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Cloridrato de 5-hidroxitriptaminaé um derivado de indol, chamado cloridrato de 5-HT. É encontrado pela primeira vez no soro, também conhecido como serotonina. Existe amplamente em tecidos de mamíferos, especialmente no córtex cerebral e nas sinapses. É também um neurotransmissor inibitório. Pó branco, solúvel em água, estável sob temperatura e pressão normais, selado em local seco e fresco, longe de oxidantes fortes.
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Fórmula Química |
C10H13ClN2O |
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Massa Exata |
212 |
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Peso molecular |
213 |
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m/z |
212 (100.0%), 214 (32.0%), 213 (10.8%), 215 (3.5%) |
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Análise Elementar |
C, 56,48; H, 6,16; Cl, 16,67; N, 13,17; Ó, 7,52 |
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ponto de fusão 149 – 154 graus ( lit. ), Condições de armazenamento 2-8 graus C, Solubilidade H2O: 17 mg / mL de pó morfológico, Cor branca a esbranquiçada-, Solúvel em água-, Sensível Sensível à luz e higroscópico, BRN 3570963, estável, mas sensível à luz-e higroscópico. Incompatível com agentes oxidantes. , InChIKeyMDIGAZPGKJFIAH-UHFFFAOYSA-N, Marca Perigosa Xn, Xi, Perigo, Código de categoria de perigo 20/21/22-36/37/38, Instruções de segurança 22-26-36, Número de transporte de mercadorias perigosas UN2811, WGK Alemanha 3, RTECS NM2571000, F 3-8-10, Classe de Perigo 6.1, Grupo de Embalagem III.
Seu papel no sono é controverso: estudos iniciais mostraram que a serotonina pode promover o sono, mas o paradigma final da pesquisa mudou para a função de-despertar da serotonina. 5-hidroxitriptamina, como neurotransmissor, pode participar de diversas atividades do sistema nervoso central e é um mensageiro de emoções de prazer, afetando quase todos os aspectos da atividade cerebral. Com o rápido desenvolvimento de produtos para a saúde, a 5-hidroxitriptamina também é cada vez mais utilizada em produtos para a saúde. Hoje em dia, a 5-hidroxitriptamina é amplamente utilizada em muitas grandes empresas de saúde na Europa e na América.
Alguns estudos demonstraram que a serotonina promove o sono, mas outros estudos demonstraram que os neurônios produtores de serotonina são mais ativos quando acordados, quando liberam uma grande quantidade de serotonina. No entanto, reconhece-se que é um importante neurotransmissor. Desempenha um papel no cérebro, permitindo-nos sentir felizes e felizes. Por isso, também é chamado de “neurotransmissor da felicidade”. Participa de uma ampla gama de funções fisiológicas do corpo humano, incluindo regulação da memória cerebral, cognição, emoção, aprendizagem e dependência. A desordem deste sistema pode levar a uma variedade de doenças mentais, como depressão, esquizofrenia, etc.
Cloridrato de 5-hidroxitriptamina(número CAS 153-98-0), como a forma cloridrato de 5-hidroxitriptamina (5-HT), é um composto chave em neurociência, farmacologia e pesquisa biomédica. Sua fórmula molecular é C10H12N2O · HCl, com peso molecular de 212,68. É um pó cristalino branco a esbranquiçado à temperatura ambiente e é facilmente solúvel em água (17 mg/mL) e soluções ácidas.
O valor central das sondas 5-HT · HCl reside na sua capacidade de ativação direcionada específica para a família de receptores de serotonina. Sete categorias principais e 14 subtipos de receptores 5-HT (5-HT1-5-HT7) foram identificados em mamíferos. Exceto o 5-HT3, que é um receptor de canal iônico controlado por ligante, os demais são membros da família de receptores acoplados à proteína G (GPCR). Diferentes subtipos de receptores apresentam diferenças significativas na distribuição em regiões cerebrais, proteínas acopladas, vias de sinalização a jusante e funções biológicas, formando uma rede reguladora complexa do sistema da serotonina.
Os ligantes ativos dissociados do 5-HT · HCl exógeno podem reconhecer com precisão os domínios de ligação do ligante extracelular de vários subtipos de receptores, alcançar ligação específica por meio da correspondência de conformação molecular e não ativar de forma cruzada outros receptores de neurotransmissores. Entre eles, os receptores 5-HT1 e 5-HT5 acoplam-se principalmente às proteínas Gi/o, mediando a sinalização inibitória; Os receptores 5-HT2, 5-HT4, 5-HT6 e 5-HT7 acoplam-se principalmente às proteínas Gs e Gq, mediando a sinalização excitatória;
5-Os receptores HT3 regulam diretamente o influxo de cátions e medeiam rapidamente as alterações do potencial pós-sináptico. 5-HT · HCl pode alcançar ativação diferencial de receptores com diferentes afinidades por meio da regulação do gradiente de dose, fornecendo ferramentas de intervenção precisas para estudar as funções independentes de diferentes subtipos de receptores, o que é uma vantagem da sonda que outros agonistas não específicos não conseguem alcançar.
Dose controlável-resposta e características regulatórias reversíveis
Como uma sonda experimental padronizada, 5-HT · HCl possui excelente relação linear dose-resposta e ação reversível, atendendo plenamente às necessidades quantitativas da pesquisa básica. Experimentos celulares in vitro e experimentos de incubação de fatias cerebrais, baixas concentrações de 5-HT · HCl (10-100nM) podem ativar preferencialmente receptores 5-HT1 e 5-HT7 de alta afinidade, simulando o papel regulador básico dos neurotransmissores endógenos sob condições fisiológicas;
Concentrações médias (100nM ~ 1 μM) podem ativar receptores de afinidade média, como 5-HT2 e 5-HT4, mediando a regulação da plasticidade neural; Altas concentrações (1-10 μM) podem ativar totalmente todos os subtipos de receptores, simulando o estado de ativação excessiva da sinalização da serotonina sob condições patológicas.
Ao mesmo tempo, a ação do 5-HT · HCl pode ser rapidamente bloqueada por antagonistas específicos do receptor, e o efeito de ativação do sinal é completamente reversível,
sem causar danos permanentes às células nervosas, o que pode atender às necessidades de pesquisa científica de intervenções repetidas, validação de controle e experimentos de gradiente. Em comparação com métodos de intervenção irreversíveis, como nocaute genético e interferência viral, as sondas de moléculas pequenas de 5-HT · HCl podem alcançar uma intervenção dinâmica de "ativação instantânea, regulação sustentada, terminação rápida", que está mais alinhada com a regulação dinâmica fisiológica real dos neurotransmissores.
5-HT · HCl tem uma estrutura química única, sem interferência espontânea de fluorescência e sem interferência de impureza eletroquímica. Ele pode se adaptar perfeitamente às atuais tecnologias de detecção neurobiológica convencionais, incluindo imagem de sonda fluorescente com codificação genética, detecção eletroquímica em tempo real, quantificação de proteína Western blot, detecção de gene qPCR, localização de imunofluorescência, gravação eletrofisiológica de patch clamp, imagem de fibra óptica in vivo, etc.
Nos últimos anos, a nova geração de sondas fluorescentes 5-HT e sondas de detecção de alta sensibilidade iSeroSnFR desenvolvidas com base na estratégia GRAB pode ser combinada com experimentos de intervenção 5-HT · HCl para obter captura visual de mudanças dinâmicas nos sinais de serotonina nos níveis celular, tecidual e in vivo, melhorando significativamente a precisão e a profundidade da pesquisa de mecanismos moleculares.
Mecanismos reguladores neurobiológicos e moleculares centrais mediados pelo cloridrato de 5-hidroxitriptamina
5-HT · HCl ativa diferentes subtipos de receptores GPCR, iniciando cascatas de sinalização diferenciadas a jusante que formam a base molecular para a regulação da função neuronal. Uma delas é a via inibitória mediada pela proteína Gi/o: após a ativação dos receptores 5-HT1 e 5-HT5, a proteína Gi/o inibe a atividade da adenilato ciclase (AC), reduz a concentração de adenosina monofosfato cíclico (cAMP) do segundo mensageiro intracelular, inibe a ativação da fosforilação da proteína quinase A (PKA), reduz a liberação de neurotransmissores pré-sinápticos, reduz a excitabilidade neuronal e participa da supressão de emoções, alívio da dor e descarga neural regulação da homeostase.
Em segundo lugar, a via excitatória mediada pela proteína Gq: 5-HT · HCl ativa os receptores 5-HT2, que por sua vez ativa a fosfolipase C (PLC) e hidrolisa o difosfato de fosfatidilinositol (PIP ₂) para produzir trifosfato de inositol (IP ∝) e diacilglicerol (DAG). O IP H3 liga-se aos receptores IP H3 do retículo endoplasmático, promovendo a liberação de Ca ² ⁺ do pool de cálcio do retículo endoplasmático, aumentando a concentração de íons cálcio intracelular e ativando a família calmodulina quinase (CaMK);
O DAG ativa a proteína quinase C (PKC), inicia a via de sinalização MAPK/ERK a jusante, regula a proliferação neuronal, diferenciação e remodelação da plasticidade sináptica.
Em terceiro lugar, a via excitatória mediada pela proteína Gs: após a ativação dos receptores 5-HT4, 5-HT6 e 5-HT7, a adenilato ciclase é ativada, o conteúdo de AMPc é aumentado, a PKA é ativada, a fosforilação do fator de transcrição CREB é regulada, a neuroproteção, a expressão da proteína sináptica e a transcrição gênica relacionada à memória cognitiva são promovidas, que é a via central da regulação da plasticidade neural.
Regulação do Canal Iônico e Mecanismos Eletrofisiológicos Neuronais
5-HT · HCl pode regular a função do canal iônico neuronal direta e indiretamente, alterando a excitabilidade neuronal e a eficiência da transmissão sináptica. Por um lado, ativa especificamente os canais iônicos controlados pelo ligante 5-HT3, mediando diretamente o fluxo transmembrana de cátions Na ⁺ e K ⁺, induzindo rapidamente potenciais de despolarização pós-sináptica, alcançando transmissão rápida de sinais neurais em nível de milissegundos e participando de processos fisiológicos, como reflexos do tronco cerebral e respostas emocionais rápidas.
Por outro lado, através da via de sinalização a jusante da proteína G, a probabilidade de abertura e as características dinâmicas dos canais de potássio dependentes de voltagem, canais de cálcio e canais de sódio são reguladas indiretamente, e o potencial de repouso e a frequência de disparo do potencial de ação dos neurônios são regulados para manter o estado estacionário da atividade elétrica do circuito neural.
Experimentos eletrofisiológicos confirmaram que concentrações fisiológicas de 5-HT · HCl podem estabilizar o ritmo de disparo dos neurônios hipocampais e corticais e inibir a superexcitação neuronal; Sob altas concentrações patológicas, pode induzir descarga neuronal anormal, levando a distúrbios do circuito neural, fornecendo evidências experimentais diretas para análise dos mecanismos eletrofisiológicos de estados patológicos como ansiedade e mania.
A neuroplasticidade é a base central para o sistema nervoso se adaptar às mudanças nos ambientes internos e externos, mediar o aprendizado e a memória e regular as emoções. 5-HT · HCl é uma sonda chave para estudar os mecanismos moleculares da plasticidade sináptica. Ele ativa a via de sinalização CREB/BDNF a jusante, promove a expressão de proteínas de plasticidade central, como fator neurotrófico derivado do cérebro (BDNF), proteína densa pós-sináptica (PSD-95) e sinapsina, e regula a remodelação dinâmica da morfologia sináptica, quantidade sináptica e eficiência de transmissão sináptica.
Enquanto isso, o 5-HT · HCl regula a homeostase intracelular do íon cálcio, afeta o crescimento, a maturação e a poda das espinhas dendríticas e regula a força das conexões sinápticas entre os neurônios. No estágio de desenvolvimento neural, pode mediar a migração neuronal, a diferenciação e a construção de redes neurais; No sistema nervoso adulto, participar do reparo neural e da remodelação do circuito neural relacionado à emoção após lesão por estresse é uma ferramenta central para analisar os mecanismos reguladores positivos e negativos da plasticidade neural e estudar os mecanismos moleculares de reparo de lesão neural.
Nos últimos anos, pesquisas básicas confirmaram que o 5-HT · HCl pode participar na regulação da sobrevivência neuronal e da apoptose, modulando a via do estresse oxidativo. Concentrações moderadas de 5-HT · HCl podem aumentar a atividade da superóxido dismutase neuronal e da glutationa peroxidase, reduzir o acúmulo de espécies reativas de oxigênio (ROS), inibir reações de peroxidação lipídica, aliviar o dano oxidativo neuronal e exercer efeitos neuroprotetores;
O excesso de 5-HT · HCl pode levar à superativação da sinalização da serotonina, induzir sobrecarga de cálcio intracelular, ativar a via de apoptose mitocondrial, regular positivamente a expressão da proteína de apoptose Bax e Caspase-3, induzir apoptose neuronal e resposta neuroinflamatória. A descoberta deste mecanismo regulador bidirecional baseia-se inteiramente na intervenção do gradiente controlável das sondas 5-HT · HCl, fornecendo evidências moleculares importantes para o estudo dos mecanismos das doenças neurodegenerativas e da lesão nervosa induzida por estresse.
Nós somos fornecedores de cloridrato de 5-HT.
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
Método de preparação de cloridrato de triptamina 5-light, envolvendo especificamente a síntese eficiente de cloridrato de triptamina 5-light por meio de duas etapas de reação de adição e reação de redução usando ruído de grupo de 5-light e nitroetileno como matéria-prima. A produção de cloridrato de triptamina 5-light por este método é de alto rendimento, baixo custo, baixo desperdício, boa pureza do produto e adequada para industrialização.
1. Método de preparação para cloridrato de triptamina 5-light, caracterizado pelo fato de que compreende as seguintes etapas:
S1: Adicione solvente ao frasco de reação, adicione ruído de base de 5 luzes, adicione nitroetileno e conduza uma reação de aumento de temperatura com rastreamento de controle central: após a conclusão da reação, concentre, reduza a temperatura e cristalize, filtre e seque a torta de filtro para obter o intermediário 1;
S2: Adicione o solvente ao recipiente de alta-pressão, adicione o intermediário 1, adicione o catalisador, substitua-o por nitrogênio e, em seguida, introduza gás hidrogênio para controlar e rastrear a reação de aumento de temperatura; Após a conclusão da reação, filtre sob pressão e concentre o filtrado a 1000: adicione EA à solução residual, passe pelo gás cloreto de hidrogênio, filtre, lave o bolo de filtro EA e seque para obter o produto cloridrato de triptofano 5-leve.
2. Método de preparação de cloridrato de triptamina 5-leve, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que em S1 o solvente é um dentre tolueno e benzeno.
3. Método de preparação de cloridrato de triptamina 5-light, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a temperatura de reação em S1 está entre 50°C e 110°C.
4. Método de preparação para cloridrato de triptamina do grupo 5-light, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que em S1, a razão molar do ruído do grupo 5-light para o nitroetileno é de 1:1 a 1:3.
5. Um método de preparação paraCloridrato de 5-hidroxitriptaminacomo reivindicado na reivindicação 1, caracterizado por o solvente em S2 ser metanol, etanol, isopropanol, tetra-hidrofurano ou ácido acético.
6. Método de preparação de cloridrato de triptamina 5-light, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela temperatura de reação em S2 variar de 20°C a 60°C.
7. Método de preparação de cloridrato de triptamina 5-leve, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o catalisador em S2 é um dentre níquel de Raney e Pd/C.
8. Método de preparação de cloridrato de triptamina 5-leve, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade de catalisador em S2 é de 1% a 10% da massa do intermediário 1.
Perguntas frequentes
Q1: A descoloração da solução aquosa de cloridrato de 5-hidroxitriptamina resulta na perda completa da atividade de ligação ao receptor do produto?
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R: O polímero indol quinona gerado pela oxidação não tem efeito de ativação do receptor, o que não apenas falha, mas também interfere na linha de base dos experimentos com células in vitro.
Q2: Por que os alcalóides 5-HT livres e o cloridrato de 5-hidroxitriptamina não podem ser substituídos diretamente e administrados com igual qualidade?
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R: A massa molar dos dois é diferente e há uma diferença no grau de dissociação da solução aquosa. A concentração eficaz de 5-HT sob o mesmo peso é inconsistente, resultando em desvio experimental da dose.
Q3: A baixa temperatura pode atrasar a degradação ao preparar a solução tampão, mas o congelamento e descongelamento repetidos podem acelerar a deterioração?
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R: O processo de congelamento-degelo induz flutuações locais de pH e separação de fases, promovendo a epoxidação do indol. O congelamento de pacote único é melhor do que descongelamento e recuperação múltiplos.
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