prevenção de vômitos pós-operatórios, principalmente de náuseas causadas por anestésicos.
3. Regulação cardiovascular: Anestesia de baixa temperatura e hibernação artificial
A clorpromazina pode inibir o centro termorregulador hipotalâmico, fazendo com que a temperatura corporal mude com a temperatura ambiente.
Quando combinado com outras drogas, como prometazina e petidina, forma uma "mistura de hibernação" para:
Anestesia de baixa temperatura: reduz a taxa metabólica tecidual e minimiza o sangramento cirúrgico.
Choque traumático/séptico grave: dilatando os vasos sanguíneos periféricos, melhorando a microcirculação e aumentando a tolerância do paciente ao choque.
4. Outras aplicações farmacêuticas
Anti-histamínicos: A fenotiazina foi inicialmente desenvolvida como anti-histamínico, enquanto a prometazina ainda é usada até hoje para o tratamento de doenças alérgicas.
Potencial antiviral/anti{0}}tumoral: estudos descobriram que os medicamentos fenotiazínicos podem exercer efeitos potenciais ao interferir na replicação do vírus ou induzir a apoptose de células tumorais, mas isso ainda está em fase experimental.
Pó de fenotiazina, como um importante intermediário na síntese orgânica, é amplamente utilizado na preparação de corantes, aditivos poliméricos e materiais funcionais.
1. Síntese de corantes: matérias-primas para corantes como azul de metileno
A fenotiazina é a principal matéria-prima para a fabricação do azul de metileno (azul de metileno), que é usado para:
Coloração biológica: marcação de núcleos celulares em experimentos citológicos.
Tingimento industrial: tingimento de fibras proteicas como seda e lã.
Indicador químico: detecta reações de{0}redução de oxidação.
2. Aditivos poliméricos: inibidores e estabilizadores de polimerização
A fenotiazina e seus derivados podem servir como inibidores da polimerização de monômeros vinílicos e são amplamente utilizados em:
Produção de ácido acrílico/metacrilato: evita a polimerização do monômero durante o armazenamento e transporte.
Polimerização de acetato de vinil: controlando a taxa de reação de polimerização para melhorar a qualidade do produto.
Síntese de Vinylon: Como inibidor da polimerização, prolonga a vida útil de armazenamento dos monômeros.
3. Síntese de materiais funcionais: precursor de materiais optoeletrônicos
A estrutura conjugada da fenotiazina a torna um precursor de materiais optoeletrônicos orgânicos, como diodos emissores de luz orgânicos e células solares, e suas propriedades de transporte eletrônico podem ser reguladas por meio de modificação química.
A fenotiazina e seus derivados são utilizados principalmente na área agrícola para desparasitação animal e proteção de plantas, com alta eficiência e baixas características de resíduos.
1. Anti-helmínticos pecuários: atividade antiparasitária de amplo-espectro
A fenotiazina tem efeitos inseticidas significativos sobre vários parasitas em bovinos, ovinos e cavalos, incluindo:
Vermes estomacais torcidos: interrompem a transmissão de neurotransmissores nos vermes, levando à paralisia e à morte.
Vermes nodulares/nematóides supressores bucais: interferem no metabolismo do parasita e inibem sua reprodução.
Nematóides de pescoço fino: exercem efeitos inseticidas ao perturbar a estrutura da membrana celular de seus corpos.
A formulação típica é tiossulfato de fenotiazina. Após administração oral, o parasita é excretado pelas fezes e a taxa de desparasitação pode chegar a mais de 90%.
2. Inseticidas para árvores frutíferas: baixa toxicidade e escolha eficiente
Os compostos de fenotiazina podem ser usados para controle de pragas de pulgões, ácaros vermelhos e outras pragas em árvores frutíferas, como maçãs e frutas cítricas. Seus mecanismos de ação incluem:
Neurotoxicidade: interfere no funcionamento do sistema nervoso das pragas, levando à paralisia e morte.
Efeito de recusa alimentar: Faz com que as pragas desenvolvam reações aversivas e reduz a alimentação.
Comparados aos inseticidas organofosforados, os inseticidas fenotiazínicos têm as vantagens de baixa toxicidade para mamíferos e curtos resíduos ambientais.
1. Pesquisa laboratorial: Biomarcadores e sondas moleculares
As propriedades de fluorescência da fenotiazina a tornam uma ferramenta ideal para biomarcadores, como:
Imagem celular: Rotulagem de proteínas ou ácidos nucleicos através de modificações covalentes.
Detecção de espécies reativas de oxigênio: Os derivados de fenotiazina podem ser usados como sondas para detectar níveis de estresse oxidativo intracelular.
2. Aditivos industriais: agentes anti{1}envelhecimento de borracha e antioxidantes
Os compostos de fenotiazina podem servir como agentes anti{0}}envelhecimento da borracha, retardando o envelhecimento da borracha ao capturar radicais livres, e também são usados para:
Antioxidante do óleo lubrificante: evita que o óleo lubrificante oxide e se deteriore em altas temperaturas.
Estabilizador de polímero: melhora a estabilidade térmica de materiais como polietileno e polipropileno.

Pó de fenotiazinafoi sintetizado a partir da difenilamina por sulfurização catalisada por iodo.
Misture difenilamina, comprimidos de iodo e enxofre, aqueça a 200 graus por 2h e depois aqueça diretamente a 220-250 graus com vapor superaquecido. Após o material de reação ter sido separado da água, ele foi lavado com uma mistura de etanol e Urotropina (proporção de massa 1,5:1), seco e triturado para obter um produto.
O benzotiofeno é um composto orgânico que pode ser sintetizado em laboratório por diversos métodos. O seguinte é um dos métodos comumente usados:
Passo 1: Preparação de Feniltioureia
Fórmula de reação: C6H7N+CH8N2O3→ fenil carbamato de amônio
Fórmula de reação: fenil carbamato de amônio + CH4N2S+ácido → C12H9E
Etapa 2: preparar fenotiazina
Fórmula de reação: C7H8N2S+C2H4BrNO → C12H9E
Durante este processo de síntese, os seguintes pontos precisam ser observados:
1.
Ao operar no laboratório, siga os procedimentos operacionais de segurança e use equipamento de proteção adequado, como luvas, óculos e jalecos de laboratório.
2.
Use reagentes e solventes de alta-qualidade e garanta sua pureza.
3.
Dependendo das condições experimentais específicas, pode ser necessário ajustar a proporção molar dos reagentes, a temperatura da reação e o tempo de reação para obter o melhor rendimento e pureza.
Após completar a síntese, técnicas apropriadas como cristalização e cromatografia em coluna podem ser utilizadas para purificar o produto.

Outro método comumente usado para a síntese de fenotiazina é reagir com benzeno fenol cíclico e enxofre em pó na presença de cloreto de ferro (III) (FeCl3). A seguir estão as breves etapas deste método:
Etapa 1: Preparação do complexo de benzeno fenol cíclico e enxofre
Prepare fenol e enxofre em pó. Misture fenol (0,1 mol, 15,1 g) e enxofre em pó (0,1 mol, 16,1 g) em um frasco de fundo redondo-seco. Adicione uma pequena quantidade de benzeno (5 mililitros) como solvente para facilitar a reação.
Fórmula de reação:
C6H6O+S → C6H5SO
Em seguida, coloque a solução de cloreto de ferro (III) (FeCl3) no frasco. Esta solução é geralmente preparada dissolvendo FeCl3 (1,5 moles, 176,2 gramas) em benzeno seco (200 mililitros).
Etapa 2: preparar fenotiazina
Após a obtenção do complexo fenol-enxofre, a reação é realizada em frasco de fundo redondo com dispositivo de resfriamento adequado. Em baixa temperatura (geralmente 0-5 graus), adicione hidrocarboneto iodado (como iodometano ou iodeto de etila, 0,1 mol) e solução apropriada de hidróxido de sódio (NaOH) (a concentração é de 10%) e aqueça a mistura de reação sob agitação.
Fórmula de reação:
C6H5SO+CH3I+NaOH → C12H9NS+NaI+H2O
A reacção é normalmente realizada num solvente orgânico, tal como éter, dimetilsulfóxido ou clorofórmio. A reação de aquecimento promoverá a formação dePó de fenotiazina. Após a reação, o produto pode ser separado e purificado através de métodos apropriados, como extração e lavagem.
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