4-amino-2-cloropiridinaé um importante derivado bifuncional da piridina e um componente orgânico sintético. Sua característica estrutural reside na presença de um grupo amino (-NH₂) na 4ª posição do anel piridina e um átomo de cloro (-Cl) na 2ª posição. Esse padrão de substituição único confere à molécula uma reatividade única: o átomo de cloro atua como um bom grupo de saída e pode sofrer reações de substituição nucleofílica (como com álcoois, aminas) ou participar de reações de acoplamento-catalisadas-cruzadas de paládio (como Suzuki, Buchwald-Hartwig acoplamentos), construindo eficientemente ligações de carbono-carbono ou carbono-heteroátomo; ao mesmo tempo, o grupo amina na posição para tem efeito doador de elétrons e nucleofilicidade, que pode regular a densidade da nuvem de elétrons do anel, aumentar a reatividade do cloro adjacente e participar diretamente de transformações como acilação, diazotização, etc., ou combinar-se com íons metálicos como local de coordenação. Devido às posições relativas específicas do grupo amino e do átomo de cloro, os dois podem participar sinergicamente na síntese heterocíclica (como a construção de um sistema tetracíclico). Este composto é, portanto, amplamente utilizado no projeto e preparação de intermediários farmacêuticos (especialmente para a síntese de antibióticos, medicamentos anti-tumorais), moléculas de pesticidas e materiais funcionais, e é um material de partida chave para o desenvolvimento de moléculas bioativas heterocíclicas contendo nitrogênio-.
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Fórmula Química |
C5H5ClN2 |
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Massa Exata |
128 |
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Peso molecular |
129 |
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m/z |
128 (100.0%), 130 (32.0%), 129 (5.4%), 131 (1.7%) |
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Análise Elementar |
C, 46,71; H, 3,92; Cl, 27,57; N, 21,79 |
4-amino-2-cloropiridinaé um importante intermediário orgânico com uma ampla gama de aplicações.
1. Campo de agrotóxicos: pode ser utilizado na fabricação de agrotóxicos como inseticidas, fungicidas e herbicidas.
2. Campo de corante: pode ser usado para sintetizar alguns corantes e pigmentos orgânicos.
3. Outros campos: também pode ser usado para sintetizar materiais poliméricos, materiais eletrônicos, catalisadores, etc.
4. Campo farmacêutico: pode ser usado para sintetizar alguns medicamentos importantes, como Lomefloxacina, Enoxacina, Nimesulida, etc.
Ressalta-se que devido à alta toxicidade do mesmo devem ser tomadas medidas de segurança necessárias ao utilizá-lo.
4-Amino-2-cloropiridina, seus principais usos incluem os seguintes aspectos:
Intermediários farmacêuticos
Tratamento de doenças neurológicas: Possui ampla gama de aplicações no tratamento de doenças neurológicas como a esclerose múltipla.
Antibióticos de amplo espectro: 4-Amino-2-cloropiridina também é usado como antibiótico de amplo espectro e pode ser usado para tratar várias doenças infecciosas, como infecções do trato urinário, infecções intestinais, infecções respiratórias e infecções de pele e tecidos moles. Além disso, também pode ser utilizado no tratamento de algumas doenças gastrointestinais, como gastrite.
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Intermediários de pesticidas
Como matéria-prima sintética ou intermediário para pesticidas, a 4-amino-2-cloropiridina também desempenha um papel importante na área de fabricação de pesticidas. Pode participar do processo de síntese de diversos agrotóxicos, proporcionando suporte efetivo à produção agrícola.
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Intermediários de pigmentos
Na indústria de pigmentos, a 4-amino-2-cromopiridina também é uma importante matéria-prima ou intermediário sintético. Pode participar do processo de síntese de pigmentos, melhorar o desempenho e a qualidade dos pigmentos e atender a demanda por pigmentos em diversas áreas.
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Outras aplicações
A 4-amino-2-clonopiridina também é um intermediário do regulador de crescimento vegetal clorpropiramina, indicando suas amplas perspectivas de aplicação no campo agrícola.
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As principais aplicações da 4-amino-2-cloropiridina são extensas, incluindo os seguintes aspectos:
Área farmacêutica
Síntese de medicamentos: Como intermediário sintético para vários medicamentos, desempenha um papel importante na pesquisa e produção de medicamentos. Especialmente para sintetizar compostos com atividades farmacológicas específicas, estes compostos podem ser utilizados para tratar doenças neurológicas, doenças infecciosas, inflamações, etc.
Agentes antimicrobianos: Devido à sua atividade antibacteriana, a 4-amino-2-cloropiridina ou seus derivados podem ser utilizados para desenvolver novos agentes antimicrobianos para o tratamento de diversas infecções causadas por bactérias.
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Campo de pesticidas
Intermediário de pesticidas: Na fabricação de pesticidas, serve como matéria-prima ou intermediário chave para a síntese de certos pesticidas, ajudando a produzir produtos pesticidas eficientes e de baixa toxicidade para proteger as culturas contra pragas e doenças.
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Na área de pigmentos e corantes
A síntese de pigmentos e corantes: Embora não seja tão amplamente utilizada nas áreas da medicina e pesticidas, a 4-amino-2-cromopiridina também pode desempenhar um papel na síntese de certos pigmentos e corantes, melhorando as suas propriedades de cor e estabilidade.
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Intermediários químicos
Síntese orgânica: Importante matéria-prima ou intermediário na síntese orgânica, pode participar de diversas reações químicas para gerar compostos com estruturas e propriedades específicas, dando suporte ao desenvolvimento da indústria química.
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Outras aplicações
Regulador de crescimento vegetal: Como mencionado anteriormente, também pode servir como intermediário para o regulador de crescimento vegetal Clorpiriprol, usado para promover o crescimento e desenvolvimento das plantas.
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Deve-se notar que embora a 4-amino-2-cloropiridina tenha múltiplos usos potenciais, seus potenciais impactos ambientais e de saúde precisam ser considerados em aplicações práticas.
A rota sintética de4-amino-2-cloropiridinapode ser obtido a partir de 2-cloro-4-nitropiridina através de múltiplas etapas, como redução e amonólise. A seguir está uma das rotas sintéticas e suas etapas detalhadas:
1. Adicione 2-cloro-4-nitropiridina, Fe e HCl à ciclohexanona e reaja sob oxidação de oxigênio para gerar 2-cloro-4-nitropiridina-1-óxido.
2. Redução de 2-cloro-4-nitropiridina-1-óxido a 2-cloro-4-aminopiridina.
3. Reaja 2-cloro-4-aminopiridina e cloreto férrico (FeCl3) em solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) para gerar 4-cloropiridina-2,6-diona.
4. Reaja 4-cloropiridina-2,6-diona com tetrabutil-lítio (Bu4NLi) para gerar 4-butilpiridina-2,6-diona.
5. Reaja 4-butilpiridina-2,6-diona com benzoato de etila em solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) para produzir 4-butilpiridina-2,6-diona-4-carboxilato de etila.
6. Reagir 4-butilpiridina-2,6-diona-4-carboxilato de etila com solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) para gerar sal de ácido 4-butilpiridina-2,6-diona-4-carboxílico.
7. Reaja 4-butilpiridina-2,6-diona-4-carboxilato com cloreto de hidrogênio (HCl) em etanol para gerar 4-butilpiridina-2,6-diona-4-carboxilato -4-Hidroxi.
8. Reaja 4-butilpiridina-2,6-diona-4-formato-4-hidroxila com cloreto ferroso (FeCl2) e ácido clorídrico (HCl) em etanol para gerar 4-cloro-2-(4-Hidroxi-4-butilpiridina-2,6-diona)piridina.
9. Reaja 4-cloro-2-(4-hidroxi-4-butilpiridina-2,6-diona)piridina com água de amônia para gerar o produto. Deve-se observar que você precisa prestar atenção à operação segura nas etapas acima.
A história da descoberta da 4-amino-2-cloropiridina não foi amplamente documentada e relatada. Porém, com base no nome da substância, pode-se especular que ela é provavelmente obtida por cloração e aminação de moléculas de piridina. A piridina é um composto heterocíclico comum contendo nitrogênio. Devido às suas propriedades químicas ativas, é amplamente utilizado nas áreas de medicina, pesticidas, corantes e assim por diante. As reações de cloração e aminação são um dos métodos comuns para a preparação de compostos de piridina.
Atualmente, a história da descoberta e o processo de pesquisa do produto ainda precisam de mais discussão e pesquisa.
4-amino-2-cloropiridinaé um composto orgânico com estrutura aromática e heterocíclica, suas propriedades químicas manifestam-se principalmente nos seguintes aspectos:
1. Reação de substituição eletrofílica: Os átomos de cloro e os grupos amino nele contidos têm certa eletrofilicidade, portanto, reações de substituição eletrofílica, como reações de substituição e reações de aminação, são propensas a ocorrer.
2. Reação de oxidação: é facilmente oxidado por oxidantes, por exemplo, pode reagir com peróxido de hidrogênio para gerar derivados de cloropiridona correspondentes.
3. Reação de redução: pode sofrer uma reação de redução com um agente redutor, como o hidrogênio, para gerar o derivado de 4-aminopiridina correspondente.
4. Reação alcalina: é um composto alcalino que pode reagir com ácido para gerar o cloridrato correspondente ou outros sais ácidos.
5. Reação de rearranjo: também pode sofrer uma reação de rearranjo, como uma reação de epoxidação sob condições ácidas para gerar o 4-amino-3-piridinol correspondente.
As propriedades de reação de4-amino-2-cloropiridinamanifestam-se principalmente nos seguintes aspectos:
1. Reação de substituição: Os átomos de cloro e grupos amino nele contidos têm certa eletrofilicidade e são propensos a reações de substituição, como reações de substituição nucleofílica com haletos de alquila, haletos de alquila, etc., para gerar o produto substituto correspondente.
2. Reação de aminação: contém grupos amino, que podem sofrer reações de aminação com cloretos ácidos e anidridos ácidos para gerar amidas e imidas correspondentes.
3. Reação de condensação: pode sofrer reação de condensação com aldeídos ou cetonas, por exemplo, pode condensar com acetona para gerar a pirido[2,3-d]pirimidina correspondente.
Ressalta-se que por se tratar de um composto orgânico com certa toxicidade e perigo, procedimentos operacionais de segurança relevantes devem ser seguidos durante sua produção e utilização para garantir a segurança dos laboratórios e locais de produção.
Reações adversas
As manifestações de reações adversas
Reações cutâneas
As reações cutâneas são uma das reações adversas mais comuns. Indivíduos de contato podem apresentar sintomas como coceira na pele, vermelhidão e erupção na pele. Esses sintomas geralmente aparecem horas ou dias após a exposição e a gravidade varia de pessoa para pessoa. A ocorrência de reações cutâneas pode estar relacionada à irritação direta da pele e reações alérgicas. Para indivíduos com alergias, eles podem ser mais propensos a reações cutâneas graves após o contato.
Reações oculares
O contato com os olhos pode causar sintomas como ardor, vermelhidão e lacrimejamento. Esses sintomas podem afetar a visão e, em casos graves, podem até causar lesões oculares. A ocorrência de reações oculares é geralmente causada pela estimulação direta dos tecidos oculares. Se acidentalmente respingar nos olhos durante o uso, lave imediatamente com água em abundância e procure atendimento médico imediatamente.
Reações respiratórias
O contato respiratório pode causar sintomas como tosse, respiração ofegante e dificuldade para respirar. Estes sintomas podem afetar a função respiratória e, em casos graves, podem até levar à asfixia. A ocorrência de reações respiratórias pode ser causada pela inalação de 4-amino-2-cloropiridina no trato respiratório após a volatilização, o que estimula e danifica a mucosa respiratória. A utilização em ambientes mal ventilados ou a não adoção de medidas de proteção adequadas pode aumentar o risco de reações respiratórias.
Reações sistêmicas
A exposição prolongada ou a doses{0}}altas pode causar reações sistêmicas, como dor de cabeça, náusea, vômito, insônia, tremores nas mãos, etc. Esses sintomas podem afetar a vida diária e o trabalho do usuário. A ocorrência de reações sistêmicas pode estar relacionada ao seu acúmulo no organismo e ao seu impacto no sistema nervoso, no sistema digestivo, etc.
Fatores que afetam as reações adversas
Dose de exposição
A dose de exposição é um dos fatores importantes que afetam suas reações adversas. De modo geral, quanto maior a dose de exposição, maior o risco de reações adversas e mais graves podem ser os sintomas. Durante a produção, uso e processamento, a dose de exposição deve ser rigorosamente controlada para evitar exposição-a altas doses.
Tempo de contato
A duração do contato também pode afetar a ocorrência de reações adversas. A exposição prolongada pode aumentar o risco de reações adversas, especialmente danos a órgãos importantes como o fígado e os rins. Portanto, o tempo de contacto deve ser minimizado tanto quanto possível, e métodos como o trabalho por turnos devem ser adoptados para reduzir a duração do contacto contínuo.
Diferenças Individuais
Diferentes indivíduos têm sensibilidades variadas a isso. Pessoas com alergias, crianças, mulheres grávidas, idosos e outras populações especiais podem ser mais propensas a reações adversas. Indivíduos alérgicos podem apresentar reações alérgicas a certos componentes, causando sintomas cutâneos, respiratórios e outros graves. As crianças e os idosos têm funções físicas relativamente mais fracas, menor tolerância aos medicamentos e são mais suscetíveis aos seus efeitos. As mulheres grávidas ficam em um estado especial durante a gravidez e a exposição pode ter efeitos adversos no feto.
Fatores ambientais
Fatores ambientais como temperatura, umidade, condições de ventilação, etc. também podem afetar as reações adversas da substância. Ambientes com altas temperaturas e alta umidade podem promover sua volatilização, aumentar sua concentração no ar e, assim, aumentar o risco de exposição. Um ambiente mal ventilado pode fazer com que ele se acumule no ar, facilitando a inalação dos usuários e aumentando o risco de reações respiratórias.
Medidas preventivas para reações adversas
Reforçar a proteção pessoal
Ao usar 4-amino-2-cloropiridina, os usuários devem usar equipamentos de proteção adequados, como luvas, óculos de proteção, máscaras, etc. As luvas podem prevenir o contato direto da pele com 4-amino-2-cloropiridina e reduzir a ocorrência de reações cutâneas. Os óculos podem proteger os olhos e evitar que 4-amino-2-cloropiridina respingue nos olhos. As máscaras podem filtrar partículas de 4-amino-2-cloropiridina no ar, reduzindo o risco de inalação respiratória.
Melhorando o ambiente de trabalho
O local de trabalho deve manter boas condições de ventilação e reduzir a concentração de 4-amino-2-cromopiridina no ar. Isto pode ser conseguido através da instalação de equipamento de ventilação, fortalecimento da circulação de ar e outros métodos. Ao mesmo tempo, a temperatura e a umidade no local de trabalho devem ser controladas para evitar ambientes de alta temperatura e alta umidade que promovam a volatilização da 4-amino-2-cromopiridina.
Procedimentos operacionais padronizados
Desenvolva procedimentos operacionais rigorosos para garantir o uso adequado pelos usuários. Os operadores devem receber formação profissional, familiarizar-se com a sua natureza, finalidade, reações adversas e medidas preventivas. Durante a operação, é necessário seguir rigorosamente os procedimentos operacionais para evitar quaisquer violações.
Fortalecer o monitoramento da saúde
Devem ser realizados exames de saúde regulares em indivíduos que entram em contato com 4-amino-2-cloropiridina para detectar e controlar prontamente as reações adversas. Os exames de saúde podem incluir exame da pele, exame oftalmológico, exame do sistema respiratório, exame da função hepática, exame da função renal, etc. Para o pessoal que apresentar reações adversas, devem ser tomadas medidas de tratamento oportunas e os cargos devem ser ajustados para evitar mais contato.
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