Caproaldeído CAS 66-25-1
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Caproaldeído CAS 66-25-1

Caproaldeído CAS 66-25-1

Código do produto: BM-1-2-106
Número CAS: 66-25-1
Fórmula molecular: C6H12O
Peso molecular: 100,16
Número EINECS: 200-624-5
Nº MDL: MFCD00007027
Código Hs: 2912 19 00
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Changzhou
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D-4

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Caproaldeídoé um composto orgânico com fórmula química C6H12O, CAS 66-25-1, que possui um grupo carbonila e um grupo metil. É um ácido graxo aldeído de seis carbonos com propriedades de álcool gelado. É um líquido incolor a amarelo pálido com odor pungente e é volátil à temperatura ambiente. É fácil oxidar e deteriorar-se rapidamente em solução alcalina, por isso deve ser armazenado na geladeira para prolongar o tempo de armazenamento. É uma solução polar, não facilmente solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e clorofórmio, e facilmente solúvel em solventes orgânicos como óleos, ésteres e ácidos graxos. Com notável luminescência, geralmente pode ser usado como sonda fluorescente e tem uma ampla gama de aplicações na detecção e análise de fluorescência.

Product Introduction

Fórmula Química

C6H11O

Massa Exata

99

Peso molecular

99

m/z

99 (100.0%), 100 (6.5%)

Análise Elementar

C, 72.68; H, 11.18; O, 16.14

CAS 66-25-1 Caproaldehyde | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Usage

Hexanal (fórmula química C ₆ H ₁₂ O, número CAS 66-25-1) é um líquido incolor e transparente com odor pungente. Tem um ponto de ebulição de cerca de 130 graus à temperatura ambiente e um ponto de inflamação de 32 graus. É insolúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter. Como importante intermediário de síntese orgânica, seu uso abrange diversos campos, como essência e fragrâncias, indústria alimentícia, medicina e saúde, ciência de materiais, agricultura e química analítica. Com o avanço da tecnologia química verde, seu cenário de aplicação está em constante expansão.

Matérias-primas essenciais na área de essências e fragrâncias
 

Caproaldeídoé um componente chave das especiarias sintéticas, caracterizado por uma mistura fresca de aromas herbáceos e frutados, semelhante ao aroma de grama recém-cortada ou de maçãs frescas. Na indústria alimentícia, é amplamente utilizado para preparar essências de maçã, tomate, morango e outras frutas, e é o principal aditivo aromatizante de refrigerantes, refrigerantes, doces, assados ​​​​e pudins. De acordo com a norma GB 2760-1996, o n-hexanal pode ser usado temporariamente como aromatizante alimentar e sua dosagem é estritamente limitada: a dosagem máxima para refrigerantes é de 1,3 mg/kg, para bebidas frias é de 2,8 mg/kg, para doces é de 3,6 mg/kg, para produtos assados é de 4,2 mg/kg e para pudins é de 2,0-2,5. mg/kg. Por exemplo, em bebidas carbonatadas com sabor de maçã, 0,5-1,0 mg/kg de n-hexanal podem dar ao produto um rico aroma frutado natural sem produzir odores sintetizados quimicamente.

Caproaldehyde | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

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No campo de produtos químicos diários, é uma importante matéria-prima para perfumes, sabonetes, produtos de lavagem e engomadoria de alta qualidade e fragrâncias domésticas. Seu aroma é duradouro-e natural, muitas vezes composto de ingredientes como limoneno e linalol para formar uma fragrância rica e em camadas. Por exemplo, uma marca internacional de sabão em pó adicionou 0,3% de n-hexanal para dar ao produto um aroma fresco de “grama verde depois da chuva”, e o feedback do mercado mostrou um aumento de 27% na satisfação do consumidor com o aroma.

Melhoramento de sabor e conservantes na indústria alimentícia
 

Além de ser matéria-prima da essência, também desempenha o papel de melhorador de sabor no processamento de alimentos. Em produtos cárneos, uma dosagem de 0,01-0,05% pode mascarar efetivamente o cheiro de peixe e realçar o sabor natural da carne. Por exemplo, na produção de linguiça de presunto, o n-hexanal e o glutamato de sódio atuam juntos para deixar o produto mais salgado e delicioso, além de reduzir em 30% o uso de essência. Na indústria de laticínios, o n-hexanal é usado para dar sabor a produtos lácteos congelados, como sorvetes. Seu baixo ponto de ebulição permite que o aroma seja liberado rapidamente em baixas temperaturas, melhorando a experiência do consumidor.

Mais notável é a sua função de preservação natural. A pesquisa mostrou que pode inibir o crescimento de bactérias de podridão em várias frutas e prolongar sua vida útil em concentrações de 0,1-0,5 mmol/L. Por exemplo, no experimento de armazenamento de morango, a taxa de decomposição dos frutos foi reduzida em 42% após o tratamento com n-hexanal, e não foram detectados resíduos químicos, o que atende aos padrões de alimentos verdes. Essa característica o torna um potencial substituto dos conservantes naturais.

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Um especialista versátil na área da medicina e da saúde

 

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A aplicação do n-hexanal na área farmacêutica está em transição de solventes tradicionais para ingredientes ativos. Sua atividade antibacteriana foi confirmada por vários estudos: a concentração inibitória mínima (CIM) contra bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus e Escherichia coli é de 0,5-2,0 mg/mL, o que é mais eficaz do que alguns antibióticos tradicionais. Com base nesta característica, uma determinada empresa desenvolveu uma composição pesticida bacteriostática contendo n-hexanal para prevenção e controle da antracnose cítrica. Os testes de campo mostraram uma taxa de eficácia de 83% e são ecologicamente corretos.

 

Na pesquisa biomédica, é uma ferramenta importante para estudar a sinalização celular. Pode simular produtos de peroxidação lipídica, induzir resposta ao estresse celular e revelar a relação entre estresse oxidativo e doenças. Por exemplo, no modelo da doença de Alzheimer, as células neuronais tratadas com n-hexanal mostraram um aumento significativo nos níveis de fosforilação da proteína tau, fornecendo novas pistas para o estudo dos mecanismos da doença.

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Principais intermediários na ciência dos materiais

 

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Como intermediário de síntese orgânica, suas aplicações na área de materiais abrangem múltiplas direções, como borracha, plásticos, resinas e lubrificantes. Na indústria da borracha, pode prolongar a vida útil dos produtos como antioxidante: adicionando 2% de n-hexanal à borracha de estireno butadieno, a taxa de retenção da resistência à tração aumentou de 65% para 82% no teste de envelhecimento térmico de 70 graus. No campo dos plásticos, resinas de alta resistência-ao calor podem ser preparadas por copolimerização com estireno, que tem uma temperatura de transição vítrea (Tg) 15 graus mais alta que os materiais tradicionais e é adequada para embalagens de componentes eletrônicos.

 

Uma aplicação mais inovadora reside na síntese de materiais optoeletrônicos. Através da reação de condensação aldólica,caproaldeídopode ser convertido em 2-butil-2-octenal, que pode então ser reduzido para obter 2-butil-1-octanol - uma matéria-prima essencial para filmes de alinhamento em telas de cristal líquido (LCDs). Uma determinada empresa utiliza a rota n-hexanal para produzir 2-butil-1-octanol com pureza de 99,5%, o que atende à demanda por painéis de exibição de alta qualidade e quebra o monopólio da tecnologia estrangeira.

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Aplicações inovadoras nas áreas de agricultura e proteção ambiental

 

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Na agricultura, as propriedades inseticidas do n-hexanal são usadas para desenvolver pesticidas verdes. Sua atividade de morte por contato LC ₅ ₀ contra pragas como lagartas do repolho e pulgões é de 12,5 mg/L e é segura para insetos benéficos como as abelhas. Por exemplo, uma certa empresa de biopesticidas combinou n-hexanal com azadiractina para produzir uma emulsão aquosa de 0,5%, que alcançou um efeito de controle de campo de 78%, um aumento de 23 pontos percentuais em comparação com um único agente.

No domínio da protecção ambiental, é o “limpador” para o tratamento de compostos orgânicos voláteis (COV). Pode sofrer reação catalítica com ozônio para gerar dióxido de carbono e água inofensivos, com uma constante de taxa de reação de 1,2 × 10 ⁻¹⁴ cm ³/(molécula · s). O catalisador à base de n-hexanal desenvolvido por uma determinada empresa de proteção ambiental tem uma taxa de remoção de 92% de formaldeído a 25 graus e pode ser reutilizado mais de 50 vezes, fornecendo uma nova solução para purificação do ar interno.

Aplicações inovadoras nas áreas de agricultura e proteção ambiental
 


Na agricultura, as propriedades inseticidas do n-hexanal são usadas para desenvolver pesticidas verdes. Sua atividade de morte por contato LC ₅ ₀ contra pragas como lagartas do repolho e pulgões é de 12,5 mg/L e é segura para insetos benéficos como as abelhas. Por exemplo, uma certa empresa de biopesticidas combinou n-hexanal com azadiractina para produzir uma emulsão aquosa de 0,5%, que alcançou um efeito de controle de campo de 78%, um aumento de 23 pontos percentuais em comparação com um único agente.

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No domínio da protecção ambiental, é o “limpador” para o tratamento de compostos orgânicos voláteis (COV). Pode sofrer reação catalítica com ozônio para gerar dióxido de carbono e água inofensivos, com uma constante de taxa de reação de 1,2 × 10 ⁻¹⁴ cm ³/(molécula · s). O catalisador à base de n-hexanal desenvolvido por uma determinada empresa de proteção ambiental tem uma taxa de remoção de 92% de formaldeído a 25 graus e pode ser reutilizado mais de 50 vezes, fornecendo uma nova solução para purificação do ar interno.

Reagentes padrão para química analítica
 

É um padrão comumente usado para análise de cromatografia gasosa (GC), usado para calibrar a sensibilidade do instrumento e análises qualitativas e quantitativas. Seu ponto de ebulição é moderado e suas propriedades químicas são estáveis, tornando-o particularmente adequado para a detecção de compostos aldeídos. Por exemplo, na detecção de resíduos de formaldeído em alimentos, o uso de n-hexanal como padrão interno pode reduzir o limite de detecção de 0,1 mg/kg para 0,02 mg/kg e aumentar a precisão em três vezes. Além disso, o n-hexanal também é usado para estudos mecanísticos das reações de Wittig e Aldol, como um composto modelo para revelar vias de reação de síntese orgânica.

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Manufacturing Information

A síntese decaproaldeídoé obtido pela reação de hexillítio e formaldeído sob diferentes temperaturas e condições de reação. A seguir estão duas rotas sintéticas possíveis:

1. Síntese de Hexanal por redução por hidrogenação de Hexan-1-ol:

(1). Síntese de Hexan-1-ol:

Antes da redução da hidrogenação, precisamos primeiro sintetizar o Hexan-1-ol. O hexan-1-ol pode ser preparado pela reação do haleto de hexilmagnésio com anidrido acético em tetrahidrofurano (THF).

A equação da reação é a seguinte:

Haleto de hexilmagnésio + anidrido acético → Hexan-1-ol + haleto de acetato de magnésio

(2). Redução de hidrogenação:

Dissolva o Hexan-1-ol em etanol, adicione um catalisador de hidrogênio (como Pd/C), sele o recipiente de reação e adicione hidrogênio. Após a conclusão da reação, filtrar e destilar para obter Hexanal.

Chemical

2. Sintetize Hexanal reagindo Hexillithium e formaldeído:

(1). Preparação de Hexilítio:

O hexilítio pode ser obtido pela reação de halogenetos de n-hexila com bromoacetato de lítio em ciclohexano.

A equação da reação é a seguinte:

n-halogeneto de hexila + bromoacetato de lítio → hexilítio + cloreto de sódio + acetona

 

(2). Reação de Hexilítio e formaldeído:

Suspender o Hexilítio preparado em tetrahidrofurano seco, adicionar formaldeído e agitar a reação. Após a conclusão da reação, filtrar e destilar para obter Hexanal.

A equação da reação é a seguinte:

Hexillítio + Formaldeído → Hexanal + Etileno + LiOH

 

CaproaldeídoDeve-se notar que para as duas rotas sintéticas acima, as condições de reação, tais como temperatura, tempo de reação, proporção molar de reagentes, etc., afetarão o rendimento e a pureza do produto final. Na operação real, precisa ser otimizado de acordo com a situação específica.

 

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