Cloreto de alila CAS 107-05-1

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Cloreto de alila, também conhecido como 3-cloropropeno, é um composto orgânico com fórmula química C3H5Cl. É um líquido transparente incolor, insolúvel em água e miscível na maioria dos solventes orgânicos, como etanol, éter, clorofórmio, éter de petróleo, etc. É usado principalmente como intermediário na produção de epicloridrina, álcool alílico, glicerina, etc., como solvente para reações especiais e como matéria-prima para pesticidas, medicamentos, especiarias e revestimentos.

3-cloropropeno (também conhecido comocloreto de alilo, fórmula química C ∝ H ₅ Cl) é um importante intermediário orgânico, que contém ligações duplas insaturadas e átomos de cloro ativos em sua estrutura molecular. Possui alta reatividade química e pode sofrer diversas reações como adição, substituição e polimerização.

Produção de epicloridrina

 

Posição central: Cerca de 90% do 3-cloropropeno é utilizado para a síntese de Epicloridrina, que é sua maior área consumidora.
Via de reação: O álcool alílico é gerado através da reação de hidrólise, seguido pelo álcool dicloropropílico sob a ação do gás cloro e, finalmente, a epicloridrina é gerada através da reação de ciclização.
Aplicações downstream: A epicloridrina é uma matéria-prima essencial para a produção de resina epóxi, amplamente utilizada em revestimentos, adesivos, materiais de embalagens eletrônicas e outros campos; Enquanto isso, a epicloridrina também é um importante intermediário para a síntese do glicerol, que tem grande demanda em indústrias como alimentícia, farmacêutica e cosmética.

Intermediários farmacêuticos

 

Antibióticos e síntese de vitaminas:
É um intermediário para a síntese de vitamina A e fornece matérias-primas essenciais para a produção industrial.
Seus derivados podem ser usados ​​para sintetizar antibióticos (como tetraciclinas) e outras drogas, como a produção de álcool alílico por meio de reações de hidrólise e a síntese adicional de intermediários de drogas antitumorais.
Pesquisa e desenvolvimento de moléculas bioativas:
O átomo de cloro e a estrutura de ligação dupla do 3-cloropropeno tornam-no um potencial esqueleto molecular de medicamento, que pode ser usado para projetar novos medicamentos antiinflamatórios e antibacterianos.

Intermediários de pesticidas

 

Síntese de inseticidas:
Inseticida único/inseticida duplo/fenitrotion: usado para sintetizar o intermediário N, N-dimetilacrilamina, produzindo ainda inseticidas de toxina do verme da areia (como inseticida simples, inseticida duplo), que têm as características de alta eficiência, baixa toxicidade e amplo-espectro contra pragas, como a broca do arroz.
Intermediário piretróide: Pode ser usado para sintetizar cetona acrílica como matéria-prima para inseticidas piretróides e é utilizado na produção de produtos como cipermetrina e bromopiretróides.
Síntese de fungicidas:
Usado para sintetizar fungicidas como o alil tiazol, tem efeito preventivo em doenças como a ferrugem da bainha do arroz e o oídio do trigo.

Especiarias e surfactantes

 

Síntese de especiarias:
A acroleína é gerada por meio de reação de oxidação, e intermediários de sabor (como citral e citronelal) são sintetizados posteriormente para a preparação de essência química diária e essência alimentar.
Surfactante:
Reage com alquil aminas primárias de cadeia longa para gerar cloreto de alquil alil amônio, que é usado como surfactante catiônico em áreas como amaciantes têxteis e condicionadores de cabelo.

Campo de materiais poliméricos

 

Modificação de borracha:
Pode ser usado como comonômero para copolimerizar com outros monômeros (como butadieno e estireno) para preparar borracha com estrutura de propileno clorado. Este tipo de borracha tem excelente resistência ao óleo, ao calor e ao envelhecimento, e é amplamente utilizado em áreas como vedações automotivas e mangueiras industriais.
Materiais poliméricos funcionais:
Resina de troca iônica: copolimerizada com divinilbenzeno e introduzida com grupos de ácido sulfônico para preparar resina de troca catiônica de ácido forte para tratamento de água e separação química (como recuperação de íons metálicos).
Correção do solo: Pela reação de polimerização, são geradas substâncias de poliacrilamida para melhorar a estrutura do solo e aumentar a capacidade de retenção de água e fertilizantes.

Revestimentos e adesivos

 

Matérias-primas para pintura:
Usado para sintetizar monômeros acrílicos (como acrilato de 3-cloro-2-hidroxipropila) como modificadores de resinas de revestimento para aumentar a resistência química e a adesão de revestimentos.
Adesivo:
Como diluente ativo para adesivos de resina epóxi, reduz a viscosidade do sistema e melhora o desempenho da construção; Participando simultaneamente na reação de cura para melhorar a resistência da camada adesiva.

Lubrificantes e plastificantes

 

lubrificante:
Reage com ácidos graxos para produzir ácidos graxos alílicos, que são usados ​​como aditivos lubrificantes para melhorar o desempenho da lubrificação e a resistência ao desgaste.
Plastificante:
Utilizado para sintetizar ftalato de dialila (DAP) como plastificante para cloreto de polivinila (PVC), conferindo ao material flexibilidade e resistência ao envelhecimento.

Outras aplicações

 

Solvente e extrator:
O 3-cloropropeno possui solubilidade seletiva em certos compostos orgânicos e pode ser usado como solvente ou extratante para reações especiais.
Melhoria do solo:
A poliacrilamida é gerada através da reação de polimerização para solidificação do solo e prevenção da erosão do solo.

Preparação de 3-cloropropeno:

O processo de síntese decloreto de aliloé relativamente maduro e os métodos de síntese incluem principalmente cloração-de alta temperatura, oxicloração de propileno, cloração de álcool alílico, etc.

O propileno e o cloro são clorados em alta temperatura; o processo é o seguinte; propileno seco (propileno fresco: propileno circulante=1:3) é pré-aquecido a 350-400 graus em aquecimento e misturado com cloro gasoso na entrada da torre de reação (Cloro: propileno=1:3), pulverizado no forno através de um bico especial, a temperatura no forno é de cerca de 500 graus, e o propileno é pré-aquecido com o calor da reação de cloração.

A taxa de conversão de-passagem única do propileno é de 25%, a conversão do cloro é estequiométrica e o rendimento total é de 80-85%. Além do produto principal cloropropeno, há também 1,2-dicloropropeno, 1,3 -dicloropropeno, cloreto de hidrogênio, 1,2,3-tricloropropano e outros subprodutos menores. O reagente de cloração é resfriado rapidamente a 50-100 graus para remover cloreto de hidrogênio e propileno e depois fracionado para obter 3-cloropropeno. Para uma produção anual de 13.500 toneladas de cloreto de propileno, o consumo de propileno por tonelada é de cerca de 700kg e de cloro gasoso é de 1.120kg.

O propileno é utilizado como matéria-prima e o telúrio como catalisador para obter cloreto de propeno através da seguinte reação; propeno, ácido clorídrico e oxigênio são misturados de acordo com a proporção de 2,5-1:1:1-0,2 (proporção molar). A reação foi realizada a 240 graus e 0,101MPa. O reator é um leito fluidizado, o catalisador é TeV2O5H3PO4 carregado no transportador e substâncias contendo nitrogênio são adicionadas como promotor, a seletividade é superior a 90% e o rendimento espaço-tempo do leito fluidizado é superior a 100g de produto/L de catalisador hora.

Adicione ácido sulfúrico gota a gota ao álcool alílico, cloreto cuproso e ácido clorídrico a 10-20 graus. Após a adição gota a gota, manter aquecido por 5 horas, deixar repousar para estratificação e lavar a camada superior com água, solução de carbonato de sódio a 5% e água uma vez respectivamente. Após separar a água, destile e colete a fração acima de 40 graus, que é o 3-cloropropeno. Este método é adequado para produção em pequenos lotes e o rendimento é de 73%.

O método para preparar 3-cloropropeno por oxidação catalítica de 1,2-dicloropropano é caracterizado por: o catalisador de carbonila metálica é colocado em um reator de leito fixo, o gás nitrogênio é passado e 1,2-dicloropropano é passado após aquecimento para realizar a reação de desidrocloração, o produto da reação é coletado para gerar 3-cloropropeno; o produto da reação é lavado com água, neutralizado com álcali e lavado, depois enviado ao compressor de propileno, resfriado para se tornar líquido, depois passado pelo resfriador e depois seco pela torre de secagem de propileno e, em seguida, após fracionamento e retificação, a recombinação obtida é dividida em produtos.

O método encontra um caminho para um grande número de aplicações do subproduto industrial 1,2-dicloropropano, reduz o custo de produção do 3-cloropropeno, não apenas aumenta os benefícios econômicos da empresa, mas também resolve o problema de descarte de subprodutos industriais tóxicos e tem benefícios óbvios de proteção ambiental.

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