L-Epicaquina CAS 490-46-0

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L-Epicaquinaé um composto natural de flavanol vegetal com fórmula química C15H14O6, CAS 490-46-0. É um cristal branco, solúvel em água e metanol, e é denominado composto de catequina junto com epigalocatequina (EGC), galato de catequina (CG), galato de epigalocatequina (ECG) e galato de epigalocatequina (EGCG). É isomérico com catequina. O trigo sarraceno é o rizoma seco de Fagopyrum dibotrys, uma planta de Polygonaceae, que tem os efeitos de eliminar o calor e desintoxicar, expelir o pus e remover a estagnação do sangue. É utilizado no tratamento de carbúnculo pulmonar e vômito purulento, calor pulmonar, asma e tosse, inchaço e dor da traça mamária. Pesquisas mostram que a epicatequina e o ácido protocatecuico são os principais ingredientes do trigo sarraceno como antibacteriano, anti-inflamatório e antitússico. O teor de epicatequina no extrato etanólico do trigo sarraceno foi responsável por 65% ~ 70%, e a epicatequina tornou-se um indicador importante para a determinação do teor de trigo sarraceno. Além disso, a epicatequina também tem efeitos preventivos e terapêuticos nos vasos sanguíneos cardiocerebrais, bem como na prevenção de tumores e efeito antioxidante.

A epicatequina (EC) é um composto de flavonóides natural amplamente distribuído em plantas como chá, cacau, uvas e maçãs. Os múltiplos grupos hidroxila fenólicos em sua estrutura molecular conferem-lhe fortes capacidades antioxidantes, anti{1}}inflamatórias e reguladoras biológicas. Como um membro importante da família das catequinas, a epicatequina tem demonstrado amplo potencial para aplicações na manutenção da saúde, prevenção de doenças, indústria alimentícia e campos químicos diários devido às suas características de múltiplos-alvos e baixa toxicidade.

Manutenção da saúde e prevenção de doenças: intervenção multi-alvo para doenças crônicas

 

1. Proteção cardiovascular: da função vascular ao metabolismo lipídico
Ao melhorar a função endotelial, inibir a oxidação da lipoproteína de baixa densidade (LDL) e regular o metabolismo lipídico, tornou-se uma intervenção natural para a prevenção de doenças cardiovasculares. O mecanismo inclui:
Promoção da produção de óxido nítrico (NO): Pode ativar a sintase endotelial do óxido nítrico (eNOS), aumentar a liberação de NO, dilatar os vasos sanguíneos e reduzir a pressão arterial. Estudos clínicos demonstraram que a ingestão diária de 100 mg de epicatequina (equivalente a 2 xícaras de chá verde) pode reduzir a pressão arterial sistólica em 5-10 mmHg.

Inibição da aterosclerose: inibe a transformação de macrófagos em células espumosas, reduzindo a produção de LDL oxidado, retardando assim a formação de placa aterosclerótica. Experimentos em animais mostraram que a suplementação de epicatequina em camundongos com dieta rica em gordura pode reduzir a área da placa aórtica em 27%.

 

Regulação dos níveis de lipídios no sangue: Pode inibir a atividade da lipase pancreática, reduzir a absorção de gordura, promover a oxidação de ácidos graxos e diminuir os níveis séricos de colesterol total e triglicerídeos. Um estudo direcionado a pacientes com síndrome metabólica mostrou que a suplementação de epicatequina por 12 semanas consecutivas pode reduzir o LDL-C em 12% e aumentar o HDL-C em 8%.

2. Regulação metabólica: uma ferramenta natural de gestão da diabetes e da obesidade
Melhorar a sensibilidade à insulina, inibir a gliconeogênese e regular o metabolismo energético tornaram-se temas quentes na intervenção de doenças metabólicas
Melhorar a sinalização da insulina: As epicatequinas podem inibir a fosforilação da serina da base do receptor de insulina-1 (IRS-1), reduzir a interferência de fatores inflamatórios (como TNF -) na via de sinalização da insulina e, assim, melhorar a resistência à insulina.

 

Após a suplementação de epicatequina com dieta rica em frutose em ratos, a glicemia em jejum diminuiu 20% e o índice de sensibilidade à insulina (HOMA{1}}IR) aumentou 35%.

Inibição da atividade da alfa glucosidase: As epicatequinas podem atrasar a hidrólise e a absorção de carboidratos no intestino e reduzir as flutuações da glicose no sangue pós-prandial. Experimentos in vitro demonstraram que seu valor IC50 para inibição da alfa glucosidase é de 0,5 mM, o que é superior à acarbose.
Promovendo a quebra de gordura: As epicatequinas ativam a proteína quinase ativada por AMP (AMPK) e o receptor alfa ativado por proliferador de peroxissoma (PPAR -), aumentando a atividade da lipase sensível a hormônios (HSL) no tecido adiposo e promovendo a quebra de gordura. Em modelos de ratos obesos, a suplementação com epicatequina pode reduzir o peso da gordura subcutânea em 18%.

 

3. Neuroproteção: Do ​​Estresse Oxidativo à Função Cognitiva
Ele pode penetrar na barreira hematoencefálica, proteger os neurônios contra danos por meio de antioxidantes, anti{1}}inflamatórios e promoção da expressão de fatores neurotróficos:
Reduzir a deposição de - amiloide: em modelos de doença de Alzheimer, a epicatequina pode inibir a atividade da - secretase 1 (BACE1), reduzir a produção de A e promover a fagocitose microglial de placas A. Após a suplementação de epicatequina em camundongos transgênicos, a carga A do hipocampo diminuiu 40%.
Protegendo os neurônios dopaminérgicos: As epicatequinas ativam a via Nrf2, regulam positivamente os níveis de glutationa (GSH) e reduzem os danos do estresse oxidativo induzidos pela 6-hidroxidopamina (6-OHDA). No modelo celular da doença de Parkinson, o pré-tratamento com epicatequina pode aumentar a taxa de sobrevivência neuronal em 40%.
Melhorar a função cognitiva: as epicatequinas podem promover a síntese do fator neurotrófico derivado do cérebro (BDNF) e aumentar a plasticidade sináptica.

 

Após a suplementação com epicatequina, a capacidade de memória espacial de ratos idosos aumentou 25% no teste do labirinto aquático de Morris.

4. Potencial anticâncer: do ciclo celular à regulação imunológica
Embora as evidências clínicas ainda não sejam suficientes, a epicatequina demonstrou múltiplas vias de atividade anticancerígena em experimentos in vitro:
Apoptose de células cancerígenas: A apoptose de células de câncer de mama e de câncer de próstata pode ser induzida pela ativação de Caspase-3/7 e pela regulação positiva da relação Bax/Bcl-2.
Inibição da angiogênese: Pode regular negativamente a expressão de VEGF e inibir a formação do lúmen das células endoteliais da veia umbilical humana (HUVEC).
Vigilância imunológica aprimorada: pode promover a maturação das células dendríticas, melhorar sua capacidade de apresentação de antígenos e ativar a atividade de morte de células NK e células CTL.

Indústria Alimentar: Aditivos Naturais e Ingredientes Funcionais

 

1. Conservante antioxidante
Ao eliminar os radicais livres e quelar os íons metálicos, a vida útil dos alimentos é significativamente estendida:
Antioxidante do óleo: Adicionar 0,02% de epicatequina à banha pode reduzir o valor do peróxido (POV) em 60% e prolongar o período de indução em três vezes.
Proteção da cor dos produtos cárneos: pode inibir a oxidação da mioglobina e manter a cor vermelha brilhante dos produtos cárneos cozidos. A adição de 0,05% de epicatequina às salsichas aumenta a estabilidade da cor em 40%.
Estabilizador de bebidas: Adicionar epicatequina ao suco de frutas pode inibir a degradação da vitamina C e prolongar a vida útil. Depois de adicionar 0,01% de epicatequina ao suco de maçã, a taxa de retenção de vitamina C aumentou de 70% para 90%.

 

2. Desenvolvimento de alimentos funcionais
Devido ao seu baixo teor calórico e alta atividade biológica, tornou-se um ingrediente ideal para alimentos funcionais.
Alimentos hipoglicêmicos: podem inibir a digestão do amido e desenvolver alimentos com baixo índice glicêmico (IG). O valor IG do pão com adição de 0,1% de epicatequina diminuiu de 85 para 65.
Nutrição esportiva: Melhorando a função mitocondrial e aumentando a resistência muscular. Após a suplementação de catequinas, os ciclistas melhoraram seus resultados no contra-relógio de 8 quilômetros em 2,3%.
Produtos para a saúde intestinal: podem regular o equilíbrio da microbiota intestinal, aumentar a abundância de bifidobactérias e lactobacilos. Após a suplementação de epicatequina em indivíduos obesos, o nível de ácidos graxos de cadeia curta (AGCC) no intestino aumentou 30%.

No campo da indústria química diária: aplicação inovadora de princípios ativos naturais

 

1. Produtos antienvelhecimento para a pele
Ao inibir a atividade da metaloproteinase da matriz (MMP), reduzindo a degradação do colágeno e promovendo a síntese de colágeno:
Efeito antirrugas: após 8 semanas de uso contínuo do creme contendo 1% de epicatequina, a profundidade das rugas nos cantos dos olhos dos voluntários diminuiu 18% e a elasticidade da pele aumentou 25%.
Efeito clareador: Pode inibir a atividade da tirosinase e reduzir a produção de melanina. Experimentos in vitro mostraram que seu valor IC50 para inibir a tirosinase é de 0,2mM, o que é mais eficaz que a arbutina.

 

2. Produtos de higiene bucal
Prevenção da cárie dentária através da inibição da formação do biofilme de Streptococcus mutans:
Creme dental anticárie: O creme dental contendo 0,5% de epicatequina pode reduzir a biomassa da placa em 40% e diminuir a incidência de cárie dentária em 30%.
Ambientador de hálito: pode neutralizar compostos voláteis de enxofre (VSCs) e reduzir o mau hálito. Depois que os voluntários usaram enxaguatório bucal contendo epicatequina, a pontuação de intensidade do mau hálito (0-5 pontos) diminuiu de 3,2 para 1,5.

Agricultura e Biotecnologia: Potencial Expansão de Aplicações

 

1. Plantas para aliviar o estresse
Induzindo resistência sistêmica adquirida (SAR) em plantas e aumentando a resistência a patógenos:
Efeito antifúngico: A pulverização de epicatequina nas folhas de tomate aumenta a resistência à Botrytis cinerea em 50% e reduz a área da lesão em 60%.
Efeito resistente a insetos: Pode interferir na atividade das enzimas digestivas dos insetos e reduzir a alimentação. Depois de alimentar larvas da lagarta do algodão com ração artificial contendo epicatequina, a taxa de mortalidade aumentou 35%.
2. Desenvolvimento de biomateriais
Nanopartículas podem ser formadas por auto{0}montagem para distribuição de medicamentos ou engenharia de tecidos:
Carreador de medicamento: As nanopartículas de epicatequina quitosana podem aumentar a biodisponibilidade da curcumina, resultando em um aumento de 8 vezes na concentração do medicamento no sangue em camundongos após administração oral.
Estrutura organizacional: a estrutura de colágeno-reticulada com epicatequina pode promover a proliferação de osteoblastos e acelerar o reparo de defeitos ósseos em 40%.

Um método de preparação del-epicaquinamonômero compreende as seguintes etapas:

(1) Adicione tanase à solução contendo o extrato de catequina de chá verde de folhas grandes, hidrolise ainda a 30 graus ~ 35 graus, mexa intermitentemente e centrifugue para obter a solução de enzimólise;

(2) Colocar a solução de enzimólise na coluna cromatográfica com resina de adsorção e usar eluente etanol para realizar o fracionamento, coletar o eluente e concentrar o eluente a 16 ~ 18 graus Baume para obter a solução concentrada; Coloque a solução concentrada a uma temperatura de 0 ~ 4 graus C por 48 ~ 72h, adicione uma pequena quantidade de cristalização e recristalização do monômero de epicatequina, centrifugação e secagem para obter o monômero de epicatequina (EC).

Este método utiliza tanase para hidrolisar o galato de epicatequina, que tem um bom efeito de conversão. É um método de preparação com alta taxa de conversão e alta pureza do produto, possui ciclo de preparação curto, baixo custo e é adequado para produção em-grande escala.

Processo de extração de etanol:

A faixa aproximada de concentração de etanol, temperatura de extração, proporção sólido-líquido e tempo de extração foram determinadas sucessivamente pelo método de teste de fator único, teste F e novo método de faixa múltipla (método SSR); Através do teste ortogonal de quatro fatores e três níveis, o processo de extração otimizado foi obtido da seguinte forma: fração volumétrica de etanol 60%, temperatura de extração 20 graus, proporção sólido-líquido (g/mL) 1 ∶ 18, tempo de extração 30 min, e a taxa média de extração de substâncias ativas de epicatequina do trigo sarraceno (-) foi de 2,5%. O processo é simples e razoável, e pode ser aplicado à produção inicial da industrialização do monômero de epicatequina do trigo sarraceno (-).

Estudo de atividade antioxidante:

Estudar a atividade antioxidante da (-) - epicatequina no trigo sarraceno. O experimento de eliminação do radical ânion superóxido mostrou que sua taxa antioxidante atingiu 83,08%; O experimento de eliminação de radicais hidroxila mostrou que a concentração em massa de substâncias ativas teve um efeito significativo na taxa de eliminação (P<0.01), and the scavenging rate reached 77.30% when the mass concentration was 0.350mg/mL; The test of reductive power showed that its chemicalbook reductive power reached 48.02% of the same mass concentration of VC, and the effect of mass concentration on reductive power was very significant (P<0.01); The content of active substances in the ethanol extract reached 1.40mg/mL, accounting for 2.52% of the dry matter of root tuber. The experiment shows that the active substance of buckwheat l-epicaquinatem boa atividade antioxidante e pode ser usado como antioxidante natural e eficiente.

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