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Ácido 3,4-piridinodicarboxílicoé um sólido incolor a ligeiramente amarelo, geralmente na forma de cristais ou pós. Seu número CAS é 490-11-9, com fórmula molecular C7H5NO4. Tem certa solubilidade em água e pode formar uma solução com água. Também pode ser dissolvido em alguns solventes orgânicos. A estrutura cristalina pertence ao sistema monoclínico. Seus parâmetros de rede podem ser determinados por métodos como difração de raios X. Tendo dois grupos carboxila, pode se dissociar para produzir íons hidrogênio e regular o pH em solução. As propriedades ópticas estão relacionadas à sua estrutura. Possui banda de absorção na região espectral ultravioleta e pode ser caracterizado com base no espectro de absorção. As propriedades térmicas podem ser caracterizadas por técnicas como a análise termogravimétrica (TGA). Durante o processo de aquecimento, pode sofrer decomposição, desidratação ou outras reações. Alguns usos comuns em agentes complexantes metálicos, mas essas aplicações demonstram sua importância em catálise, sondas fluorescentes, materiais eletroquímicos e polímeros de coordenação metálica.
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Fórmula Química |
C7H5NO4 |
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Massa Exata |
167 |
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Peso molecular |
167 |
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m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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Ácido 3,4-piridinodicarboxílico, como reagente de determinação de íons de cobre, tem uma ampla gama de aplicações em análises químicas, monitoramento ambiental, ciência de materiais, biomédica e outras áreas.
1. No campo da análise química
No campo da análise química, é amplamente utilizado para determinação quantitativa de íons de cobre devido à sua capacidade de formar complexos estáveis com íons de cobre. Este método de medição tem as vantagens de fácil operação, alta sensibilidade e boa seletividade, e é um dos métodos comumente usados em análise química.
(1) Análise quantitativa:
Medindo a intensidade da cor (como a absorvância) do complexo formado entre a substância e os íons de cobre, a análise quantitativa dos íons de cobre pode ser alcançada. Este método é aplicável a várias amostras contendo cobre, incluindo soluções aquosas, amostras sólidas e amostras biológicas.
(2) Pesquisa cinética de reação:
O estudo da cinética das reações de complexação com íons cobre também é uma direção importante no campo da análise química. Ao estudar parâmetros como taxa de reação e mecanismo de reação, podemos obter uma compreensão mais profunda das leis intrínsecas das reações de complexação e fornecer base teórica para otimizar métodos de medição.
2. Campo de monitoramento ambiental
No campo do monitoramento ambiental, o teor de íons de cobre é um dos indicadores importantes para avaliar o grau de poluição dos meios ambientais como a água e o solo. Como reagente de determinação de íons de cobre, possui as seguintes utilizações no monitoramento ambiental:
(1) Monitoramento da água:
Ao utilizá-lo para medir o teor de íons de cobre em corpos d'água, o grau de poluição da água pode ser avaliado, fornecendo base científica para a proteção e gestão dos recursos hídricos. Ao mesmo tempo, este método também pode ser usado para monitorar o conteúdo de íons de cobre em águas residuais industriais, esgotos domésticos e outras fontes de descarga para prevenir a poluição ambiental.
(2) Monitoramento do solo:
O teor de íons cobre no solo também é um indicador importante para avaliar o grau de poluição do solo. Ao medir o teor de íons de cobre no solo, o estado de poluição do solo pode ser entendido, fornecendo dados de apoio para a remediação e tratamento do solo. Como reagente para determinação de íons de cobre, também possui amplas perspectivas de aplicação no monitoramento de solos.
3. Campo de Ciência de Materiais
No campo da ciência dos materiais, os íons de cobre desempenham um papel importante na corrosão de materiais metálicos, na preparação de catalisadores e na síntese de novos materiais. Como reagente de determinação de íons de cobre, tem os seguintes usos na ciência dos materiais:
(1) Pesquisa de corrosão:
Ao medir o conteúdo de íons de cobre na superfície de materiais metálicos ou em soluções, o grau de corrosão dos materiais pode ser avaliado, fornecendo suporte de dados para o tratamento-anticorrosivo de materiais. Como reagente de determinação de íons de cobre, tem importante valor de aplicação na pesquisa de corrosão.
(2) Preparação do catalisador:
Os íons de cobre são frequentemente usados como componentes ativos ou aditivos no processo de preparação de catalisadores. Ao medir o teor de íons de cobre no catalisador, a composição e o desempenho do catalisador podem ser entendidos, fornecendo orientação para a otimização e modificação do catalisador. Como reagente de determinação de íons de cobre, também possui amplas perspectivas de aplicação no campo da preparação de catalisadores.
4. Área biomédica
No campo biomédico, os íons de cobre desempenham funções fisiológicas importantes nos organismos, como participar de reações catalíticas enzimáticas e manter a função normal do sistema nervoso. No entanto, o excesso de íons de cobre também pode causar danos aos organismos vivos. Portanto, medir o conteúdo de íons cobre em amostras biológicas é de grande importância para avaliar o estado de saúde e o diagnóstico de doenças dos organismos. Como reagente de determinação de íons de cobre, possui as seguintes utilizações na área biomédica:
(1) Exame de sangue:
Ao medir o conteúdo de íons cobre no sangue, o estado do metabolismo do cobre no corpo humano pode ser avaliado, fornecendo suporte de dados para o diagnóstico e tratamento de distúrbios do metabolismo do cobre.
(2) Análise de amostra organizacional:
Na pesquisa biomédica, muitas vezes é necessário analisar o conteúdo de íons cobre em amostras de tecidos para compreender sua distribuição e metabolismo no organismo. Como reagente de determinação de íons de cobre, pode ser utilizado para a determinação do conteúdo de íons de cobre em amostras de tecidos, fornecendo suporte de dados importantes para pesquisas biomédicas.
Campo de pesquisa da química supramolecular
Os dois grupos carboxila na molécula 3,4-PDCA contêm átomos de oxigênio, e o átomo de nitrogênio no anel de piridina também possui pares de elétrons solitários, que podem atuar como doadores de elétrons para formar ligações de coordenação com íons metálicos. Ao selecionar íons metálicos apropriados, podem ser construídos sistemas supramoleculares orgânicos metálicos com estruturas e funções específicas. Neste estudo, BaCl ₂ · 2H ₂ O e o ligante 3,4-ácido piridinodióico reagiram sob condições solvotérmicas para formar o complexo [Ba ₂ (pdc) ₂ (H ₂ O) ∝] ₙ (H ₂ pdc=3,4-ácido piridinodióico). Os cristais gerados foram caracterizados por raios X-de cristal único, análise elementar e FT-IR. Os resultados mostraram que Ba ¹ e Ba ² adotaram as configurações geométricas de um antiprisma quadrado torcido de oito coordenadas e um prisma quadrado de cobertura dupla de dez coordenadas, respectivamente. Todo o pdc ² ⁻ serviu como um ligante de ponte de quatro dentes conectando quatro átomos de Ba (II) diferentes para formar uma estrutura de rede bi-dimensional, e ligações de hidrogênio OH...N uniram a rede bidimensional para formar uma estrutura tridimensional. Este sistema supramolecular orgânico metálico não só possui uma estrutura única, mas também exibe boa fluorescência e estabilidade térmica, o que pode ter potencial valor de aplicação em campos como materiais fluorescentes e materiais ópticos.
Participe do processo de auto{0}montagem supramolecular
A auto{0}montagem supramolecular refere-se ao processo no qual as moléculas formam espontaneamente estruturas ordenadas por meio de interações não covalentes. Os anéis carboxila e piridina nas moléculas 3,4-PDCA podem se automontar com outras moléculas por meio de interações não covalentes, como ligações de hidrogênio e interações π - π. Por exemplo, grupos carboxila podem formar ligações de hidrogênio, e anéis de piridina podem sofrer interações de empilhamento π - π, que juntas conduzem a auto-montagem de moléculas em agregados supramoleculares com estruturas e funções específicas. Essas estruturas supramoleculares têm potencial significativo para aplicações em nanomateriais, liberação controlada de medicamentos, sensores e outros campos. Por exemplo, os nanofios formados por auto{12}}montagem podem ser usados como blocos de construção de dispositivos nanoeletrônicos, os nanotubos podem ser usados para distribuição de medicamentos e separação molecular, e o gel pode ser usado como materiais inteligentes para sistemas de liberação controlada de medicamentos. O processo de auto{14}}montagem supramolecular é espontâneo e reversível e pode ser regulado por um simples tratamento de solução ou estímulos externos, como temperatura, pH, luz, etc., para controlar as propriedades do processo de auto{16}}montagem e da estrutura supramolecular. A automontagem supramolecular envolvendo 3,4-PDCA fornece um método simples e eficaz para a preparação de novos materiais funcionais.
O método de síntese específico deÁcido 3,4-piridinodicarboxílico:
(1) Coloque 750 g (5,55 mol) de ácido sulfúrico concentrado e 1,4 g (0,175 mol) de selênio em pó em um frasco de quatro gargalos e aqueça-o. O frasco está equipado com um agitador, um termômetro, um cilindro gotejador e um grande tubo de saída de gás. Quando a temperatura atinge 275 graus Celsius, o selênio é dissolvido em ácido sulfúrico concentrado.
Dissolva 1 g (0,125 mol) de pó de selênio em 50 g (0,37 mol) de ácido sulfúrico, aqueça brevemente a 275 graus e dissolva-o em 550 g (4,08 mol) de solução de isoquinolina com 129,2 g (1 mol) após resfriamento à temperatura ambiente Combine com ácido sulfúrico, goteje em ácido sulfúrico com um conta-gotas, mantenha a temperatura do processo de reação em 270-280 graus.
Durante a implantação, o vapor d'água e o dióxido de enxofre passam pela tubulação de descarga de gás e são extraídos por meio de uma bomba de jato d'água através de um funil colocado acima.
Após cerca de 2 1/2 horas, toda a solução foi adicionada gota a gota e a temperatura foi mantida entre 270 - 280 graus durante mais uma hora. Após resfriar a mistura à temperatura ambiente, adicione 400ml de água, adicione 5g de carvão ativado e cozinhe por alguns minutos.
O selênio e o carvão ativado foram filtrados, e a solução resfriada amarelo-alaranjada foi cuidadosamente ajustada para pH 1,5 com amônia concentrada.
(2) Frasco de quatro bocas de 1 litro equipado com funil conta-gotas, agitador mecânico, termômetro, funil de pano com lixa e bomba de jato de água para induzir a inalação de gases.
Coloque 1,68 g de selênio preto em 46 mL de solução concentrada e aqueça. H2SO4, uma solução amarela quase transparente. Em seguida, sob agitação vigorosa e resfriamento, 218 g de isoquinolina (1,68 mol) foram adicionados gota a gota a 925 g de concentrado em um frasco cônico. Ácido sulfúrico (503 mL).
Combine as duas soluções preparadas desta forma. Posteriormente, 2,35 g de selênio preto foram dissolvidos em concentração de 1260 g no recipiente de reação acima mencionado, e H2SO4 foi agitado a 270 graus C. Após o aparecimento de uma solução amarela límpida, aquecer até 280 graus C e adicionar solução de isoquinolina de ácido sulfúrico gota a gota dentro de 2,5 horas. O volume de líquido no frasco permanece basicamente inalterado e a temperatura interna não deve ser inferior a 265 graus C (para armazenamento local).
Após a adição, agite a 270-280 graus C por 1,25 horas para reduzir o volume do solvente para cerca de 500 mL, depois resfrie a mistura à temperatura ambiente e agite o xarope marrom como líquido em 660 mL de H O.
Adicione 10 gramas de carvão ativado à solução obtida e aqueça a 80 graus C. Após extrair o carvão ativado, adicione amônia concentrada à solução límpida, ajuste o pH para 1,5-2, guarde na geladeira por 10 horas, filtre os cristais marrom-claros, suspenda-os em 500mL de água destilada fria e filtre novamente.
Secar o ácido obtido em forno de convecção a 110 graus Celsius. Finalmente,Ácido 3,4-piridinodicarboxílicofoi obtido. Produção: 210 gramas (75% do teórico). Recristalização: Água. O ponto de fusão é de 250-257 graus.
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