4'-aminoacetanilida, também conhecido como p-aminoacetanilida ou n-acetil-fenilenodiamina, fórmula química C8H10N2O, CAS 122-80-5, é um composto orgânico que é um pó cristalino marrom vermelho claro, mas sua cor pode gradualmente escurecer no ar. Fácil de dissolver em água quente, etanol e éter, mas levemente solúvel em água fria. Isso indica que sua solubilidade na água aumenta significativamente com o aumento da temperatura. Utilizado principalmente como um corante intermediário para a preparação de corantes dispersos e corantes ácidos, como dispersão amarela G, dispersão azul H3R, dispersa azul 5R, vermelhão resistente ao ácido direto 4bs, resistente ao sol direto do sol azul -azul, Blue G Blue G Blue G. Também pode ter um valor potencial de aplicação em outros campos. Por exemplo, na pesquisa química, pode ser usada como um composto modelo para estudar os mecanismos e a cinética das reações químicas orgânicas; Na ciência dos materiais, pode ser introduzido como um grupo funcional em materiais poliméricos, dotando -os de novas propriedades; Na ciência ambiental, pode ser usada como um componente de adsorventes ou catalisadores para tratar problemas ambientais, como águas residuais e gases de escape. No entanto, essas aplicações ainda podem estar no estágio de pesquisa ou aplicação preliminares e ainda não foram amplamente promovidas e aplicadas.

Produnct Introduction

Fórmula química	C8H10N2O
Massa exata	150
Peso molecular	150
m/z	150 (100.0%), 151 (8.7%)
Análise elementar	C, 63.98; H, 6.71; N, 18.65; O, 10.65

CAS 122-80-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4'-Aminoacetanilide CAS 122-80-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

4'-aminoacetanilida, como um corante -chave intermediário, desempenha um papel indispensável na preparação de corantes dispersos e corantes ácidos.

Função na preparação de corantes dispersos

Os corantes dispersos são um tipo de corante insolúvel em água, mas podem ser dispersos em pequenas partículas na presença de dispersantes. Eles são usados principalmente para tingir fibras sintéticas, como fibras de poliéster e fibras de acetato. Como um importante intermediário de corantes dispersos, ele participa principalmente de seu processo de preparação através das seguintes vias:

(1) Reatividade:

Os grupos funcionais amino e acetil em sua molécula dotam com boa reatividade. Esses grupos funcionais podem sofrer substituição, adição, condensação e outras reações com outros compostos para gerar moléculas de corante disperso com estruturas e propriedades específicas.

(2) diversidade estrutural:

Ao ajustar as condições de reação e os tipos de reagentes, é possível modificar e modificar suas estruturas, preparando assim corantes dispersos com diferentes cores, rapidez e propriedades de aplicação. Essa diversidade estrutural permite que corantes dispersos atendam a diferentes tipos de fibras e necessidades de tingimento.

(3) Melhorando o desempenho do corante:

No processo de preparação de corantes dispersos, a introdução deste produto pode melhorar significativamente a dispersão, solubilidade, estabilidade e desempenho de tingimento do corante. Por exemplo, ao controlar as condições da reação, partículas de corante com tamanho uniforme de partículas e boa dispersão podem ser preparadas, melhorando assim a captação de corante e tingimento de uniformidade; Enquanto isso, otimizar a estrutura molecular dos corantes pode melhorar a força de interação entre corantes e fibras e melhorar a lavagem e a rapidez do sol dos corantes.

(4) Promoção da proteção ambiental dos corantes:

Com a crescente conscientização da proteção ambiental e a melhoria das regulamentações ambientais, a demanda por corantes ecológicos na indústria de corantes está crescendo. Como intermediários de corante, a síntese e o uso desses corantes podem ser reduzidos selecionando matérias -primas ambientalmente amigáveis, otimizando os processos de síntese e outras medidas para reduzir a poluição e os danos ao meio ambiente. Enquanto isso, melhorar a estrutura molecular dos corantes pode aumentar sua biodegradabilidade e reciclabilidade, alcançando assim a produção verde e o uso de corantes.

Função na preparação de corantes ácidos

Os corantes ácidos são um tipo de corante que pode tingir fibras em meio ácido ou neutro, usado principalmente para tingir fibras naturais, como lã e seda. Também desempenha um papel importante na preparação de corantes ácidos:

(1) Fornecer grupos de tingimento:

O grupo amino nesta molécula é um dos grupos de tingimento comum em corantes ácidos. Sob condições ácidas, os grupos amino podem sofrer reações de protonação para formar íons carregados positivamente, que passam por atração eletrostática com superfícies de fibra carregadas negativamente para alcançar o tingimento. Portanto, a introdução deste produto fornece os grupos de tingimento necessários para corantes ácidos.

(2) Melhorando a estabilidade do corante:

No processo de preparação dos corantes ácidos, o grupo funcional acetil do produto pode desempenhar um papel na estabilização da estrutura molecular do corante. A introdução de grupos acetil pode reduzir as forças de interação entre moléculas de corante, diminuir a agregação e a precipitação das moléculas de corante, melhorando assim a solubilidade e a estabilidade dos corantes.

(3) Cores de corante enriquecedores:

Ao alterar os tipos de compostos e condições de reação que reagem com ele, os corantes ácidos de cores diferentes podem ser preparados. Essa diversidade de cores permite que os corantes ácidos atendam a diferentes tipos de fibras e necessidades de tingimento, fornecendo mais opções para a indústria têxtil.

(4) Melhorando o desempenho do tingimento:

A introdução dessa substância também pode aumentar o desempenho de tingimento dos corantes ácidos. Por exemplo, otimizar a estrutura molecular dos corantes pode melhorar a força de interação entre corantes e fibras, melhorar a captação de corante e tingir a uniformidade dos corantes; Enquanto isso, ao ajustar parâmetros como o peso molecular e a forma das moléculas de corante, a permeabilidade e a difusão dos corantes podem ser melhoradas, aumentando assim o efeito de tingimento e a profundidade dos corantes.

Exemplos de aplicação específicos na preparação de corantes

Em aplicações práticas, o 4-aminoacetanilida é amplamente utilizado para preparar vários corantes dispersos e corantes ácidos. Aqui estão alguns exemplos específicos de aplicativos:

(1) Disperse amarelo G:

Disperse Yellow G é um importante corante de dispersão amarela amplamente utilizada no tingimento de fibras de poliéster. Durante o processo de preparação, o 4-aminoacetanilida é um dos principais intermediários envolvidos na reação, gerando moléculas de corante G amarelo dispersas através de uma série de reações químicas complexas.

(2) Vermilhão resistente ao ácido direto 4BS:

O Vermilion 4BS resistente ao ácido direto é um corante ácido de ácido importante usado principalmente para tingir fibras naturais, como lã e seda. A participação do 4-aminoacetanilida também é necessária no processo de preparação para fornecer os grupos de coloração e a estabilidade necessários.

(3) Fuchsin 6B resistente a ácido:

A fucsina 6b resistente ao ácido é um corante de ácido de alta rapidez com boa lavagem e resistência ao sol. O processo de preparação também envolve a conversão e a reação do 4-aminoacetanilida.

Manufacturing Information

4'-aminoacetanilidaPode ser sintetizado por uma variedade de métodos, a seguir é um método sintético comumente usado e suas etapas detalhadas:

Método sintético: condense o ácido 4-aminobenzóico e o cloreto de acetil para gerar ácido 4'-acetamidobenzóico e depois diazotizá-lo com nitrito de sódio e depois reduzi-lo com sulfito de sódio para obter 4'-aminoacetamidobenzóico amora (4 '-aminoacetanilídeo).

As etapas detalhadas são as seguintes:

1. Adicione o ácido 4-aminobenzóico (0,1 mol) à dimetilformamida anidro (DMF) (20 mL) à temperatura ambiente e mexa bem.

2. Adicione o cloreto de acetil (0,1 mol) Droe a mistura acima e continue mexendo por 1 hora.

3. Deixe esfriar a mistura acima à temperatura ambiente e adicione 1,2 equivalentes de trietilamina e reaja por 2 horas sob agitação.

4. Filtro para obter cristais de ácido 4'-acetamidobenzóico, lavar com etanol absoluto e secar para obter um produto puro.

5. Em água gelada, use o nitrito de sódio (0,1 mol) e a solução de hidróxido de sódio (0,1 mol) para diazotizar o ácido 4'-acetamidobenzóico, e a solução do reagente deve ser lentamente adicionada e continua mexendo.

6. O produto da diazotização foi rapidamente adicionado à mistura de sulfito de sódio (0,2 mol) e solução de hidróxido de sódio (0,2 mol) e agitada à temperatura ambiente por 2 horas.

7. Filtre para obter cristais de amida de ácido 4'-aminoacetamidobenzóico, lavar com água e secar para obter um produto puro.

Através das etapas acima, um produto de alta pureza pode ser obtido. Vale a pena notar que a segurança precisa receber atenção durante a operação experimental para evitar a geração e a descarga de voláteis e resíduos prejudiciais.

4'-aminoacetanilidaé um composto orgânico que pode ser sintetizado pelas seguintes etapas do laboratório da seguinte maneira:

Adicione o ácido 4-aminobenzóico (0,1 mol) e o cloreto de acetil (0,1 mol) em um balão de três decote, adicione uma pequena quantidade de solução de hidróxido de sódio (2-3 ml) como catalisador e depois esfrie com água gelada. Mexa por 1 hora até que a solução fique nublada.

Adicione uma pequena quantidade de etanol absoluto para misturar e filtre para obter um produto sólido. O produto sólido foi lavado repetidamente com etanol absoluto até que o pH do líquido de lavagem fosse neutro. O produto foi seco em um dessecador de vácuo para obter ácido 4'-acetamidobenzóico.

Adicione o ácido 4'-acetamidobenzóico (0,1 mol) à água (10 mL) e adicione o nitrito de sódio (0,1 mol) e a solução de hidróxido de sódio (0,1 mol), reaja à temperatura ambiente por 30 minutos e gera produtos de nitretação pesada.

O produto de diazotização foi rapidamente adicionado à mistura de sulfito de sódio (0,2 mol) e solução de hidróxido de sódio (0,2 mol) e agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Após a reação, o produto foi lavado com água.

Extraia o produto com clorofórmio e depois neutralize -o com solução de álcool alcalino. A camada de clorofórmio foi filtrada e o clorofórmio foi evaporado para dar o produto.

Através do método de síntese laboratorial acima, um produto de alta pureza pode ser obtido. A segurança precisa receber atenção durante o experimento para evitar o contato com a pele e a inalação de gases e vapores nocivos.

Quais são os efeitos colaterais deste composto?

Irritação e alergias da pele: Certos produtos químicos que entram em contato com a pele podem causar vermelhidão, inchaço, dor, coceira ou reações alérgicas.
Irritação para os olhos: Salpistas químicos nos olhos podem causar dor nos olhos, rasgo, vermelhidão, visão turva ou dano permanente.
Irritação respiratória: inalar gases ou poeira contendo substâncias químicas podem causar irritação ao trato respiratório, levando à tosse, falta de ar, dificuldade em respirar ou asma.
Irritação gastrointestinal: a ingestão de produtos químicos pode causar náusea, vômito, dor abdominal, diarréia ou problemas mais graves do sistema digestivo.
Efeitos neurológicos: Certos produtos químicos podem afetar o sistema nervoso, causando dores de cabeça, tontura, sonolência, insônia ou reações neurotóxicas mais graves.
Danos no fígado e nos rins: a exposição a longo prazo ou a ingestão de produtos químicos pode causar danos ao fígado e rins, levando à função hepática anormal, nefrite ou insuficiência renal.
Carcinogenicidade: Alguns produtos químicos foram comprovados como carcinogênicos, e a exposição ou ingestão a longo prazo pode aumentar o risco de câncer.

4'-aminoacetanilida é uma amina aromática versátil com aplicações significativas nas indústrias de corante, farmacêutica e química. Sua síntese está bem estabelecida, embora a pesquisa em andamento tenha como objetivo melhorar a eficiência e a sustentabilidade. Embora ofereça inúmeros benefícios, as precauções de segurança devem ser seguidas estritamente devido a seus possíveis riscos à saúde e ambientais. Com a crescente demanda por materiais de alto desempenho e química sustentável, o futuro do 4'-aminoacetanilida permanece promissor, desde que a indústria se adapte aos desafios regulatórios e de mercado em evolução.

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