4,4'-Dimetilbifenil CAS 613-33-2

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4,4'-Dimetilbifenil, CAS No. 613-33-2, cristal branco. Quase insolúvel em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona, dimetilformamida, etc. É uma molécula que contém dois anéis de benzeno e dois grupos metil, por isso possui maior ponto de fusão e ponto de ebulição. É ligeiramente mais denso que a água, insolúvel em água, mas solúvel em muitos solventes orgânicos. Pode ser usado como plastificante, conservante e também na fabricação de corantes, plásticos de engenharia, combustíveis de alta{5}}energia e o intermediário 4-fenilbenzofenona de medicamentos antifúngicos, etc.

4,4'- dimetilbifenil (número CAS: 613-33-2), fórmula química C14H14, é um pó cristalino branco a amarelo claro com alta estabilidade térmica, baixa pressão de vapor e boa solubilidade. Os dois grupos metila em sua estrutura molecular estão distribuídos simetricamente nas posições 4 e 4 'do esqueleto bifenílico, dotando-o de propriedades físicas e químicas únicas, tornando-o amplamente aplicável em diversos campos, como engenharia química, medicina, materiais, agricultura, etc.

Indústria química: Componentes principais de solventes e meios de transferência de calor

 

1. Solventes de alto ponto de ebulição
O ponto de ebulição chega a 295 graus C, com um ponto de fusão de 118-120 graus C, tornando-o um solvente ideal para sistemas de resposta de alta temperatura. Por exemplo, na síntese orgânica, pode ser usado para dissolver polímeros de alto peso molecular ou participar de respostas de condensação sob condições de alta temperatura, evitando flutuações nas condições de resposta causadas pela evaporação do solvente. Sua característica de baixa pressão de vapor também reduz a perda de solvente durante a operação e melhora a eficiência da resposta.

2. Transportador de calor e agente de transferência de calor
Devido à sua alta estabilidade térmica, é frequentemente utilizado sozinho ou misturado com éter difenílico para produzir óleo térmico, que é amplamente utilizado em sistemas de aquecimento e resfriamento na produção química.

 

Por exemplo, em processos-de alta temperatura, como refino de petróleo e fibra química4,4'-dimetilbifenil, esta mistura pode transferir calor de forma estável na faixa de -40 graus C a 400 graus C e não é facilmente decomposta ou corroída pelo equipamento, prolongando significativamente a vida útil do sistema.

3. Inibidor de mofo de frutas
As propriedades antibacterianas o tornam um agente impregnante para papéis de embalagem de frutas cítricas e outras frutas. Inibe efetivamente o crescimento de fungos e prolonga a preservação dos frutos, perturbando a estrutura das membranas celulares microbianas. Experimentos demonstraram que frutas cítricas processadas podem prolongar seu período de armazenamento em 7 a 10 dias à temperatura ambiente e reduzir as taxas de decomposição em mais de 40%.

Campo farmacêutico: principais matérias-primas para intermediários e síntese de medicamentos

 

1. Intermediários farmacêuticos
É um importante precursor para a síntese de múltiplas drogas. Por exemplo, seu derivado 4-fenilbenzofenona pode ser usado para preparar medicamentos antifúngicos, inibindo a síntese de ergosterol nas membranas celulares dos fungos, conseguindo a morte eficiente de patógenos como dermatófitos e leveduras. Além disso, também pode ser usado para sintetizar medicamentos anti-inflamatórios, anti-tumorais, etc., exercendo efeitos terapêuticos regulando vias de sinalização celular ou induzindo a apoptose de células tumorais.2. Transportadores de medicamentos e materiais de liberação sustentada
Ao utilizar a hidrofobicidade do 4,4 '- dimetilbifenil, ele pode ser misturado com polímeros hidrofílicos para preparar nanopartículas ou microesferas para entrega direcionada e liberação sustentada de medicamentos.

 

Por exemplo, a adição de nanopartículas de PLGA sintetizadas usando peptona de soja como modelo pode melhorar significativamente a eficiência do encapsulamento do medicamento e prolongar o tempo de circulação do medicamento in vivo para mais de 72 horas.

3. Suporte de tingimento e revelador de cor
No campo de testes farmacêuticos, seu derivado p-fenilfenol é o principal desenvolvedor de cores para papel de cópia-sensível à pressão. Ele alcança o rápido desenvolvimento de texto ou imagens por meio de respostas ácido-base com corantes incolores e é amplamente utilizado em cenários como contas médicas e relatórios de inspeção.

Ciência dos Materiais: Modificação de Polímeros e Aditivos Funcionais

 

1. Modificação de plásticos de engenharia
Pode ser utilizado como plastificante para plásticos de engenharia como policarbonato (PC) e poliamida (PA), melhorando a flexibilidade e processabilidade dos materiais ao reduzir as forças intermoleculares. Por exemplo, adicionar 2% de 4,4 '- dimetilbifenil ao PC pode aumentar o alongamento do material na ruptura em 30%, mantendo sua alta transparência e resistência ao calor.

2. Materiais de exibição LCD
Como um componente chave das misturas de cristal líquido, a temperatura de transição de fase e a constante dielétrica do cristal líquido podem ser ajustadas para otimizar o desempenho da exibição.

 

Por exemplo, em cristais líquidos nemáticos torcidos (TN), o alinhamento do cristal líquido é estabilizado através de interações intermoleculares π - π, resultando em uma taxa de contraste superior a 1000:1 e um tempo de resposta inferior a 10ms.

3. Materiais fotossensíveis e retardadores de chama
4,4'-Dimetilbifenilderivados como etilbifenil e dietilbifenil podem ser usados ​​como agentes de reticulação para resinas fotossensíveis, que podem alcançar padrões de impressão 3D ou fotolitografia de alta-precisão por meio de respostas de polimerização induzidas por UV. Além disso, seus derivados de bromo também podem ser usados ​​como retardadores de chama para o tratamento de proteção contra fogo de materiais como resina epóxi e poliuretano, alcançando uma classificação de retardante de chama do padrão UL94 V-0.

Campo agrícola: síntese de pesticidas e proteção de plantas

 

1. Intermediários de pesticidas
É uma matéria-prima essencial para a síntese de inseticidas piretróides. Por exemplo, 4,4 '- dibromometilbifenil preparado por resposta de bromação pode ser posteriormente sintetizado em inseticidas altamente eficientes, como cipermetrina e deltametrina, que têm efeitos duplos de contato e toxicidade estomacal em pragas agrícolas, como lagartas do algodão e pulgões, com uma taxa de mortalidade de mais de 95%.

2. Agentes de tratamento de doenças de plantas
Suas propriedades antibacterianas o tornam adequado para o controle de doenças em plantas cítricas.

 

Por exemplo, ao inibir a germinação de esporos e o crescimento de hifas de bactérias patogênicas, controla efetivamente a ocorrência de doenças comuns, como úlcera e antraz, e aumenta a taxa de comercialização de frutas em 20% -30%.

3. Correções de solo
Como fonte de carbono orgânico, pode promover a reprodução e atividade dos microrganismos do solo e melhorar a estrutura do solo. Experimentos mostraram que a adição de 0,1% de 4,4 '- dimetilbifenil ao solo ácido pode aumentar o pH do solo em 0,5-1,0 unidades, ao mesmo tempo que melhora a eficácia de nutrientes como nitrogênio e fósforo e promove o crescimento das culturas.

Área de Proteção Ambiental: Controle de Poluição e Reciclagem de Recursos

 

1. Adsorvente de metais pesados
Os derivados-contendo enxofre do 4,4 '- dimetilbifenil possuem alta capacidade de adsorção seletiva para íons de metais pesados, como Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺. Por exemplo, o material compósito de peptona de soja modificada e 4,4 '- dimetilbifenil tem capacidade de adsorção de até 120mg/g para Pb ² ⁺, que é muito superior à do carvão ativado (50mg/g), e o adsorvente pode ser regenerado e reciclado por meio de lavagem ácida.

2. Remediação da poluição por petróleo
Na tecnologia de remediação microbiana, a adição de 0,1% de 4,4 '- dimetilbifenil ao meio de cultura pode aumentar a taxa de degradação de Pseudomonas aeruginosa no petróleo bruto em 40%.

 

Fornece fontes de carbono e energia para microrganismos, promove a síntese e atividade de enzimas de degradação e acelera o processo de mineralização de hidrocarbonetos de petróleo.

3. Tratamento de águas residuais
Seus produtos de oxidação podem ser usados ​​como coagulantes para o tratamento de águas residuais industriais, como águas residuais de impressão e tingimento e águas residuais de galvanoplastia. Por exemplo, através da neutralização e ponte de carga, os sólidos suspensos e os íons de metais pesados ​​nas águas residuais são rapidamente depositados, alcançando uma taxa de remoção de DQO superior a 80% e atendendo aos padrões nacionais de descarga.

4,4'-Dimetilbifenil é um composto orgânico significativo com diversas aplicações em vários campos, incluindo ciência de materiais, produtos farmacêuticos, síntese orgânica e pesquisa e desenvolvimento. Sua estrutura única, caracterizada por dois anéis de benzeno conectados por uma ligação única com grupos metil nas posições 4-, confere-lhe propriedades físicas e químicas distintas que o tornam valioso para diferentes propósitos. A síntese de 4,4'-dimetilbifenil pode ser alcançada através de vários métodos, sendo as reações de acoplamento as mais comuns. Compreender suas propriedades, aplicações e considerações de segurança é essencial para seu uso eficaz e seguro em ambientes industriais e acadêmicos. À medida que a investigação continua a avançar, novas aplicações e métodos de manuseamento mais seguros para o 4,4'-dimetilbifenilo poderão surgir, expandindo ainda mais a sua utilidade e garantindo a sua utilização sustentável no futuro.

A um frasco com tampa de rosca com uma barra de agitação foi adicionado 4-bromotolueno (86.4 mg, 0,5 mmol), feniltrimetoxissilano (152 mg, 0,75 mmol), PS PdONPs (2,9 mg, 1,5% mol de Pd), TBAC (142 mg, 0,5 mmol) e solução aquosa de NaOH (1,5 M, 1 mL). Após agitação a 80 graus por 3 h, o frasco foi imediatamente imerso em H2O (~20 graus) por cerca de 10 min e a mistura resposta foi resfriada à temperatura ambiente. Após separação do catalisador e da fase aquosa por centrifugação, a fase aquosa foi decantada. Lave o catalisador recuperado com H2O (5 x 3,0 mL) e Et2O (5 x 3,0 mL) e, em seguida, adicione-o à fase aquosa. A fase aquosa foi extraída oito vezes com Et2O. Os extratos orgânicos combinados foram secos sobre MgSO4 e concentrados sob pressão reduzida para dar o produto4,4'-dimetilbifenil. O produto foi analisado por RMN de 1H.

A um frasco com tampa de rosca com uma barra de agitação foi adicionado 4-bromotolueno (86.4 mg, 0,5 mmol), feniltrimetoxissilano (152 mg, 0,75 mmol), PS PdONPs (2,9 mg, 1,5 mol%Pd), TBAC (142 mg, 0,5 mmol) e solução aquosa de NaOH (1,5 M, 1 mL). Após agitação a 80 graus por 3 h, o frasco foi imediatamente imerso em H2O (~20 graus) por cerca de 10 min e a mistura resposta foi resfriada à temperatura ambiente. Após separação do catalisador e da fase aquosa por centrifugação, a fase aquosa foi decantada. Lave o catalisador recuperado com H2O (5 x 3,0 mL) e Et2O (5 x 3,0 mL) e, em seguida, adicione-o à fase aquosa. A fase aquosa foi extraída oito vezes com Et2O. Os extratos orgânicos combinados foram secos sobre MgSO4 e concentrados sob pressão reduzida. O produto foi analisado por RMN de 1H. E análise ICP-AES e determinação do produto. Os dados de RMN são os seguintes: RMN de 1H (CDCl3): δ=7.55-7.60 (m, 2H), 7.47-7.50. 13C RMN (CDCl3): δ=141.1, 138,3, 136,9, 129,4, 128,7, 128,7126,9, 21,1.

Uma solução de ácido picolínico rac-8 (54,9 mg, 0,201 mmol) em THF (1 mL) foi adicionada a bromobenzeno (101 mg, 0,643 mmol) em EtO (1 mL) a -40 graus, t -BuLi (1,77 M em pentano, 0,670 mL, 1,19 mmol), CuTC (60,8 mg, 0,319 mmol) e MgBr2OEt2 (0,20 M em THF-, 6,40 mL, 1,28 mmol), e a mistura foi deixada aquecer até -20 graus durante 2 horas. Uma mistura de rac-9a e Ph2 numa proporção de 87:13 (45,1 mg no total, 89% de rendimento de rac-9a) foi obtida como um óleo incolor por análise de RMN de 1H. Por espectroscopia de RMN de 1H, gama/=99:1. O espectro de RMN de 1H do produto é consistente com os resultados acima. (E)-1-(4,8-Dimetilnon-2,7-dien-4-il)-4-tolueno (rac-9b) foi aquecido a -40 graus de acordo com o procedimento geral através do Método BA solução de ácido picolínico rac-8 (54,9 mg, 0,201 mmol) em THF (1 mL) foi adicionado a 4-iodotolueno (139 mg, 0,639 mmol), t-BuLi (1,77 M em pentano, 0,670 mL, 1,19 mmol graus Celsius, e por análise de RMN de 1H, a mistura foi deixada aquecer até -20 graus durante 2 horas para fornecer uma mistura de rac-9b e (4-MeC6H4)2 em uma proporção de 93:7 (total de 45,5 mg de rac-9b com rendimento de 89%) como um óleo incolor para fornecer o produto final. Espectro de RMN: RMN de 1H (300 MHz, CDCl3) δ1,33 (s, 3 H), 1.52 7.20 (d, J=8.1 Hz, 2 horas, espectro de RMN de 13C (75 MHz, CDCl3) δ 17,7 (+), 18,3 (+), 21,0 (+) e 23,4 (-), 25,6 (+) ou 25,8 (+). HRMS (EI) calculado para C18H26 (M+) 242,2035 é 242,2035.

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