Cryptotanshinona CAS 35825-57-1

Cryptotanshinona, a fórmula molecular é C19H20O3, CAS 35825-57-1. É um pó marrom. Possui dois centros quirais e quatro enantiômeros. Má solubilidade, dificilmente solúvel em água, solúvel em etanol, dimetilsulfóxido (DMSO), metanol, acetona, clorofórmio e outros solventes orgânicos. Quando complexado com -ciclodextrina, sua solubilidade pode ser melhorada. As propriedades térmicas são relativamente estáveis ​​e não é fácil volatilizar e decompor à temperatura ambiente, mas seu ponto de fusão é baixo, apenas 86 grau. Quando aquecido a uma certa temperatura, pode ser decomposto para produzir uma variedade de gases, como CO, CO2 e assim por diante. É um derivado de dieno quinona presente no rizoma de Salvia Miltiorrhiza. É amplamente utilizado no campo médico e possui várias atividades farmacológicas. Pode ser usado para tratar doenças como doenças cardiovasculares, doenças do sistema nervoso, inflamação e tumores. Em termos de materiais semicondutores, ele pode ser transformado em componentes eletrônicos de filme fino e sondas fluorescentes. No campo médico, ele pode ser usado como transportador de drogas nano para administração de medicamentos e imagens. Além disso, em termos de aplicação de catalisador de tinta, um catalisador de tinta altamente eficiente também foi preparado com sucesso.

Cryptotanshinonaé um composto com uma estrutura relativamente especial, e seus principais recursos estruturais são os seguintes:

1. Estrutura de cetona de diterpeno: pertence a diterpenóides, que contêm duas estruturas de anel de anel de seis membros e anel de cinco membros. Entre eles, o anel de cinco membros é uma parte da ciclopentadienil etil cetona, que é a parte mais especial na estrutura do produto. As cetonas de diterpeno são onipresentes em plantas e são amplamente utilizadas na pesquisa e desenvolvimento de drogas.

2. Estrutura da benzofenona: a molécula contém uma estrutura de dibenzofenona, localizada acima do anel de cinco membros, que é uma das características diferentes de outros compostos de cetona de diterpeno. Essa estrutura é frequentemente considerada como uma das estruturas de impressão digital das cetonas de diterpeno.

3. Outras características estruturais: contém vários anéis aromáticos e ligações duplas, por isso possui forte aromaticidade e instabilidade. Ao mesmo tempo, como a molécula contém múltiplos grupos funcionais, como grupos hidroxila e carbeno, possui boa atividade biológica e propriedades modificáveis.

Devido às características estruturais acima, é amplamente utilizado no campo da medicina e se tornou um composto que atraiu muita atenção.

Tanshinona oculta é um composto de diterpenóide do tipo tanshinona extraído de Salvia Miltiorrhiza, que possui várias atividades farmacológicas. A seguir, é apresentada uma introdução detalhada aos seus usos:

Antiviral

 

A tanshinona oculta possui propriedades antivirais de amplo espectro. Estudos in vitro mostraram que pode inibir significativamente a replicação de vários vírus, incluindo o vírus da estomatite vesicular (VSV), vírus da encefalomiocardite (EMCV), influenza A do vírus (H1N1), vírus do herpes simplex tipo 1 (HSV-1), etc., dentro da central de 4-8-8 -8. Seu mecanismo de ação envolve bloquear os estágios de adsorção e replicação do vírus e aumentar o nível de expressão dos genes estimulados por interferon (ISGs) ativando a via JAK-STAT, formando um sistema de defesa antiviral múltiplo.

Anti-inflamatório

 

A tanshinona oculta exibe atividade significativa no campo anti-inflamatório, capaz de inibir as respostas inflamatórias e a liberação de mediadores inflamatórios. Experimentos de animais confirmaram que:

Como um componente total de tanshinona (TTS), ele pode efetivamente inibir o edema da EAR induzido por xileno em camundongos, reduzir a mortalidade por sepse induzida por lipopolissacarídeo e aliviar alterações patológicas da lesão renal aguda.
No modelo de macrófagos de camundongo induzido por lipopolissacarídeo, o ácido salvianólico pode inibir a produção de mediadores inflamatórios e aumentar significativamente a taxa de sobrevivência de camundongos sensibilizados com D-galactosamina.
Ao reduzir a expressão de CD14 e TLR4 e inibir a fosforilação induzida por Tak1, exerce um efeito protetor na resposta inflamatória.

Agregação antiplaquetária e efeitos antitrombóticos

 

CryptotanshinonaInibe a agregação plaquetária induzida por ADP em ratos de maneira dependente da concentração, e seu mecanismo de ação está relacionado à antagonização dos receptores de P2Y12 plaquetários. Este receptor pertence à família de receptores acoplados à proteína G (GI) e pode inibir a ativação de plaquetas bloqueando sua via de sinalização. Além disso, estudos de farmacologia de rede sugerem que pode exercer efeitos anti -venososos de tromboembolismo, regulando alvos relacionados à coagulação.

Anti -tumor

 

Tanshinona oculta exibe propriedades regulatórias multi-alvo e multi-vias no campo do antitumoral e tem efeitos inibitórios em vários tumores sólidos

Câncer gástrico:
Por dose, inibindo dependentemente o crescimento de células MKN-45 do câncer gástrico, aumentando a expressão de proteínas pró-apoptóticas e reduzindo a expressão de proteínas anti-apoptóticas.
O mecanismo de ação envolve a geração de espécies reativas de oxigênio e a inibição das vias de sinalização MAPK e Akt, levando à parada do ciclo celular na fase G2/M e induzindo apoptose dependente da caspase.
Pode inibir a atividade da via de sinalização Wnt/ - catenina e reduzir a capacidade invasiva das células cancerígenas gástricas.
Inibindo a transcrição e a tradução do gene PKM2, aumentando a expressão do miR-124, bloqueando a via da glicólise aeróbica.

 

câncer de fígado:
Como inibidor de STAT3, induz apoptose nas células Hepal-6 do câncer de fígado humano através da via de sinalização JAK2/STAT3.
A ativação da via de sinalização TLR7/MYD88/NF -κB aumenta a morte imunológica dos macrófagos M1 contra células de câncer de fígado.
Ao ativar a via de sinalização AMPK, o ciclo celular das células HepG2 do câncer de fígado humano é preso na fase G1, induzindo a morte celular autofágica.
Ele tem um efeito de radiossensibilização no modelo de câncer de rato tumoral H22 e pode interromper o ciclo celular na fase G2/M.
A inibição da via de sinalização PI3K/AKT/mTOR induz a autofagia nas células HepG2 e induz a ferroptose, aumentando o acúmulo de espécies reativas de oxigênio.

Câncer de próstata:
Como inibidor da AR, bloqueia a dimerização AR e a formação do complexo fatorial regulador AR CO, inibindo o crescimento celular mediado por androgênio/AR.

 

Interrompendo a interação entre AR e LSD1, inibindo a desmetilação de H3K9 mediada por LSD1 e reduzindo a sinalização de AR.
A indução de apoptose e a morte celular autofágica em células de câncer de próstata humano DU145 envolve fatores de desencadeamento a montante, como proteínas quinases relacionadas à morte e espécies reativas de oxigênio.
Inibe a via de sinalização PI3K/AKT a jusante, reduzindo a expressão da heteromucina.
Câncer de bexiga:
O mecanismo de induzir a autofagia nas células T24 e UMUC-3 do câncer de bexiga envolve inibir a ativação da via de sinalização PI3K/AKT/mTOR.
leucemia:
Tem um efeito inibitório proliferativo nas linhas celulares de leucemia, e o mecanismo pode estar relacionado à indução de diferenciação celular ou apoptose.

Antibacteriano

 

Tem efeitos inibitórios em várias bactérias patogênicas:

Em uma concentração de 1 mg/ml, pode inibir o crescimento de Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa e também tem um certo efeito inibitório em Streptococcus pyogenes.
Ao interromper a parede celular bacteriana e a estrutura da membrana, o aumento da permeabilidade da membrana leva ao vazamento de conteúdo celular.
Afeta a síntese de proteínas bacterianas, levando a uma diminuição das proteínas dentro do corpo bacteriano e dificultando sua expressão.

Proteção do sistema nervoso

 

Potencial no tratamento de doenças neurodegenerativas:

Doença de Alzheimer:
Fácil de intervir na geração e no metabolismo de A através da barreira hematoencefálica, reduzindo seu dano neurotóxico.
Como inibidor não competitivo, inibe a atividade da acetilcolinesterase (AChE) e restaura os níveis de acetilcolina.
Tem um efeito protetor significativo na apoptose de neurônios cortical induzida por glutamato, e o mecanismo envolve inibir a geração de espécies reativas intracelulares de oxigênio e regulação da expressão da família da proteína Bcl-2.
Lesão isquêmica cerebral:
Inibe a proliferação celular glial causada por lesão isquêmica e protege a sobrevivência neuronal.

Regulação metabólica

 

A tanshinona oculta tem um valor potencial de aplicação no tratamento de doenças metabólicas:

Relacionado ao diabetes:
Melhorando o status das células da granulosa ovariana resistente à insulina, regulando vários genes e vias de sinalização.
Ele tem efeitos terapêuticos nos ratos de resistência a ovário induzidos por dexametasona, reduzindo a taxa de ovulação e diminuindo a produção de testosterona e estrogênio.
Metabolismo lipídico:
A atividade antioxidante dos componentes da tanshinona (incluindoCryptotanshinona) está relacionado à regulação do metabolismo lipídico e pode melhorar os distúrbios do metabolismo lipídico, reduzindo o estresse oxidativo.

Tratamento da doença da pele

 

Tanshinona oculta é amplamente utilizada na dermatologia:

Acne:
Mate Propionibacterium acnes e Staphylococcus aureus nos folículos capilares e inibem as reações inflamatórias.
Para exercer efeitos anti -androgênio e regular a secreção de sebo, é frequentemente usado em combinação com minociclina ou isotretinoína para melhorar a eficácia terapêutica na prática clínica.
Outras doenças da pele inflamatória:
Ao inibir a liberação de mediadores inflamatórios e regulamentar a função imunológica, sintomas como foliculite e dermatofitose podem ser melhorados.

É um composto natural com várias atividades farmacológicas, que existe no rizoma de Salvia Miltiorrhiza. Devido à crescente demanda por pesquisa e aplicação de sua atividade farmacológica, também há uma alta demanda por pesquisa sobre seu método de síntese.

1. Extração de produtos naturais:

A maneira mais comum de obtê -lo é extraí -lo do rizoma de Salvia Miltiorrhiza. O método inclui as seguintes etapas:

(1) Colete o rizoma de Salvia Miltiorrhiza e remova as impurezas.

(2) extrai -o e outros metabólitos secundários do rizoma de Salvia Miltiorrhiza por meio de ultrassom e destilação.

(3) puroCryptotanshinonafoi purificado por cromatografia em camada fina, cromatografia líquida de alto desempenho e outras técnicas.

Embora o processo desse método seja simples, ele não é adequado para a preparação em larga escala devido à limitação da fonte de produtos naturais.

2. Obtido por síntese química:

Para obter uma quantidade suficiente para experimentos farmacológicos e ensaios clínicos, os pesquisadores também tentaram muitos métodos de síntese química. Esses métodos podem ser agrupados nas seguintes categorias:

(1) Método baseado em compostos quinona:

O método usa 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona como matéria-prima para obtê-lo através de reações em várias etapas.

Etapas específicas são as seguintes:

Etapa 1: Primeiro reaja 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona com acetoacetato de metila na presença de hidróxido de sódio a 80 graus para obter 2-hidroxi-5-metil-3-acetoxi-1,4-benzoquinona.

Etapa 2: mexa e reaja o produto acima com excesso de carbonato de sódio, cloreto de cuprosa e água de amônia em tetra-hidrofurano por 6 horas para obter 2-hidroxi-5-metil-3-acetoxi-1,4-benzoquinona Copper Complex Things.

Etapa 3: decompor o produto acima com ácido clorídrico e metanol para obter 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona.

Etapa 4: mexa e reaja 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona e isopropilclorossilano em acetona por 20 horas para obtê-lo.

Vantagens: o método tem etapas simples e as matérias -primas estão prontamente disponíveis.

Desvantagens: O preço das matérias-primas exigido por esse método é alto e há muitos subprodutos em algumas reações, o que torna a quantidade de síntese desse método instável e o custo é alto.

(2) Métodos baseados em cetonas:

O método usa 4-hidroxi-2,6-dimetil-1,3-benzofenona como matéria-prima para obter o produto através de reações em várias etapas.

Etapas específicas são as seguintes:

Etapa 1: Em primeiro lugar, reaja 4-hidroxi-2,6-dimetil-1,3-benzofenona com epoxipentano em isopropanol para obter 4-hidroxi-3-epoxipentil-2, 6 - dimetil-1,3-benzofenona.

Etapa 2: reaja os produtos acima com NABH4 e CUCL2, respectivamente, para obter dois produtos-4-hidroxi-3-epoxipentil-2,6-dimetil-1,3-benzofenona e 4-hidroxi -3 - epoxipentil-2,6-dimetil-a-5-benzófono.

Step 3: React the above product with bromoacetone and sodium sulfonate to obtain two products--4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,3-phenyl-3- Propionyloxyacetone and 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,5-phenyl-3-sulfoacetone.

Etapa 4: O produto acima passa por uma reação em várias etapas para finalmente obter o produto.

Vantagens: o método tem menos etapas e o produto de reação é fácil de purificar.

Desvantagens: esse método tem etapas complicadas, precisa usar uma variedade de reagentes químicos tóxicos, o processo é relativamente complicado e possui uma grande poluição ambiental.

(3) O método de usar o metabolismo microbiano:

O método é baseado em microorganismos capazes de sintetizar o produto, através de cultivo e triagem artificiais, para obter algumas cepas microbianas que podem ser usadas para produzir.

Etapas específicas são as seguintes:

Etapa 1: rastreie cepas microbianas comCryptotanshinonaCapacidade de síntese, como fungos, actinomyces, etc.

Etapa 2: Realize o cultivo artificial da tensão sob condições adequadas, como selecionar o meio apropriado, o tempo de cultivo, o método de temperatura e cultivo de cultivo, etc.

Etapa 3: Use a biotecnologia significa otimizar o método, como o uso da tecnologia de engenharia genética para melhorar a capacidade sintética do produto.

Vantagens: O método pertence ao método de biossíntese, é verde e ecológico e é fácil realizar a produção industrial.

Desvantagens: esse método requer triagem e otimização de tensão, e o processo é relativamente demorado e complicado.

Em suma, os métodos acima podem sintetizar o produto, mas suas próprias vantagens e desvantagens também precisam ser selecionadas de acordo com a situação do aplicativo. No futuro, com o desenvolvimento contínuo de tecnologia e biotecnologia de síntese química, mais novos métodos serão desenvolvidos e fornecerão melhores opções para a preparação em larga escala.

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