Benzobarbital CAS 744-80-9

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28 de outubro de 2025

Benzobarbital, um produto químico orgânico, fórmula molecular: C19H16N2O4. A aparência é de pó cristalino branco com sabor amargo; Quase insolúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol 95%, solúvel em éter e facilmente solúvel em clorofórmio. O fenobarbital tem efeito sedativo. O seu medicamento acabado pode ser utilizado para o tratamento da sedação. No entanto, os produtos da empresa são produtos químicos primários, utilizados apenas para pesquisas científicas e proibidos para outros fins.

As principais aplicações do Benzobarbital concentram-se na área farmacêutica, principalmente como medicamento antiepiléptico.
É um derivado dos barbitúricos que possui efeitos sedativos, hipnóticos, anticonvulsivantes e antiepilépticos. Embora o benzobarbital em si possa não ser o barbitúrico mais comumente usado na prática clínica (como o fenobarbital, que é mais-conhecido), ele pode aparecer como ingrediente ativo ou substância de referência em determinadas formulações de medicamentos ou estudos.

Além disso, o Benzobarbital também pode ser utilizado como precursor ou intermediário para a síntese de outros barbitúricos na pesquisa de química medicinal, uma vez que a rota de síntese dos barbitúricos envolve frequentemente reações químicas semelhantes e conversões de grupos funcionais.

Em 1857, o médico britânico Rockock desenvolveu o primeiro medicamento antiepiléptico, o brometo de potássio. Antes do uso debenzobarbital, o brometo era o único medicamento antiepiléptico eficaz, mas o brometo causava dermatite e graves efeitos colaterais de sintomas psiquiátricos. O bromo é o ingrediente ativo do brometo de potássio. O transporte transmembrana competitivo de íons brometo e íons cloreto leva à hiperpolarização das membranas das células nervosas, aumentando assim o limiar do potencial de ação e inibindo a propagação de descargas epileptiformes. O efeito antiepiléptico do bromo ocorre principalmente na excitação neuronal. O resultado da repressão sexualmente generalizada.

Em 1912, o fenobarbital começou a ser utilizado no tratamento da epilepsia. Devido ao seu claro efeito anti{2}}epiléptico e menor toxicidade que o brometo, foi amplamente utilizado clinicamente. Porém, no processo de descoberta e aplicação clínica do fenobarbital, ele está cheio de lendas! Tem o nome de um deus; pode tratar eficazmente a epilepsia; está frequentemente associada à morte acidental; e deu origem à formulação de "Boas Práticas de Fabricação" (GMP) que agora é comumente usada na indústria farmacêutica.

Certa noite, em 1864, o químico alemão Bayer (Bayer, ganhador do Prêmio Nobel em 1905) estava em uma taverna local, comemorando um novo composto malonilureia que acabara de sintetizar, dançando Santa Bárbara. Por capricho, Bayer batizou seu composto recém-sintetizado de ácido barbitúrico, uma nova palavra composta de bárbara e uréia. Embora o ácido barbitúrico pudesse levar a uma grande nova classe de compostos chamados barbitúricos, a Bayer não encontrou nenhum uso medicinal para ele e o arquivou.

Até 1903, os químicos alemães Fischer e Merlin descobriram o valor médico dobenzobarbital. Eles descobriram que o ácido dietilbarbitúrico sintetizado poderia fazer os cães adormecerem rapidamente; então o ácido barbitúrico se tornou remédio para dormir. Em 1904, a Bayer Company colocou no mercado o dietilbarbital e o nome do produto era Veronal (Flora). Mais tarde, descobriu-se que o barbitúrico pode ser usado como um medicamento eficaz e seguro no tratamento da epilepsia; barbitúrico é uma série de derivados obtidos pela substituição do ácido barbitúrico na posição C5, e os substituintes são longos e ramificados (como o amobarbital) ou ligação dupla (como o secobarbital), o efeito é forte, mas curto; substituído por anel de benzeno (como fenobarbital) tem um forte efeito anticonvulsivante; o O em C2 é substituído pela substituição S (como o tiopental) aumenta a lipossolubilidade e a injeção intravenosa tem efeito imediato, mas o tempo de manutenção é muito curto.

Até 1903, os químicos alemães Fischer e Merlin descobriram o valor médico dos barbitúricos. Eles descobriram que o ácido dietilbarbitúrico sintetizado poderia fazer os cães adormecerem rapidamente; então o ácido barbitúrico se tornou remédio para dormir. Em 1904, a Bayer Company colocou no mercado o dietilbarbital e o nome do produto era Veronal (Flora). Mais tarde, descobriu-se que o barbitúrico pode ser usado como um medicamento eficaz e seguro no tratamento da epilepsia; barbitúrico é uma série de derivados obtidos pela substituição do ácido barbitúrico na posição C5, e os substituintes são longos e ramificados (como o amobarbital) ou ligação dupla (como o secobarbital), o efeito é forte, mas curto; substituído por anel de benzeno (como fenobarbital) tem um forte efeito anticonvulsivante; o O em C2 é substituído pela substituição S (como o tiopental) aumenta a lipossolubilidade e a injeção intravenosa tem efeito imediato, mas o tempo de manutenção é muito curto.

Estudos descobriram que os barbitúricos podem inibir a transmissão única-sináptica e multi{1}}sináptica no sistema nervoso central do cérebro em doses não-anestésicas e resistir à propagação de impulsos de descarga anormais que levam à epilepsia. Descobriu-se também que o fenobarbital reduz a icterícia, o que pode tratar eficazmente a icterícia neonatal; após o uso do fenobarbital, pode induzir enzimas -metabolizadoras de drogas nos microssomas das células do fígado para aumentar seu metabolismo e promover o metabolismo da bilirrubina, reduzindo a concentração de bilirrubina no sangue, para que a icterícia diminua.

No entanto, esta droga sagrada de Bárbara não é uma “droga milagrosa” como originalmente esperado. Tem muitos efeitos colaterais, incluindo principalmente sonolência e certo grau de mudanças comportamentais, e há resistência aos barbitúricos.-O uso prolongado precisa aumentar a dose para manter a eficácia; ao mesmo tempo, sua concentração efetiva está próxima da concentração tóxica. Se não tomar cuidado, a dose ultrapassará a dose terapêutica e atingirá a dose letal. Overdose ocasional ou ingestão com álcool pode ser fatal. Esta é considerada a causa da morte da popular atriz americana Marilyn Monroe. Mas depois de quase um século, o fenobarbital ainda é muito comercializável e um dos seus principais atrativos, especialmente para os países em desenvolvimento, é o seu baixo preço.

O fenobarbital também contribuiu para um grave acidente medicamentoso precoce e indiretamente contribuiu para a formulação e estabelecimento de "Boas Práticas de Fabricação" (GMP) amplamente utilizadas na área farmacêutica.

Em dezembro de 1940, a Winthrop Chemical produziu inadvertidamente um lote de comprimidos de sulfatiazol misturados com fenobarbital . 100-150 mg; Como medicamento comumente usado para tratar infecções bacterianas, o sulfatiazol é geralmente tomado em grandes doses devido à sua baixa toxicidade. Este acidente mais tarde causou centenas de mortes.

A investigação da FDA descobriu que o fenobarbital foi misturado durante a fabricação dos comprimidos de Winthrop, e que os comprimidos de sulfatiazol e fenobarbital de Winthrop foram fabricados nas mesmas instalações, e as linhas de produção são adjacentes, especialmente as máquinas de produção de dois medicamentos às vezes são trocadas. Quando a empresa descobriu que os comprimidos estavam contaminados, chegou a demorar mais de três meses antes de retirar os comprimidos contaminados do mercado. O sistema de inspeção de baixa qualidade da Winthrop, a falha em relatar o incidente ao FDA em tempo hábil e a falha em retirar rápida e eficazmente o medicamento contaminado após sua descoberta foram as razões para este trágico acidente.

Este acidente levou a Food and Drug Administration dos EUA a decidir impor supervisão estrita aos comprimidos de sulfatiazol da Winthrop, e também levou os Estados Unidos a alterar substancialmente a "Lei de Alimentos, Medicamentos e Cosméticos" de 1938 em 1962. gestão, e começou a aplicar as "Boas Práticas de Fabricação" (GMP). Portanto, o fenobarbital promoveu indiretamente a revolução da drogabenzobarbitalalta e gerencial.

Como pró-fármaco do sedativo fenobarbital, esta substância apresenta certo potencial de aplicação e desenvolvimento na área farmacêutica devido à sua baixa toxicidade, efeitos colaterais mínimos e baixa dosagem. A seguir está uma análise detalhada de suas perspectivas de desenvolvimento:

Análise de demanda de mercado

Progresso tecnológico e inovação

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