Alizarina em pó, também conhecido como 1,2-diidroxintraquinona, é um composto orgânico com fórmula molecular C14H8O4. A aparência é de cristais vermelho-alaranjados ou pó amarelo ocre. Facilmente solúvel em metanol quente e éter a 25 graus. Facilmente solúvel em metanol quente e éter a 25 graus. É solúvel em benzeno, ácido acético glacial, piridina, dissulfeto de carbono e ligeiramente solúvel em água. Usado para sintetizar corante ácido vermelho mordente S-80, etc; Intermediários corantes, indicadores ácido-base.
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Fórmula Química |
C14H8O4 |
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Massa Exata |
240 |
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Peso molecular |
240 |
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m/z |
240 (100.0%), 241 (15.1%), 242 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 70.00; H, 3.36; O, 26.64 |
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1,2-Dihidroxiantraquinona (Alizarina), também conhecida como Alizarina, é um composto orgânico com fórmula molecular C14H8O4. Geralmente existe na forma de cristais vermelho-alaranjados ou pó marrom-avermelhado, com propriedades de solubilidade específicas. É facilmente solúvel em metanol quente e éter a 25 graus, bem como em benzeno, ácido acético glacial, piridina e dissulfeto de carbono, mas ligeiramente solúvel em água.
Corantes e pigmentos
(1) Meio corante ácido
É uma importante matéria-prima para a síntese de corantes ácidos como o vermelho mordente S-80. Esses corantes são utilizados na indústria têxtil para tingimento e estamparia, principalmente no processo de tingimento de fibras como seda, lã e náilon, apresentando excelente desempenho e solidez de tingimento.
(4) Coloração de tecido neural e protozoários
Usado como agente de coloração em pesquisas histológicas e biológicas para coloração in vivo de tecido neural e protozoários. Pode corar seletivamente íons de cálcio formando sais com depósitos intracelulares de cálcio, o que é crucial no estudo da estrutura e função celular.
Pesquisa Farmacêutica e Bioquímica
(1) Síntese de drogas
Também tem aplicações na área de síntese de medicamentos. Por exemplo, pode ser utilizado como matéria-prima para a síntese de medicamentos anticâncer, como a 1,4-di[2-(dimetilamino)etilamino]-5,8-dihidroxiantraquinona, que tem demonstrado potencial no tratamento do câncer.
(2) Efeito antiinflamatório
A pesquisa mostrou que ele tem um efeito inibitório sobre o crescimento de Staphylococcus aureus e pode suprimir a permeabilidade do tecido conjuntivo da pele de rato, possivelmente tendo efeitos anti-inflamatórios. Essa descoberta fornece uma base para sua aplicação no desenvolvimento de medicamentos anti-inflamatórios.
(3) Pigmentos cosméticos
Devido ao seu bom desempenho e estabilidade de cor, pode ser usado com segurança como pigmento cosmético e pigmento de batom sem quaisquer efeitos colaterais na pele. Isso faz com que tenha valor potencial de aplicação na indústria cosmética.
Desempenho optoeletrônico
(1) Materiais optoeletrônicos
Possui um grande grupo conjugado e boas propriedades de remoção de elétrons, o que o torna versátil em termos de propriedades optoeletrônicas. Nos últimos anos, pesquisas descobriram que moléculas derivadas naturalmente com visão espectral ultrarrápida exibem dissipação de energia eficiente envolvendo redes de ligações de hidrogênio e movimento de prótons, resultando em alta fotoestabilidade. Essa característica faz com que ele tenha potenciais perspectivas de aplicação nas áreas de materiais optoeletrônicos, como fotovoltaicos, diodos emissores de luz, transistores e semicondutores.
(2) Mecanismo induzido pela luz
Os mecanismos induzidos pela luz incluem transferência de carga/energia, (des) localização de elétrons e transferência de prótons no estado excitado, que estão intimamente relacionados a propriedades funcionais como absorção óptica, rendimento quântico de fluorescência, condutividade e fotoestabilidade. Ao estudar esses mecanismos, a eficiência da aplicação no desempenho optoeletrônico pode ser melhorada ainda mais.
Outras aplicações
(1) Reagentes de gotejamento para alumínio, índio, mercúrio, zinco e zircônio
Pode ser usado como reagente gota a gota para esses metais, para detecção rápida e análise quantitativa de íons metálicos.
(4) Cooperar com hidroxila fenólica e derivados de anilina
Pode ser combinado com compostos como grupos hidroxila fenólicos e derivados de anilina para formar materiais compósitos com funções específicas. Esses materiais compósitos têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como corantes, revestimentos, plásticos, etc.
(2) Tingimento têxtil
Desde a antiguidade, tem sido utilizado para tingir têxteis. Pode não só ser utilizado diretamente como corante, mas também combinado com outros compostos para formar corantes com cores e propriedades específicas, atendendo assim às diversas necessidades do tingimento têxtil.
(3) Aditivos de tintura de cabelo oxidativos não irritantes
Combinado com alguns derivados fenólicos de hidroxila e anilina, pode ser usado como aditivo corante oxidativo não irritante. Esse aditivo pode deixar a cor do cabelo macia e duradoura-, sem causar irritação ou danos ao couro cabeludo e ao cabelo.
Podemos esperar fazer mais progressos nas seguintes áreas:
Desenvolvimento de novos corantes e pigmentos:
Ao melhorar os métodos de síntese e otimizar as condições do processo, mais novos corantes e pigmentos com excelente desempenho e características ambientais podem ser desenvolvidos. Esses corantes e pigmentos terão uma gama mais ampla de aplicações em áreas como têxteis, impressão e revestimentos.
Síntese de medicamentos e desenvolvimento de novos medicamentos:
Ao utilizar as propriedades químicas únicas da 1,2-dihidroxiantraquinona, mais compostos biologicamente ativos podem ser sintetizados e usados para o desenvolvimento de novos medicamentos. Esses novos medicamentos podem ter potencial valor de aplicação no tratamento do câncer, efeitos antiinflamatórios e outras áreas.
Otimização e melhoria do desempenho optoeletrônico:
Ao estudar o mecanismo fotoinduzido e as propriedades optoeletrônicas da 1,2-dihidroxiantraquinona, sua eficiência de aplicação em áreas como energia fotovoltaica, diodos emissores de luz, transistores e semicondutores pode ser ainda mais otimizada e melhorada. Isto proporcionará um novo impulso e apoio ao desenvolvimento da indústria optoeletrónica.
Alizarina em pó, nomeadamente 1,2-di-hidroxi-9,10-antraquinona, é um importante pigmento orgânico amplamente utilizado nas indústrias têxteis e de corantes. Desde meados do século XIX, vários métodos sintéticos foram descobertos para preparar a Alizarina.
1. Reação de Koch-Haaf:
Um método para a preparação de Alizarina foi relatado pela primeira vez por Koch e Haaf em 1869. Este método envolve a redução e descarboxilação de 1,2-feniledionas seguida pela oxidação do 1,2-dihidroxiantraceno resultante. As principais etapas da síntese de Koch-Haaf são as seguintes:
1) Reduza 1,2-fenildiona a 1,2-fenildiol com um agente redutor como hidróxido de sódio ou fósforo vermelho.
2) Descarboxilar 1,2-fenildiol sob condições ácidas para obter 1-hidroxi-2-cetoantraceno.
3) Oxidar o 1-hidroxi-2-cetoantraceno em 1,2-di-hidroxiantraceno, nomeadamente Alizarina, com um agente oxidante.
A principal vantagem da reação de Koch{0}}Haaf é que as matérias-primas necessárias estão prontamente disponíveis. Este método desempenhou um papel importante na indústria de corantes desde o final do século XIX até o início do século XX.
2. Reação de Barrett-Haas:
As principais etapas são as seguintes:
1) Adicione ácido sulfúrico concentrado ou ácido fosfórico à solução para converter 2-nitrofenol em 2-nitrobenzeno.
2) Hidroxidar compostos nitro com hidróxido de sódio para gerar compostos dinitro.
3) Sob condições alcalinas, os compostos dinitro são condensados para gerar Alizarina.
A vantagem da reação de Barrett-Haas é que as matérias-primas utilizadas neste método são simples e fáceis de obter, mas a taxa de conversão dessa reação é baixa e a qualidade do produto obtido é baixa.
3. Síntese de Herrmann:
As principais etapas são as seguintes:
1) Oxidar 1,8-dinaftol com peróxido de hidrogênio, peróxido de sódio ou ácido perclórico para gerar 1,8-dihidroxinaftoquinona.
2) Sob condições alcalinas, a 1,8-dihidroxinaftoquinona sofre uma reação de ciclização intramolecular para gerar Alizarina.
A vantagem da síntese de Herrmann é que os materiais de partida utilizados neste método estão prontamente disponíveis e são necessários menos reagentes. Porém, embora este método tenha uma alta taxa de conversão, requer uma temperatura de reação mais elevada e um tempo de reação mais longo, e a qualidade da Alizarina obtida é instável.
4. Método de corante Bouveault:
As principais etapas são as seguintes:
1) O 1,4-dimetoxiantraceno é preparado pela redução da antraquinona usando sódio ou potássio como agente redutor.
2) Sob condições ácidas, o 1,4-dimetoxiantraceno reage em alta temperatura para obter éter metílico de alizarina.
3) O éter metílico da alizarina é aquecido e hidrolisado sob condições ácidas para produzir a alizarina.
A principal vantagem do método do corante Bouveault é que as matérias-primas exigidas pelo método são simples e fáceis de obter, e a Alizarina pode ser obtida diretamente após a reação. Mas este método necessita de alta temperatura e reação prolongada, e a pureza do produto obtido é relativamente baixa.
O pó de alizarina atua como um indicador ácido-base, com uma solução de alizarina a 0,5% aparecendo amarela em pH 5,5 e ficando vermelha em pH 6,8.
Essa mudança de cor o torna um indicador ácido-base muito sensível e confiável que ajuda os cientistas a determinar com rapidez e precisão a natureza ácido-base de uma solução.
No laboratório, os indicadores ácido-base são ferramentas indispensáveis no processo de análise química. É frequentemente usado em uma variedade de experimentos de titulação ácido-base devido à sua mudança acentuada de cor e facilidade de preparação.
Por exemplo, ao determinar o pH de uma solução desconhecida, os cientistas podem adicionar algumas gotas de solução de alizarina e observar a mudança de cor da solução. Se a solução apresentar cor amarela, pode-se inicialmente avaliar que o valor do pH da solução é inferior a 5,5;
se a solução ficar vermelha, pode-se considerar que o valor do pH da solução é superior a 6,8. Obviamente, para determinar com maior precisão o valor do pH da solução, é necessário analisar a solução em conjunto com outros métodos e instrumentos experimentais.
Além disso, possui certa seletividade como indicador ácido-base. Em algumas reações químicas específicas, é capaz de reagir com outras substâncias de uma cor específica, possibilitando assim a detecção e análise quantitativa da substância alvo. Essa seletividade faz com que ele também tenha uma ampla gama de perspectivas de aplicação na área de monitoramento ambiental, segurança alimentar, análise de medicamentos e outras áreas.
No entanto, deve-se observar que a faixa de variação de cor é limitada quando usado como indicador ácido-base. Portanto, em aplicações práticas, é necessário escolher o indicador apropriado de acordo com as necessidades experimentais específicas e a natureza ácido-base da solução. Ao mesmo tempo, as condições de armazenamento e utilização também precisam ser rigorosamente controladas para garantir sua estabilidade e precisão.
como um indicador ácido-base sensível e confiável, desempenha um papel importante em análises químicas, monitoramento ambiental, segurança alimentar e outras áreas. Com o desenvolvimento contínuo da ciência e da tecnologia, a sua aplicação continuará a expandir-se e a aprofundar-se.
Em conclusão, descobriu-se que vários métodos de síntese química preparamAlizarina em pó. Cada método tem suas vantagens e desvantagens e precisa ser selecionado de acordo com a situação real. Embora as etapas de reação desses métodos não sejam as mesmas, seus princípios básicos são os mesmos e todos utilizam reações químicas para converter matérias-primas em Alizarina sob condições apropriadas.
Perguntas frequentes
Para que é usada a alizarina?
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Na prática clínica, é usado para corar o líquido sinovial para avaliar a presença de cristais básicos de fosfato de cálcio. A alizarina também tem sido utilizada em estudos envolvendo crescimento ósseo, osteoporose, medula óssea, depósitos de cálcio no sistema vascular, sinalização celular, expressão gênica, engenharia de tecidos e células-tronco mesenquimais.
A alizarina é segura?
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Alizarin Crimson em tintas a óleo georgianas pode conter pigmentos que podem ser tóxicos se ingeridos ou inalados como poeira ou vapores. Evite contato com a pele e use em áreas bem-ventiladas para minimizar a exposição.
Do que é feita a alizarina?
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A alizarina é produzida a partir do alcatrão de carvão, um sub-produto da produção de coque e gás de carvão. Foi o primeiro corante sintético (-produzido pelo homem) a replicar um corante natural, especificamente o vermelho mais louco da planta mais louca. O nome "alizarin" vem da palavra árabe para garança (alizari).
Qual é o nome comum da alizarina?
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Peru Vermelho
Alizarina, um nome comum Turkey Red ou Mordant Red 11, é um corante natural solúvel em água e álcool-derivado de raízes de plantas da família Rubiaceae (por exemplo, Rubia cordifolia L., R. tinctorum)].
O vermelho de alizarina é tóxico?
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Alizarin red S (ARS) é um corante mordente difundido derivado da alizarina. No entanto, foi relatado que é mutagênico e cancerígeno, provavelmente porque pode induzir danos oxidativos nos organismos.
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