Pirazolé uma classe de compostos orgânicos caracterizados por um anel heterocíclico de cinco{0}}membros com dois átomos de nitrogênio adjacentes. Esta estrutura única dota a sua molécula de propriedades químicas e físicas únicas, tornando-a um bloco de construção versátil em vários campos da química. Estruturalmente, com os átomos de nitrogênio ocupando as posições 1 e 2 no anel. Este arranjo leva a um grau significativo de insaturação, contribuindo para a sua reatividade. Os derivados, onde os átomos de hidrogênio são substituídos por outros grupos funcionais, apresentam uma ampla gama de propriedades e aplicações.
Na química sintética, serve como um importante intermediário para a preparação de produtos farmacêuticos, agroquímicos e corantes. Sua capacidade de formar compostos de coordenação estáveis com metais expande ainda mais sua utilidade em catálise e ciência de materiais. Além disso, os compostos encontraram aplicações no desenvolvimento de materiais luminescentes e como ligantes na química supramolecular. Biologicamente, certos derivados apresentam atividades farmacológicas, como propriedades anti-inflamatórias, antifúngicas e antitumorais. Essas descobertas despertaram um interesse significativo na exploração de estruturas baseadas em pirazol-para descoberta e desenvolvimento de medicamentos.
|
|
|
| Fórmula Química | C3H4N2 |
| Massa Exata | 68.04 |
| Peso molecular | 68.08 |
| m/z | 68.04 (100.0%), 69.04 (3.2%) |
| Análise Elementar | C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
Os derivados de pirazol têm recebido atenção significativa na pesquisa científica devido ao seu potencial como inibidores da ciclooxigenase-2 (COX-2). A COX-2 é uma enzima chave envolvida na resposta inflamatória e na produção de prostaglandinas, que medeiam a dor, a febre e a inflamação. Ao inibir a COX-2, os compostos à base de pirazol podem reduzir eficazmente a inflamação e a dor, oferecendo um benefício terapêutico no tratamento de várias condições inflamatórias e síndromes dolorosas.
Uma das vantagens notáveis dos inibidores da COX-2 à base de pirazol é sua capacidade de proporcionar alívio da inflamação e da dor sem causar efeitos colaterais gastrointestinais significativos, que são comuns com inibidores não seletivos da COX que também inibem a COX-1, a forma constitutiva da enzima expressa na maioria dos tecidos.
A inibição seletiva da COX-2 permite uma abordagem terapêutica mais direcionada, minimizando os efeitos adversos em outros processos fisiológicos.
A pesquisa sobre derivados como inibidores da COX-2 levou ao desenvolvimento de vários medicamentos clinicamente importantes, como o celecoxibe e o etoricoxibe. Esses medicamentos são amplamente utilizados no tratamento de doenças como osteoartrite, artrite reumatóide e dor aguda, demonstrando o impacto significativo dos inibidores à base de pirazol no atendimento ao paciente.
A versatilidade química também permite a síntese de uma ampla gama de derivados com diferentes perfis farmacológicos, proporcionando oportunidades para o desenvolvimento de inibidores de COX-2 novos e aprimorados com maior eficácia, segurança e adesão do paciente.
Concluindo, os derivados emergiram como inibidores cruciais da COX-2, desempenhando um papel vital no desenvolvimento de medicamentos antiinflamatórios e analgésicos. Sua capacidade de inibir seletivamente a COX-2 e, ao mesmo tempo, minimizar os efeitos colaterais gastrointestinais, tornou-os uma adição valiosa ao arsenal terapêutico para o tratamento de condições inflamatórias e da dor.
Agentes Antimicrobianos
Estudos demonstraram que, ao unir o anel e a estrutura da rodanina com atividade antibacteriana, podem ser concebidos novos compostos com atividade antibacteriana significativa. Esses compostos mostraram efeitos inibitórios significativos em bactérias-resistentes a medicamentos, como Staphylococcus aureus resistente à meticilina-, em experimentos in vitro, demonstrando seu potencial no desenvolvimento de novos antibióticos.
1. Atividade antibacteriana
Foi demonstrado que certos compostos entre os derivados têm atividade antibacteriana significativa contra uma variedade de bactérias, incluindo bactérias Gram-positivas e Gram{1}}negativas. Isto fornece uma base teórica para o desenvolvimento de novos antibióticos.
Baixa toxicidade
Em comparação com alguns antibióticos tradicionais, os derivados geralmente apresentam menor toxicidade, o que significa que podem causar menos carga ao organismo do paciente durante o tratamento.
Perspectivas para o desenvolvimento de medicamentos
Devido à natureza multi{0}}direcional dos substituintes no anel, os químicos podem modificar os compostos por meio de diferentes grupos modificadores para selecionar compostos com melhor atividade antibacteriana. Isto oferece ricas possibilidades para o desenvolvimento de novos antibióticos.
Inibidores da bomba de prótons (IBP)
Embora nem todos os IBPs contenham pirazol, algumas estruturas semelhantes a ele estão presentes em IBPs, como pantoprazol e rabeprazol, que são usados para tratar doenças gastrointestinais, como úlceras pépticas e esofagite de refluxo, inibindo a secreção de ácido gástrico.
Sensores baseados em pirazol-foram desenvolvidos para detectar vários analitos, incluindo gases e moléculas biológicas, devido à sua sensibilidade e seletividade.
O princípio de funcionamento dos sensores-baseados em pirazol geralmente envolve o efeito sinérgico de elementos e transdutores de reconhecimento molecular. O elemento de reconhecimento molecular pode reconhecer especificamente o analito alvo e convertê-lo num sinal mensurável através de ação química ou física. O transdutor é responsável por converter este sinal em um sinal elétrico ou outra forma de sinal legível, conseguindo assim a detecção quantitativa do analito.
Alta Sensibilidade
Sensores baseados em pirazol-podem detectar concentrações extremamente baixas de analitos, o que é crucial para alertas precoces e medições precisas.
Alta seletividade
Ao projetar elementos específicos de reconhecimento molecular, os sensores baseados em pirazol-podem alcançar a detecção seletiva de analitos alvo e evitar interferências.
Velocidade de resposta rápida
Sensores baseados em pirazol-geralmente têm um tempo de resposta rápido e podem fornecer resultados de detecção precisos em pouco tempo.
Pirazol, um composto heterocíclico contendo nitrogênio, demonstrou imenso potencial e versatilidade em vários campos, particularmente em produtos farmacêuticos, pesticidas e outros produtos químicos. Olhando para o futuro, as tendências de investigação apresentam um cenário promissor, impulsionado pelas suas propriedades únicas e aplicações crescentes.
Na indústria farmacêutica, os medicamentos à base-de pirazol ganharam atenção significativa devido à sua eficácia terapêutica. A aprovação do pirtobrutinib pela FDA para o tratamento do linfoma de células do manto (MCL) recidivante ou refratário em 2023 exemplifica esta tendência. A presença da porção 1H-pirazol no pirtobrutinibe ressalta sua importância na descoberta de medicamentos. É provável que pesquisas futuras se concentrem na síntese de novos derivados com bioatividade e seletividade aprimoradas, visando diversas doenças.
Além disso, os pesticidas demonstraram uma eficácia notável no controlo de pragas, tornando-os uma área chave de enfoque para a investigação agrícola. Com a crescente demanda por pesticidas sustentáveis e{1}}ecologicamente corretos, os pesquisadores estão explorando compostos à base de pirazol-que sejam menos prejudiciais ao meio ambiente e ao mesmo tempo mantenham alta eficácia.
Além dos produtos farmacêuticos e dos pesticidas, as suas aplicações em corantes, revestimentos, pigmentos, fragrâncias, corantes alimentares, produtos químicos fotográficos e outros materiais funcionais também estão em expansão. Os pesquisadores estão inovando continuamente para desenvolver novos materiais-à base de pirazol com propriedades aprimoradas e aplicações mais amplas.
Em conclusão, as tendências futuras da investigação estão preparadas para um crescimento significativo, impulsionado pelas suas diversas aplicações e pela necessidade contínua de soluções inovadoras. Com os avanços nas metodologias sintéticas e a crescente compreensão das atividades biológicas, o horizonte para a pesquisa-baseada em pirazol parece ilimitado.
A história do desenvolvimento e os principais anos do pirazol
Como um composto heterocíclico de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes, seu desenvolvimento abrangeu três etapas principais: exploração da estrutura química, revolução agrícola e inovação farmacêutica. Vários anos importantes marcaram avanços tecnológicos e transformações industriais.
O químico alemão Ludwig Knorr sintetizou 1-fenil-3-metilpirazolona pela primeira vez através da reação de ciclização de acetoacetato de etila e fenilhidrazina enquanto estudava análogos de quinina, e chamou a estrutura heterocíclica de cinco membros de "pirazol" pela primeira vez. Essa nomenclatura lançou as bases para os compostos de pirazol.
Buchner preparou independentemente pirazol puro através de outros métodos e confirmou sua estrutura. Ao mesmo tempo, descobriu a pirazol alanina, que só existe na natureza em sementes de abóbora e sementes de melancia, estimulando ainda mais o interesse de pesquisa da comunidade química no pirazol.
O cientista americano Tampson relatou pela primeira vez a atividade de 2-pirazol-5-ona e 3-pirazol-5-ona na inibição do crescimento de plantas, marcando o início da pesquisa sobre pirazóis como pesticidas.
A empresa suíça Geigy (agora antecessora da Syngenta) introduziu anéis de pirazol em pesticidas organofosforados e carbamato, desenvolvendo inseticidas como imidaclopride, esomeprazol e pirazol, bem como novas variedades como pirazol oxifosfato e pirazol tion. Esses compostos, com sua alta eficiência e baixa toxicidade, rapidamente se tornaram a base do controle de pragas agrícolas, marcando a transição dos pirazóis das aplicações laboratoriais para as industriais.
Os cientistas desenvolveram fungicidas metoxi acrilato por meio de modificação estrutural com base no mecanismo único de ação de derivados naturais de - acrilato, como Oudemansina A descoberta em 1969 e Estrobilurina A isolada em 1977.
A BASF lançou o primeiro produto comercialmente disponível no mundo, o fungicida éter (Cuibei).
A Syngenta lançou a azoxistrobina (amisida).
A BASF lançou ainda a piraclostrobina (Kerun), que teve a maior atividade e se tornou o primeiro fungicida registrado para a saúde das culturas, sendo pioneira no conceito de “proteção preventiva”. Durante esse período, a piraclostrobina, com seu amplo-espectro, alta eficiência e baixa toxicidade, dominou por muito tempo o mercado global de fungicidas.
A patente do fungicida éter pirazol expirou na China, desencadeando uma onda de registro de empresas nacionais.
Segundo as estatísticas, existem mais de 108 certificados de registo para fungicidas pirazol na China, envolvendo mais de 50 empresas, e os benefícios do mercado continuam a expandir-se. Ao mesmo tempo, foram feitos avanços na pesquisa de compostos de pirazol no campo farmacêutico, e foi comprovado que seus derivados têm diversas atividades farmacológicas, como antibacteriana, anti{3}}tumoral e anti{4}}inflamatória, tornando-se um tema importante no desenvolvimento de novos medicamentos. Por exemplo, a procura de 1,4-dimetilpirazol na indústria farmacêutica representa até 60%, e espera-se que o tamanho do mercado exceda 5 mil milhões de yuans até 2030.
Perguntas frequentes
Para que é usado o pirazol?
+
-
Os derivados de pirazol têm uma ampla gama de usos, principalmente na medicina como medicamentos anti-inflamatórios (como o celecoxib), agentes anticancerígenos e tratamentos para infecções bacterianas, HIV e glaucoma. Eles também são usados na agricultura como pesticidas, como fungicidas e inseticidas, e em pesquisas por seu papel como inibidores e ligantes de enzimas.
Médico
O pirazol é tóxico?
+
-
A contaminação por pirazol na água pode ter efeitos adversos-de curto e longo prazo. Estudos mostraram quepirazol e seus derivados são tóxicos para organismos aquáticos, incluindo peixes e outras espécies aquáticas.
Como também é conhecido o pirazol?
+
-
Em 1883, Ludwig Knorr foi o primeiro a abreviar o termo pirazol. O primeiro pirazol natural é o 1-pirazol-alanina, que foi isolado em 1959 de sementes de melancia1,2. Os pirazóis também são conhecidos comoazóis3e pirazóis atuam como ligantes para diferentes ácidos de Lewis3.
Qual dos seguintes medicamentos contém pirazol?
+
-
Os derivados de pirazol exibiram um amplo espectro de atividades biológicas, e os medicamentos aprovados contendo pirazol-incluemcelecoxibe, antipirina, fenilbutazona, rimonabanto e dipirona.
O que é um pirazol substituído?
+
-
A síntese de pirazóis substituídos pela porção tiofeno 29 pode ser realizada durante a reação do composto tipo chalcona 28 com cloridrato de fenil hidrazina 4-HCl por meio de anulações 3 + 2(Esquema 13). Os híbridos de tiofeno-pirazol 29 obtidos foram selecionados como agentes antimicrobianos e antioxidantes (Esquema 13).
Tag: pirazol cas 288-13-1, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, comprar, preço, a granel, para venda