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2-bromofenol, também conhecido como ortobromofenol, é um composto orgânico. A aparência é de um líquido incolor a amarelo com odor desagradável. É ligeiramente solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter. É estável à temperatura e pressão ambientes e evita aquecimento. Não entre em contato com cloretos de acila, anidridos ácidos, oxidantes fortes, etc. É inflamável na presença de chamas abertas e altas temperaturas e pode se decompor em gases tóxicos de brometo sob altas temperaturas. É um importante intermediário sintético orgânico amplamente utilizado na síntese de produtos químicos finos, como produtos farmacêuticos, pesticidas, aditivos de plástico e borracha, desinfetantes e conservantes. Também pode ser utilizado como intermediário na preparação de medicamentos como o tamoxifeno e como solvente.
Informações adicionais do composto químico:
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Fórmula Química |
C6H5BrO |
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Massa Exata |
171.95 |
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Peso molecular |
173.01 |
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m/z |
171.95(100.0%),173.95(97.3%),172.96(6.5%),174.95(6.3%) |
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Análise Elementar |
C, 41,65; H, 2,91; Br, 46,18; Ó, 9h25 |
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Ponto de fusão |
5 graus |
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Ponto de ebulição |
195 graus (lit.) |
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Densidade |
1,492 g/mL a 25 graus (lit.) |
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2-bromofenol, também conhecido como ortobromofenol, é um importante composto orgânico com ampla aplicação em diversos campos industriais. A seguir está uma análise detalhada de seu uso:
Intermediários de síntese orgânica
O N-bromofenol é um intermediário importante na síntese de vários medicamentos anti{1}}tumorais. Por exemplo, na síntese do tamoxifeno, o ortobromofenol esteve envolvido como intermediário chave em múltiplas etapas críticas. O tamoxifeno é um medicamento antiestrogênio não esteroidal, amplamente utilizado no tratamento do câncer de mama e outras doenças. Ao introduzir e converter o ortobromofenol, moléculas de tamoxifeno com atividades farmacológicas específicas podem ser sintetizadas de forma eficiente. Além dos medicamentos anti-tumorais, o ortobromofenol também pode ser usado para sintetizar vários outros tipos de medicamentos.
Por exemplo, na síntese de certos medicamentos antibacterianos, antivirais ou anti{0}inflamatórios, o ortobromofenol pode ser usado como material de partida ou intermediário para obter o produto alvo por meio de uma série de reações químicas. No processo de síntese de certos medicamentos, são necessárias modificações estruturais das moléculas do medicamento para aumentar a sua eficácia ou reduzir os seus efeitos secundários tóxicos. O ortobromofenol pode modificar a estrutura das moléculas do medicamento por meio de substituição, adição e outras reações, obtendo assim novas moléculas do medicamento com melhor eficácia ou menor toxicidade. Os medicamentos quirais possuem atividades farmacológicas únicas, mas sua síntese é frequentemente complexa.
Campo de pesticidas
O-O bromofenol é um intermediário importante na síntese de vários inseticidas. Por exemplo, na síntese de certos inseticidas organofosforados, organoclorados ou carbamato, o-bromofenol pode ser usado como material de partida ou intermediário para obter o produto alvo por meio de uma série de reações químicas. Estes inseticidas desempenham um papel importante na produção agrícola, ajudando a proteger as culturas contra pragas e doenças. Além dos inseticidas, o ortobromofenol também pode ser usado para sintetizar fungicidas e herbicidas.
Estes pesticidas também têm importância significativa na produção agrícola, pois podem aumentar o rendimento e a qualidade das culturas. Ao introduzir e converter o ortobromofenol, as moléculas de pesticidas podem ser estruturalmente modificadas para aumentar a sua eficácia ou reduzir a sua dosagem. Isto é de grande importância para reduzir a poluição por pesticidas no meio ambiente e melhorar a eficiência da produção agrícola. Algumas moléculas de pesticidas apresentam alta toxicidade e representam ameaças potenciais à saúde humana e ao meio ambiente. Ao modificar e modificar com ortobromofenol, a toxicidade das moléculas de pesticidas pode ser reduzida, melhorando assim a sua segurança de utilização.
Campo de tintura
O ortobromofenol é um intermediário importante para a síntese de vários corantes azo. Moléculas de corante azo com cores e propriedades de tingimento específicas podem ser sintetizadas eficientemente através de reações de diazotização e acoplamento de ortobromofenol. Esses corantes são amplamente utilizados em indústrias como têxtil, couro, impressão, etc., trazendo cores ricas e coloridas à vida das pessoas. O-bromofenol também pode ser usado para sintetizar vários outros tipos de corantes. Por exemplo, na síntese de certas antraquinonas, ftalocianinas ou corantes complexos metálicos, o ortobromofenol pode ser usado como material de partida ou intermediário.
Ao introduzir e converter ortobromofenol, as moléculas de corante podem ser modificadas estruturalmente para melhorar seu desempenho ou solidez de tingimento. Isto é de grande importância para melhorar a qualidade e a competitividade dos têxteis no mercado. Com a crescente conscientização sobre a proteção ambiental, as pessoas apresentaram requisitos mais elevados para a compatibilidade ambiental dos corantes. Através da modificação e modificação do ortobromofenol, um novo tipo de corante com baixa toxicidade, fácil degradação e outras características ambientais pode ser desenvolvido.
Campos de plástico e borracha
O-bromofenol pode ser usado para sintetizar antioxidantes, melhorar a resistência ao calor e ao envelhecimento de plásticos e borracha. Isto é de grande importância para prolongar a vida útil dos produtos de plástico e borracha e manter seu desempenho estável. Ao introduzir e converter o ortobromofenol, podem ser sintetizados plastificantes com efeitos plastificantes específicos. Esses plastificantes podem melhorar o processamento e as propriedades físicas de plásticos e borracha.
Ao modificar e modificar com ortobromofenol, as propriedades físicas dos plásticos e da borracha, como dureza, tenacidade, resistência à tração, etc., podem ser melhoradas. Isto é de grande importância para atender à demanda por produtos de plástico e borracha em diferentes áreas. A adição de derivados funcionais específicos de ortobromofenol a plásticos e borracha pode dotá-los de novas propriedades ou usos. Por exemplo, produtos de plástico e borracha com condutividade, magnetismo ou retardamento de chama podem ser sintetizados.
Desinfetantes e conservantes
2-bromofenoltem efeitos eficazes de eliminação de várias bactérias, fungos e vírus. Por exemplo, pode efetivamente matar bactérias patogênicas comuns, como Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Neisseria gonorrhoeae, Vibrio cholerae, bem como vírus como o vírus da hepatite e o vírus da gripe. Isso faz com que o ortobromofenol tenha amplas perspectivas de aplicação na desinfecção de locais públicos, desinfecção de superfícies de objetos ambientais e desinfecção de louças sanitárias. O-bromofenol exibe forte atividade bactericida em concentrações mais baixas. O efeito bactericida está positivamente correlacionado com a concentração, e quanto maior a concentração, melhor será o efeito bactericida.
No entanto, deve notar-se que concentrações excessivamente elevadas podem ter efeitos adversos no ambiente e na saúde humana, pelo que é necessário um controlo rigoroso da concentração durante a utilização. Comparado a outros desinfetantes, o ortobromofenol tem propriedades relativamente suaves. Não causará corrosão ou danos significativos aos itens desinfetados, nem causará irritação ou ferimentos graves à pele humana. Isso torna o ortobromofenol um desinfetante seguro e confiável. Pode ser usado para desinfecção de locais públicos, desinfecção de superfícies de objetos ambientais, desinfecção de louças sanitárias, desinfecção de aquicultura, desinfecção de água industrial, água de torneira, esgoto doméstico, etc.
Aplicação como conservante
O-O bromofenol tem efeitos inibitórios eficazes sobre várias bactérias, fungos e bolores. Isso faz com que tenha amplas perspectivas de aplicação em áreas como alimentos, cosméticos e medicamentos. Por exemplo, em termos de conservação de alimentos, o ortobromofenol pode ser utilizado para prolongar a vida útil dos alimentos e evitar que se estraguem devido à contaminação microbiana; Em termos de preservação cosmética, o ortobromofenol pode ser utilizado para inibir o crescimento microbiano em cosméticos, mantendo sua estabilidade e segurança.
Comparado a outros conservantes, o ortobromofenol apresenta toxicidade e irritação relativamente baixas. Não causará danos significativos à saúde humana, nem poluirá o meio ambiente. Isso o torna um conservante seguro e confiável. Possui boa estabilidade à temperatura ambiente e não se decompõe ou deteriora facilmente. Isso permite manter um bom efeito anti{4}}corrosão durante o armazenamento e uso. Pode ser usado para preservação de alimentos, preservação de cosméticos, preservação farmacêutica, outras preservações industriais, etc.
A descoberta de2-bromofenolpode ser rastreada até o período florescente da química orgânica no século XIX. De acordo com a literatura existente, o químico alemão Karl Lehmann relatou pela primeira vez em 1856 a possível presença de substituintes orto nos produtos das reações de bromação do fenol. No entanto, devido às limitações das técnicas analíticas da época, Lehman não conseguiu identificar com precisão a estrutura do ortobromofenol.
O químico francês Charles Friedel confirmou pela primeira vez a fórmula molecular do o-bromofenol por meio de análise elementar e determinação do ponto de fusão em sua pesquisa sistemática na década de 1870. Friedel descobriu que quando o fenol reage com o bromo em baixas temperaturas, produz principalmente produtos monobromados, com uma proporção significativa de ortoisômeros. Esta descoberta fornece evidências experimentais iniciais para a compreensão da regiosseletividade das reações de substituição eletrofílica aromática.
No final do século XIX, com o aprimoramento da teoria da estrutura orgânica, os químicos reconheceram gradativamente a particularidade do 2-bromofenol. O químico alemão Victor Meyer propôs em 1888 que o efeito de substituição orto de grupos hidroxila fenólicos pode estar relacionado à formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. Essa percepção lançou as bases para a compreensão posterior das propriedades físicas e químicas do 2-bromofenol. No século 20, a pesquisa sobre o ortobromofenol marcou o início de um importante ponto de inflexão.
Em 1903, o químico britânico William Henry Perkin Jr. desenvolveu um método de síntese mais eficiente, aumentando com sucesso o rendimento de ortobromofenol para mais de 70%, controlando as condições de reação e as proporções dos agentes de bromação. Essa inovação permitiu a preparação do composto em-grande escala e promoveu o-estudo aprofundado de suas propriedades.
Em 1912, o químico alemão Otto Diels determinou pela primeira vez a estrutura cristalina do ortobromofenol e descobriu que suas moléculas formavam dímeros por meio de ligações de hidrogênio.
O 2-bromofenol é um composto orgânico significativo com diversas aplicações em vários setores, incluindo farmacêutico, agroquímico, corantes e síntese orgânica. Sua estrutura e propriedades únicas fazem dele um valioso intermediário na síntese de moléculas mais complexas. No entanto, o manuseamento e utilização de 2-bromofenol requerem uma consideração cuidadosa da sua segurança e impacto ambiental. Ao compreender seus métodos de síntese, propriedades físicas e químicas, aplicações, precauções de segurança e requisitos regulatórios, as indústrias e os pesquisadores podem utilizar efetivamente o 2-bromofenol, minimizando seus riscos potenciais para a saúde humana e o meio ambiente. À medida que a investigação continua a avançar, poderão surgir novas aplicações e métodos de manuseamento mais seguros para o 2-bromofenol, expandindo ainda mais a sua utilidade e garantindo a sua utilização sustentável no futuro.
Perguntas frequentes
Quais são as precauções de segurança para o uso do azul de bromofenol?
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Use equipamentos elétricos/de ventilação/iluminação à prova de explosão. Certifique-se de que os lava-olhos e os chuveiros de segurança estejam próximos do local da estação de trabalho. Regulamentos de proteção ocular e facial da OSHA em 29 CFR 1910.133 ou Padrão Europeu EN166. Use luvas e roupas de proteção adequadas para evitar a exposição da pele.
Qual é o nome comum correto do 2-bromofenol?
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2.4 Sinônimos
2-bromofenol.
o-bromofenol.
orto-bromofenol.
Por que o azul de bromofenol fica amarelo?
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A mudança de cor no Azul de Bromofenol édevido à ionização de sua estrutura molecular em diferentes níveis de pH. Em soluções ácidas (pH <3,0): A molécula existe em sua forma protonada, aparecendo em amarelo.
O azul de bromofenol se dissolve em água?
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Seleção de solvente: O azul de bromofenol égeralmente dissolvido em água, mas também pode ser dissolvido em solventes orgânicos, como etanol ou DMSO, dependendo das necessidades experimentais específicas. 2. Rastreamento por eletroforese: o azul de bromofenol é frequentemente usado como corante de rastreamento em eletroforese em gel.
Qual é a mudança de cor do bromofenol?
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Isso énormalmente amarelo em condições ácidas e transita para azul à medida que a solução se torna mais alcalina. Essa mudança de cor ocorre devido a mudanças na estrutura eletrônica da molécula à medida que ela doa ou aceita prótons (íons H⁺), tornando-a uma ferramenta útil para rastrear alterações de pH em diversas aplicações laboratoriais.
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