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Artemisinina em póé um composto orgânico com fórmula molecular C15H22O5, CAS 63968-64-9. É um cristal agulha incolor. É facilmente solúvel em clorofórmio, acetona, acetato de etila e benzeno, solúvel em etanol e éter, ligeiramente solúvel em éter de petróleo frio e quase insolúvel em água. Devido ao seu grupo peróxido especial, é instável ao calor e fácil de decompor sob a influência da umidade, calor e substâncias redutoras. Em outubro de 2015, Tu youyou e sua equipe criaram novos medicamentos antimaláricos, artemisinina e diidroartemisinina.
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Fórmula Química |
C15H22O5 |
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Massa Exata |
282 |
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Peso molecular |
282 |
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m/z |
282 (100.0%), 283 (16.2%), 284 (1.2%), 284 (1.0%) |
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Análise Elementar |
C, 63.81; H, 7.85; O, 28.33 |
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Quando se trata de artemisinina, as pessoas pensam primeiro na sua função antimalária. Que acredita que a artemisinina é o melhor medicamento para o tratamento da resistência à malária. A terapia combinada à base de artemisinina é também o meio mais eficaz e importante para o tratamento da malária. Mas nos últimos anos, com o desenvolvimento da pesquisa, cada vez mais outras funções da artemisinina foram descobertas e aplicadas, como anti-tumoral, tratamento de hipertensão pulmonar, antidiabetes, embriotoxicidade, antifúngico, imunomodulação e assim por diante.
Pegue uma certa quantidade de pó seco de ramos e folhas de Artemisia annua, adicione etanol, mexa e extraia para obter o extrato de etanol, seque sob pressão reduzida e dissolva em solução bifásica de água éter para obter artemisinina e ácido artemisínico, respectivamente. O rendimento do ácido artemisínico foi de 90% e a taxa de extração da artemisinina foi de 57%. Este método de separação é simples de operar, o que pode efetivamente realizar a separação preliminar dos dois componentes e fornecer referência para a posterior purificação de substâncias ativas em Artemisia annua.
Método de etanol:
Pegue uma certa quantidade de pó seco de ramos e folhas de Artemisia annua, mergulhe em etanol diluído por 24 horas para obter o extrato de etanol, injete no dispositivo de extração contínua e, em seguida, extraia com gasolina solvente contendo benzeno e acetato de etila para obter a fase alcoólica e a fase de extração. A fase alcoólica pode ser reciclada. A fase de extração é descolorida com carvão ativado, filtrada, o solvente é recuperado e, em seguida, obtém-se uma solução concentrada. O cristal de artemisinina bruto é obtido por resfriamento e cristalização, e a artemisinina acabada é obtida por recristalização com etanol. Este método tem as vantagens de alto rendimento, baixo custo, menos etapas, operação simples e segurança.
Pegue uma certa quantidade de pó seco de ramos e folhas de Artemisia annua, mergulhe-o com 8 ~ 10 vezes de gasolina solvente No. 120 por 3 vezes, obtenha o extrato de gasolina solvente, concentre-o sob pressão reduzida e coloque-o para cristalização para obter a artemisinina bruta, lave-o com uma pequena quantidade de gasolina solvente No. 120 por muitas vezes, e cristalize-o com álcool etanol 50% por 2 ~ 3 vezes, e finalmente obtenha o cristal de agulha branca de artemisinina. Este método possui etapas de processo simples e é fácil de ser usado em massapó de artemisinina.
Método de síntese de artemisinina:
O método de extração e recristalização por solvente geralmente adota o método de gasolina solvente, método de etanol e extração de água alcalina e método de precipitação ácida para produção. Este método aumenta significativamente a taxa de utilização efetiva das plantas de artemisinina. O método de extração e recristalização por solvente geralmente adota o método da gasolina solvente, o método do etanol e o método de extração de água alcalina e precipitação ácida para a produção. Este método aumenta significativamente a taxa de utilização efetiva das plantas de artemisinina.
Diferentes processos de extração apresentam diferenças óbvias no consumo de matéria-prima, custo de operação e pureza do produto. O processo a gasolina apresenta alta eficiência de extração de artemisinina, mas apresenta riscos potenciais à segurança devido ao solvente inflamável. O método do etanol é mais seguro e ecologicamente correto, porém acompanhado de mais impurezas. A técnica de extração com água alcalina e precipitação ácida reduz a dosagem de solvente orgânico, enquanto o produto necessita de maior refinamento. Uma comparação abrangente indica que a combinação da extração de etanol com a separação de duas{4} fases de éter pode equilibrar segurança, rendimento de extração e economia de produção, adequado para separação preliminar em escala de artemisinina e ácido artemisínico.
Quando se trata de artemisinina, as pessoas pensam primeiro na sua função antimalária. Que acredita que a artemisinina é o melhor medicamento para o tratamento da resistência à malária, e a terapia combinada à base de artemisinina é também o meio mais eficaz e importante para o tratamento da malária. Mas nos últimos anos, com o aprofundamento da investigação, cada vez mais outros efeitos da artemisinina têm sido descobertos e aplicados, tais como o tratamento da hipertensão pulmonar, anti-diabetes, embriotoxicidade, antifúngico, regulação imunitária e assim por diante.
Regulação imunológica:
Verificou-se que a dosagem de artemisinina e seus derivados pode inibir melhor o mitógeno dos linfócitos T e induzir a proliferação de linfócitos do baço em camundongos sem causar citotoxicidade. Esse achado tem um bom valor de referência para o tratamento de doenças autoimunes mediadas por linfócitos T. O vinagre de vidro de artemísia tem o efeito de aumentar a imunidade não específica e pode melhorar a atividade do complemento total do soro de camundongo.
A diidroartemisinina pode inibir diretamente a proliferação de linfócitos B, reduzindo assim a secreção de autoanticorpos pelos linfócitos B, reduzindo a resposta imune humoral, tendo certo efeito inibitório na imunidade humoral e reduzindo a formação de complexos imunes. Ele alivia lesões teciduais imunomediadas e fornece base teórica para o tratamento de doenças inflamatórias autoimunes.
Antifúngico:
O efeito antifúngico da artemisinina também faz com que a artemisinina apresente certa atividade antibacteriana. A pesquisa confirmou que o pó residual e a decocção aquosa de artemisinina têm fortes efeitos bacteriostáticos sobre o bacilo do antraz, Staphylococcus epidermidis, Catacoccus e Bacillus da difteria, e também têm certos efeitos bacteriostáticos sobre o bacilo da tuberculose, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e bacilo da disenteria.
Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e bacilo da disenteria. Seu mecanismo bacteriostático está associado à interferência na homeostase lipídica da membrana bacteriana e ao bloqueio das vias do metabolismo energético, o que difere dos antibióticos quinolônicos convencionais, oferecendo potencial para o desenvolvimento de novos agentes anti{1}infecciosos contra cepas multirresistentes-.
Quando se trata depó de artemisinina, as pessoas pensam primeiro na sua função antimalária. A OMS acredita que a artemisinina é o medicamento mais eficaz para o tratamento da malária-resistente a medicamentos, e a terapia combinada com medicamentos à base de artemisinina é atualmente o meio mais eficaz e importante de tratamento da malária. Mas nos últimos anos, com o aprofundamento das pesquisas, outros efeitos da artemisinina têm sido cada vez mais descobertos e aplicados, como anti-tumoral, tratamento de hipertensão pulmonar, antidiabetes, embriotoxicidade, antifúngico, regulação imunológica, etc.
Antimalária
A malária (comumente conhecida como febre do pêndulo) é uma doença infecciosa transmitida por vetores, causada pela picada de parasitas da malária no corpo humano. Após vários episódios durante um longo período de tempo, pode causar aumento do fígado e do baço, acompanhado de sintomas como anemia. A malária pode ser tratada até certo ponto e a artemisinina desempenha um papel indispensável. A ligação peróxido na estrutura da artemisinina é oxidativa e é um grupo funcional essencial para o tratamento antimalárico.
O mecanismo de ação é que a artemisinina produz radicais livres no corpo que se ligam às proteínas do parasita da malária, alterando a estrutura da membrana celular do parasita da malária. Depois de se ligarem à proteína do parasita da malária, os radicais livres farão com que a membrana dupla da mitocôndria inche e eventualmente se separe, levando à destruição da estrutura celular e da função dos parasitas da malária. Ao mesmo tempo, a cromatina no núcleo também será afetada até certo ponto.
Por outro lado, os aminoácidos são as substâncias básicas que constituem as proteínas, e após a ação da artemisinina. A absorção de isoleucina pelos parasitas da malária é reduzida, levando à obstrução da síntese proteica no parasita. Artemisia annua não apenas mata protozoários patogênicos, mas também tem efeitos anti-esquistossomose, anti-infecção por Toxoplasma, anti-Pneumocystis carinii e anti-coccidiose. Os ensaios clínicos demonstraram que a artemisinina e os seus derivados não apresentam efeitos secundários particularmente significativos no tratamento da malária.
Antitumoral
Os tumores malignos são a causa de morte número um da saúde humana e, se não forem tratados, podem pôr em perigo a segurança da vida. Experimentos in vitro mostraram que a artemisinina em uma determinada dose poderia induzir a apoptose de muitas células cancerígenas, como células cancerígenas do fígado, células cancerígenas da mama, células cancerígenas do colo do útero, e inibir significativamente o crescimento de células cancerígenas. A pesquisa descobriu que a artemisinina pode regular a expressão de ciclinas nas células tumorais, aumentar a ação das CKIs e levar à parada do ciclo celular tumoral.
Ou pode levar à apoptose celular, inibir a angiogênese tumoral, etc. para resistir à ocorrência e ao desenvolvimento de tumores. A artemisinina é usada para tratar a leucemia, agindo na membrana celular das células leucêmicas, aumentando a permeabilidade da membrana, alterando a pressão osmótica e causando um aumento na concentração intracelular de íons cálcio. Isto ativa a calpaína, fazendo com que a membrana celular inche e se rompa, ao mesmo tempo que acelera a liberação de substâncias apoptóticas e aumenta a taxa de apoptose celular.
Tratamento da hipertensão arterial pulmonar
A hipertensão arterial pulmonar (HAP) é um estado patológico e fisiológico caracterizado por remodelamento da artéria pulmonar e elevação da pressão arterial pulmonar até determinado limiar, podendo ser uma complicação ou síndrome. A artemisinina é usada no tratamento da hipertensão arterial pulmonar: ao dilatar os vasos sanguíneos, reduz a pressão arterial pulmonar em pacientes com HAP e melhora os sintomas. Zaiman et al. descobriram que a artemisinina tem efeitos anti{3}}inflamatórios.
A artemisinina e suas substâncias principais têm efeitos inibitórios sobre vários fatores inflamatórios e também podem inibir a produção de óxido nítrico por mediadores inflamatórios; A artemisinina tem efeitos imunomoduladores; Feng Yibai et al. descobriram através de pesquisas experimentais que a artemisinina pode inibir a proliferação de células endoteliais vasculares e células musculares lisas vasculares, desempenhando assim um papel importante no tratamento da HAP.
Artemisinina em pópode inibir a atividade das metaloproteinases da matriz, suprimindo assim a remodelação vascular pulmonar; A artemisinina pode inibir a expressão de citocinas relacionadas à HAP, aumentando ainda mais seu efeito anti-remodelação vascular, melhorando os distúrbios da microcirculação pulmonar e restringindo a proliferação anormal de células musculares lisas da artéria pulmonar em condições patológicas.
Regulação imunológica
A pesquisa descobriu que a dosagem de artemisinina e seus derivados pode efetivamente inibir os mitógenos dos linfócitos T sem causar citotoxicidade, induzindo assim a proliferação de linfócitos do baço de camundongos. Esta descoberta tem grande valor de referência para o tratamento de doenças autoimunes mediadas por linfócitos T. A artemisinina tem o efeito de aumentar a imunidade não específica e pode aumentar a atividade do complemento total no soro de camundongos.
A diidroartemisinina pode inibir diretamente a proliferação de linfócitos B, reduzindo assim a secreção de autoanticorpos e aliviando as respostas imunes humorais. Exerce efeitos inibitórios óbvios sobre a imunidade humoral e dificulta a formação de complexos imunes, o que ajuda a aliviar os danos inflamatórios mediados por reações autoimunes e fornece novas ideias para a intervenção de doenças autoimunes.
Atividade antifúngica
O efeito antifúngico da artemisinina também faz com que a artemisinina exiba certa atividade antibacteriana. A pesquisa confirmou que o pó de resíduo de artemisinina e a decocção de água têm fortes efeitos antibacterianos em Bacillus anthracis, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus e Corynebacterium diphtheriae, bem como em Mycobacterium tuberculosis, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Shigella e outras bactérias.
Sua estrutura de ponte endoperóxido serve como grupo funcional central para perturbar o equilíbrio redox bacteriano, desencadeando danos oxidativos aos componentes citoplasmáticos. Ao contrário dos bactericidas comuns que visam a síntese da parede celular, apresenta características de ação únicas. Essas propriedades estabelecem a base para a exploração de subprodutos brutos da Artemisia annua para desenvolver preparações antimicrobianas naturais-de baixo custo contra patógenos-resistentes a medicamentos.
Tratamento da síndrome dos ovários policísticos
Em 13 de junho de 2024, a equipe do professor Tang Qiqun do Hospital Zhongshan afiliado à Universidade Fudan, em colaboração com a equipe da Escola de Medicina Básica Fudan, publicou um artigo de pesquisa online na revista Science. Eles descobriram que os derivados da artemisinina podem tratar a síndrome dos ovários policísticos e elucidar os mecanismos relevantes, fornecendo novas ideias para o tratamento clínico da SOP e doenças relacionadas aos andrógenos.
Antidiabetes
Em 1º de dezembro de 2016, um estudo publicado na revista Cell mostrou que a artemisinina também pode salvar pacientes com diabetes. Cientistas de instituições como o Centro de Pesquisa em Medicina Molecular CeMM da Academia Austríaca de Ciências descobriram que a artemisinina pode transformar células alfa que produzem glucagon em células beta que produzem insulina. A artemisinina se liga a uma proteína chamada gefirina.
A gefirina pode ativar o interruptor principal da sinalização celular - receptores GABA. Posteriormente, inúmeras reações bioquímicas sofreram alterações, levando à produção de insulina. Outro estudo mostrou que a injeção de GABA em um modelo de camundongo também pode levar à transformação de células alfa em células beta, indicando que ambas as substâncias têm como alvo o mesmo mecanismo, mas os efeitos-de longo prazo da artemisinina precisam de mais testes.
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