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Aspirina Pura em Pó, também conhecido como ácido acetilsalicílico, fórmula molecular C9H8O4, CAS 50-78-2. A aspirina geralmente está na forma de cristais brancos ou pó cristalino. Os cristais de aspirina de alta pureza apresentam-se em forma de esferas, às vezes formando flocos ou comprimidos. É um medicamento de venda livre-comumente usado. Devido à sua estrutura molecular especial, a aspirina não é fácil de volatilizar à temperatura ambiente. Tem um certo grau de solubilidade. Pode dissolver-se em água, mas a sua solubilidade é relativamente baixa, com apenas 1 a 2 gramas de aspirina dissolvida por 100 mililitros de água. No entanto, a aspirina tem maior solubilidade em solventes orgânicos como etanol, clorofórmio e acetona. É um ácido fraco. Em soluções aquosas, pode acidificar ligeiramente e diminuir o valor do pH. Sua estrutura é composta por anel benzênico, grupo éster e grupo carboxila. A estrutura cristalina da aspirina pertence ao sistema cristalino ortorrômbico, com parâmetros celulares específicos e constante de rede. Possui efeitos antiinflamatórios, analgésicos e antipiréticos.
O nome químico é 2-(ACETILOXI)-ÁCIDO BENZÓICO. O ácido acetilsalicílico básico é fácil de hidrolisar, mas o ácido carboxílico não é forte o suficiente (hidrólise do éster sob condições ácidas fortes). Sua solução pode ser hidrolisada lentamente e geralmente é preparada em sal para evitar a hidrólise. Também conhecida como aspirina (AAS), é uma espécie de medicamento com ácido salicílico, geralmente utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório, podendo também ser utilizado no tratamento de certas doenças inflamatórias.
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Fórmula Química |
C9H8O4 |
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Massa Exata |
180.04 |
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Peso molecular |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Análise Elementar |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |
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Ponto de fusão |
134-136 graus C (aceso.) |
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Ponto de ebulição |
272,96 graus C (estimativa aproximada) |
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Densidade |
1.35 |
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Índice de refração |
1,4500 (estimado) |
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Ponto de inflamação |
250 graus C |
| Condições de armazenamento | 2-8 graus |
| Solubilidade | Solubilidade em água 10 mg/mL a 37 graus |
| Coeficiente de Acidez (pKa) | 3,5 (a 25 graus) |
| Solubilidade em água | 3.3 g/L (20 ºC) |
Método de reação de acetilação
C7H6O3+(CH3CO)2O → C9H8O4+CH3COOH
Pese aproximadamente 10 gramas de ácido salicílico em um recipiente de reação limpo.
Adicione uma quantidade apropriada de ácido acético glacial para dissolver o ácido salicílico. Pode ser realizado sob agitação para acelerar a taxa de dissolução.
Adicione algumas gotas de ácido fosfórico como catalisador. O ácido fosfórico ajuda a promover a reação.
Meça uma quantidade apropriada de ácido acético anidro e ácido acético glacial separadamente e misture-os em outro recipiente de vidro limpo. Este é o reagente da reação de acetilação.
Deixe cair lentamente os reagentes da reação de acetilação no recipiente de reação contendo ácido salicílico. Use simultaneamente uma barra de agitação ou agitador magnético para agitar e misturar, permitindo que os reagentes entrem em contato total.
A mistura geralmente precisa ser mantida em temperatura baixa. O recipiente de reação pode ser colocado em banho de gelo ou em banho de água fria para controlar a temperatura.
Continue agitando e misturando sob condições de resfriamento para completar a reação. Geralmente leva cerca de 30 minutos.
Após a conclusão da reação, separe o sólido de aspirina gerado da mistura. A extração pode ser realizada através de equipamentos de filtragem, como filtros de pano ou funis.
Lave o sólido de aspirina separado com uma quantidade adequada de água para remover impurezas. Finalmente, extraia com água destilada para purificar ainda mais a aspirina.
Analgésico e Antipirético (Analgésico e Redutor de Febre)
- Mecanismo: A aspirina inibe a síntese de prostaglandinas (PGs), que estão envolvidas na percepção da dor e na regulação da febre.
- Aplicativos: É usado para aliviar dores leves a moderadas, incluindo dores de cabeça, dores musculares, dores de dente, cólicas menstruais e dores nas articulações. Também reduz eficazmente a febre em pacientes com resfriados, gripes ou outras infecções.
Anti-inflamatório e anti{1}}reumático
- Mecanismo: Ao inibir a síntese de PG, a aspirina reduz a inflamação e o inchaço.
- Aplicativos: é um tratamento de primeira-linha para doenças inflamatórias, como artrite reumatoide e febre reumática aguda. Melhora rapidamente os sintomas clínicos nesses pacientes, incluindo dor nas articulações, inchaço e rigidez.
Antiplaquetário e Antitrombótico
- Mecanismo: A aspirina inibe irreversivelmente a ciclooxigenase-1 (COX-1), reduzindo a produção de tromboxano A2 (TXA2), um potente agregador de plaquetas.
- Aplicativos: Pequenas doses de aspirina são usadas para prevenir eventos cardiovasculares, como infarto do miocárdio (ataque cardíaco), acidente vascular cerebral e ataques isquêmicos transitórios (AIT). Também é eficaz na prevenção de trombose (formação de coágulos sanguíneos) em pacientes com doença arterial coronariana, fibrilação atrial e após procedimentos cirúrgicos como cirurgia de revascularização do miocárdio.
Prevenção do Câncer
- Resultados da pesquisa: Estudos sugerem que a aspirina pode ter efeitos quimiopreventivos contra certos tipos de câncer, particularmente o câncer colorretal.
- Mecanismo: O mecanismo exato não é totalmente compreendido, mas acredita-se que envolva a inibição da COX-2, que é superexpressa em muitas células tumorais.
Outras aplicações
- Doenças Oculares: Foi demonstrado que a aspirina reduz o risco de certas doenças oculares, como degeneração macular relacionada à idade e catarata.
- Doenças Neurológicas: Algumas pesquisas indicam que a aspirina pode ter efeitos neuroprotetores e reduzir o risco de doença de Alzheimer e demência.
- Complicações do diabetes: A aspirina pode ajudar a prevenir complicações cardiovasculares em pacientes com diabetes.
Já em 1853, em Charles, Frederick Gerhardt sintetizouAspirina Pura em Pó(ácido salicílico acetilado) a partir do ácido salicílico e do anidrido acético, mas não conseguiu atrair a atenção das pessoas.
Em 1897, o químico alemão Felix Hoffman sintetizou-o novamente e tratou seu pai com artrite reumatóide, com excelente efeito.
Em 1897, a Bayer, na Alemanha, sintetizou pela primeira vez a substância principal da aspirina.
A aspirina foi colocada no mercado em 1898 e descobriu-se que também tinha efeito antiagregante plaquetário, por isso voltou a despertar grande interesse. A aspirina e outros derivados do ácido salicílico são esterificados por fusão com polímeros contendo hidroxila, como álcool polivinílico e acetato de celulose, para torná-los de alto peso molecular. As propriedades analgésicas anti-inflamatórias e antipiréticas dos produtos obtidos são mais duradouras-do que as da aspirina livre.
Em 1899, a Bayer vendeu o medicamento para o mundo sob a marcaPó de aspirina pura.
Em 2015, a aspirina já é usada há 100 anos e se tornou um dos três medicamentos clássicos da história da medicina. Até o momento, ainda é o antipirético, analgésico e anti{3}}inflamatório mais utilizado no mundo. É também uma preparação padrão para comparação e avaliação de outros medicamentos. Tem efeito antitrombótico in vivo. Pode inibir a reação de liberação de plaquetas e inibir a agregação de plaquetas, o que está relacionado à redução da produção de TXA2. É clinicamente utilizado para prevenir o aparecimento de doenças cardiovasculares e cerebrovasculares.
Aplicações antitrombóticas
Prevenção de doenças cerebrovasculares:
A aspirina pode ser usada para prevenir ataques isquêmicos transitórios (AIT) ou ataques isquêmicos transitórios, que são déficits neurológicos transitórios causados por isquemia cerebral ou retiniana localizada. Ao inibir a agregação plaquetária, a aspirina reduz o risco de infarto cerebral ou recorrência de isquemia transitória em pacientes com AIT.
Prevenção do infarto do miocárdio:
O infarto do miocárdio é a necrose miocárdica causada por isquemia aguda e persistente e hipóxia das artérias coronárias. A aspirina, através do seu efeito antiplaquetário, reduz o risco de eventos cardiovasculares recorrentes em pacientes com infarto do miocárdio.
Tratamento da Fibrilação Atrial:
A fibrilação atrial (FA) é uma arritmia cardíaca comum que pode aumentar o risco de tromboembolismo. O uso de aspirina em pacientes com FA, principalmente quando associada a anticoagulantes, reduz significativamente a incidência de eventos tromboembólicos.
Prótese de válvula cardíaca e profilaxia pós{0}}cirúrgica:
Em pacientes submetidos a substituição de prótese valvar cardíaca ou cirurgia de fístula arteriovenosa, a aspirina protege os pacientes, reduzindo o risco de trombose pós-operatória.
Tratamento da angina instável:
Angina instável é uma apresentação clínica entre angina estável por esforço e infarto agudo do miocárdio e morte súbita. A aspirina reduz o risco de eventos cardiovasculares em pacientes com angina instável através de terapia antiplaquetária.
Perguntas frequentes
Quais são as principais vantagens do pó de alta-pureza em comparação aos comprimidos quando usado como "matéria-prima" para síntese química?
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Evite grandes quantidades de excipientes e impurezas nos comprimidos. Esses excipientes podem afetar o rendimento, a pureza e a subsequente separação da reação, enquanto pós de alta-pureza podem fornecer estequiometria e condições de reação determinadas e controláveis.
Por que tem valor único como modelo ou intermediário para a concepção de “pró-fármacos”?
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Possui ligações éster carboxila e fenólica modificáveis. Os grupos carboxila podem ser ligados a outras moléculas de fármaco ou grupos de direcionamento para formar ésteres, que podem ser usados para produzir pró-fármacos para melhorar a solubilidade, estabilidade ou direcionamento do fármaco original.
Por que sua estrutura de ácido acetilsalicílico pode ser usada como um “reagente de par iônico” ou “aditivo de fase móvel” em química analítica?
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Seu grupo carboxila ácido e sua estrutura aromática permitem formar pares de íons reversíveis com certos analitos alcalinos em cromatografia líquida, melhorando assim o comportamento de retenção e o formato do pico desses analitos.
Por que ele já foi usado como "regulador de crescimento de plantas" ou "inibidor de doenças" em campos tradicionais não-médicos, como a horticultura?
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Pode ser hidrolisado em ácido salicílico nas plantas, que é uma molécula sinalizadora chave para a resistência sistêmica adquirida nas plantas. Isso torna possível induzir resistência às doenças das plantas, aliviar o estresse ou regular a floração.
Que impacto desconhecido a “morfologia cristalina” do seu pó tem na produção de comprimidos ideais?
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Diferentes formas de cristal podem afetar a fluidez, compressibilidade e compactação dos pós, determinando diretamente se os comprimidos podem ser produzidos suavemente, se são propensos a rachaduras e a taxa de dissolução dos ingredientes ativos.
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