Benzotriazol -1- yl-oxitripirrolidinophosfonium hexafluorofosfato(Pybop) é um agente de condensação orgânico comumente usado na síntese de peptídeos, com o nome químico 1H-benzotriazol -1- yloxytripirrolidinil hexafluorofosfato. Sua fórmula molecular é C18H28F6N6OP ₂, o peso molecular é 520,4 g/mol e o número CAS é 128625-52-5. É um pó cristalino branco sem odor. À temperatura ambiente e pressão, ele existe em forma sólida. Soluble in various organic solvents, including methanol (solubility 25 mg/mL), dichloromethane, chloroform, DMF (N, N-dimethylformamide), DMSO (dimethyl sulfoxide), NMP (N-methylpyrrolidone), THF (tetrahydrofuran), acetonitrile, and acetone. Essa boa solubilidade facilita o uso em reações de síntese orgânica. Como um reagente clássico de acoplamento peptídico, ele tem sido amplamente utilizado na síntese química de ligações peptídicas.
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C.F |
C18H28F6N6OP2 |
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E.M |
520 |
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M.W |
520 |
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m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
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E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
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1H-benzotriazol -1- yloxypirrolidinil hexafluorofosfato (pybop) é um composto orgânico multifuncional amplamente utilizado em vários campos, como síntese orgânica, bioquímica e ciência dos materiais. Seus principais usos incluem:
Síntese de peptídeos:
O pybop é um reagente clássico de acoplamento de peptídeos amplamente utilizado na síntese química de ligações peptídicas.
Tem as vantagens da taxa de reação rápida, nenhuma racemização ou racemização mínima do produto e pode ser usada na síntese de fase líquida e sólida.
O pybop forma eficientemente ligações amidas, promovendo a reação de acoplamento entre ácidos carboxílicos e aminas, tornando -o um reagente indispensável na síntese de peptídeos.
Outras reações de síntese orgânica:
O PYBOP também pode servir como um catalisador para a síntese de amidas e outras reações de esterificação.
Seu excelente desempenho catalítico o torna um importante reagente auxiliar na síntese orgânica.
Casos de aplicação específicos
No campo da bioquímica e medicina:
Síntese de proteínas: o PyBop desempenha um papel crucial na síntese de proteínas, promovendo reações de acoplamento entre aminoácidos para formar ligações peptídicas estáveis.
Desenvolvimento de medicamentos: O PYBOP é comumente usado no processo de desenvolvimento de medicamentos para sintetizar compostos peptídicos com atividades biológicas específicas, fornecendo forte apoio ao desenvolvimento de novos medicamentos.
No campo da ciência dos materiais:
Materiais funcionais: o pybop pode ser usado para sintetizar materiais de polímero com funções especiais, como materiais condutores, materiais ópticos, etc.
Eletrólitos especiais: No campo dos eletrólitos, o pybop ajuda a sintetizar eletrólitos especiais estáveis e melhorar o desempenho de dispositivos como baterias.
Outros campos:
Catalisador: O próprio pybop pode ser usado como um catalisador para promover várias reações orgânicas.
Síntese de oligômeros espirais e canais de íons de sódio biomiméticos: o PYBOP também demonstrou suas vantagens únicas na sintetização de miméticos de biomoléculas com estruturas complexas. Por exemplo, na síntese de oligômeros helicoidais, canais de íons de sódio biomiméticos etc., o pybop tem sido usado para promover reações de acoplamento nas etapas -chave, alcançando resultados significativos.
A nomeação deBenzotriazol -1- yl-oxitripirrolidinophosfonium hexafluorofosfato(Pybop) segue as regras de nomeação da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), e seu nome reflete com precisão a estrutura química e as características do composto. Aqui está uma análise detalhada da nomeação de pybop:
A nomeação do Pybop segue as regras de nomeação da IUPAC, que visam nomear compostos de maneira sistemática que reflete claramente sua estrutura. De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um composto normalmente consiste em várias partes, cada parte correspondente a um grupo ou grupo funcional específico na molécula.
O nome Pybop é composto de várias partes, cada uma correspondente a um grupo funcional específico ou recurso estrutural na molécula do composto.
Especificamente:
Grupo de Benzotriazol:
O benzotriazol é um composto heterocíclico que contém um anel de benzeno e três átomos de nitrogênio, com uma estrutura estável e propriedades químicas únicas. No pybop, o grupo benzotriazol é um componente importante da molécula, e o nome 'benzotriazol' reflete com precisão essa característica estrutural.
Oxypirrolidina:
A oxipirrolidina refere -se a uma estrutura na qual a molécula contém um átomo de oxigênio e três anéis de pirrolidina. A pirrolidina é um composto heterocíclico de cinco membros contendo quatro átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. No pybop, três anéis de pirrolidina são conectados juntos por um átomo de fósforo, formando uma estrutura de trifenilalcil estável. E 'oxigênio' indica que essa estrutura também contém um átomo de oxigênio, geralmente conectado a um átomo de fósforo, formando uma ligação de oxigênio de fósforo.
Hexafluorofosfato:
O hexafluorofosfato é a parte aniônica das moléculas de pybop, fornecendo estabilidade e propriedades químicas específicas a toda a molécula. O íon hexafluorofosfato (PF ₆⁻) é um ânion fortemente ácido que forma moléculas estáveis de pybop por ligação iônica com porções catiônicas (por exemplo, grupos benzotriazol e trifenilfosfina).
1h-benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "indica que este é um derivado de benzotriazol, onde" 1H "representa a substituição de um átomo de hidrogênio no anel de benzotriazol. E '-1-} yl' indica que este substituente está localizado na posição 1 do benzotriazole, formando -se {}}}.
Oxypirrolidina:
O oxigênio "indica que a molécula contém um átomo de oxigênio, que geralmente é conectado a um átomo de fósforo para formar uma ligação de oxigênio de fósforo. E a 'tripirrolidina' refere -se à presença de três anéis de pirrolidina na molécula, que estão conectados por fósforo para formar uma estrutura tripirrolidina estável.
Big data industrial
Hexafluorofosfato:
O hexafluorofosfato "indica que o ânion na molécula é o íon hexafluorofosfato (PF ₆⁻). Este ânion fornece estabilidade e reatividade química específica a toda a molécula, tornando o pybop um agente de condensação eficiente na síntese orgânica.
Em resumo, a nomeação do pybop reflete com precisão sua estrutura química e propriedades. Seguindo as convenções de nomenclatura da IUPAC, o nome Pybop transmite claramente os vários grupos funcionais e características estruturais da molécula, permitindo que os químicos entendam intuitivamente sua estrutura e propriedades.
A rota sintética deBenzotriazol -1- yl-oxitripirrolidinophosfonium hexafluorofosfatoGeralmente inclui as seguintes etapas:
1. React benzotriazol -1- ol com trietilamina à temperatura ambiente para obter benzotriazol -1- yl-oxitrietilamônio hexafluorofosfato. A equação da reação é a seguinte:
Benzotriazol -1- ol + trietilamina + hop (o) (o) f6→ Benzotriazol -1- yl-oxitrietilamônio hexafluorofosfato + h2O
2. O benzotriazol -1- yl-oxitrietilamônio hexafluorofosfato é reagido com tetraetilfosfina à temperatura ambiente para obter benzotriazol -1- yl-oxtriphenilfosfonium hexafluororfosfato. A equação da reação é a seguinte:
Benzotriazol -1- yl-oxitrietilamônio hexafluorofosfato + tetraetil orthofosfato + ET3N → benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfônio hexafluorofosfato + 3 etoh + net3
3. Reação de benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfonium hexafluorofosfato com três moléculas de n-propilpirrolidina em tetra-hidrofurano anidro para obtenção do produto final. A equação da reação é a seguinte:
Benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfônio hexafluorofosfato + 3 n-propilpirrolidina → C18H28f6n6op 2 + 3 C6H5Pph2F
Na rota sintética acima, deve-se notar que a temperatura da reação e o tempo de reação devem ser controlados durante o processo de reação e reagentes e solventes secos, anidros e livres de oxigênio devem ser usados para garantir o sucesso da reação e a pureza do produto.
Pode ser obtido pelo seguinte método de síntese laboratorial, as etapas são as seguintes:
Em um balão de fundo redondo seco, anidro, sem oxigênio, adicione benzotriazol -1- ol, trietilamina e hexafluorofosfato ácido e adicione THF, mexa para dissolver.
Coloque o balão em agitação e reaja à temperatura ambiente por 2 horas.
Adicione quatro vezes o volume de EtOH no balão, mexa e misture para obter um precipitado sólido. O precipitado foi filtrado e lavado com solução ETOH.
Misture o benzotriazol -1- hexafluorofosfato Yl-oxitilamônio (Produto 1) com quatro vezes o volume de THF seco, anidra e sem oxigênio, adicione uma quantidade equivalente de trifenilfosfina e mexa para misturar.
Adicione três vezes o volume de n-etilpirrolidina anidro e sem oxigênio, mexa e misture e reaja a solução de reação à temperatura ambiente por 24 horas.
Concentre a solução de reação e precipite com etanol para obter o produto (produto 2).
O produto 2 foi lavado com solução EtOH e o solvente residual foi removido com um MGSO4 dessecante para obter um produto limpo 2.
É um composto orgânico com as seguintes propriedades químicas:
Deve -se notar que é um forte oxidante e reagente de fosforilação, que tem certos perigos, e as precauções de segurança devem ser tomadas ao usá -lo.
O Pybop é um composto com alta reatividade, manifestada principalmente nos seguintes aspectos:
O PYBOP é um reagente de condensação comumente usado na síntese orgânica, também conhecida como pybop. Foi sintetizado pela primeira vez e descrito em 1992 por Richard B. Silverman e Sriram Iyengar.
Na época, Silverman e Iyengar procuravam um reagente mais eficiente do que outros reagentes de condensação em uso na época. Eles esperam desenvolver um reagente que possa condensar rapidamente aminas e ácidos carboxílicos e fazê -lo com alta eficiência e baixo custo. Após um período de experimentação, eles finalmente descobriramBenzotriazol -1- yl-oxitripirrolidinophosfonium hexafluorofosfato, um reagente que pode condensar rapidamente aminas e ácidos carboxílicos à temperatura ambiente.
Desde então, o PYBOP se tornou um reagente de condensação amplamente utilizado, e sua aplicação na síntese orgânica tem sido amplamente promovida.
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