Pó de cumarina CAS 91-64-5
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Pó de cumarina CAS 91-64-5

Pó de cumarina CAS 91-64-5

Código do produto: BM-2-5-110
Nome inglês: Courmarin
Nº CAS: 91-64-5
Fórmula molecular: C9H6O2
Peso molecular: 146,14
EINECS Não. 202-086-7
Nº MDL:MFCD00006850
Código Hs: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Changzhou
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D-4

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Pó de cumarina, com fórmula molecular C9H6O2, CAS 91-64-5, é um sólido cristalino branco com aroma de feno semelhante ao feno-grego preto. É insolúvel em água fria e solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio e solução de hidróxido de sódio. É encontrada em feno-grego preto, verbena, baunilha selvagem e orquídea, com fragrância de feno fresco e fragrância de feno-grego. Geralmente não é usado para alimentação, mas é permitido fumar e para uso externo.

Product Introduction

Fórmula Química

C9H6O2

Massa Exata

146

Peso molecular

146

m/z

146 (100.0%), 147 (9.7%)

Análise Elementar

C, 73.97; H, 4.14; O, 21.89

CAS 91-64-5 Coumarin powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Coumarin powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Reação de detecção:

 
1. Reação do ácido hidroxâmico do ferro:

Sob condições alcalinas, a lactona cumarina pode abrir o anel e contrair-se com o cloridrato de hidroxime para sintetizar o ácido hidroxâmico e, em seguida, complexar com o íon férrico sob condições ácidas para se tornar vermelho. 2. Reação do cloreto férrico: a cumarina contendo fenol hidroxila pode reagir com o reagente cloreto férrico na cor.

2. Reação de Gibbs:

A cloroimina de 2,6-dicloro (bromo) benzoquinona pode ser condensada com hidroxila parafenólica de hidrogênio ativo para formar um composto azul sob condições alcalinas fracas.

3. Reação de Emerson:

Aminoantipirina e ferricianeto de potássio podem formar condensado vermelho com hidroxila fenólica para hidrogênio ativo. 3. 4. É necessário que haja hidroxila fenólica livre na molécula de cumarina, e a reação positiva só pode ser mostrada quando não há substituinte na posição para da hidroxila fenólica. Aroma.

Manufacture Information

Sintéticopó de cumarina:
 

Adicione 40 gramas de salicilaldeído a 95%, 73 gramas de anidrido acético recém-evaporado e 1 grama de acetato de potássio anidro tratado em um frasco de três bocas de 250 mililitros contendo um aparelho de destilação, conta-gotas e termômetro e, em seguida, aqueça-o.

 

A temperatura dentro da garrafa de três gargalos é controlada em 145 ~ 150 graus C, e a temperatura do vapor é controlada abaixo de 120 graus C. Neste ponto, o ácido acético começa a evaporar.

 

Quando a taxa de evaporação for de cerca de 15 gramas, comece a adicionar 15 gramas de gotas de anidrido acético a uma taxa igual à taxa de evaporação do ácido acético.

 

Após a redução do ácido acético, após um certo período de tempo, se for constatado que a temperatura de 120 graus C é difícil de controlar, a temperatura interna pode continuar a subir até cerca de 208 graus C, mantê-la por 15 minutos a meia hora e depois esfriar naturalmente.

 

Quando a temperatura esfriar para cerca de 80 graus C, enxágue a camada de óleo com água quente enquanto mexe e separe a camada de água depois de ficar parada.

 

Neutralize a camada de óleo com uma solução de carbonato de sódio ligeiramente alcalina a 10%. Em seguida, lave a camada de óleo com água quente até ficar neutra, remova a camada de água e realize a destilação a vácuo para coletar o fracionamento do petróleo bruto a 150-160 graus C/1866Pa.

 

O produto de petróleo bruto foi recristalizado com etanol a 95% (com uma proporção de massa de 1:1) para obter cristais granulares brancos puros de cumarina.

Coumarin synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1

Cumarinas simples: apenas cumarinas com substituintes no anel benzênico.

2

Furocumarinas: Compostos isopentenil em núcleos cumarínicos

3

O anel ortofenol hidroxila (7-hidroxi) é usado para sintetizar o anel furano ou pirano, e o primeiro é chamado de furacoumarina.

4

Piranocumarinas: cumarina C-6 ou C-8 isopentenil combina-se ciclicamente com o-fenol hidroxi para formar a estrutura do anel 2,2-dimetil- - Pirano, formando piranocumarina.

5

Dicumarinas, Isocumarinas e outras cumarinas.

Usage

Pó de cumarina, também conhecido como 1,2-benzopiranona ou o-oxonaftona, é um composto orgânico com fórmula química C9H6O2, peso molecular de 146,143 e número de registro CAS de 91-64-5. Está amplamente presente na natureza, como feijão preto, crisântemo chicote de cobra, baunilha selvagem, orquídea e outras plantas, podendo também ser preparado por síntese química.

Coumarin perfume | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Campo de especiarias

(1) Perfume e essência
A cumarina tem um aroma doce de feijão, com notas de ervas secas e erva-doce. Quando diluído, tem um aroma seco, de nozes e tabaco, além de ser opaco e-de longa duração. É o principal componente do perfume Fuqi, que estabelece a atmosfera principal da fragrância Fuqi. O perfume Fuqi é o primeiro perfume do mundo com perfume artificial, marcando o início da moderna indústria de perfumes. Hoje, a cumarina ainda é amplamente utilizada como fixador e desodorante na área de essências de fragrâncias.

Que é utilizado no preparo de perfume e essência de água floral, fazendo com que o perfume tenha fragrância e durabilidade únicas.

(2) Agentes aromatizantes para alimentos e bebidas
A cumarina tem sido utilizada como agente aromatizante em alimentos e bebidas e suas características de odor dependem de sua concentração. Pode ser um aroma de ervas, como feno, ou um aroma doce e quente, como caramelo e amêndoas. Porém, devido à toxicidade da cumarina, o consumo excessivo pode ser prejudicial ao corpo humano, podendo causar danos à pele (como dermatite fotossensível, eritema cutâneo, edema, etc.) e danos ao fígado.

Coumarin beverage | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin food | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Atualmente, o país emitiu políticas que proíbem estritamente a cumarina de aparecer como aditivo alimentar em alimentos e bebidas. Mas seus derivados, como 6-metilcumarina, octa-hidrocumarina e di-hidrocumarina, podem ser usados ​​como aromatizantes sintéticos para alimentos.

(3) Cigarros e produtos químicos diários melhoram a fragrância
Na fabricação de cigarros, a cumarina pode ser usada para realçar o aroma dos cigarros. Além disso, também é utilizado como intensificador de fragrância para produtos de borracha e plástico, bem como agentes de polimento e abrilhantador para processamento de superfícies metálicas, conferindo a esses produtos uma fragrância única.

Área médica

(1) Medicamentos anticoagulantes
A cumarina é um importante anticoagulante e seu mecanismo de ação é inibir a epóxido redutase da vitamina K, evitando a conversão da vitamina K de epóxido em hidroquinona, inibindo assim a carboxilação dos fatores de coagulação II, VII, IX e X contendo resíduos de ácido glutâmico. Contudo, estes precursores não têm actividade de coagulação, inibindo assim o processo de coagulação.

 

Coumarin drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Os anticoagulantes cumarínicos comuns incluem dicumarina, varfarina (benzilacetona cumarina) e acetanilida cumarina (neoanticoagulante). Esses medicamentos são de grande importância na prevenção de trombose e no tratamento de doenças trombóticas, como no tratamento de doenças cardiovasculares e cerebrovasculares.

(2) Medicamentos antibacterianos
A cumarina e seus derivados têm determinados efeitos inibitórios sobre diversas bactérias e fungos, incluindo certas cepas-resistentes a medicamentos. A pesquisa descobriu que o medicamento cumarínico neomicina sódica tem atividade antibacteriana contra bactérias gram-positivas, como Staphylococcus aureus (incluindo cepas resistentes à meticilina-) e outros estafilococos; Muitas vezes é resistente ao Enterococcus faecalis, mas pode ser sensível ao Enterococcus faecalis;

Sensível a bactérias gram-negativas, incluindo Haemophilus influenzae, gênero Neisseria e algumas Proteobacteria, mas a maioria das bactérias Enterobacteriaceae são resistentes a elas. A neomicina é principalmente um agente antibacteriano, mas também tem efeitos bactericidas em bactérias sensíveis em altas concentrações. Tem a função de inibir a DNA helicase e eliminar plasmídeos, mas é propenso a desenvolver resistência aos medicamentos in vitro ou durante o tratamento.

(3) Medicamentos antiepilépticos
Alguns derivados da cumarina têm atividade antiepiléptica e podem reduzir a frequência e a gravidade das crises epilépticas.

Coumarin drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin treatment | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Embora existam relativamente poucos medicamentos antiepilépticos sintetizados diretamente a partir da cumarina, os compostos cumarínicos têm certo potencial no desenvolvimento de medicamentos antiepilépticos, fornecendo novas direções de pesquisa para controlar os sintomas da epilepsia e melhorar a qualidade de vida dos pacientes.

(4) Medicamentos dermatológicos
No campo da dermatologia, medicamentos cumarínicos, como metoxisarina e trimetilsarina, podem ser usados ​​​​para fototerapia no tratamento de psoríase e vitiligo. Esses medicamentos, como os psoralenos, são usados ​​como fotossensibilizadores em fototerapia ou terapia PUVA.

Por exemplo, num estudo de terapia PUVA envolvendo 41 pacientes com psoríase, a metoxisarina, que foi aprovada para comercialização pela Food and Drug Administration (FDA) dos EUA em 1954, foi administrada a pacientes com base na sua área de superfície corporal numa dose de 25 mg/m², o que levou a uma concentração sanguínea mais consistente e reduziu o potencial de sobredosagem ou subutilização devido a diferenças no peso corporal do paciente. Além disso, a metoxisarina pode ser usada seletivamente para dermatite atópica, erupção cutânea polimórfica, linfoma de células T (como granulomatose fúngica), etc.

(5) Desenvolvimento de outros medicamentos
Os compostos cumarínicos também têm outras aplicações potenciais no desenvolvimento de medicamentos.

Coumarin skin | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Por exemplo, o derivado cumarínico amida niclosamida é um medicamento de fase II destinado à disfunção renal, incluindo o tratamento da nefropatia diabética e da nefropatia hipertensiva. A pesquisa mostrou que a nicousamida inibe ou retarda a progressão da fibrose renal, suprimindo a fosforilação dos receptores - do TGF e suas proteínas a jusante. Além disso, os efeitos farmacológicos do composto cumarínico Odiparcil como regulador dos glicosaminoglicanos estão atualmente em fase II de pesquisas clínicas e destinam-se ao tratamento da mucopolissacaridose tipo VI.

No campo da agricultura

(1) Reguladores de crescimento de plantas
A cumarina tem certo impacto na formação e atividade de algumas enzimas nas plantas, regula a transferência ou acúmulo de certos aminoácidos no corpo e tem certa influência na respiração e na fotossíntese dos tecidos vegetais. Baixas concentrações de cumarina podem estimular a germinação e o crescimento das plantas, enquanto altas concentrações inibem a germinação e o crescimento. Portanto, a cumarina pode ser usada como hormônio regulador do crescimento vegetal.

Coumarin agriclture | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Por exemplo, no meio de indução para microbatatas, a adição de 30 mg/L de cumarina, 3,0 mg/L de BA e 0,1% de carvão ativado resultou em microtubérculos maiores e em uma taxa mais alta de batatas grandes.

(2) Agente antibacteriano
A cumarina tem efeitos tóxicos em certos fungos e algas, como a Conforua minor. Os frutos das plantas Umbelíferas não mofam no solo principalmente porque contêm grande quantidade de substâncias cumarínicas. Portanto, a cumarina também pode ser utilizada como agente antibacteriano para prevenção e controle de doenças de plantas.

Campo de detecção de fluorescência

Pó de cumarinatem fluorescência única e frequentemente exibe fluorescência azul sob luz ultravioleta. Nos últimos anos, com o desenvolvimento da tecnologia, a comunidade acadêmica descobriu que o desempenho da fluorescência da cumarina pode ser afetado pela alteração de sua estrutura molecular. Esta descoberta escavou o valor da aplicação da cumarina no campo da detecção de fluorescência. Hoje em dia, a cumarina tornou-se um dos marcadores fluorescentes mais utilizados em experimentos de pesquisa acadêmica devido às suas vantagens de fácil síntese e derivação, estrutura estável, pequeno peso molecular e baixo preço. Por exemplo, muitos derivados cumarínicos.

Coumarin application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin cosmetic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Outros campos

(1) Aditivos cosméticos
Devido ao seu aroma único, a cumarina é amplamente utilizada como aditivo em cosméticos. As propriedades aromáticas da cumarina conferem aos cosméticos um aroma encantador, potencializando a atratividade do produto. É muito utilizado no preparo de diversos perfumes, essências e produtos para a pele para proporcionar às pessoas uma experiência sensorial agradável.

(2) Aditivo da indústria do tabaco
No final da década de 1970, houve relatos no exterior de que a cumarina oral poderia prevenir a formação de tumores da cárdia causados ​​pelo benzo [a] pireno. Portanto, a cumarina também pode ser usada como aditivo na indústria do tabaco para prevenir tumores causados ​​pelo benzo [a] pireno no alcatrão de cigarro. No entanto, com uma compreensão mais profunda da toxicidade da cumarina, a sua aplicação na indústria do tabaco também tem sido limitada até certo ponto.

Coumarin tobacco | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Perguntas frequentes
 

A cumarina na canela é segura?

Existem vários fatores a serem considerados; veja abaixo para entender mais. A canela Cássia, o tipo comum de mercearia, contém muito mais cumarina que pode prejudicar o fígado com o uso regular de altas-doses, enquanto a canela do Ceilão tem muito baixo teor de cumarina e é a escolha mais segura para uso diário ou suplementar.

A cumarina é prejudicial aos humanos?

A cumarina é geralmente segura em pequenas quantidades na dieta, mas pode ser prejudicial ao fígado em altas doses. As agências de saúde estabelecem uma Ingestão Diária Tolerável (TDI) de 0,1 mg por quilograma de peso corporal. Embora a maioria das pessoas o processe com segurança, uma pequena porcentagem de indivíduos é altamente sensível aos efeitos-relacionados ao fígado.

Quais alimentos são ricos em cumarina?

Da canela à ciência: cumarinas e prevenção do câncer A cumarina é um composto orgânico-de cheiro doce e natural encontrado em diversas plantas. As concentrações mais altas são normalmente encontradas em especiarias específicas, extratos de ervas e vegetais, enquanto frutas e vegetais de uso diário contêm apenas vestígios.

Por que a cumarina é proibida nos EUA?

A verdadeira razão pela qual o feijão Tonka é ilegal nos EUA A cumarina foi proibida como aditivo alimentar direto nos EUA porque estudos em animais da década de 1950 revelaram que doses altas e sustentadas do composto causam danos ao fígado e tumores em ratos e cães. Impulsionado pelas rígidas políticas-de tolerância zero da época, o FDA proibiu seu uso em 1954.

 

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