3-(1-Naftoil)indol CAS 109555-87-5

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Março. 31de 2025

3-(1-Naftoil)indolé um composto orgânico composto estruturalmente por um anel indol e um anel naftaleno, que é um sólido cristalino branco ou esbranquiçado. Pode ser dissolvido em muitos solventes, incluindo acetato de etila, clorofórmio, diclorometano, etanol e benzeno. No entanto, tem solubilidade muito limitada em água e é difícil de misturar com água. Possui uma série de propriedades ópticas, incluindo rotação óptica e espectro de absorção. O composto tem uma rotação óptica de -150,1 graus (a 25 graus), e seu espectro de absorção é caracterizado por dois comprimentos de onda máximos de absorção em 218 nm e 336 nm, respectivamente. O ponto de ebulição não foi determinado. Isto pode ser devido ao fato do composto se decompor em temperaturas próximas ao seu ponto de decomposição, impossibilitando a determinação precisa do ponto de ebulição.

• Epilepsia, Esclerose Lateral Amiotrófica (ELA) e Esclerose Múltipla (EM): Pesquisas preliminares sugerem que pode ter potencial terapêutico no tratamento de doenças como epilepsia, ELA e esclerose múltipla. No entanto, é importante notar que estes resultados são baseados em estudos limitados, e mais pesquisas são necessárias para confirmar estes efeitos.
• O mecanismo de ação do composto pode envolver a modulação da atividade neural ou a interação com receptores específicos no sistema nervoso.
• Devido aos seus efeitos semelhantes aos da cannabis e ao potencial de uso indevido, está sujeita a controles e regulamentações rigorosos. É classificada como substância controlada em muitos países e sua posse, uso e distribuição são rigorosamente regulamentados.

Uso de pesticidas

• Propriedades inseticidas: Descobriu-se que apresenta propriedades inseticidas, tornando-o um candidato potencial para uso no controle de pragas. Ao atingir insetos específicos, este composto pode ajudar a proteger as culturas contra danos e aumentar o rendimento geral.
• Propriedades fungicidas: Além de seus efeitos inseticidas, que também podem ter propriedades fungicidas. Isto significa que pode ser usado para combater infecções fúngicas nas plantas, melhorando ainda mais a saúde e a produtividade das culturas.

Agente de detecção de resíduos

• Como agente de detecção de resíduos em ambientes agrícolas. Isto é particularmente importante na monitorização da presença de pesticidas e outros produtos químicos nas culturas e no ambiente. Ao detectar estes resíduos, os agricultores e os reguladores podem garantir que as normas de segurança alimentar são cumpridas e que os consumidores não são expostos a produtos químicos nocivos.

Síntese de Reguladores de Crescimento Vegetal

• Outra aplicação potencial na agricultura é na síntese de reguladores de crescimento vegetal. Esses reguladores podem ser usados ​​para melhorar o crescimento e desenvolvimento das plantas, melhorar o rendimento das culturas e aumentar a resistência aos estressores ambientais. Ao modular os níveis de hormônios vegetais,3-(1-Naftoil)indolpode desempenhar um papel no desenvolvimento de reguladores de crescimento de plantas novos e eficazes.

também é utilizado em pesquisas científicas, especialmente em pesquisas químicas e farmacológicas. A atividade farmacológica e o mecanismo de ação deste composto têm sido extensivamente estudados e utilizados para projetar novas moléculas de medicamentos. Além disso, o 3-(1-Naftoil)indol também tem sido utilizado na síntese de nanomateriais, dispositivos optoeletrônicos e catalisadores de reações químicas orgânicas.

• Substância de Referência: Como composto de referência em testes de detecção de drogas. Ao analisar amostras suspeitas de conter maconha sintética, os pesquisadores podem usá-las como padrão para comparar com os resultados obtidos na amostra. Isto ajuda a confirmar a presença de canabinóides sintéticos específicos, como os encontrados na marijuana sintética.
• Investigação Criminal: Em investigações criminais, identificar a presença de maconha sintética pode ser crucial para estabelecer vínculo entre suspeitos e crimes envolvendo uso ou tráfico de drogas. Ao utilizá-la como substância de referência, os cientistas forenses podem fornecer provas fiáveis ​​e precisas que apoiam a acusação de criminosos.
• Identificação de Toxinas: Além de seu uso na detecção de drogas, também pode ser utilizado em toxicologia forense para identificar toxinas ou venenos em amostras biológicas, como sangue ou urina. Isto pode ser importante em casos que envolvem envenenamento ou overdose, onde a identificação da toxina específica é crítica para determinar a causa da morte ou doença.
• Controle de Qualidade em Laboratórios Forenses: O uso como substância de referência também pode ajudar a garantir a precisão e a confiabilidade dos procedimentos de testes forenses. Ao testar e comparar regularmente os resultados com padrões conhecidos, os laboratórios forenses podem manter altos níveis de controle de qualidade e garantir que seus resultados sejam precisos e confiáveis.

A reação de Mannich é um dos métodos comumente usados ​​para sintetizar produtos. Esta reação é baseada no método de síntese de Engels-Perman, e ao reagir na presença de carbamato, amina aromática e formaldeído, um intermediário semelhante ao 3-(1-Naftil)-2-metilaminopropanol pode ser preparado, cujo intermediário 3-(1-Naftil)-2-metilacrilamida pode ser produzido por catálise ácida e, finalmente, pode ser obtido por aquecimento e desidratação.

A reação desoxihidroácido é um método de síntese3-(1-Naftoil)indolusando N,N-dimetilacetamida (DMA) como solvente e usando reação de catalisador ácido. Primeiro, as aminas aromáticas e o anidrido octanóico foram esterificados na presença de DMA/NH4OAc, seguido de catálise ácida para obter os intermediários amida correspondentes e, finalmente, foi obtido por tratamento básico e desidratação.

Além dos vários métodos de síntese química acima, um método denominado quimioluminescência (CL) também pode ser utilizado para a preparação do produto. Neste método, ele foi separado, quantificado e detectado por cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS) usando cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) e detector de quimioluminescência (CLD). Este método tem as vantagens de alta sensibilidade, boa seletividade e rápida velocidade de análise.

3-(1-Naftoil)indolé um composto químico pertencente à classe de moléculas orgânicas conhecidas por suas diversas propriedades estruturais e funcionais. A fórmula química que indica sua composição de 20 átomos de carbono, 15 átomos de hidrogênio, um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio.

Estruturalmente, este composto apresenta uma porção indol fundida com um sistema de anel de naftaleno através de uma ligação acila (contendo-carbonila). A parte indol consiste em um anel pirrol substituído na posição 3 por um anel benzênico, enquanto o grupo naftoíla (derivado do naftaleno pela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo carbonila) está ligado ao átomo de nitrogênio do indol por meio de uma ligação éster.

Apresenta propriedades físico-químicas específicas, incluindo um certo ponto de fusão e características de solubilidade, que influenciam suas aplicações potenciais. Devido à sua natureza aromática e estrutura única, este composto pode apresentar atividades biológicas ou servir como precursor na síntese de moléculas mais complexas.

No campo da pesquisa química, tem atraído atenção por seu uso potencial no desenvolvimento de produtos farmacêuticos, corantes ou como alicerce na ciência de materiais avançados. No entanto, são necessárias mais investigações para compreender completamente as suas propriedades e explorar as suas utilidades práticas. Além disso, dada a complexidade e os perigos potenciais associados a alguns compostos aromáticos, o manuseamento3-(1-Naftoil)indoldevem ser realizados com medidas de segurança adequadas.

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