Ácido Ciclohexilborônico CAS 4441-56-9

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Ácido ciclohexilborônicoé um composto orgânico de boro com a fórmula química C6H13BO2, CAS 4441-56-9. A massa molar correspondente é 137,98 g/mol. Substância cristalina sólida ou pulverulenta incolor a amarelo claro. Solúvel em vários solventes orgânicos, como éter, dimetilformamida (DMF), diclorometano e clorofórmio. Possui baixa solubilidade em água. É uma substância inflamável que pode inflamar. Devido ao seu desempenho único, este produto possui uma ampla gama de aplicações em diversos setores. Na indústria de esmalte e cerâmica, é utilizado para realçar o brilho e a solidez dos produtos esmaltados, sendo também um dos componentes de esmaltes e pigmentos. É utilizado como aditivo e fundente nas indústrias farmacêutica e metalúrgica, principalmente no aço ao boro, que possui alta dureza e boa ductilidade de laminação, podendo substituir o aço ao níquel. Possui propriedades anti-corrosão e pode ser usado como conservante, como anti-corrosão de madeira. É utilizado na soldagem de metais, couro, fotografia e outras indústrias, bem como na fabricação de tinturas, tecidos resistentes ao calor e ao fogo, pedras preciosas artificiais, capacitores e cosméticos. Também pode ser usado como inseticida e catalisador. Pode ser usado como fertilizante de oligoelementos contendo boro na agricultura, o que é eficaz para muitas culturas e pode aumentar o teor de óleo da colza. Devido à sua capacidade de produzir diversos boretos, é amplamente utilizado em setores industriais e instituições de pesquisa como a defesa nacional.

Ácido Ciclohexilborônico(Número CAS: 4441-56-9) é um composto orgânico de boro com fórmula molecular C₆H₁₃BO₂ e peso molecular de 127,98 g/mol. Sua estrutura é formada pela conexão direta do grupo ciclohexila (C₆H₁₁-) com o grupo ácido borônico (-B(OH)₂), criando uma estrutura de anel estável de seis membros.

Estado físico: Pó cristalino branco a amarelo claro, com pureza tipicamente superior ou igual a 97% (alguns produtos contêm uma pequena quantidade de anidrido ácido).

Solubilidade: Ligeiramente solúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos (como etanol, metanol, diclorometano, tetrahidrofurano, etc.). Esta propriedade facilita a operação em síntese orgânica.

Estabilidade térmica: O ponto de fusão é 122-123 graus, o ponto de ebulição é de aproximadamente 252,4 graus. Deve ser armazenado em atmosfera inerte (como nitrogênio ou argônio) para evitar umidade ou oxidação.

A fabricação de ácido ciclohexilborônico envolve principalmente uma reação de acidificação borônica, que é alcançada através da reação de acoplamento de haletos de ciclohexil (como brometos ou cloretos) com ésteres de borato (como tri-isopropilborato). A seguir estão as etapas principais:

Preparação de matéria-prima

Brometo de ciclohexila (C₆H₁₁Br): Como matéria-prima inicial, ele precisa ser de alta pureza para reduzir reações colaterais.

Éster de ácido bórico: comumente usado é o tri-isopropilborato ((i-PrO)₃B), devido à sua alta reatividade e facilidade de separação.

Catalisador: Catalisador de paládio (como tetraquis(trifenilfosfina) paládio (0)) é o núcleo da reação de acoplamento Suzuki, que pode acelerar a formação de ligações carbono-boro.

Solvente: Normalmente, tetrahidrofurano anidro (THF) ou dioxano é escolhido para fornecer um ambiente de reação inerte.

Processo de reação

Reação de acoplamento: Em uma atmosfera inerte, brometo de ciclohexila, éster de ácido bórico e catalisador de paládio são adicionados ao solvente, aquecidos a refluxo (cerca de 80-100 graus) e agitados por 12-24 horas. Nesta etapa, o catalisador de paládio promove o acoplamento cruzado do brometo de ciclohexil e do éster de ácido bórico, gerando o intermediário ácido ciclohexilborônico.

Processamento pós-{0}}hidrólise: após a reação ser concluída, resfrie até a temperatura ambiente e adicione ácido clorídrico diluído (HCl) ou água para hidrólise, convertendo o éster de ácido bórico no produto alvo ácido ciclohexilborônico. Durante o processo de hidrólise, o valor do pH precisa ser controlado para evitar acidificação excessiva que leva à decomposição do produto.

Purificação e secagem

Extração: Extraia a mistura de reação com água e solventes orgânicos (como acetato de etila) para separar a camada orgânica.

Concentração: Remover o solvente por destilação a vácuo para obter o produto bruto.

Re-cristalização: Dissolver o produto bruto em etanol ou metanol quente, resfriar lentamente até a temperatura ambiente, permitindo que os cristais precipitem. Repita esta etapa para aumentar ainda mais a pureza para mais de 99%.

Secagem: Seque a baixa temperatura (como 40 graus) sob vácuo para evitar que altas temperaturas causem a decomposição do ácido borônico.

Controle de qualidade

Detecção de pureza: confirme a pureza por meio de cromatografia líquida de alto-desempenho (HPLC) ou ressonância magnética nuclear (NMR).

Análise de impurezas: detecte solventes residuais, sais inorgânicos e matérias-primas que não reagiram para garantir a conformidade com padrões farmacêuticos ou industriais.

Ácido Ciclohexilborônico, devido às suas propriedades químicas únicas, desempenha um papel importante em vários campos:

Síntese Orgânica

 

 

Reação de acoplamento de Suzuki: agindo como um reagente de ácido borônico, ele reage com haletos de arila ou alquenila para formar eficientemente ligações de carbono-carbono, que é uma etapa fundamental na síntese de medicamentos, pesticidas e materiais funcionais.

Reação de-acoplamento cruzado: reação com aminas aromáticas ou álcoois para obter funcionalização seletiva, usada para desenvolver estruturas moleculares complexas.

Química Farmacêutica

 

 

Intermediário de medicamento: usado para sintetizar medicamentos anti-câncer, medicamentos antivirais e medicamentos neuroativos, como a introdução de estruturas ciclohexil por meio de reações de Suzuki para aumentar a solubilidade lipídica ou a atividade biológica dos medicamentos.

Terapia direcionada: como uma molécula de medicamento-modificada por ligante, melhora o direcionamento para células ou tecidos específicos.

Ciência dos Materiais

 

 

Polímeros de éster de ácido bórico: participam da síntese de materiais-de alto peso molecular-contendo boro, usados ​​na preparação de polímeros-resistentes ao calor, retardadores de chama-ou condutores.

Nanomateriais: Como modificador de superfície, regulando a dispersibilidade ou biocompatibilidade de nanopartículas.

O ácido ciclohexilborônico tem uma ampla gama de aplicações nas indústrias de esmalte e cerâmica, e sua estrutura e propriedades únicas o tornam uma matéria-prima indispensável nessas indústrias.

 

1. Melhore o brilho e a firmeza dos produtos esmaltados

No processo de fabricação do esmalte, pode melhorar significativamente o brilho e a firmeza dos produtos esmaltados. Os produtos esmaltados precisam ter boa resistência ao desgaste e à corrosão durante o uso, e a adição dessa substância pode melhorar significativamente a dureza e durabilidade do esmalte esmaltado. Especificamente, como um dos componentes do esmalte, através de sua estrutura molecular única, uma densa camada de esmalte é formada durante o processo de queima do esmalte, evitando efetivamente que fatores externos corroam a superfície do esmalte e mantendo seu-brilho e firmeza duradouros.

Exemplo: utensílios de cozinha esmaltados
No processo de fabricação de utensílios de cozinha esmaltados, é amplamente utilizado na fórmula do esmalte esmaltado. As panelas esmaltadas precisam resistir a diversas mudanças químicas e físicas durante o cozimento em altas-temperaturas, mantendo ao mesmo tempo uma superfície lisa e esteticamente agradável. A adição desta substância torna o esmalte dos utensílios de cozinha esmaltados mais duro, mais resistente-ao desgaste e menos sujeito a desprendimento, prolongando assim a vida útil dos utensílios de cozinha.

 

2. Melhorar a estabilidade térmica dos produtos esmaltados

Também possui boa estabilidade térmica e pode manter a estabilidade do esmalte em altas temperaturas. Durante o processo de queima do esmalte, pode efetivamente reduzir o coeficiente de expansão térmica do esmalte e minimizar o encolhimento e rachaduras da superfície do esmalte durante o resfriamento. Ao mesmo tempo, também pode melhorar a resistência ao choque térmico do esmalte, tornando os produtos esmaltados menos propensos a rachaduras quando submetidos a mudanças rápidas de resfriamento e aquecimento.

Exemplo: Forro esmaltado para aquecedor de água
O revestimento esmaltado para aquecedores de água é outra aplicação importante dessa substância na indústria de esmaltes. O tanque interno de um aquecedor de água precisa suportar a pressão e a corrosão da água-em alta temperatura, mantendo sua suavidade e vedação. A adição deácido ciclohexilborônicotorna a camada de esmalte do tanque interno mais densa, dura e tem boa estabilidade térmica e resistência à corrosão, garantindo assim o uso seguro e longa vida útil do aquecedor de água.

 

1. Melhore o brilho e a dureza do esmalte cerâmico

Também desempenha um papel significativo em esmaltes cerâmicos. Pode melhorar o brilho e a dureza do esmalte, tornando a superfície dos produtos cerâmicos mais lisa e brilhante. Como agente formador de fluxo e rede para esmaltes, pode formar uma fase vítrea em baixas temperaturas, melhorando o índice de refração e a resistência mecânica dos esmaltes. Ao mesmo tempo, também pode reduzir a viscosidade e a tensão superficial do esmalte, o que é benéfico para a distribuição uniforme e rápida solidificação do esmalte.

Exemplo: talheres de cerâmica
A louça de cerâmica é uma das aplicações típicas da indústria cerâmica. Os talheres precisam ter boa estética e praticidade, e a adição de ácido ciclohexilborono torna o esmalte dos talheres de cerâmica mais liso, mais brilhante e menos sujeito ao desgaste. Isto não só melhora o valor ornamental dos talheres, mas também prolonga a sua vida útil.

 

2. Melhorar a resistência às intempéries e a durabilidade dos produtos cerâmicos

Também pode melhorar a resistência às intempéries e a durabilidade dos produtos cerâmicos. Os produtos cerâmicos precisam resistir a vários fatores ambientais durante o uso, como vento, sol, chuva e erosão. A adição de ácido ciclohexilborono pode melhorar significativamente a resistência às intempéries dos produtos cerâmicos, permitindo-lhes manter boa aparência e desempenho mesmo sob exposição-de longo prazo a ambientes agressivos. Ao mesmo tempo, também pode melhorar a durabilidade dos produtos cerâmicos e prolongar a sua vida útil.

Exemplo: Escultura Cerâmica Externa
A escultura cerâmica ao ar livre é outra aplicação importante na indústria cerâmica. A escultura precisa resistir à erosão de diversos ambientes naturais, mantendo seu valor artístico e ornamental. A adição dessa substância torna a camada de esmalte das esculturas de cerâmica externas mais dura, mais resistente-ao desgaste e tem boa resistência às intempéries, garantindo assim a preservação-de longo prazo e o efeito de visualização das esculturas.

 

1. Como co-solvente e aditivo

O ácido ciclohexilborônico também pode ser utilizado como co-solvente e aditivo no processo de fabricação de esmalte e cerâmica. Pode promover o derretimento e a distribuição uniforme do esmalte, melhorar a fluidez e molhabilidade do esmalte. Ao mesmo tempo, também pode servir como aditivo para certas funções especiais, como melhorar as propriedades anti-incrustantes e antibacterianas dos esmaltes.

Exemplo: vaso sanitário esmaltado antibacteriano
O vaso sanitário esmaltado antibacteriano é uma aplicação inovadora na indústria de esmaltes. Ao adicionar agentes antibacterianos como esta substância ao esmalte esmaltado, a superfície do vaso sanitário apresenta excelentes propriedades antibacterianas, que podem inibir efetivamente o crescimento e a reprodução de bactérias, mantendo assim a limpeza e higiene do vaso sanitário.

 

2. Como componente do esmalte

Também pode ser utilizado diretamente na produção de esmaltes como um dos componentes dos esmaltes. Pode formar uma camada de esmalte com propriedades e funções específicas por meio de reações químicas com outras matérias-primas. Esta camada de esmalte não só possui boa estética, mas também atende a necessidades específicas de uso, como melhoria da dureza, resistência ao desgaste, resistência à corrosão, etc.

Exemplo: Pisos cerâmicos de alta dureza
Pisos cerâmicos de alta dureza são uma importante aplicação na indústria cerâmica. Ao adicionar agentes fundentes comoácido ciclohexilborônicoe formando uma rede no esmalte, a camada de esmalte do piso fica mais dura e mais resistente-ao desgaste. Este tipo de piso não só possui excelentes propriedades anti-incrustantes e antiderrapantes, mas também pode suportar grandes pesos e forças de impacto, tornando-o adequado para vários locais comerciais e domésticos.

1. Qual é a utilidade disso?
É usado principalmente na reação de acoplamento de Suzuki, conectando eficientemente o ciclohexil à molécula, e é uma etapa fundamental na síntese de medicamentos e materiais.
2. Como economizar?
* Selado, seco, refrigerado (a 2-8 graus ou -20 graus).
* É melhor estar protegido com gás nitrogênio.
* Evite contato com ar e umidade para evitar deterioração.
3. Razões comuns para falha na reação?
* Degradação do ácido bórico: Esta é a causa mais comum. Verifique se é um pó branco e se ficou grumoso ou descolorido, pode ter falhado.
* Condições insuficientes: Certifique-se de que o sistema de reação esteja desprovido de água e oxigênio (o ar precisa ser substituído) e use uma quantidade adequada da base apropriada (como carbonato de sódio).
* Desativação do catalisador: O catalisador de paládio pode ter falhado. Tente substituí-lo por um catalisador novo.

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