Cloridrato de Nortropinona CAS 25602-68-0

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Cloridrato de Nortropinonaé um importante derivado de alcalóides do tipo{0}}tropano, caracterizado por sua estrutura heterocíclica de nitrogênio bicíclico único. Como núcleo estrutural dos principais farmacóforos em produtos naturais, como atropina e cocaína, ocupa uma posição fundamental na pesquisa em química de drogas e neurofarmacologia. A forma cloridrato deste composto aumenta significativamente sua solubilidade em água e estabilidade de cristalização, facilitando muito as operações laboratoriais e potenciais processos de desenvolvimento de medicamentos.

As informações químicas dele são mostradas na tabela a seguir:

Seu mecanismo farmacológico decorre principalmente de uma intervenção precisa no sistema nervoso colinérgico central e periférico, e pode bloquear efetivamente os receptores muscarínicos de acetilcolina como um antagonista competitivo, sendo usado em pesquisas para explorar processos fisiológicos e patológicos, como espasmo de músculo liso, secreção glandular e funções cerebrais avançadas. Atualmente, ela não é apenas uma molécula ferramenta indispensável para elucidar a relação estrutura{1}}atividade de compostos do tipo-tropano, mas também um importante material de partida e modelo estrutural para projetar e sintetizar novos antiespasmódicos, medicamentos anti{3}}doença de Parkinson e compostos principais ativos do sistema nervoso central, impulsionando continuamente o processo de inovação na neurociência e em campos terapêuticos relacionados.

Cloridrato de Nortropinona(Número CAS: 25602-68-0) é um reagente bioquímico com estrutura química única, com fórmula molecular C ₇ H ₁ ClNO e peso molecular de 161,63. Este composto demonstrou amplo valor de aplicação nas áreas de ciências biológicas, desenvolvimento de medicamentos e pesquisa química. A seguir está uma descrição detalhada de seus usos:

Pode servir como componente modificador da matriz extracelular, simulando ambientes fisiológicos ou patológicos específicos, regulando processos de adesão, proliferação e diferenciação celular. Por exemplo, em cultura neuronal, este composto pode induzir alterações na plasticidade sináptica nos neurônios, fornecendo um modelo para estudar a patogênese de doenças neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer. Além disso, os átomos de nitrogênio e grupos funcionais carbonila em sua estrutura podem sofrer interações não covalentes com biomoléculas como proteínas e ácidos nucléicos, que são usados ​​para estudar mecanismos de reconhecimento e ligação intermoleculares.

 

Desenvolvimento de novas moléculas bioativas como intermediários de síntese orgânica

É um intermediário chave para a síntese de vários derivados bioativos. Ao modificar seu átomo de nitrogênio ou esqueleto de carbono, diferentes grupos funcionais podem ser introduzidos para obter compostos com atividades anti-tumorais, anti-inflamatórias ou antibacterianas. Por exemplo, pesquisa e desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais: compostos com atividade inibitória de tubulina podem ser sintetizados pela introdução de átomos de flúor ou anéis aromáticos com ele como esqueleto.

Aplicações em pesquisa em neurociências:

A estrutura química desta droga compartilha semelhanças com certos neurotransmissores como a acetilcolina, tornando-a adequada para o estudo de mecanismos de sinalização neural. Em experimentos eletrofisiológicos neuronais, esse composto se liga competitivamente aos receptores nicotínicos de acetilcolina e revela o padrão de abertura do canal iônico mediado pelo receptor, registrando alterações no potencial da membrana. Além disso, seus derivados também podem servir como sondas fluorescentes para monitoramento-em tempo real da dinâmica da concentração de íons cálcio em células vivas, fornecendo suporte técnico para o estudo da excitabilidade neuronal.

Pesquisa sobre drogas antiepilépticas: Ao introduzir átomos de enxofre ou grupos de ciclopropano, o efeito inibitório dos compostos nos canais de sódio dependentes de voltagem pode ser aumentado, reduzindo assim a hiperexcitabilidade neuronal. Experimentos em animais mostraram que tais derivados podem reduzir significativamente a frequência de crises epilépticas sem comprometimento cognitivo significativo.

Potencial no desenvolvimento-de medicamentos multialvo:

Com uma compreensão mais profunda da complexidade das doenças, o desenvolvimento de medicamentos-de múltiplos alvos tornou-se um tema atual. Isto, devido aos seus múltiplos locais modificáveis ​​em sua estrutura, pode atuar simultaneamente em múltiplos alvos-relacionados a doenças.

Por exemplo, terapia combinada anti-tumoral: ao acoplar este medicamento ao paclitaxel, um composto bifuncional que tem como alvo tanto a proteína dos microtúbulos quanto o receptor do fator de crescimento epidérmico (EGFR) pode ser sintetizado. Este tipo de composto mostrou efeito de morte sinérgico em experimentos in vitro da linha celular A549 de câncer de pulmão de células não pequenas e pode superar o problema da resistência a um único medicamento.

Tratamento da síndrome metabólica:-Ao introduzir fragmentos estruturais agonistas do receptor ativado por proliferador de peroxissoma (PPAR), podem ser obtidos compostos que regulam simultaneamente o metabolismo da glicose e dos lipídios e têm efeitos anti-inflamatórios. Experimentos em animais mostraram que tais derivados podem melhorar significativamente a sensibilidade à insulina em camundongos obesos e reduzir os níveis séricos de fatores inflamatórios.

Aplicação em sistemas de entrega de medicamentos:

Cloridrato de Nortropinonatambém pode ser usado para construir sistemas de distribuição de medicamentos direcionados. Ao combiná-lo com materiais poliméricos, como o copolímero de ácido hidroxiacético de ácido polilático (PLGA), transportadores de nanopartículas podem ser formados para obter uma distribuição precisa do medicamento.

Por exemplo, distribuição direcionada ao cérebro: ao utilizar a capacidade do cloridrato de nortropina de penetrar a barreira hematoencefálica, ele pode ser modificado na superfície de nanopartículas para obter a distribuição eficiente de medicamentos anti-mal de Alzheimer (como o donepezil) no cérebro. Experimentos em animais mostraram que tais sistemas de administração podem aumentar a concentração de drogas no tecido cerebral em mais de 5 vezes e melhorar significativamente a disfunção cognitiva. Terapia direcionada ao tumor: Ao acoplar o hidróxido de nortropinona com moléculas de folato, pode ser construído um sistema de entrega direcionado para tumores com alta expressão de receptores de folato (como câncer de mama e câncer de ovário). Este tipo de sistema pode atingir acúmulo específico de medicamentos em tecidos tumorais e reduzir a toxicidade aos tecidos normais.

Participar de reações sintéticas como reagente químico e aplicação padronizada em experimentos científicos:

Tem valor significativo em síntese orgânica. Os átomos de nitrogênio e grupos funcionais carbonila em sua estrutura podem participar de diversas reações, como reações de substituição nucleofílica: reagir com compostos alcoólicos para formar derivados de éter, que são comumente usados ​​na síntese de medicamentos para construir centros quirais.

Reação de adição: Reage com o reagente de Grignard para produzir compostos alcoólicos, que desempenham um papel crucial na síntese total de produtos naturais. Reação redox: Sob a ação de um catalisador, pode ser reduzido a demetilpirrolidona ou oxidado aos derivados de ácido carboxílico correspondentes, fornecendo vários caminhos para modificação estrutural. Isto é frequentemente usado como um composto padrão ou substância de referência para calibrar instrumentos experimentais, validar métodos experimentais ou servir como controle experimental.

Por exemplo, análise de-cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC): usada como referência de tempo de retenção para determinar a posição de pico do composto alvo na amostra. Análise por espectrometria de massa (MS): usada como padrão de peso molecular para verificar a precisão da calibração de espectrômetros de massa. Ensaio de viabilidade celular: utilizado como controle positivo ou negativo para avaliar a atividade biológica de outros compostos.

Papel demonstrativo no ensino de química:

A estrutura e as propriedades únicas tornam-no um caso ideal para o ensino de química.

Ao orientar os alunos a participarem de atividades experimentais, como síntese, pesquisa de propriedades ou exploração de aplicações, pode estimular seu interesse pela química orgânica e pela química medicinal.

Por exemplo, experimento de modificação estrutural: os alunos são obrigados a sintetizar derivados deste através de reações de esterificação ou amidação e comparar suas mudanças nas propriedades físicas e químicas.

Experimento de triagem de atividade biológica: Usando técnicas de cultura celular, os alunos podem avaliar os efeitos inibitórios de diferentes derivados na proliferação de células tumorais e desenvolver seu projeto experimental e habilidades de análise de dados.

Preparação de metiletilcetona (cetona A):

Adicione acetona (90 g) ao béquer, depois adicione acetato de metila (80 mL), ácido sulfúrico (4 mL) e agite em alta velocidade. Adicionar novamente o óxido de alumínio (35 g), continuar mexendo em alta velocidade para evitar aglomeração e depois continuar mexendo com agitador magnético por 30 minutos. A alumina foi removida por filtração e 160 mL de ácido acético glacial foram adicionados à solução filtrada. A metiletilcetona obtida (cetona A) foi seca e resfriada em uma corrente de nitrogênio para obter 70 g de cristais brancos com um rendimento de 82,5%.

Síntese de 3,4,5-metoxibenzaldeído (Vanilina B):

Adicionou-se ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico (10 g) a formaldeído (2 mL), adicionou-se solução de hidróxido de sódio (3,6 g de NaOH em 8 mL de H2O) e agitou-se durante 30 min. A solução foi transferida para um dispositivo de refluxo, agitada sob refluxo durante 2 h, depois o líquido misturado foi acidificado e HCl (6N, em água gelada) foi adicionado até pH=1.0 e formou-se um precipitado branco. Após separação, lavagem e filtração, obteve-se 3,4,5-metoxibenzaldeído (Vanilina B) com rendimento de 86.3%.

Preparação do composto K e outros intermediários:

Misture metiletilcetona (cetona A, 8,19 g), 3,4,5-metoxibenzaldeído (vanilina B, 15 g) e butanona (25 mL), adicione óxido de cromo (VI) (6,8 g). A mistura foi aquecida do banho de gelo até a temperatura ambiente e o tempo de reação foi de 2 horas. Depois que a mistura de reação foi uniformemente misturada com água (75 mL) e formaldeído (25 mL), hidróxido de sódio (3,7 g) e ácido clorídrico Cl (6N, em água gelada) foram adicionados sucessivamente até pH=5.5, e um precipitado branco pulverulento (composto K). O precipitado foi lavado e seco para dar 98% de pureza com 62% de rendimento. O composto K (2,13 g) e aldeído (2,47 g) foram misturados, e etanol (50 mL) foi adicionado, e persulfito de sódio (Na2SO3, 1,29 g) foi adicionado para reduzir o aldeído, e o tempo de reação foi de 0,5 h. Adicionou-se ácido acético (1,8 g) para remover impurezas para dar cristais rosa (intermediário).

Preparação de Cloridrato de Nortropinona:

O produto intermediário obtido, ácido acético (3 mL) e HCl 10% (10 mL) foram misturados por um tempo de reação de 2 horas, filtrados, extraídos e secos obtendo-se um rendimento de 78%.

No geral, a síntese deste é dividida em quatro etapas, a preparação do composto K e outros intermediários é mais complicada, mas o rendimento global pode atingir um nível mais elevado.

Em resumo, não é apenas um derivado de alcalóide tropano estruturalmente distinto, mas também uma ponte fundamental que conecta a química de produtos naturais, a farmacologia de receptores e o desenvolvimento de medicamentos inovadores. Sua estrutura heterocíclica de nitrogênio bicíclico única, excelentes propriedades físico-químicas e mecanismo regulatório colinérgico claro o tornam insubstituível tanto na pesquisa fundamental quanto na exploração farmacêutica. Como uma molécula-ferramenta essencial e um precursor sintético versátil, ele continua a apoiar-estudos aprofundados sobre as funções do sistema colinérgico e a patogênese de doenças relacionadas. No futuro, este continuará a ser um suporte fundamental para a concepção de agentes neuroactivos mais seguros e selectivos, fornecendo suporte teórico e material sustentado para a descoberta de novas terapias em espasmólise, distúrbios neurodegenerativos e doenças do sistema nervoso central.

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