2- bromo -9, 9'-spirobifluoreneé um composto policíclico que contém átomos de bromina, com a fórmula química C25H15BR e CAS 171408-76-7., é uma substância sólida que geralmente aparece como cristais brancos ou amarelos claros {{}}} esse tipo de cristal pode formar diferentes formas de cristal, como uma agulha ou uma folha como cristais.}}}}}}}}}} makes it exhibit good optical properties in terms of absorption and emission spectra. It is a fluorescent material with good fluorescence performance. When excited, it can emit a specific fluorescence spectrum. This makes it widely applicable in fields such as fluorescent probes, organic optoelectronic devices, and fluorescent rotulagem .
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Fórmula química |
C25H15BR |
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Massa exata |
394 |
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Peso molecular |
395 |
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m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
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Análise elementar |
C, 75,96; H, 3,82; BR, 20.21 |
2- bromo -9, 9'-spirobifluorene, as an important organic compound, has broad application prospects in the field of OLED (organic light-emitting diode). OLED technology has shown great potential in the fields of display and lighting due to its self luminous, high brightness, low power consumption, wide viewing angle, and bendability. As a high-performance organic semiconductor material, it provides important support for the development of OLED .
Propriedades e estrutura básicas
It is an organic compound containing two fluorene rings, connected together by sharing a carbon atom (spiro atom). This special structure gives it unique chemical and physical properties. The bromine atoms in its molecular structure endow it with certain reactivity, which can be chemically modified and altered to introduce different functional groups and side chains, thereby expanding its application campos .
Aplicação no OLED
(1) Material da camada luminescente
Em OLED, a camada emissora de luz é um componente crucial para gerar luz ., pode ser usada como um material da camada luminescente para formar uma camada luminescente juntamente com outros materiais luminescentes por meio de devabilidade .} e excelente desempenho luminescent e a estabilidade terem melhorado a ser melhorada
For example, using it as a dopant to form a luminescent layer together with the host luminescent material can significantly improve the luminescence brightness and current efficiency of OLED devices. This doping method can not only optimize the energy level structure of the luminescent layer, but also improve the recombination efficiency of electrons and holes, thereby achieving higher luminescence eficiência .
(2) Material de camada de transporte eletrônico
Além da camada emissora de luz, a camada de transporte de elétrons também é uma parte importante dos dispositivos OLED . pode ser usada como material de camada de transporte eletrônico, e seu desempenho de transporte eletrônico pode ser ajustado pela introdução de grupos funcionais apropriados e cadeias laterais .}
Em dispositivos OLED, a principal função da camada de transporte de elétrons é transportar elétrons do cátodo para a camada emissor de luz, onde eles recombinam com orifícios para produzir luz . possui excelente desempenho e estabilidade de transmissão eletrônica, o que pode melhorar significativamente a eficiência da transmissão eletrônica e a estabilidade dos dispositivos OLED.}
(3) Material da camada de transporte de orifícios
Embora tenha um excelente desempenho no transporte de elétrons, também pode ser usado como material de camada de transporte de orifícios através de modificações químicas apropriadas . A principal função da camada de transporte de orifícios é transportar orifícios do ânodo para a camada luminescente, onde eles recombinam com elétrons para produzir luz.}}}}}}}}}
Ao introduzir grupos funcionais e cadeias laterais com propriedades de transporte de orifícios, ele pode alcançar um excelente desempenho no transporte de buracos . Este material de transporte de furo pode melhorar significativamente a eficiência do transporte de buracos e a estabilidade dos dispositivos OLED, alcançando assim uma maior eficiência luminosa e vida útil mais longa .}}}}}
(4) Material de camada intermediária
Em dispositivos OLED, o material da camada intermediária é usado para ajustar a estrutura do nível de energia entre a camada emisora de luz e a camada de transporte de elétrons ou camada de transporte de lacunas, melhorando a eficiência de recombinação de elétrons e lacunas. Ele pode ser usado como um material de camada intermediária para ajustar sua estrutura de nível de energia introduzindo grupos funcionais e cadeias laterais apropriadas.
Por exemplo, usá-lo como um material de camada intermediária e inseri-lo entre a camada emissor de luz e a camada de transporte de elétrons pode melhorar significativamente a eficiência luminosa e a estabilidade dos dispositivos OLED .} esse material de camada intermediária pode otimizar a estrutura do nível de energia, melhorar a eficiência da recombinação de eletrônicos e, assim, »e, assim, alcançar a lumina mais alta.
Exemplos de aplicação
(1) tela OLED de alto desempenho
Usando2- bromo -9, 9'-spirobifluoreneComo material de camada de camada de camada ou elétrons luminescente, os monitores OLED de alto desempenho podem ser preparados . Este tipo de exibição tem as vantagens de alto brilho, alto contraste, baixo consumo de energia e ângulo de visualização ampla, que pode atender a várias necessidades de exibição .}}}}
Por exemplo, em dispositivos de exibição, como smartphones, tablets e televisores, exibições OLED usando -o como material de camada luminescente ou material de camada de transporte eletrônico pode obter mais brilho e menor consumo de energia, melhorando o efeito da exibição e a vida útil da bateria do dispositivo .
(2) tela OLED flexível
Os monitores OLED flexíveis são uma direção importante de desenvolvimento da tecnologia OLED . usando -a como material de camada de camada luminescente ou material de camada de transporte de elétrons, exibições OLED flexíveis com excelente flexibilidade e estabilidade podem ser preparadas .
Esta tela flexível pode ser dobrada, dobrada e enrolada, tornando -a adequada para dispositivos de exibição de várias formas ., por exemplo, em dispositivos como relógios inteligentes, telefones dobráveis e óculos inteligentes, monitores OLED flexíveis, usando -os como um dispositivo de luminescente ou materiais de transporte eletrônico ‘‘ Isortability ‘Stuftability, que se usa como luminescente Materiais de transporte em camada eletrônica‘ ‘‘ estabilidade 1 °, implementam o dispositivo, confortável, e os materiais da camada luminescente ou a flexibilidade ‘‘ estabilidade ».
(3) Equipamento de iluminação OLED
Os dispositivos de iluminação OLED são outra área de aplicação importante da tecnologia OLED . usando -a como material de camada de camada luminescente ou material de camada de transporte de elétrons, dispositivos de iluminação OLED com alta eficiência, baixo consumo de energia e vida útil longa podem ser preparados .}
Este dispositivo de iluminação pode ser aplicado a várias ocasiões, como iluminação doméstica, iluminação de escritórios e iluminação externa ., por exemplo, em dispositivos de iluminação, como lâmpadas LED e tiras de LED, dispositivos de iluminação OLED »Usando» »de manutenção da camada luminescente ou da camada eletrônica que pode obter mais eficiência luminosa e mais longa e mais longos a vida, improvando a luz da camada ou a vida eletrônica e a vida de que a vida é mais alta e a vida útil‘, a vida útil da vida, e da camada eletrônica ‘e a vida em)).
(4) Sensor OLED
Os sensores OLED são uma área de aplicação emergente da tecnologia OLED . usando -a como material sensor, sensores OLED com alta sensibilidade e estabilidade podem ser preparados .
Esse tipo de sensor pode ser aplicado em vários campos, como monitoramento ambiental, detecção biológica e diagnóstico médico ., por exemplo, em monitoramento ambiental, sensores OLED que o usam como material de detecção podem monitorar a concentração de poluentes e componentes de gás no ar em tempo real, fornecendo um forte suporte para proteção ambiental.
2- bromo -9, 9'-spirobifluoreneé um tipo de composto aromático policíclico, que possui um importante valor de aplicação . a seguir é uma rota de síntese comum para este composto:
Etapa 1: Síntese de 9,9'- diyne -2, 7- DibromonAftaleno
C10H6Br2+Pph 3+ Cui → 9,9'-diethyyl -2, 7- DibromonAftaleno
Etapa 2: Reação de Foucault
9,9'-Diethyayl -2, 7- DibromonAftaleno+k2Co3+DMSO → 9,9'-Diethyayl -2, 7- dissulfonylnaphthaleno
Etapa 3: Reação de ciclização interna
9,9'-Diethyyl -2, 7- dissulfonylnaphthaleno+NaOH → c25H15Br
As etapas de operação específicas são as seguintes:
Etapa 1: Síntese de 9,9'-Diyne -2, 7- DibromonAphthaleno
Dissolva 2, 7- dibromonaptaleno em etileno glicol, adicione trifenilfosfina e catalisador cuposo e mexa para misturar completamente os reagentes . em uma atmosfera inert, aqueça a mistura de reação e reagir totalmente, depois diluir e filtrar o produto {{3
Etapa 2: Reação de Foucault
Add the alkaline catalyst potassium carbonate into the solution of 9,9'-diynyl-2,7-dibromonaphthalene obtained in the previous step, and then drop Dimethyl sulfoxide (DMSO). Heat the reaction mixture and stir until the reaction is complete, dilute and separate the product.
Etapa 3: Reação de ciclização interna
Adicione o hidróxido de sódio como um catalisador no 9,9'-diynyil -2, 7- dissulfonil Solução de naftaleno obtida na etapa anterior, aqueça a mistura de reação até o final da reação, diluir e separar o produto.}}}}
A seguir, é apresentada uma breve visão geral de outro laboratório sintetizado 2- Bromo -9, 9'-spirobi [9H fluororeno]:
Etapa 1: Síntese de 9,9'-Dicarbonil -2, 7- Dibromonaftaleno
C10H6Br2+Phcocl → 9,9'-dicarbonil -2, 7- dibromonaftaleno
Etapa 2: Reação de Foucault
9,9'-dicarbonyl -2, 7- DibromonAftaleno+k2Co3+Dmso → 9,9'-dicarbonil -2, 7- dissulfonylnaphthaleno
Etapa 3: Reação de aquecimento e rachaduras
9,9'-dicarbonyl -2, 7- dissulfonylnaphthaleno → c25H15Br
As etapas de operação específicas são as seguintes:
Etapa 1: Síntese de 9,9'-dicarbonil -2, 7- Dibromonaftaleno
Dissolve 2, 7- DibromonAftaleno no solvente orgânico, adicione cloreto de benzoíla (phcocl) e a reação prossegue por um período de tempo para obter 9,9'-dicarbonyl {{5}, 7-} {{} {}}}}} {} {}}} 7-} -2, 7-}} dibromonAphalene -2,7-}}
Etapa 2: Reação de Foucault
Dissolver o 9,9'-dicarbonil -2, 7- dibromonaphtaleno obtido na etapa anterior no DMSO, adicione o carbonato de potássio do catalisador alcalino (K (k2Co3), e adicione o DMSO a gozar durante o processo de reação e controlar o tempo de temperatura e reação para obter 9,9'-dicarbonil -2, 7- dissulfonil naftaleno .
Etapa 3: Reação de aquecimento e rachaduras
Coloque o 9,9'-dicarbonil -2, 7- dissulfonil naftaleno obtido na etapa anterior sob alta temperatura (geralmente em um solvente de ebulição de alta ebulição) para reação térmica e o produto alvo2- bromo -9, 9'-spirobifluoreneé gerado .
Reações adversas
Riscos potenciais baseados em estrutura química
This compound, as an organic bromide, may have irritants. If the skin or mucous membrane comes into direct contact, it may cause local irritation reactions such as redness, swelling, and pain, and long-term exposure may increase the risk of skin allergies. If present in powder or aerosol form, inhalation may cause irritation to the respiratory tract, leading to symptoms such as coughing e dificuldade em respirar . é necessário operar em um ambiente ventilado para reduzir o risco .
Riscos potenciais com base em domínios de aplicativos
No desenvolvimento de síntese orgânica ou materiais optoeletrônicos, a operação inadequada (como não usar equipamentos protetores) pode causar reações agudas de irritação devido ao contato ou inalação ., é recomendado que seja silencioso estritamente silencioso com os regulamentos de segurança, use as luvas de proteção, serem usadas para o uso de gogos e equipamentos de ventilação {}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}. Atualmente, a toxicidade de seus metabólitos ou impurezas ao corpo humano ., falta evidência direta, mas sua segurança precisa ser avaliada por meio de experimentos com animais ou estudos pré -clínicos .
Sugestões de prevenção de risco
Nos laboratórios ou produção industrial, o equipamento de proteção deve ser usado durante todo o processo para evitar o contato direto; A área de operação precisa estar equipada com equipamento de ventilação para evitar a inalação . Se ocorrer contato com a pele, enxágue imediatamente com muita água; Se o desconforto ocorrer após a inalação, transfira para o ar fresco e procure assistência médica . é recomendável realizar pesquisas de toxicologia sistemática para esclarecer sua toxicidade aguda, riscos de exposição a longo prazo e vias metabólicas, fornecendo uma base para uso seguro .
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