4-Bromo-2-cloroanilina CAS 38762-41-3

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4-Bromo-2-cloroanilinaé um importante intermediário orgânico com a fórmula molecular C₆H₅BrClN. Estruturalmente, pode ser considerado um derivado da anilina onde o grupo amino (-NH₂) é substituído por um átomo de bromo na posição orto e um átomo de cloro na posição meta. Este composto normalmente aparece como um pó cristalino branco a amarelo claro ou um sólido escamoso. Devido ao seu grande peso molecular e à presença de átomos de halogéneo, o seu ponto de fusão e ponto de ebulição são relativamente elevados, mas os valores específicos variam dependendo da pureza da amostra. É ligeiramente solúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos comuns, como etanol e éter. Esta propriedade facilita suas reações subsequentes na síntese orgânica. Por ser uma amina aromática, seu grupo amino confere ao composto fraca basicidade e nucleofilicidade, que pode participar de reações-chave como a diazotização; ao mesmo tempo, os dois fortes átomos de halogênio que retiram elétrons (especialmente o bromo) reduzem significativamente a densidade da nuvem de elétrons do anel de benzeno por meio do efeito de indução, o que não apenas afeta sua acidez e basicidade, mas também o torna mais propenso a reações de substituição eletrofílica, e o local da reação é regulado conjuntamente pelos efeitos estéricos e eletrônicos do átomo de cloro na posição meta-e do átomo de bromo na posição orto-. Com base nessas propriedades químicas únicas, a 4-bromo-2-cloroanilina é amplamente utilizada nas indústrias farmacêutica, de pesticidas e de corantes e é um alicerce fundamental para a síntese de vários produtos químicos finos. Deve-se notar que, como derivado de amina aromática, pode apresentar certa toxicidade e potencial irritação, portanto, medidas de proteção adequadas devem ser tomadas durante a operação.

Informações adicionais do composto químico:

4-Bromo-2-cloroanilinaé um composto orgânico importante com estrutura e propriedades químicas únicas e, portanto, tem uma ampla gama de aplicações em vários campos. A seguir está uma discussão detalhada sobre seu uso:

Aplicação em síntese farmacêutica

 

No campo da medicina, é amplamente utilizado como um importante intermediário de síntese orgânica na síntese de diversos medicamentos. Devido à presença de dois substituintes halogênio, bromo e cloro, em sua molécula, apresenta flexibilidade extremamente alta no desenho de moléculas de fármacos. Aqui estão alguns exemplos de aplicações específicas:
Os anti-histamínicos são um tipo de medicamento usado para tratar doenças alérgicas.. 4-o bromo-2-a cloroanilina pode servir como um intermediário chave para a síntese de certos anti-histamínicos. Ao introduzir grupos funcionais específicos ou modificações estruturais, podem ser sintetizadas moléculas de fármacos com elevada atividade anti-histamínica. Alguns medicamentos anti-câncer contêm grupos anilina em suas estruturas, e a 4-bromo-2-cloroanilina, como um tipo de composto de anilina, pode ser introduzida em moléculas de medicamentos anticâncer por meio de reações químicas. Esta introdução pode não só aumentar a atividade anticancerígena do medicamento, mas também melhorar as suas propriedades farmacocinéticas e aumentar a biodisponibilidade do medicamento. Além de anti-histamínicos e medicamentos anticâncer, a 4-bromo-2-cloroanilina também pode ser usada para sintetizar vários outros tipos de medicamentos, como antibióticos e antivirais. A síntese dessas drogas geralmente requer processos de reação química complexos, e a 4-bromo-2-cloroanilina desempenha um papel insubstituível como intermediário importante.

Síntese de corantes de antraquinona

 

Os corantes de antraquinona são uma importante classe de corantes orgânicos com cores brilhantes e boas propriedades de tingimento, e também podem ser usados ​​como importantes intermediários na síntese de corantes de antraquinona. Através de reações químicas específicas, a 4-bromo-2-cloroanilina pode ser convertida em um intermediário contendo estrutura de antraquinona, que reage ainda mais para produzir corantes de antraquinona. Por exemplo, a 4-bromo-2-cloroanilina pode reagir com compostos de antraquinona para gerar corantes azo contendo estruturas de antraquinona ou corantes diretos de antraquinona. Esses corantes têm bom desempenho de tingimento, resistência à luz e resistência à lavagem e podem obter bons efeitos de tingimento em diferentes fibras.

Aplicação nas indústrias têxtil, couro e papel

 

Na indústria têxtil, é amplamente utilizado como intermediário de corante para sintetizar corantes de diversas cores. Esses corantes têm bom desempenho de tingimento, resistência à luz e resistência à lavagem, o que pode atender às necessidades de tingimento de diferentes fibras e tecidos. Por exemplo, na síntese de corantes azo vermelhos, o sal de diazônio de 4-bromo-2-cloroanilina pode ser acoplado ao naftol para produzir um corante vermelho brilhante. Este corante pode obter bons efeitos de tingimento em fibras como algodão, linho, seda e lã. Na indústria do couro, também é amplamente utilizado como intermediário de corante. Através de reações químicas específicas, a 4-bromo-2-cloroanilina pode ser convertida em corantes adequados para tingimento de couro. Esses corantes possuem boa permeabilidade e solidez, o que pode fazer com que o couro apresente uma cor uniforme e brilhante. Na indústria de papel, a 4-bromo-2-cloroanilina pode ser convertida em corantes adequados para tingimento de papel por meio de reações químicas específicas. Esses corantes apresentam bom desempenho de tingimento e resistência à luz, o que pode fazer com que o papel apresente cores brilhantes e duradouras.

Papel potencial em formulações de pesticidas

 

Nas formulações de pesticidas, os adjuvantes são componentes indispensáveis. Eles podem ajudar as moléculas de pesticidas a se dispersarem, suspenderem ou dissolverem melhor em solventes, melhorando assim a eficácia do uso de pesticidas. 4-A bromo-2-cloroanilina pode ter certas propriedades físicas ou químicas especiais que a tornam uma candidata a adjuvantes em formulações de pesticidas. Ao introduzir componentes químicos especiais, como a 4-bromo-2-cloroanilina, certas propriedades dos pesticidas podem ser melhoradas. Por exemplo, a estabilidade, a permeabilidade e a adesão dos pesticidas podem ser melhoradas, aumentando assim a sua eficácia de controlo. Estas melhorias de desempenho são de grande importância para aumentar a eficácia do uso de pesticidas. Com o desenvolvimento contínuo da tecnologia de pesticidas, a pesquisa e o desenvolvimento de novas formulações de pesticidas tornaram-se uma direção importante. A introdução de novos componentes químicos como a 4-bromo-2-cloroanilina proporciona novas ideias e possibilidades para o desenvolvimento de novas formulações de pesticidas.

Aplicação na área de pesticidas

 

Pode participar da síntese de herbicidas. Por exemplo, nas rotas de síntese de certos herbicidas, são introduzidos intermediários importantes para obter moléculas alvo com atividade herbicida através de reações químicas adicionais. Esses herbicidas desempenham um papel importante na produção agrícola, ajudando a controlar o crescimento de ervas daninhas e a melhorar o rendimento e a qualidade das culturas. Além dos herbicidas, a 4-bromo-2-cloroanilina também pode participar da síntese de inseticidas. Ao introduzir diferentes grupos funcionais ou modificações estruturais, podem ser sintetizadas moléculas de pesticidas com atividade inseticida. Estes insecticidas desempenham um papel importante no controlo de pragas nas culturas, ajudando a reduzir os seus danos às culturas. No processo de concepção de moléculas de pesticidas, os substituintes halogéneos de4-bromo-2-cloroanilinafornecem possibilidades abundantes de modificação estrutural. Através de estratégias como reações de substituição de halogênio, novos grupos funcionais podem ser introduzidos nas moléculas de pesticidas ou a distribuição eletrônica das moléculas pode ser alterada, projetando assim moléculas de pesticidas com maior atividade biológica e seletividade.

Histórico do caso
Durante a produção de 4-bromo-2-cloroanilina em uma empresa química, alguns produtos vazaram para rios próximos devido ao envelhecimento do equipamento, operação inadequada e outros motivos. O vazamento de 4-bromo-2-cloroanilina teve um sério impacto na qualidade da água dos rios, levando à morte de organismos aquáticos e danos aos ecossistemas.

Análise de caso

Analistas de caso

O composto parental de4-bromo-2-cloroanilinaé a anilina, que remonta ao início do século XIX. Em 1826, o químico alemão Otto Unverdorben decompôs o índigo aquecendo-o para obter uma substância alcalina, que chamou de "Cristalina". Esta é a primeira separação da anilina, mas a sua estrutura ainda não estava determinada naquela altura. Em 1834, Friedlieb Runge separou a anilina do alcatrão de carvão e chamou-o de "Kyanol" porque produz uma substância azul após a oxidação. Em 1840, o químico russo Carl Julius Fritzsche * * obteve novamente o composto por tratamento alcalino do índigo e o nomeou oficialmente "Anilina", derivado da palavra portuguesa "anil" (índigo). Em 1841, Nikolay Zinin descobriu que a redução do nitrobenzeno poderia produzir anilina (reação de Zinin), que se tornou a base para a produção industrial de anilina. A estrutura química da anilina foi finalmente determinada por August Wilhelm von Hofmann em 1856, estabelecendo as bases para a síntese subsequente de derivados de anilina. Em meados do-século XIX, com o desenvolvimento da química orgânica, os químicos começaram a estudar como introduzir halogênios (cloro, bromo, etc.) em anéis de benzeno. A reação de halogenação da anilina tornou-se um ponto importante de pesquisa porque a anilina halogenada pode servir como um importante intermediário para corantes, medicamentos e pesticidas. Em 1856, Hoffman estudou sistematicamente a reação de cloração da anilina e descobriu que diferentes condições de reação poderiam produzir produtos mono -, di - e até mesmo multiclorados substituídos. Na década de 1860, Heinrich Caro (um dos fundadores da BASF) estudou a reação de bromação da anilina e desenvolveu um método de bromação controlável. Sua síntese requer controle preciso da posição de substituição do halogênio (parabromo+ortocloro), que depende do efeito de localização da reação de substituição eletrofílica aromática. Na década de 1870, os químicos alemães Wilhelm Körner e Victor Meyer estudaram sistematicamente o efeito dos substituintes na reatividade dos anéis de benzeno, fornecendo suporte teórico para a halogenação seletiva. Estruturas semelhantes de anilina halogenada foram mencionadas na literatura alemã da indústria de corantes no final do século XIX. Existem duas vias principais para sua síntese:

• Bromação de 2-cloroanilina: Devido à posição orto do cloro, ele entra principalmente na posição para durante a bromação para obter 4-bromo-2-cloroanilina.
• Cloração da 4-bromoanilina: O bromo é um grupo passivante fraco, e a cloração pode ocorrer na posição orto ou para, mas com baixa seletividade.

Empresas químicas alemãs como Bayer, BASF e Hirst solicitaram várias patentes relacionadas à anilina halogenada entre 1880 e 1900, que podem incluir o método de síntese de 4-bromo-2-cloroanilina. Esses estudos atendem principalmente à indústria de corantes azo, pois a anilina halogenada pode proporcionar cores mais ricas e maior estabilidade. No início do século 20, com o desenvolvimento da cristalografia e espectroscopia de raios X, a estrutura da 4-bromo-2-cloroanilina foi determinada com precisão. Na década de 1930, a espectroscopia infravermelha (IR) e a espectroscopia ultravioleta (UV) foram utilizadas para analisar seus grupos funcionais e sistemas conjugados. Como intermediário dos corantes azo em aplicações industriais, proporciona um tom de cor vermelho alaranjado. Usado para sintetizar medicamentos antibacterianos contendo halogênios (como sulfonamidas). Alguns materiais sintéticos contendo inseticidas de anilina halogenados. Durante a Segunda Guerra Mundial, as empresas químicas na Alemanha e nos Estados Unidos otimizaram o processo de produção de anilina halogenada, reduzindo custos e aumentando a produção. Na segunda metade do século 20, o método de síntese da 4-bromo-2-cloroanilina foi significativamente melhorado:

• Bromação de N-bromosuccinimida (NBS) (década de 1950): melhora a seletividade e reduz sub-produtos.
• Tecnologia de catálise de transferência de fase (PTC) (década de 1970): permite reação eficiente em um sistema bifásico orgânico de água.
• Reações de acoplamento catalisadas por metal (1980-2000): como a reação de Buchwald Hartwig, usada para construir derivados heterocíclicos contendo nitrogênio.

Enquanto isso, o uso generalizado de tecnologias de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) e ressonância magnética nuclear (NMR) tornou a purificação e caracterização da 4-bromo-2-cloroanilina mais precisa.

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