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3,5-Di-terc-butilbromobenzenoé geralmente cristais brancos a amarelos claros ou pode estar na forma de pó cristalino. Não tem odor óbvio à temperatura ambiente. A fórmula molecular é C14H19Br, CAS 22385-77-9, com peso molecular de aproximadamente 263,21g/mol. Consiste em um anel benzênico, dois grupos terc-butil e um átomo de bromo. A faixa de ponto de fusão é relativamente ampla, geralmente entre 60 e 70 graus Celsius. Seu ponto de ebulição é de aproximadamente 310-320 graus Celsius. Possui certa solubilidade em solventes orgânicos comuns. Pode ser dissolvido em solventes orgânicos como etanol anidro, tolueno e diclorometano, enquanto sua solubilidade em água é relativamente baixa. É uma substância combustível que requer atenção às medidas de prevenção de incêndios e explosões. É um importante composto orgânico amplamente utilizado em áreas como medicina, pesticidas e química fina.
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Fórmula Química |
C14H21Br |
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Massa Exata |
268 |
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Peso molecular |
269 |
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m/z |
268 (100.0%), 270 (97.3%), 269 (15.1%), 271 (14.7%), 270 (1.1%), 272 (1.0%) |
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Análise Elementar |
C, 62,46; H, 7,86; BR, 29,68 |
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3,5-Di-terc-butilbromobenzeno (fórmula molecular: C14H19Br) é um composto orgânico com a seguinte estrutura molecular:
Conforme mostrado na figura, é uma molécula de anel de benzeno, onde os dois átomos de hidrogênio nas posições 3 e 5 são substituídos por grupos terc-butila, enquanto o átomo de hidrogênio na posição 1 é substituído por átomos de bromo.
A principal característica desta molécula é a substituição de dois grupos terc-butil nas posições 3 e 5 do anel benzênico, que são compostos por quatro átomos de carbono butil. A presença desses grupos terc-butil confere às moléculas um grande volume e efeito de isolamento espacial, o que afeta suas propriedades físicas e reativas. Além disso, a presença de átomos de bromo também traz certa reatividade e propriedades químicas às moléculas.
1. Materiais poliméricos funcionais:
Devido à estrutura especial e à capacidade de introduzir grupos funcionais em3,5-Di-terc-butilbromobenzenomoléculas, também pode ser usado para preparar materiais poliméricos com funções especiais. Através de estratégias de síntese e condições de reação apropriadas, materiais poliméricos funcionais baseados em 3,5 Di tert butilbromobenzeno podem ser projetados e sintetizados, como materiais fluorescentes, materiais de cristal líquido, materiais eletroativos, etc.
Por exemplo, fazendo reagir 3,5 Di terc butilbromobenzeno com monómeros contendo estruturas específicas, podem ser obtidos materiais poliméricos funcionais com propriedades características. Esses materiais podem ser aplicados em áreas como sondas fluorescentes, tecnologia de exibição e equipamentos fotovoltaicos.
Equação esquemática:
C14H21Br +monômeros com estruturas específicas → materiais poliméricos funcionais
2. Química de Polímeros:
3,5 Di tert butilbromobenzeno pode ser usado para reações de polimerização na química de polímeros. Sob condições adequadas, o 3,5 Di tert butilbromobenzeno pode participar de reações de polimerização por radicais livres como iniciador ou monômero funcional, gerando polímeros com estruturas e propriedades especiais. Esses polímeros podem ser aplicados em áreas como revestimentos, adesivos, plásticos, etc.
3. Agente iniciador:
Nas reações de polimerização por radicais livres, o 3,5 Di tert butilbromobenzeno pode servir como iniciador. O iniciador inicia uma reação em cadeia de radicais livres na reação de polimerização e inicia uma reação entre monômeros para formar um polímero. Sob condições específicas, o 3,5 Di tert butilbromobenzeno pode gerar radicais livres por meio de pirólise ou fotólise, que podem iniciar reações de polimerização de monômeros.
Por exemplo, durante o processo de polimerização, o 3,5 Di tert butilbromobenzeno pode gerar radicais bromo através de aquecimento ou radiação ultravioleta. Esses radicais livres podem reagir com moléculas de monômeros, desencadeando reações de polimerização em cadeia. Este método pode alcançar reações de polimerização eficientes e produzir polímeros com estruturas e propriedades controláveis.
Equação esquemática:
C14H21Br → 2 n-radical butil
N-radical + monômero butil → cadeia polimérica
4. Monômero funcional:
3,5 Di terc butilbromobenzeno pode participar na síntese de polímeros como um monômero funcional. Ao introduzir grupos funcionais específicos, como grupos amino, hidroxila ou éster na posição 3,5, o 3,5 Di terc butilbromobenzeno pode se tornar monômeros funcionais com propriedades especiais. Estes grupos funcionais podem reagir com outros monômeros para formar polímeros com funções ou propriedades específicas.
Por exemplo, pela reação de 3,5 Di tert butilbromobenzeno com um monômero contendo um grupo amino, um polímero contendo di-tert-butilamino pode ser obtido. Este polímero tem boas propriedades de inchaço e adsorção e é adequado para áreas como transportadores de catalisadores e materiais de separação.
Equação esquemática:
C14H21Br + monômero (contendo grupos funcionais) → polímero funcional
5. Modificador:
3,5 Di terc butilbromobenzeno pode ser usado como modificador de polímeros. Ao adicionar uma quantidade apropriada de 3,5 Di terc butilbromobenzeno à reação do polímero, a estrutura molecular e as propriedades do polímero podem ser alteradas e sua estabilidade térmica, propriedades mecânicas ou solubilidade podem ser melhoradas.
Por exemplo, no processo de síntese de polímeros, a adição de uma quantidade apropriada de 3,5 Di terc butilbromobenzeno pode sofrer uma reação de substituição com as moléculas de polímero em formação, introduzindo grupos terc butil. Esta modificação pode melhorar a estabilidade térmica e o desempenho antioxidante do polímero, prolongando assim a vida útil do material.
Equação esquemática:
C14H21Br + polímero → polímero modificado bromado
6. Retardador de chama:
Como um composto aromático bromado, o 3,5-Di-terc-butilbromobenzeno possui certo retardamento de chama. Pode ser adicionado a plásticos, borracha e outros materiais combustíveis para melhorar seu retardamento de chama e resistência ao fogo. Isto tem aplicações importantes em áreas como produtos eletrônicos e materiais de construção.
3,5-Di-terc-butilbromobenzenoé um composto de anel benzeno bromado contendo dois grupos terc-butil, geralmente obtido pela substituição do átomo de hidrogênio no anel benzeno por bromo. O método de síntese laboratorial para este produto é o seguinte:
Equação química:
C6H6+Br2 → C6H5Br+HBr
C6H5Br+2CH3CC(CH3)3 → C6(CH3)3C6H4Br+CH3CC(CH3)3
Método de síntese:
Em primeiro lugar, dissolva o benzeno num solvente apropriado, tal como diclorometano seco ou tetra-hidrofurano. Certifique-se de que o experimento seja conduzido em uma atmosfera inerte, como proteção de nitrogênio.
2. Resfrie o sistema de reação a baixa temperatura, geralmente usando um banho de gelo ou um banho-de baixa temperatura.
3. Adicione um excesso de tribrometo de ferro (FeBr3) como reagente de bromação a uma solução de benzeno. Esta reação é realizada através de transferência de nuvem de elétrons. Devido à forte eletrofilicidade do bromo, ele removerá átomos de hidrogênio do anel de benzeno e formará produtos bromados.
4. Agitar o sistema reaccional e mantê-lo a baixa temperatura. A reação geralmente leva um certo tempo para ser concluída.
Depois de concluir a reação, dilua a mistura de reação com água para remover o excesso de reagentes e subprodutos-da reação.
6. Processar a fase orgânica através de etapas como extração, lavagem e secagem para separar e purificar o produto alvo desejado.
7. Finalmente, o 3,5 Di tert butilbromobenzeno obtido é submetido a cristalização, recristalização ou outros métodos de purificação para obter um produto de alta-pureza.
O método de síntese do 3,5 Di terc butilbromobenzeno inclui principalmente as seguintes etapas.
Etapa 1: Por reação de bromação, o brometo de terc-butila reage com o benzeno para obter brometo de benzila. Esta etapa geralmente usa brometo ferroso como catalisador e a reação ocorre à temperatura ambiente. O brometo ferroso possui alta atividade, o que pode acelerar a taxa de reação e melhorar o rendimento.
Etapa 2: Reduza o brometo de benzila em benzilbenzeno por meio da reação de hidrogenação. A reação de hidrogenação é uma reação de redução comumente usada, frequentemente catalisada por catalisadores como paládio ou platina. O objetivo desta etapa é converter o brometo de benzila em benzilbenzeno, preparando-se para a próxima etapa.
Etapa 3: Sob condições alcalinas, o benzilbenzeno reage com o terc-butanol para produzir 3,5 Di terc-butilbromobenzeno. Condições alcalinas podem tornar a reação mais rápida e eficiente, enquanto a introdução de terc-butanol pode melhorar o rendimento e a seletividade. Esta etapa geralmente requer o controle da temperatura e do tempo de reação para garantir a integridade e o rendimento da reação.
Etapa 4: Extraia o 3,5 Di tert butilbromobenzeno e remova as impurezas por meio de processos precisos de separação e purificação. Os métodos comuns de purificação incluem cristalização, escape, extração, etc. Esses métodos podem ser selecionados com base em circunstâncias específicas e combinados com características moleculares e necessidades reais para melhorar a pureza e o rendimento.
3,5-Di-terc-butilbromobenzenoé um composto aromático-que contém bromo. Sua estrutura molecular consiste em um anel de benzeno, dois substituintes terc-butil e um átomo de bromo. A análise a seguir é conduzida a partir de quatro aspectos: propriedades físicas, propriedades químicas, reatividade e campos de aplicação:
Propriedades Físicas
3,5-Dibutil bromobenzeno aparece como um pó ou sólido cristalino branco a esbranquiçado à temperatura ambiente, com uma faixa de ponto de fusão de 62-66 graus. Isto indica que é estável à temperatura ambiente, mas pode ser convertido em líquido quando aquecido acima do seu ponto de fusão. O ponto de ebulição sob pressão reduzida (26 Torr) é de 152-156 graus, e é ainda maior sob pressão atmosférica padrão (aproximadamente 251 graus), indicando sua baixa volatilidade e adequação para operações experimentais de rotina. A densidade deste composto é de aproximadamente 1,126 g/cm³ e sua solubilidade é baixa. A 25 graus, sua solubilidade em água é de apenas 35 ug/L, mas é solúvel em solventes orgânicos (como diclorometano, etanol, etc.). Esta propriedade facilita a separação e purificação por meio de extração ou recristalização em síntese orgânica. Ao armazenar, deve ser lacrado em local seco e fresco, evitando calor ou contato com umidade para evitar decomposição ou absorção de umidade e aglomeração.
Propriedades Químicas
Estabilidade Térmica
Os substituintes terc{0}}butil no 3,5-dibutil bromobenzeno exibem efeitos de impedimento estérico, que podem proteger o anel de benzeno da oxidação ou ataque por reagentes eletrofílicos. Ao mesmo tempo, a conjugação entre o átomo de bromo e o anel de benzeno aumenta a estabilidade geral da molécula. Em condições normais de armazenamento (à temperatura ambiente, na ausência de luz e em ambiente seco), este composto não é propenso à decomposição. No entanto, a alta temperatura ou o aquecimento prolongado podem causar o desprendimento do átomo de bromo, gerando subprodutos (como o 3,5-dibutilbenzeno).
Sensibilidade à luz
Embora o próprio átomo de bromo seja sensível à luz, o efeito de impedimento estérico do grupo terc-butil reduz o grau de conjugação do anel benzeno, tornando o 3,5-dibutil bromobenzeno relativamente estável sob luz comum. Porém, na presença de forte luz ultravioleta, podem ocorrer reações de fotólise, gerando radicais livres intermediários, que desencadeiam ainda reações de polimerização ou degradação.
Propriedades ácido-base
Este composto não possui grupos funcionais ácidos ou básicos óbvios. No entanto, sob condições de ácido forte ou base forte, o átomo de bromo pode ser substituído (como a geração de compostos fenólicos), e o grupo terc-butil pode sofrer reações de eliminação para formar alcenos. Portanto, as operações devem evitar o contato direto com oxidantes fortes ou ácidos e bases fortes.
Reatividade
Reação de Substituição Nucleofílica
O átomo de bromo, como um bom grupo de saída, pode sofrer reações de substituição com reagentes nucleofílicos (como álcoois, aminas, tióis, etc.) para formar derivados de éteres, aminas ou tioéteres. Por exemplo, a reação com etóxido de sódio pode gerar éter 3,5-dibutilbenzílico, e a reação com água de amônia pode gerar 3,5-dibutilbenzilamina. Tais reações são geralmente realizadas em solventes apróticos polares (tais como DMF, DMSO) para aumentar a taxa de reação e a seletividade.
Reação de Acoplamento
Sob a ação de catalisadores de paládio ou níquel, o 3,5-dibutil bromobenzeno pode sofrer reações de acoplamento com alcenos terminais, ácidos borônicos ou alcenos (como reações de Suzuki, Heck), construindo ligações de carbono-carbono e gerando compostos de bifenil ou alquenilbenzeno. Tais reações têm aplicações importantes na síntese de medicamentos e na ciência de materiais, como na preparação de moléculas orgânicas com propriedades fluorescentes ou materiais de alto peso molecular.
Reação de Redução
O átomo de bromo pode ser reduzido a átomos de hidrogênio, gerando 3,5-dibutilbenzeno. Agentes redutores comuns incluem hidreto de alumínio e lítio (LiAlH₄) ou borano (NaBH₄). A reação precisa ser realizada em condições anidras para evitar reações colaterais. Além disso, o átomo de bromo também pode ser reduzido por metais (como zinco, magnésio) para gerar intermediários metálicos orgânicos, que podem participar ainda em outras reações.
Áreas de aplicação
Intermediário de Síntese Orgânica
3,5-Dibutil bromobenzeno é um intermediário chave para a preparação de várias moléculas orgânicas complexas, como por meio de reações de acoplamento, pode sintetizar compostos bifenílicos com atividade biológica, usados em pesquisas de medicamentos (como anti-câncer, anti-inflamatórios); através de reações de substituição nucleofílica, grupos funcionais podem ser introduzidos, preparando materiais de cristal líquido ou monômeros de alto peso molecular.
Ciência dos Materiais
Seus derivados (como 3,5-di-terc-butil estireno) podem ser usados para sintetizar materiais poliméricos à base de poliestireno-. O efeito de impedimento estérico do grupo terc-butil pode melhorar a estabilidade térmica e as propriedades mecânicas dos materiais. Além disso, este composto também pode servir como estrutura para sondas fluorescentes, sendo utilizado para imagens biológicas ou detecção química.
Ligantes catalisadores
Os átomos de bromo no 3,5-di-terc-butil bromobenzeno podem ser substituídos por outros grupos funcionais para gerar ligantes contendo fósforo, nitrogênio ou enxofre, que são usados em reações catalíticas homogêneas (como reações de hidrogenação e oxidação) para aumentar a seletividade e a atividade do catalisador.
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