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Fluroxipir, cristal branco puro, solubilidade em água a 20 graus C 91PPm, 41,6g/l em acetona, octanol e coeficiente de partição de água 55:1. Mais de 50% em clorofórmio e diclorometano. O período de estabilidade de armazenamento em temperatura normal é de dois anos. O coeficiente de partição do octanol e da água é 6140:1. A preparação técnica industrial é um cristal branco com cheiro de sabão. A preparação comumente vista é o concentrado emulsionável de propafenona a 20%, que é composto de ingredientes eficazes, emulsificantes, solventes, etc. A aparência é um líquido marrom claro ou marrom e a estabilidade de armazenamento em temperatura ambiente é superior a 2 anos.
É um herbicida pós-plântula do tipo absorção e condução interna, que é rapidamente absorvido pelas plantas após a administração, fazendo com que plantas sensíveis reajam com herbicidas hormonais típicos, resultando em deformidade, distorção e, por fim, morte da planta. É adequado para controlar ervas daninhas de folhas largas em trigo, cevada, milho, uva, pomar, pastagem, floresta, gramado, etc; Por exemplo, é inválido para ervas daninhas gramíneas, como Sarcandra esculenta, Polygonum capitatum, Portulaca oleracea, Solanum nigrum, Convolvulus, Polygonum capitatum, Amaranth, etc.
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Fórmula Química |
C7H5Cl2FN2O3 |
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Massa Exata |
254 |
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Peso molecular |
255 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (63.9%), 258 (10.2%), 255 (7.6%), 257 (4.8%) |
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Análise Elementar |
C, 32,97; H, 1,98; Cl, 27,80; F, 7,45; N, 10,98; Ó, 18,82 |
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Fluroxipir(também conhecido como ff4014) é um herbicida orgânico heterocíclico seletivo sistêmico desenvolvido pela Dow Agrochemicals nos Estados Unidos. Desde o seu desenvolvimento bem-sucedido em 1985, tornou-se um dos herbicidas seletivos mais utilizados no campo agrícola global devido à sua alta eficiência, baixa toxicidade e fácil degradação. Seu principal mecanismo de ação é interferir no metabolismo do ácido nucleico das plantas, fazendo com que plantas sensíveis produzam ácido nucleico em excesso, o que por sua vez leva a deformidades, distorções e até mesmo à morte das plantas.
1. Campo de trigo: principais variedades de herbicidas
O ácido clorofluoropiridinoacético é um produto de referência no controle de ervas daninhas de folha larga em campos de trigo e sua aplicação ocorre durante todo o período de crescimento do trigo.
Trigo de inverno: a aplicação de pesticidas durante o período de greening pós-inverno ou no período de pico de perfilhamento até o estágio inicial de articulação pode controlar efetivamente ervas daninhas anuais e perenes de folhas largas, como caruru, junco, cowweed, vegetais de ninho grande, absinto, bolsa de pastor, etc.
Por exemplo, se 50-66,7 ml de concentrado emulsionável a 20% forem usados por mu e pulverizados com água, as ervas daninhas aparecerão encaracoladas e deformadas 7 a 10 dias após o tratamento e murcharão completamente 15 a 20 dias depois.
Trigo de primavera: A aplicação de pesticidas durante o estágio de 3-5 folhas pode prevenir e controlar ervas daninhas, como a quinoa verde acinzentada e as flores de pétalas de doninha.
ff4014 mostrou que o uso de pesticidas durante o estágio de 2 a 4 folhas das ervas daninhas não tem efeitos adversos na produção e na frutificação do trigo, e o efeito de aumento do rendimento é significativo.
Esquema de mistura: Para expandir o espectro de destruição de ervas daninhas, muitas vezes é combinado com pesticidas como difluorossulfonamida, dimetiltetracloreto de sódio e sulfonamida. Por exemplo, usar 30-40 mililitros de emulsão a 20% e 35 mililitros de emulsão de éster butílico a 2-4% por acre pode simultaneamente prevenir e controlar ervas daninhas difíceis de tratar, como Po Na e Ze Qi.
2. Campos de Milho: Seleção Segura de Culturas de Poaceae
Fluroxipirapresenta alta segurança para o milho, mas deve-se atentar para o período de aplicação e condições ambientais:
Aplicação convencional de pesticidas: Antes do estágio de 6 folhas das mudas de milho e do estágio de 2-5 folhas das ervas daninhas, 50-66,7 mililitros de emulsão a 20% por acre podem ser usados para controlar ervas daninhas como beldroegas, rabanete e amaranto.
Ervas daninhas difíceis de tratar: Para ervas daninhas malignas, como Convolvulus e Small Convolvulus, a dosagem precisa ser aumentada para 66,7 a 100 mililitros por acre. Por exemplo, ao controlar flores redondas do campo, a taxa de mortalidade de ervas daninhas pode atingir mais de 95% 10 dias após a aplicação.
Risco ambiental: A aplicação de pesticidas em altas temperaturas, alta umidade ou ventos fortes pode causar o acamamento do milho. Algumas variedades de milho doce são sensíveis a ele e devem ser evitadas.
3. Vinha e pomar: um modelo de pulverização direcional
Na aplicação em pomares, o ácido clofepoxiacético precisa ser pulverizado estritamente direcionado para evitar danos:
Controle de ervas daninhas: 75-150 mililitros de emulsão a 20% por acre podem ser usados para controlar ervas daninhas de folhas largas, como lentilha-d'água, capim-raposa, Elsholtzia e capim-azul. Por exemplo, no controlo de ervas daninhas em vinhas, o efeito de controlo atinge mais de 90% 15 dias após a aplicação.
Mistura e aumento da eficiência: A mistura com 41% de água de manganês pode aumentar o efeito de controle de ervas daninhas difíceis de tratar, como sementes ocas de lótus e festuca. Por exemplo, usar 30ml de emulsão a 20% e 150ml de solução aquosa à base de manganês a 41% por acre pode atingir um efeito de controle de 100% 30 dias após a aplicação.
4. Terras não cultivadas e aterros de arrozais: soluções para cenários especiais
Terra não cultivada: Usar 80-100 mililitros de emulsão a 20% e 100-150 mililitros de solução de água de manganês a 41% por acre pode prevenir e controlar ervas daninhas, como grama de carvão e framboesas.
Aterro de campos de arroz: Para vegetais ocos com sementes de lótus, podem ser usados esquemas de dose única ou de uso misto. Por exemplo, usar 50 mililitros de emulsão a 20% por acre ou 200 mililitros de emulsão de 20 mililitros mais solução de água à base de manganês a 41% pode atingir 100% de efeito de controle 15 dias após a aplicação.
Faixa de controle de ervas daninhas: cobertura total de ervas daninhas comuns a ervas daninhas malignas
1. Erva daninha anual de folha larga
Tem um efeito significativo no controle de ervas daninhas anuais, como a peste suína, capim-rabo-de-raposa, capim-rabo-de-raposa para gado, bolsa de pastor e Artemisia annua. Por exemplo, ao prevenir e controlar a peste suína, a utilização de 50 mililitros de emulsão a 20% por acre pode resultar numa taxa de mortalidade de ervas daninhas superior a 90% 7 dias após a aplicação.
2. Ervas daninhas perenes-de folhas largas
Tem o efeito de remoção de ervas daninhas e raízes em ervas daninhas perenes, como convolvulaceae, convolvulaceae, alternanthera philoxeroides e alternanthera philoxeroides. Por exemplo, ao prevenir e controlar a rotação de flores no campo, use 100 mililitros de emulsão a 20% por acre. Após 15 dias de tratamento, a parte superior da pastagem mista morrerá e a taxa de podridão das raízes subterrâneas atingirá 80%.
3. Ervas daninhas malignas
Fluroxipiré o "inimigo" de ervas daninhas malignas, como Gynostemma pentaphyllum, Vaccinium barbarum e Houttuynia cordata. Por exemplo, ao controlar Houttuynia cordata, o uso de 75 mililitros de emulsão a 20% por acre pode reduzir a cobertura de ervas daninhas de 60% para menos de 5% 20 dias após a aplicação.
4. Ervas daninhas aquáticas
Mostrou excelente eficácia na prevenção de vegetais com sementes de lótus ocas em campos de arroz. Por exemplo, usar 50 mililitros de emulsão a 20% por acre pode reduzir a biomassa de ervas daninhas em 98% após 30 dias de tratamento.
Esquema Híbrido de Melhoria de Eficiência: Aplicação Flexível de Agente Único a Composto
1. Plantio misto em campos de trigo
Prevenção de ervas daninhas mistas de Poaceae e Poaceae: Usar 30 ml de emulsão a 20% e 50 ml de emulsão de herbicida glifosato a 6,9% por acre pode prevenir e controlar simultaneamente ervas daninhas, como aveia selvagem e ervas daninhas de folhas largas, como a erva-de-porco.
Controle de ervas daninhas resistentes: Para a Artemisia annua resistente ao herbicida, são utilizados 40ml de emulsão 20% e 5g de difluorossulfonamida por mu, e o efeito de controle chega a 95% após 15 dias de aplicação.
2. Plantio misto em lavouras de milho
Composto de Imidaclopride: 50ml de emulsão a 20% e 80ml de suspensão de imidaclopride a 40 g/L por acre podem prevenir e controlar ervas daninhas como Echinochloa crus e Echinochloa crus, bem como ervas daninhas de folhas largas, como amaranto e Polygonum.
Composto de Nitroxistrobina: 60ml de emulsão a 20% e 50ml de suspensão de Nitroxistrobina a 15% por acre. A taxa de mortalidade de plantas daninhas atingiu 98% 10 dias após a aplicação.
3. Mistura de pomar
Composto de bensulfuron metil: 75ml de emulsão a 20% e 10g de pó molhável de bensulfuron metil a 10% por acre podem prevenir e controlar ervas daninhas difíceis de tratar, como lentilha-d'água e Elsholtzia.
Composto de Zoxistrobina: foram utilizados 50 mililitros de emulsão a 20% e 20 gramas de grânulos dispersíveis em água de Zoxistrobina a 5% por acre. As ervas daninhas apresentaram sinais de murchamento 7 dias após a aplicação.
1. Pastagens e terras florestais
Pode ser usado em pastagens para controlar ervas daninhas, como goldenrod canadense e vegetais espinhosos. Usando 100 mililitros de emulsão a 20% por acre, a taxa de cobertura de ervas daninhas diminuiu de 40% para menos de 5% dentro de 30 dias após a aplicação. Na aplicação em áreas florestais, é necessário evitar o contato de árvores-de folhas largas com medicamentos líquidos. A pulverização direcional pode prevenir e remover húmulos, samambaias e outras ervas daninhas.
2. Gerenciamento de gramado
Em gramados de folhas pontiagudas, como grama dente de cachorro e grama de maturação precoce, o uso de 50 mililitros de emulsão a 20% por acre pode prevenir e controlar ervas-de folhas largas, como coentro e azeda. Observe que é proibido usá-lo em gramados-de folhas largas (como trevo e ferradura) para evitar danos causados por pesticidas.
3. Restauração ecológica
Fluroxipiro ácido acético mostrou excelente eficácia na prevenção de espécies invasoras, como vegetais ocos com sementes de lótus. Por exemplo, na restauração ecológica de rios, o uso de 50 mililitros de emulsão a 20% por acre resultou em uma redução de 99% na biomassa de sementes de lótus após 60 dias de tratamento, criando condições para a restauração de espécies nativas.
4. Aviso de segurança na pesca
O ácido clorofluoropiridinoacético é um pesticida altamente tóxico para carpa capim, carpa prateada e carpa cruciana. A experiência mostrou que os valores de CL50 de 96 horas foram 0,4764, 0,3962 e 0,6918 mg/L, respectivamente. Ao aplicar o agrotóxico, é necessário ficar longe da água para evitar que o líquido escorra para o viveiro de peixes.
I. Matérias-primas essenciais e pré-tratamento
As principais matérias-primas para este processo sintético são 4-amino-3,5-dicloro-2-(metanossulfonil)-6-fluoropiridina e glicolato de etila, complementados por agentes auxiliares incluindo hidróxido de sódio, ácido sulfúrico e catalisadores de transferência de fase.
O pré-tratamento da matéria-prima é fundamental para garantir a eficiência da reação. O intermediário chave piridina deve ser desidratado em condições secas para evitar a interferência da água na reação de substituição nucleofílica.
Entretanto, é preparada uma solução orgânica homogénea de glicolato de etilo. Os catalisadores de transferência de fase de amônio quaternário são peneirados para facilitar a transferência de massa entre as fases orgânica e aquosa, reduzir a formação de-produtos secundários e estabelecer uma base para a reação de condensação subsequente.
II. Reação de Condensação e Esterificação
A reação de condensação serve como etapa sintética central e pertence à substituição nucleofílica. Em um reator equipado com controle de temperatura e dispositivos de agitação, adicione o intermediário de piridina pré-tratado, etilglicolato, juntamente com o catalisador de transferência de fase e o agente de ligação-de ácido.
Mantenha o aquecimento constante a aproximadamente 70 graus durante um período de reação contínua de 2 horas. Durante a reação, o grupo nucleofílico do glicolato de etila substitui o grupo metanossulfonil no anel piridina para formar o intermediário 2-[(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoropiridin-2-il)oxi]acetato de etila.
Após a conclusão da reação, resfrie rapidamente o sistema. A lavagem com água é adotada para remover impurezas-solúveis em água; a camada orgânica é separada e desidratada para obter intermediário éster de alta-pureza, com rendimento de produto desta etapa atingindo mais de 85%.
III. Reação de Hidrólise e Acidificação
O intermediário éster é convertido em produto salino por meio de hidrólise alcalina, seguida de acidificação para obter o produto final. Dissolva o intermediário éster seco em solvente de etanol, adicione solução aquosa de hidróxido de sódio, aqueça até 95 graus e mantenha por meia hora para completar a hidrólise da ligação éster, gerando ff4014 de sódio.
Depois, resfrie o líquido de reação e adicione lentamente ácido sulfúrico diluído, gota a gota, para ajustar o pH do sistema para 1–2. Sob condições ácidas, o sólido ff4014 livre precipita do sal de sódio. A taxa de acidificação e o valor do pH devem ser rigorosamente controlados nesta fase para evitar a decomposição do produto causada pela acidificação excessiva e garantir a pureza do produto acabado.
4. Purificação e Refino de Produto
O sólido bruto precipitado após a acidificação contém vestígios de impurezas e requer refinamento e purificação adicionais. Colete o precipitado sólido por filtração, lave repetidamente com água deionizada para remover sais e solventes residuais e, em seguida, remova a água e os solventes orgânicos por meio de secagem a vácuo.
A recristalização pode ser implementada finalmente para otimizar a forma cristalina do produto, produzindo ff4014 técnico com pureza qualificada e propriedades estáveis. Todo o processo sintético apresenta condições de reação suaves e procedimentos concisos, adequados para produção industrial em massa. O produto possui alta atividade e baixo teor de impurezas, atendendo aos padrões de qualidade para fabricação de defensivos agrícolas.
I. Propriedades físico-químicas
O ff4014 técnico é um sólido cristalino branco a esbranquiçado com um ponto de fusão de aproximadamente 232–233 graus. Apresenta baixa solubilidade em água à temperatura ambiente, dissolve-se facilmente em solventes orgânicos, como álcoois e cetonas, e é pouco solúvel em alcanos. Possui boa estabilidade química e resiste à decomposição em condições normais de armazenamento à temperatura ambiente. Sua ligação éster é suscetível à hidrólise sob condições fortemente alcalinas, enquanto permanece relativamente estável em ambientes ácidos. O aquecimento prolongado a altas temperaturas causará degradação gradual.
II. Características da atividade biológica
É um herbicida de ácido piridinoxiacético translocável sistêmico. Seu modo de ação se assemelha às auxinas, interrompendo a divisão celular e o crescimento de ervas daninhas de folha larga. É eficaz apenas contra ervas daninhas de folha larga e demonstra alta segurança para culturas gramíneas. Após a absorção pela folhagem das ervas daninhas, o ingrediente ativo transloca-se para os pontos de crescimento, resultando na malformação e murchamento da planta.
III. Propriedades Ambientais
É facilmente degradado por microrganismos no solo, apresentando um período de atividade residual moderado e baixo risco de resíduos. Possui baixa toxicidade para peixes e abelhas, mas não deve ser descartado arbitrariamente em corpos d'água. As formulações comerciais são comumente fabricadas como concentrados emulsionáveis (EC) e concentrados em suspensão (SC), adequados para aplicação em pulverização foliar pós-emergência. Sua eficácia tende a diminuir em condições-de baixa temperatura.
Perguntas frequentes
Para que é usado o fluroxipir?
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Fluroxipir é um herbicida ácido piridinóxi usadopara controlar ervas daninhas anuais e perenes de folha larga e arbustos lenhosos. O fluroxipir induz respostas do tipo auxina-em ervas daninhas de folha larga anuais e perenes suscetíveis (sendo a auxina um tipo de hormônio de crescimento vegetal).
O solo com fluroxipir é ativo?
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Fluroxipir pode alterar a atividade metabólica do soloe perturbar as comunidades microbianas, afectando assim a fertilidade do solo. Usado como referência em triagem 3D, o fluroxipir ajudou a identificar três compostos naturais com potencial atividade herbicida como alternativas mais seguras aos herbicidas sintéticos.
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