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Penicilina G sal de potássiotambém é conhecida como penicilina ou penicilina potássica. CAS 113-98-4, Fórmula molecular C16H17KN2O4S, este produto é um pó cristalino branco sem odor ou com leve odor especial e possui higroscopicidade. Fácil de dissolver em água, soro fisiológico e solução de glicose. As soluções aquosas são propensas a falhar quando armazenadas em temperatura ambiente e perdem rapidamente sua eficácia quando expostas a ácidos, álcalis, oxidantes, etc. A penicilina tem boa atividade antibacteriana contra Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae e Staphylococcus aureus que não produzem penicilinase. Possui atividade antibacteriana moderada contra Enterococcus. Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis, Actinomyces bovis, Candida albicans, Listeria monocytogenes, Leptospira e Treponema pallidum são sensíveis a este produto.
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Fórmula Química |
C4H6O4Pd |
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Massa Exata |
224 |
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Peso molecular |
225 |
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m/z |
224 (100.0%), 226 (96.8%), 223 (81.7%), 228 (42.9%), 222 (40.8%), 225 (4.3%), 227 (4.2%), 220 (3.7%), 224 (3.5%), 229 (1.9%), 223 (1.8%) |
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Análise Elementar |
C, 21,40; H, 2,69; Ó, 28,50; Pd, 47,40 |
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Este produto também possui certa atividade antibacteriana contra Haemophilus influenzae e Bordetes pertussis. Outras bactérias Gram negativas aeróbias ou anaeróbias facultativas são menos sensíveis a este produto. Este produto tem bons efeitos antibacterianos em bactérias anaeróbicas, como Clostridium difficile, Streptococcus pyogenes e Bacteroidetes niger, mas efeitos antibacterianos fracos em Bacteroidetes frágeis. O sal de potássio Penicilln G exerce seu efeito bactericida inibindo a síntese das paredes celulares bacterianas.
Penicilina G sal de potássioum tipo de penicilina, pertencente à classe de antibióticos beta lactâmicos. Alcança efeito bactericida inibindo a síntese das paredes celulares bacterianas. Tabilin tem um amplo espectro antibacteriano e bons efeitos antibacterianos em várias bactérias Gram-positivas e em certas bactérias Gram-negativas.
Mecanismo de ação farmacológico
O mecanismo farmacológico da penicilina potássica consiste principalmente em inibir a síntese das paredes celulares bacterianas. A parede celular bacteriana é uma estrutura importante para que as bactérias mantenham sua morfologia e integridade, composta principalmente por peptidoglicanos. Tabilin inibe a atividade da transpeptidase, impedindo a-reticulação do peptidoglicano e interrompendo o processo de síntese das paredes celulares bacterianas, levando à ruptura das paredes celulares bacterianas, vazamento de substâncias internas e, por fim, causando a morte bacteriana.
Espectro antibacteriano
Tabilin tem um amplo espectro antibacteriano e tem principalmente bons efeitos antibacterianos nas seguintes bactérias:
Bactérias Gram positivas:
Gênero Streptococcus: incluindo Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, etc. Essas bactérias geralmente causam doenças como faringite, amigdalite, pneumonia, otite média, meningite, endocardite, etc.
Gênero Staphylococcus: Tem um bom efeito antibacteriano sobre Staphylococcus que não produz enzimas penicilina. Staphylococcus é um patógeno comum que causa infecções de pele, pneumonia, sepse e outras doenças.
Gênero Enterococcus: possui atividade antibacteriana moderada contra a bactéria Enterococcus. Enterococcus pode causar infecções do trato urinário, infecções abdominais, etc.
Bactérias Gram negativas:
Gênero Neisseria: incluindo Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, etc. Essas bactérias costumam causar doenças como gonorréia e meningite.
Corynebacterium diphtheriae: É a bactéria patogênica que causa a difteria.
Outras bactérias como Bacillus anthracis e Clostridium tetani também são sensíveis à penicilina potássica.
Aplicação clínica
Penicilina G sal de potássioé usado principalmente clinicamente para tratar várias infecções causadas por bactérias sensíveis, incluindo:
Infecções respiratórias: como faringite, amigdalite, pneumonia, otite média, etc. Essas doenças são frequentemente causadas por bactérias como estreptococos e estafilococos, e a tabilina tem um bom efeito antibacteriano sobre elas.
Infecções da pele e dos tecidos moles, como abscessos, celulite, etc. Essas doenças são frequentemente causadas por bactérias como o Staphylococcus aureus, que são sensíveis à tabilina e podem ser usadas para tratamento.
Infecções do sistema urinário e reprodutivo: como infecções do trato urinário, gonorreia, etc. A gonorreia é causada por Neisseria gonorrhoeae, que é sensível à penicilina potássica e pode ser usada para tratar a gonorreia.
Infecções neurológicas, como meningite. A meningite é frequentemente causada por bactérias como a Neisseria meningitidis. Tabilin é sensível a ele e pode ser usado para tratar meningite.
Outras infecções: como antraz, tétano, gangrena gasosa, sífilis, etc. Essas doenças são causadas por bactérias ou espiroquetas específicas, e o tabilin é sensível a elas e pode ser usado para tratar essas doenças.
Tabilin tem amplo valor de aplicação no tratamento de diversas infecções causadas por bactérias sensíveis. A seguir está um resumo detalhado do escopo de aplicação do tabilin:
Infecção respiratória:
Infecção estreptocócica hemolítica: Tabilin é o medicamento preferido para o tratamento de faringite, amigdalite, escarlatina, erisipela, celulite e febre puerperal causada por estreptococos hemolíticos. Essas doenças geralmente se manifestam como sintomas como dor de garganta, febre, erupção cutânea, etc. A TTabilin pode inibir rapidamente o crescimento bacteriano, aliviar os sintomas e promover a recuperação.
Infecção por Streptococcus pneumoniae: Tabilin tem um bom efeito terapêutico em doenças como pneumonia, otite média, meningite e bacteremia causada por Streptococcus pneumoniae. Essas doenças são geralmente mais graves e requerem tratamento oportuno para evitar o agravamento do quadro.
Infecções da pele e tecidos moles:
A penicilina potássica pode ser usada para tratar infecções da pele e dos tecidos moles causadas por bactérias sensíveis, como abscessos, furúnculos e abscessos. Essas doenças geralmente se manifestam como vermelhidão local, dor, febre e outros sintomas. A penicilina potássica pode matar bactérias rapidamente, reduzir a inflamação e promover a cura.
Outras infecções:
A penicilina potássica também pode ser usada para tratar doenças infecciosas como antraz, tétano, gangrena gasosa, sífilis, febre recorrente e difteria.
Essas doenças geralmente são causadas por bactérias ou espiroquetas específicas, e a penicilina potássica pode matar rapidamente os patógenos, aliviar os sintomas e promover a recuperação.
Infecções do sistema urinário e reprodutivo:
A penicilina potássica também tem bons efeitos terapêuticos em certas infecções do sistema urinário e reprodutivo, como a gonorreia. A gonorréia é uma doença sexualmente transmissível causada por Neisseria gonorrhoeae. Pode inibir rapidamente o crescimento bacteriano, aliviar os sintomas e prevenir o agravamento da condição.
Penicilina G sal de potássiocomo uma importante forma de sal dos antibióticos veticilina, seu método de síntese afeta diretamente a pureza, o rendimento e a eficiência de produção do medicamento. Atualmente, os métodos comuns de síntese de veticilina potássica são divididos principalmente em três categorias: método de extração natural, método de semissíntese química e método de combinação química de fermentação, cada um baseado em diferentes princípios técnicos e fluxo de processo.
Método de extração natural: processo tradicional baseado na biossíntese
O método de extração natural usa Aspergillus flavus como cepa de produção para preparar veticilina potássica por meio de etapas de fermentação, filtração, extração e formação de sal. O princípio técnico baseia-se no metabolismo microbiano que produz a veticilina G (a estrutura central da veticilina natural), que é então convertida na forma de sal de potássio através de meios químicos.
Cultivo de cepas: Inocular Aspergillus flavus em meio de cultura sólido e cultivar a 25 graus por 7 a 10 dias para obter cultura de esporos; Em seguida, transfira para o tanque de sementes e cultive a 27 graus por 24-28 horas para preparar a solução de sementes.
Produção de fermentação: Transfira o líquido da semente para um tanque de fermentação, adicione o precursor do ácido fenilacético e a matriz nutritiva e cultive a 27 graus por 7 dias. Durante o processo de fermentação, é necessário adicionar glicose, sais de amônio e outras substâncias, e a concentração do substrato deve ser mantida através do controle de fluxo para evitar efeitos inibitórios.
Extração do filtro: Após resfriar o caldo de fermentação, filtre as células bacterianas. O filtrado é submetido à extração em contracorrente de vários-estágios com acetato de butila em pH 2,0-2,5 para obter um extrato de éster butílico contendo veticilina G.
Cristalização de sal: Transferir o extrato de éster butílico para uma solução tampão de pH 7,0-7,2 e depois transferir de volta para a fase de éster butílico; Adicionar solução de hidróxido de potássio para reação de neutralização para gerar veticilina potássica; Subsequentemente, a veticilina potássica foi dissolvida no componente aquoso da solução reaccional através de desidratação por destilação azeotrópica a vácuo. À medida que o teor de água diminuiu, formou-se uma solução supersaturada e eventualmente precipitaram cristais.
Vantagens:
Tecnologia madura, de baixo custo, adequada para produção em-grande escala; Ao utilizar a tecnologia de fermentação em lote com materiais suplementares, o rendimento pode ser melhorado e o efeito inibitório do substrato pode ser evitado.
Limitações:
Ciclo fermentativo longo (cerca de 7 dias), suscetível a riscos de degradação bacteriana e contaminação; O processo de extração requer uma grande quantidade de solventes orgânicos, o que representa pressão ambiental.
Uma determinada empresa utiliza método de extração natural para produzir tabilin. Ao otimizar o processo de fermentação (como controlar a concentração de oxigênio dissolvido acima de 30% de saturação e estabilizar o valor do pH em torno de 6,5), a unidade de fermentação é aumentada para 80.000 U/mL e o rendimento de cristalização atinge 85%.
Método de semissíntese química: um processo moderno centrado no 6-APA
O método químico semissintético utiliza ácido 6-aminopenicilânico (6-APA) como intermediário e introduz diferentes cadeias laterais através de reações de acilação para preparar várias veticilinas semissintéticas, incluindo tabilina. O princípio técnico baseia-se na modificação química da estrutura molecular da veticilina, que pode sintetizar seletivamente derivados com espectros antibacterianos específicos.
Preparação 6-APA:
Método de hidrólise enzimática biológica:
Ele ou V é hidrolisado usando veticilina acilase e reagido a 40-50 graus e pH 8-10 para gerar 6-APA e ácido fenilacético ou ácido fenoxiacético.
Método de craqueamento químico:
Ele é quebrado por reagentes químicos (como ácido nitroso), mas o custo é alto e há muitos sub-produtos, portanto sua aplicação industrial é limitada.
Introdução da cadeia lateral:
6-APA é condensado com derivados de cloreto de acila de ácidos de cadeia lateral (como ácido fenoxiacético) sob condições alcalinas para produzir ácido veticilina V; Em seguida, neutralize com hidróxido de potássio para formar penicilina V potássica.
Purificação de cristalização:
Purificação adicional de veticilina V potássica por cristalização por evaporação ou técnicas de cristalização por destilação azeotrópica para remover impurezas.
Vantagens:
Pode sintetizar várias veticilinas semissintéticas e expandir o espectro antibacteriano; Alta flexibilidade de processo, adequada para o desenvolvimento de novos antibióticos.
Limitações:
O custo de preparação do 6-APA é relativamente alto e requer dependência de tecnologia de enzimas biológicas ou processos de craqueamento químico; As etapas de síntese das cadeias laterais são complexas e requerem controle rigoroso das condições de reação.
Uma certa empresa produz penicilina V potássica através do método de semissíntese química e utiliza veticilina acilase imobilizada para hidrolisar a penicilina G. O rendimento de 6-APA chega a 92%; Posteriormente, foi condensado com cloreto de ácido fenoxiacético e o rendimento total de penicilina V potássica aumentou para 77%.
Método de combinação química de fermentação: um caminho inovador para otimizar processos tradicionais
O método de combinação química de fermentação integra as vantagens dos métodos de extração natural e de semissíntese química para produzir penicilina G ou V por meio de fermentação, que é então quimicamente modificada e convertida em tabilina. Seu princípio técnico baseia-se na melhoria dos processos tradicionais, visando aumentar o rendimento e reduzir custos.
Produção de fermentação de penicilina G/V: O caldo de fermentação de penicilina G ou V é preparado por fermentação com Aspergillus flavus.
Modificação química:
Conversão desal de potássio penicilina G: Reação do extrato de veticilina com hidróxido de potássio para produzir tabilina; Purificação por cristalização por destilação azeotrópica.
Conversão de penicilina V em sal de potássio: É utilizada como matéria-prima para preparar penicilina V potássica por meio de neutralização, descoloração, cristalização e outras etapas.
Otimização da cristalização: Ao controlar parâmetros como velocidade de destilação, velocidade de agitação e método de adição de butanol, o rendimento da cristalização pode ser melhorado. Por exemplo, um estudo aumentou o rendimento de cristalização da penicilina V potássica em 2,12% adicionando 0,3% de EDTA-Na2 como estabilizador.
Vantagens:
Combinando fermentação e vantagens químicas para melhorar a taxa de utilização de matérias-primas; A otimização do processo pode melhorar significativamente o rendimento e a qualidade do produto.
Limitações:
Necessidade de coordenar a ligação entre fermentação e etapas químicas, com elevados requisitos de equipamento e operação.
Uma determinada empresa adota um método de combinação química de fermentação para produzir tabilina. Ao otimizar as condições de fermentação (como controle de oxigênio dissolvido, ajuste de pH) e processo de cristalização (como agitação segmentada, adição de gradiente de butanol), o rendimento total da tabilina atinge 88% e a pureza do produto excede 99,5%.
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