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2-Bromo-9,9'-espirobifluorenoé um composto policíclico contendo átomos de bromo, com fórmula química C25H15Br e CAS 171408-76-7. É uma substância sólida que geralmente aparece como cristais brancos ou amarelos claros. Este tipo de cristal pode formar diferentes formas de cristal, como cristais em forma de agulha ou em forma de folha. Possui grande coeficiente de absorção molar e coeficiente de emissão molar, o que o faz apresentar boas propriedades ópticas em termos de espectro de absorção e emissão. É um material fluorescente com bom desempenho de fluorescência. Quando excitado, pode emitir um espectro de fluorescência específico. Isso o torna amplamente aplicável em áreas como sondas fluorescentes, dispositivos optoeletrônicos orgânicos e rotulagem fluorescente.
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Fórmula Química |
C25H15Br |
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Massa Exata |
394 |
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Peso molecular |
395 |
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m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-espirobifluoreno, como um composto orgânico importante, tem amplas perspectivas de aplicação no campo de OLED (diodo emissor-de luz orgânico). A tecnologia OLED tem mostrado grande potencial nas áreas de exibição e iluminação devido à sua autoluminosidade, alto brilho, baixo consumo de energia, amplo ângulo de visão e flexibilidade. Como material semicondutor orgânico de alto-desempenho, fornece suporte importante para o desenvolvimento de OLED.
Propriedades básicas e estrutura
É um composto orgânico que contém dois anéis de fluoreno, conectados entre si pelo compartilhamento de um átomo de carbono (átomo espiro). Esta estrutura especial confere-lhe propriedades químicas e físicas únicas. Os átomos de bromo em sua estrutura molecular conferem-lhe certa reatividade, que pode ser modificada quimicamente e alterada para introduzir diferentes grupos funcionais e cadeias laterais, ampliando assim seus campos de aplicação.
Aplicação em OLED
(1) Material da camada luminescente:
No OLED, a camada-emissora de luz é um componente crucial para gerar luz. Pode ser usado como material de camada luminescente para formar uma camada luminescente junto com outros materiais luminescentes por meio de dopagem ou mistura. Seu excelente desempenho e estabilidade luminescente melhoraram significativamente a eficiência luminosa e a estabilidade dos dispositivos OLED.
Por exemplo, usá-lo como dopante para formar uma camada luminescente junto com o material luminescente hospedeiro pode melhorar significativamente o brilho da luminescência e a eficiência atual dos dispositivos OLED. Este método de dopagem pode não apenas otimizar a estrutura do nível de energia da camada luminescente, mas também melhorar a eficiência de recombinação de elétrons e buracos, alcançando assim maior eficiência de luminescência.
(2) Material da camada de transporte eletrônico
Além da camada-emissora de luz, a camada de transporte de elétrons também é uma parte importante dos dispositivos OLED. Ele pode ser usado como um material de camada de transporte eletrônico e seu desempenho de transporte eletrônico pode ser ajustado pela introdução de grupos funcionais e cadeias laterais apropriadas.
Em dispositivos OLED, a principal função da camada de transporte de elétrons é transportar elétrons do cátodo para a camada-emissora de luz, onde eles se recombinam com buracos para produzir luz. Possui excelente desempenho e estabilidade de transmissão eletrônica, o que pode melhorar significativamente a eficiência e estabilidade da transmissão eletrônica de dispositivos OLED.
(3) Material da camada de transporte do furo
Embora tenha excelente desempenho de transporte de elétrons, também pode ser usado como material de camada de transporte de buracos por meio de modificações químicas apropriadas. A principal função da camada de transporte de buracos é transportar buracos do ânodo para a camada luminescente, onde eles se recombinam com os elétrons para produzir luz.
Ao introduzir grupos funcionais e cadeias laterais com propriedades de transporte de furos, pode-se obter excelente desempenho de transporte de furos. Este material de transporte de furos pode melhorar significativamente a eficiência e a estabilidade do transporte de furos dos dispositivos OLED, alcançando assim maior eficiência luminosa e maior vida útil.
(4) Material da camada intermediária
Em dispositivos OLED, o material da camada intermediária é usado para ajustar a estrutura do nível de energia entre a camada-emissora de luz e a camada de transporte de elétrons ou camada de transporte de buracos, melhorando a eficiência de recombinação de elétrons e buracos. Pode ser usado como um material de camada intermediária para ajustar sua estrutura de nível de energia, introduzindo grupos funcionais e cadeias laterais apropriadas.
Por exemplo, usá-lo como material de camada intermediária e inseri-lo entre a camada-emissora de luz e a camada de transporte de elétrons pode melhorar significativamente a eficiência luminosa e a estabilidade dos dispositivos OLED.
Este material de camada intermediária pode otimizar a estrutura do nível de energia, melhorar a eficiência de recombinação de elétrons e buracos e, assim, alcançar maior eficiência de luminescência.
Exemplos de aplicação
(1) Tela OLED de alto desempenho
Usando2-Bromo-9,9'-espirobifluorenocomo material de camada luminescente ou material de camada de transporte de elétrons, telas OLED de alto-desempenho podem ser preparadas. Este tipo de tela tem as vantagens de alto brilho, alto contraste, baixo consumo de energia e amplo ângulo de visão, que pode atender a diversas necessidades de exibição.
Por exemplo, em dispositivos de exibição como smartphones, tablets e televisores, os monitores OLED que os utilizam como material de camada luminescente ou material de camada de transporte eletrônico podem atingir maior brilho e menor consumo de energia, melhorando o efeito de exibição e a vida útil da bateria do dispositivo.
(2) Tela OLED flexível
Os displays OLED flexíveis são uma importante direção de desenvolvimento da tecnologia OLED. Ao usá-lo como material de camada luminescente ou material de camada de transporte de elétrons, podem ser preparados displays OLED flexíveis com excelente flexibilidade e estabilidade.
Este display flexível pode ser dobrado, dobrado e enrolado, tornando-o adequado para dispositivos de exibição de vários formatos. Por exemplo, em dispositivos como smartwatches, telefones dobráveis e óculos inteligentes, os ecrãs OLED flexíveis que os utilizam como materiais de camada luminescente ou materiais de camada de transporte eletrónico podem alcançar maior flexibilidade e estabilidade, melhorando o conforto e a durabilidade do dispositivo.
(3) Equipamento de iluminação OLED
Os dispositivos de iluminação OLED são outra importante área de aplicação da tecnologia OLED. Ao usá-lo como material de camada luminescente ou material de camada de transporte de elétrons, dispositivos de iluminação OLED com alta eficiência, baixo consumo de energia e longa vida útil podem ser preparados.
Este dispositivo de iluminação pode ser aplicado em diversas ocasiões, como iluminação doméstica, iluminação de escritório e iluminação externa. Por exemplo, em dispositivos de iluminação, como lâmpadas e tiras de LED, os dispositivos de iluminação OLED que os utilizam como materiais de camada luminescente ou materiais de camada de transporte eletrônico podem alcançar maior eficiência luminosa e maior vida útil, melhorando a iluminação e os efeitos de economia de-energia.
(4) Sensor OLED
Os sensores OLED são uma área de aplicação emergente da tecnologia OLED. Ao usá-lo como material de detecção, sensores OLED com alta sensibilidade e estabilidade podem ser preparados.
Esse tipo de sensor pode ser aplicado em diversas áreas, como monitoramento ambiental, detecção biológica e diagnóstico médico. Por exemplo, no monitoramento ambiental, os sensores OLED que o utilizam como material de detecção podem monitorar a concentração de poluentes e componentes de gases no ar em tempo real, fornecendo um forte apoio à proteção ambiental.
2-Bromo-9,9'-espirobifluorenoé uma espécie de composto aromático policíclico, que possui importante valor de aplicação. A seguir está uma rota de síntese comum para este composto:
C10H6irmão2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftaleno
9,9'-dietiail-2,7-dibromonaftaleno+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietiail-2,7-dissulfonilnaftaleno
9,9'-dietil-2,7-dissulfonilnaftaleno+NaOH → C25H15irmão
As etapas de operação específicas são as seguintes:
Dissolva 2,7-dibromonaftaleno em etilenoglicol, adicione trifenilfosfina e catalisador cuproso e mexa para misturar completamente os reagentes. Sob uma atmosfera inerte, aqueça a mistura de reação e reaja completamente, depois dilua e filtre o produto.
Adicione o catalisador alcalino carbonato de potássio à solução de 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftaleno obtida na etapa anterior e, em seguida, adicione Dimetilsulfóxido (DMSO). Aquecer a mistura reaccional e agitar até a reacção estar completa, diluir e separar o produto.
Adicionar hidróxido de sódio como catalisador à solução de 9,9'- diinil-2,7-dissulfonil naftaleno obtida na etapa anterior, aquecer a mistura reacional até o final da reação, diluir e separar o produto.
A seguir está uma breve visão geral de outro 2-bromo-9,9'-espirobi [9H fluoreno] sintetizado em laboratório:
C10H6irmão2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno
9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonil-2,7-dissulfonilnaftaleno
9,9'-dicarbonil-2,7-dissulfonilnaftaleno → C25H15irmão
As etapas de operação específicas são as seguintes:
Dissolva 2,7-dibromonaftaleno em solvente orgânico, adicione cloreto de benzoíla (PhCOCl) e a reação prossegue por um período de tempo para obter 9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno.
Dissolva o 9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno obtido na etapa anterior em DMSO, adicione o catalisador alcalino carbonato de potássio (K2CO3) e adicione DMSO gota a gota durante o processo de reação e controle a temperatura e o tempo de reação para obter 9,9'-dicarbonil-2,7-dissulfonil naftaleno.
Coloque o 9,9'-dicarbonil-2,7-dissulfonil naftaleno obtido na etapa anterior sob alta temperatura (geralmente em um solvente de alto ponto de ebulição) para reação de craqueamento térmico, e o produto alvo 2-Bromo-9,9'-espirobifluoreno é gerado.
2-bromo-9,9 '- espirobifluoreno (CAS: 171408-76-7) é um intermediário chave em materiais optoeletrônicos orgânicos. Existem três rotas sintéticas principais relatadas na literatura:
Método 1:
Reagente 2-bromobifenil Grignard+2-bromo-9-fluorenona (mais comumente usado, rendimento cerca de 70%)
Esta é atualmente a rota mais detalhada e amplamente utilizada relatada na literatura, com a ideia central de pré-posicionar átomos de bromo na molécula durante a construção do esqueleto espiro, evitando o problema de regiosseletividade na bromação subsequente.
Passo 1: Prepare o reagente de Grignard. Sob proteção de nitrogênio, dissolva 2-bromobifenil em THF anidro, resfrie até 78 graus negativos, adicione lentamente solução de n-hexano de n-butil lítio gota a gota, mexa por 1,5 horas e gere o reagente de Grignard de brometo de 2-bromobifenil magnésio.
Etapa 2: adição nucleofílica. Misture o reagente de Grignard mencionado acima com uma solução de THF de 2-bromo-9-fluorenona, remova o banho de gelo e aqueça lentamente até a temperatura ambiente para reação. Após a reação ser concluída, ela é extinta com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e extraída com diclorometano para obter o intermediário de 9-(2-bifenil)-9-fluorenol.
Etapa 3: Ciclização catalisada por ácido. Dissolver o intermediário de fluorenona em ácido acético, adicionar uma quantidade catalítica (cerca de 5% em mol) de ácido clorídrico concentrado e refluxar por 12 horas. Após resfriamento, foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (usando uma mistura de diclorometano e n-hexano como eluente) para obter 2-bromo-9,9'-espirobifluoreno em pó branco com um rendimento total de cerca de 70%.
A vantagem desta via é que o átomo de bromo já está presente no material de partida e não há necessidade de bromação adicional após a ciclização. A pureza do produto é alta (a pureza da HPLC pode atingir mais de 99%).
Método 2:
Primeiro sintetizar o núcleo de espirobifluoreno 9,9 '- e depois oxidá-lo e bromá-lo
Essa rota é dividida em duas etapas: primeiro o fechamento do anel e depois a bromação.
Etapa 1: Síntese de 9,9'- espirobifluoreno (SBF). O reagente de Grignard de 2-bromobifenil foi feito reagir com 9-fluorenona para obter o intermediário de fluorenona por meio de adição nucleofílica. Em seguida, o anel foi fechado sob condições ácidas para obter 9,9'-espirobifluoreno não substituído com um rendimento de cerca de 80%.
Etapa 2: Bromação oxidativa. Usando brometo de sódio como fonte de bromo, peróxido de hidrogênio como oxidante e 1,2-dicloroetano como solvente, reagem a 20 graus por 48 horas. Mas sob estas condições, o produto principal é 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9 '- espirobifluoreno (com uma seletividade de 95,1% e um rendimento de cerca de 80%), em vez do produto monobrometo alvo.
O controle seletivo da monobromação é a principal dificuldade desta via. Para obter produtos monobromados, é necessário um controle rigoroso do equivalente de bromo, do tempo de reação e da temperatura. Em operações práticas, é difícil evitar completamente os subprodutos-polibromados, portanto esta rota é mais adequada para a preparação de produtos polibromados.
Método 3:
Rota de várias etapas a partir do bromobenzeno
A partir do bromobenzeno barato, o produto alvo é obtido através de quatro etapas de reação de Grignard, reação de acoplamento, reação de adição e reação de fechamento do anel catalisada por ácido. Essa rota tem baixo custo de matéria-prima, mas possui muitas etapas, e as informações de rendimento de cada etapa não são tão claras quanto o Método 1, que é menos utilizado na indústria.
Além disso, também existem relatos de patentes sobre a rota de utilização do 2-bromobifenil como matéria-prima, primeiro reagindo com carbonato de dimetila por meio de substituição nucleofílica para gerar um intermediário, e depois bromando e ciclização para obter dibromoespirobifluoreno, com rendimento total de cerca de 50%. No entanto, esta rota visa principalmente o produto 2,2-dibromo, e não o único alvo de bromo.
Se você estiver fabricando materiais optoeletrônicos orgânicos (OLED, materiais de transporte de furos de células solares de perovskita, etc.), o método um é a escolha mais segura. 2-bromo-9,9 '- espirobifluoreno pode ser posteriormente derivatizado por meio de reações como litiação, boronização e acoplamento de Buchwald. Por exemplo, ele pode reagir com difenilfosfina de lítio para sintetizar difenil-2-(9,9'-espirobifluoreno)fosfina (rendimento de 60,6%), ou usado para sintetizar o material de transporte de buraco Spiro-014 (rendimento de até 89,1%).
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