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1,3-Dihidroxiacetonaé um composto orgânico com cristal de pó branco doce. Sua fórmula molecular é C3H6O3, CAS C3H6O3. É uma poli-hidroxicetose e a cetose mais simples. A aparência é de cristal em pó branco, facilmente solúvel em solventes orgânicos como água, etanol, éter e acetona. A solubilidade em água é> 250G / L (20 graus), com sabor adorável e estável em pH 6,0. É o principal ingrediente ativo em produtos de bronzeamento da pele-sem sol e um importante precursor para a síntese de vários produtos químicos finos. É produzido em escala industrial pela fermentação microbiana do glicerol por Gluconobacter oxydans.
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Fórmula Química |
C3H6O3 |
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Massa Exata |
90 |
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Peso molecular |
90 |
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m/z |
90 (100.0%), 91 (3.2%) |
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Análise Elementar |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
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Ponto de fusão 75 - 80 graus, Ponto de ebulição 107,25 graus C (estimativa aproximada), Densidade 1,1385 (estimativa aproximada), FEMA 4033|DIIDROXIACETONA, índice de refração 1,4540 (estimado), condições de armazenamento Armazenar entre + 2 graus C a + 8 graus C., pó morfológico, coeficiente de acidez (pKa) 12,45 ± 0,10 (previsto), cor branca, solubilidade em água > 250 g/L (20 oC), JECFA Número1716 , Estável. Combustível. Higroscópico.
DHA é uma cetose natural com fórmula molecular C3H6O3 e peso molecular de 90,07. Sua aparência são cristais pulverulentos brancos com sabor adocicado, ponto de fusão de 75-80 graus, facilmente solúveis em solventes orgânicos como água, etanol, éter e acetona. Sua solubilidade em água excede 250g/L a 20 graus e sua estabilidade é ideal em condições de pH 6,0. Este composto é biodegradável, não tóxico para o homem e o meio ambiente e pode ser produzido por fermentação microbiana ou síntese química. Sua estrutura molecular contém dois grupos hidroxila e um grupo carbonila, e suas propriedades químicas são ativas. Pode participar de diversas reações como condensação, esterificação e polimerização, e é conhecido como “composto de plataforma verde”.
1,3-dihidroxiacetonaé amplamente utilizado na indústria cosmética, com funções essenciais incluindo bronzeamento, proteção solar e hidratação.
1. Agente bronzeador
Os grupos funcionais cetonas do DHA podem sofrer reações não enzimáticas de escurecimento com os aminoácidos e grupos amino da queratina da pele, gerando polímeros marrons que simulam o efeito do tom da pele após a exposição solar. Este método de bronzeamento não requer exposição aos raios UV, evitando o risco de danos à pele, e o efeito pode durar vários dias. O FDA dos EUA aprovou o DHA como o único ingrediente legal de agente de bronzeamento da pele não bronzeador e o incluiu na Farmacopeia dos EUA. O DHA é o ingrediente principal da maioria dos sprays, loções e outros produtos bronzeadores do mercado, e a quantidade de adição é geralmente de 1% a 10%.
2. Protetor solar e hidratante
O DHA pode formar uma película transparente na superfície da pele, refletindo a luz solar e bloqueando os raios ultravioleta, ao mesmo tempo que evita a evaporação excessiva da umidade da pele. A pesquisa mostrou que o protetor solar contendo DHA pode reduzir significativamente a vermelhidão e o ressecamento da pele causados pela radiação ultravioleta. Além disso, o DHA pode ser combinado com componentes como o eritritol para aumentar o efeito bronzeador e fortalecer a função de barreira da pele.
3. Adjuvantes de tintura de cabelo
A redutibilidade do DHA o torna adequado para uso em produtos de tintura de cabelo, ajudando as moléculas de pigmento a penetrar melhor nos fios de cabelo e melhorando a uniformidade e durabilidade da tintura de cabelo.
As aplicações da 1,3-dihidroxiacetona na área farmacêutica incluem síntese intermediária e efeitos terapêuticos diretos.
1. Intermediários farmacêuticos
O DHA é uma matéria-prima essencial para a síntese de medicamentos para doenças cardiovasculares (como algumas estatinas e medicamentos para redução de lipídios) e medicamentos para diabetes. Seus derivados podem ser modificados quimicamente para obtenção de atividades biológicas específicas, como a geração de álcoois secundários opticamente ativos por meio de reações de redução para síntese de fármacos quirais. Além disso, o DHA também pode participar de reações de condensação aldólica para preparar compostos de carboidratos e estruturas de lactona, que são de grande valor no desenvolvimento de antibióticos e medicamentos antitumorais.
2. Atividade antiviral
O DHA exibe diretamente propriedades antivirais. Por exemplo, em experimentos de cultura de embriões de galinha, o DHA pode inibir a infecção pelo vírus da peste das galinhas com uma taxa de mortalidade de 51% a 100%. Os compostos sintetizados com derivados de DHA como intermediários também possuem atividade anti-vírus da AIDS, fornecendo uma orientação para o desenvolvimento de novos medicamentos antivirais.
3. Efeito de regulação metabólica
A pesquisa mostrou que o DHA pode regular a taxa metabólica do corpo. Mulheres obesas que suplementaram DHA com uma dieta de baixa caloria apresentaram perda significativamente maior de peso e gordura corporal em comparação ao grupo de controle (perda de peso 6,5kg vs{2}}kg, perda de gordura corporal 4,3kg vs. 3.5kg), indicando sua aplicação potencial no controle de peso.
A aplicação de1,3-dihidroxiacetonana indústria de alimentos e rações baseia-se principalmente em suas funções reguladoras não-tóxicas e metabólicas.
1. Aditivo alimentar
O DHA pode ser usado como ingrediente alimentar funcional para melhorar os atributos de saúde dos produtos. Por exemplo, adicionar DHA a suplementos nutricionais esportivos pode ajudar no metabolismo energético e na oxidação de gordura. Além disso, a doçura do DHA torna-o uma alternativa potencial aos adoçantes de baixas calorias.
2. Aditivo alimentar
Adicionar uma mistura de DHA e piruvato (sal de cálcio) à ração para suínos (em uma proporção de peso de 3:1) pode reduzir significativamente o teor de gordura da carne suína e aumentar a porcentagem de carne magra. Os experimentos conduzidos por cientistas japoneses provaram que esta fórmula pode efetivamente melhorar a qualidade da carne e atender à demanda do mercado por carne com baixo-gordura. Enquanto isso, o DHA também pode servir como suplemento energético para a alimentação de ruminantes, melhorando o desempenho do crescimento animal.
A aplicação da 1,3-dihidroxiacetona nas áreas industrial e científica reflete a diversidade de suas propriedades químicas.
1. Intermediários de síntese orgânica
O DHA pode ser sintetizado em compostos quirais através da reação de condensação aldólica para síntese assimétrica. Por exemplo, a reação com derivados de 2,2-dialcoxiciclopropano pode gerar compostos de lactona, que possuem importante valor na síntese de fragrâncias e medicamentos. Além disso, o DHA também pode participar das reações de adição de Diels Alder, construindo compostos de carboidratos e estruturas cíclicas.
2. Ciência dos Materiais
A redutibilidade do DHA o torna adequado para a preparação de materiais funcionais.
Por exemplo, materiais poliméricos com propriedades físicas específicas podem ser obtidos reduzindo compósitos de butadieno estireno. Além disso, o DHA também pode servir como catalisador para promover a reação de condensação do formaldeído em aldeídos e cetonas, melhorando assim a eficiência da produção química.
3. Reagentes de pesquisa
O DHA é comumente usado em cultura de células e experimentos de supressão de vírus em pesquisas biomédicas. Por exemplo, na cultura de embriões de galinha, o DHA pode reduzir significativamente a taxa de infecção do vírus da peste aviária, fornecendo um modelo para a triagem de medicamentos antivirais. Além disso, o DHA também pode ser usado para preparar álcoois secundários opticamente ativos como ligantes para catalisadores quirais.
A aplicação da 1,3-dihidroxiacetona também se estendeu a vários subcampos.
1. Protetor de couro
O DHA pode formar uma película protetora na superfície do couro, evitando o envelhecimento causado pela umidade e pelos raios ultravioleta e prolongando a vida útil dos produtos de couro.
2. Conservantes de frutas e vegetais
Conservantes compostos principalmente de DHA podem inibir a respiração de frutas e vegetais, retardar a decomposição e manter o frescor. Por exemplo, o tratamento com DHA pode prolongar significativamente a vida útil de frutas e vegetais perecíveis, como morangos e tomates, durante o armazenamento.
3. Adjuvante no tratamento do vitiligo
A pesquisa mostrou que a aplicação de uma solução de álcool DHA 0,2% -0,5% nas áreas afetadas pelo vitiligo pode aproximá-las da cor normal da pele. Além disso, a solução complexa de DHA (contendo vitamina B e dimetilsulfóxido) combinada com a irradiação com laser He Ne tem melhor efeito terapêutico no vitiligo e manchas brancas.
Síntese de 1,3-Dihidroxiacetona:
A diidroxiacetona é uma importante matéria-prima química, intermediário farmacêutico e aditivo funcional. Seus usos são divididos principalmente em duas categorias: uso direto e uso indireto (intermediário químico).
1: Uso direto
Que é biodegradável, comestível e inofensivo ao corpo humano e ao meio ambiente. É um aditivo multifuncional e pode ser utilizado nas indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia.
A diidroxiacetona é usada principalmente como fórmula para cosméticos, principalmente como protetor solar, que tem efeitos especiais, pode prevenir a evaporação excessiva da umidade da pele e desempenha um papel na hidratação, proteção solar e proteção contra radiação ultravioleta. Além disso, o grupo funcional cetona do DHA pode reagir com o aminoácido e o grupo amino da queratina da pele para formar um polímero marrom, que pode fazer com que a pele das pessoas produza uma cor marrom artificial. Portanto, também pode ser usado como um simulador de exposição ao sol para obter uma pele morena ou bronzeada que tenha a mesma aparência resultante da exposição prolongada-ao sol, tornando-a bonita.
A diidroxiacetona é o produto intermediário do metabolismo do açúcar e desempenha um papel importante no processo de metabolismo do açúcar. Pode reduzir a gordura corporal dos porcos e melhorar a taxa de carne magra. Cientistas e técnicos japoneses provaram através de experimentos que a adição de uma certa quantidade de mistura de DHA e piruvato (sal de cálcio) (em uma proporção de peso de 3:1) à ração de suínos pode reduzir o teor de gordura da carne de porco em 12% ~ 15%, e o teor de gordura da carne da perna e do músculo mais longo das costas também diminui correspondentemente, e o teor de proteína aumenta.
A suplementação de diidroxiacetona (especialmente em combinação com piruvato) pode melhorar a taxa de metabolismo e a oxidação de ácidos graxos do corpo, potencialmente queimar gordura de forma eficaz, reduzir a gordura corporal e retardar o ganho de peso (efeito de perda de peso), reduzir a incidência de doenças relacionadas, melhorar a sensibilidade à insulina e reduzir o nível de colesterol plasmático causado pela dieta rica em colesterol, e a suplementação de longo- prazo pode aumentar a taxa de utilização de glicose no sangue e economizar glicogênio muscular.
A diidroxiacetona também pode ser usada diretamente como agente-antivírus. Por exemplo, na cultura de embriões de galinha, o uso de DHA pode inibir bastante a infecção do vírus da peste aviária e matar 51% ~ 100% do vírus da peste aviária. Na indústria do couro, o DHA pode ser usado como agente protetor para produtos de couro. Além disso, o conservante com DHA como componente principal pode ser utilizado para a conservação de frutas e vegetais, produtos aquáticos, produtos cárneos, etc.
2. Uso indireto:
A molécula de diidroxiacetona contém três grupos funcionais (dois grupos hidroxila e um grupo carbonila), que são ativos em propriedades químicas e podem participar amplamente de reações como polimerização e condensação. É um intermediário importante para a síntese de medicamentos e pesticidas. Reagindo com amidinas, iminoéteres e outras substâncias, podem ser preparados compostos heterocíclicos como imidazol e furano; Vários triglicerídeos podem ser preparados por reação de esterificação; Compostos substituídos por cetona também podem ser sintetizados. Seus derivados também constituem uma classe de intermediários muito importantes na química sintética orgânica, e possuem aplicações extremamente amplas: álcoois secundários com atividade óptica podem ser obtidos por redução biológica ou química; Para preparar vários compostos quirais por reação de condensação aldólica; Diels Reação de adição mais ampla usada diretamente em reações fotoquímicas para preparar compostos de carboidratos; A lactona é preparada reagindo com derivados de 2,2-dimetoxiciclopropano. Além disso, alguns compostos sintetizados com seus derivados como intermediários também têm efeitos no tratamento de doenças cardiovasculares, diabetes e atividades antivirais (como a AIDS).
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