Uracil Powder CAS 66-22-8

Pó de uracil(Uracile) é um composto orgânico com fórmula molecular de C4H4N2O2 e peso molecular de 112.087, CAS 66-22-8. É um pó cristalino branco cinza fino. Facilmente solúvel em água quente, diluir amônia, levemente solúvel em água fria, insolúvel em etanol e éter. O uracil é a base específica do RNA, que é equivalente à timina (t) no DNA. É uma das quatro bases do RNA. Ele substitui a timina no DNA durante a transcrição do DNA e corresponde à adenina. A timina (t) é obtida por metilação do uracilo.

A Uracil, como uma base única de RNA, mostrou amplas aplicações em áreas como ciências da vida, pesquisa e desenvolvimento farmacêutico e tecnologia agrícola. Seu valor central decorre de sua estrutura química exclusiva - os grupos amino ( - NH ₂) e carbonil (c=o) no anel de pirimidina dotam -o com a capacidade de participar de emparelhamento de bases, reações enzimáticas catalisadas e modificações moleculares.

Pesquisa básica em ciências da vida: o 'componente central' da transmissão de informações genéticas

 

1. Síntese de RNA e pesquisa funcional
É uma das quatro principais bases de RNA, que combina com adenina (A) através da ligação de hidrogênio durante a transcrição para formar uma estrutura de fita única de RNA. Por exemplo, na síntese de mRNA, a densidade de distribuição do uracil afeta diretamente sua estabilidade e eficiência da tradução. A pesquisa descobriu que o mRNA com altos níveis de uracil é facilmente degradado por nucleases intracelulares, enquanto modificações moderadas (como pseudouracilação) podem aumentar significativamente sua estabilidade. Esse mecanismo foi aplicado ao projeto de otimização de vacinas de mRNA.

2. Pesquisa sobre mecanismo de reparo de DNA
Uracilnão deve existir no DNA, mas quando a citosina (c) espontaneamente desamina ou é afetada por fatores ambientais, como radiação ultravioleta, pode ser convertida anormalmente em uracil, levando a mutações de pares de base CG e incompatibilidades de UA.

 

As células reconhecem e clivam o uracil através da Uracil DNA glicosidase (UNG), iniciando a via de reparo de excisão base (BER). Esse processo é crucial para manter a estabilidade genômica, e a detecção de atividade de enzimas relacionadas tornou -se um biomarcador para o diagnóstico precoce de câncer.
3. Exploração da regulação epigenética
Sua modificação de metilação (como 5-metiluracil) pode regular a expressão gênica. Nas plantas, a metilação do uracilo participa de respostas à resistência à doença, afetando a via de interferência do RNA (RNAi); Em animais, a modificação do uracil no tRNA (como 5-metoxicarbonilmetil uracil) pode alterar sua eficiência de ligação com os ribossomos, regulando assim a taxa de síntese de proteínas.

Pesquisa e desenvolvimento médico: armas duplas de efeitos antitumorais e antivirais

 

1. Componentes principais de medicamentos quimioterapia
5-fluorouracil (5-FU): Como um derivado fluorinado de uracil, 5-FU mata especificamente as células tumorais em proliferação rapidamente, inibindo a timidina sintase (ST) e bloqueando a produção de desoxitimidina (DTMP) necessária para síntese de DNA. Dados clínicos mostram que o regime FOLFOX de 5-FU combinado com o oxaliplatina e o folinado de cálcio pode aumentar a taxa de sobrevivência de 5 anos de pacientes com câncer colorretal para mais de 50%.
Capecitabina: pró-fármaco oral, que é convertido em 5-FU in vivo para tratamento adjuvante do câncer de mama e câncer colorretal. Sua vantagem está na redução de complicações da injeção intravenosa e na melhoria da conformidade com o paciente.

2. Desenvolvimento de medicamentos antivirais
Tratamento da hepatite B: análogos de uracil (como entecavir) inibem a replicação do vírus ligando -se competitivamente à DNA polimerase do vírus da hepatite B (HBV).

 

Os ensaios clínicos mostraram que, após 48 semanas de tratamento com o EnteCavir, a taxa de soroconversão do DNA do HBV pode atingir mais de 90%.

Inibição do vírus do RNA: Os derivados de uracil podem interferir na atividade da enzima de replicação do RNA viral. Por exemplo, pesquisas sobre Covid-19 (SARS-CoV-2) descobriram que alguns análogos de uracil podem se ligar à RNA polimerase de dependente de RNA viral (RDRP) para bloquear a replicação do genoma viral.
3. Moduladores imunológicos
O uracil e seus derivados podem regular a função das células T. Por exemplo, o uracil de baixa dose pode promover a diferenciação de células T reguladoras (Tregs), inibir respostas imunes excessivas e ser usado para o tratamento de doenças autoimunes, como a artrite reumatóide; O uracil de alta dose aumenta a resposta imune antitumoral ativando células T efetoras (TEFF).

Tecnologia agrícola: ferramentas moleculares para melhoria das culturas e aprimoramento da resistência ao estresse

 

1. Adjuvante de edição de genes
No sistema de edição de genes CRISPR-CAS9, o URACIL modificado SGRNA pode melhorar sua estabilidade e eficiência de direcionamento. A pesquisa mostrou que a taxa de sucesso da edição de SGRNAs modificada com glicosilação de uracil nas células vegetais é 30% maior que a versão não modificada. Essa tecnologia foi aplicada à edição precisa dos genes de resistência à doença do arroz (como XA21).
2. Reguladores de crescimento de plantas
O nucleosídeo de uracil (uridina), como precursor da citocinina, pode promover a divisão e a diferenciação de células vegetais. Por exemplo, a aplicação exógena de uridina pode aumentar significativamente a taxa de definição de frutas de frutas de tomate e aumentar o peso de frutas individuais.

 

Além disso, o uracil também está envolvido na resposta de plantas à adversidade, como seca e salinidade. Sob condições deficientes em boro, a síntese de glicose de difosfato de uracil (UDPG) nas plantas é prejudicada, levando ao transporte de sacarose prejudicado. No entanto, a suplementação de boro pode restaurar esse processo e aumentar a resistência ao estresse da colheita.

3. Herbicidas e defoliantes
Pó de uracilDerivados (como bromobenzonitrila) interferem na fotossíntese de plantas e alcançam o controle de ervas daninhas inibindo a síntese da proteína D1 no fotossistema II (PSII). Esse tipo de herbicida tem um efeito de controle de mais de 95% em ervas daninhas de folhas largas, como amaranto e quinoa, e é altamente seguro para culturas de cereais como trigo e milho. No cultivo de algodão, os desfolentes de uracil podem promover o derramamento foliar, facilitar a colheita mecânica e melhorar a eficiência da colheita em 20% a 30%.

Síntese industrial: o "intermediário multifuncional" da química orgânica e ciência dos materiais

 

1. Intermediários de medicamentos
É uma matéria -prima chave para sintetizar vários medicamentos. Por exemplo:
Fluorouracil: Preparado pela reação de condensação de uracil e fluoroacetato, é um medicamento quimioterápico anti -metabólico comumente usado na prática clínica.
Citarabina: sintetizada a partir de uracil através de múltiplas reações, usadas para o tratamento da leucemia mielóide aguda.
2. Síntese de análogos do ácido nucleico
Derivados modificados de uracil, como pseudouracil e 5-metiluracil, são a base para sintetizar ácidos nucleicos artificiais, como PNA e LNA.

 

Esses análogos têm maior afinidade e estabilidade de ligação e são amplamente utilizados no desenvolvimento de sondas de ácido nucleico, chips de genes e medicamentos para oligonucleotídeos antisense.

3. Aditivos de material polimérico
Grupos de uracil podem ser introduzidos em cadeias poliméricas para melhorar as propriedades do material. Por exemplo, os materiais de poliuretano que contêm uracil têm excelente biocompatibilidade e podem ser usados ​​como revestimentos de superfície para implantes como cateteres médicos e articulações artificiais, reduzindo o risco de infecção pós -operatória.

Monitoramento ambiental e segurança alimentar: "sondas de detecção" para biomarcadores

 

1. Detecção de poluição da água
Pode servir como biomarcador para atividade metabólica microbiana, usada para avaliar a atividade das comunidades microbianas em corpos d'água. Ao detectar a concentração de uracil nas águas residuais, a eficiência de degradação dos poluentes orgânicos pode ser refletida indiretamente. Por exemplo, no tratamento das águas residuais industriais pelo processo de lodo ativado, a taxa de degradação do uracil está significativamente correlacionada positivamente com a taxa de remoção de DQO (r =0.85).
2. Avaliação de autenticidade de alimentos
O conteúdo do uracil e seus metabólitos (como a uridina) pode ser usado para identificar tipos de alimentos ou adulteração.

 

Por exemplo, o conteúdo da uridina no mel está intimamente relacionado à sua fonte de planta. Ao detectar a relação uridina/glicose, o mel natural pode ser distinguido de produtos artificialmente misturados com uma taxa de precisão superior a 90%.

3. Análise de toxicologia forense
Os metabólitos dos derivados de uracil (como 5-fluorouracil) no corpo (como o fluoreto alfa - - alanina) têm uma meia-vida longa e podem ser usados ​​como biomarcadores para abuso de drogas ou envenenamento. Os metabólitos de rastreamento podem ser detectados na urina usando a tecnologia de espectrometria de massa de cromatografia líquida (LC-MS), fornecendo base científica para a identificação forense.

Na tecnologia existente, as rotas de síntese depó de uracilsão os seguintes:

Primeiro, adicione 70 ml de fumante ácido sulfúrico em uma garrafa de reação limpa de 200 ml, ligue a máquina de gelo para reduzi -lo a 0 graus, adicione 25 g de uréia sob agitação e controle a temperatura do processo abaixo de 10 graus. Adicione 50g de ácido málico, aumente a temperatura em 90 graus, mexa por 3h e ajuste o pH da solução de hidróxido de sódio a 6. Após a filtração de sucção, foram obtidos 70g de produto bruto vermelho claro. O produto bruto é recristalizado com 350 ml de água para obter 50g de uracil branco.

Deficiências: Esse processo pode produzir 30 toneladas de ácido sulfúrico e 50 toneladas de águas residuais por tonelada de produto uracil. É também um processo de produção tradicional com grande pressão ambiental.

The second is to add 0.16 mol of sodium methoxide and 0.26 mol of ethyl acetate into a three-necked flask with a stirrer at a temperature of 15~20 ℃. Stir for 1h, then slowly add 0.10 mol ethyl formate. Reaction at 25~30 ℃ for 3h after dropping. Get white paste mixture. Add finely ground 0.09 mol thiourea into the above flask, and then raise the temperature to 60 ℃ for reaction for 1 h. Concentrate to dry under reduced pressure, dissolve the residue with a small amount of water, then slowly add 0.25mol30wt.% hydrogen peroxide, and keep the reaction temperature at 50 ℃. After the reaction, cool the mixture to 20 ℃, adjust it to pH1 with concentrated hydrochloric acid, and crystals will be released. After filtration and washing, white crystalline powder was obtained, with a yield of 71.3%. Purity>99%. A rota da uréia usa uréia em vez de tioureia, e outras condições experimentais permanecem inalteradas, e a reação acima ocorre. A mistura de reação é líquido transparente marrom escuro avermelhado. Deixe esfriar a 20 graus, ajuste o pH com ácido clorídrico concentrado e obtenha uma solução clara amarela clara, apenas uma pequena quantidade de precipitado branco escamosa é gerado.

Deficiências da Rota 2: Embora esse processo supere a geração de uma grande quantidade de ácido sulfúrico residual no processo tradicional, a quantidade de águas residuais aumenta para 40 toneladas de águas residuais por tonelada de produto.

O uracil é a base específica do RNA, que é equivalente à timina (t) no DNA. No processo de transcrição do DNA, o DNA é descomprimido pela helicase no núcleo e, em seguida, emparelhado com pares de bases livres para formar um RNA de fita simples, que se torna RNA mensageiro (mRNA). Nesse processo, os princípios de emparelhamento de bases são: AU, CG, TA, GC. Uma das bases de pirimidina, que é um componente do RNA juntamente com a citosina. Também está contido na glicose de difosfato de uridina e em outros precursores importantes dos polissacarídeos. Mostra absorção ultravioleta específica (259 nanômetros no máximo). A principal diferença entre RNA e DNA é a diferença na composição do açúcar. O RNA contém uracil e DNA contém timina.

Recentemente, os cientistas da NASA sintetizarampó de uracil, um componente-chave do material genético da vida, de maneira não biológica em um ambiente espacial simulado. Nos últimos anos, cientistas do Ames Research Center da NASA estão simulando o ambiente espacial interestelar. Eles colocaram a amostra de gelo contendo uracil no ambiente espacial simulado do laboratório, exposto à radiação ultravioleta e, finalmente, obtiveram a base específica do ácido ribonucleico (RNA) - uracil. Uracil é um componente importante do RNA e a fonte da vida na Terra.

Anteriormente, os cientistas encontraram pirimidina em meteoritos, e esse experimento provou que a pirimidina pode absorver a radiação cósmica e se transformar em uracil no ambiente espacial. Os pesquisadores acreditam que, no início da formação da Terra, a "pedra angular" da vida pode ter sido formada no espaço, e eles caíram na terra, criando condições para a origem da vida. No vasto espaço, uma situação semelhante pode existir em qualquer planeta.

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