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(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAnormalmente existe na forma de um sólido cristalino branco. A fórmula molecular é C11H13NO2, CAS 16251-45-9, e sua estrutura molecular contém anel oxazolidina, anel benzeno e grupo metil. Solúvel em alguns solventes orgânicos, como etanol, metanol e diclorometano. No entanto, a solubilidade em água é relativamente baixa. É um composto quiral e pertence ao estereoisômero RRR. Possui propriedades de rotação óptica e pode fazer com que a luz polarizada sofra rotação óptica. Um importante composto orgânico com extensas aplicações em síntese orgânica e desenvolvimento de medicamentos.
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Fórmula Química |
C10H11NO2 |
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Massa Exata |
177 |
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Peso molecular |
177 |
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m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
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Análise Elementar |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAé um composto orgânico com estrutura quiral específica, com fórmula molecular C ₁₀ H ₁₁ NO ₂, peso molecular 177,2 e número de acesso CAS 16251-45-9. Este composto é um pó sólido branco leitoso à temperatura e pressão ambientes, com certas propriedades de rotação óptica. É difícil dissolver em solventes orgânicos de água e éter, mas solúvel em solventes orgânicos de diclorometano e álcool. Devido à sua estrutura quiral e propriedades químicas únicas, possui uma ampla gama de aplicações em vários campos.
Intermediários de síntese orgânica
Desempenha um importante papel intermediário na síntese orgânica. Sua estrutura quiral permite atuar como auxiliar quiral na síntese assimétrica, induzindo alta enantiosseletividade de reações e construindo assim compostos com centros quirais específicos.
Síntese induzida quiral
Na síntese orgânica, a construção de centros quirais é uma tarefa desafiadora. Pela estrutura rígida do seu anel oxazolinona, a conformação do substrato pode ser restringida, permitindo que os nucleófilos ataquem em direções específicas, induzindo assim alta enantiosseletividade na reação. Por exemplo, na reação aldólica e na reação de adição de Michael, este composto pode regular a estereoconfiguração do produto, gerando produtos com centros quirais específicos.
Na reação de Diels Alder, a capacidade de regular a seletividade endo/exo do produto amplia ainda mais sua gama de aplicação em síntese orgânica.
Síntese de peptídeos
No campo da síntese de peptídeos, pode servir como grupo protetor ou auxiliar quiral para proteger os grupos amino ou carboxila dos aminoácidos e prevenir reações colaterais durante o processo de síntese. Enquanto isso, sua estrutura quiral ajuda a induzir o correto dobramento das cadeias polipeptídicas, gerando moléculas peptídicas com atividades biológicas específicas.
Desenvolvimento de medicamentos
Tem importante valor de aplicação no desenvolvimento de medicamentos. Sua estrutura quiral permite que atue como centro quiral ou grupo auxiliar quiral de moléculas de fármacos, participando da síntese e modificação de fármacos, desenvolvendo assim moléculas de fármacos com atividade biológica e propriedades farmacocinéticas específicas.
Síntese quiral de drogas
Muitas moléculas de medicamentos possuem centros quirais, e a atividade farmacológica e a toxicidade de diferentes enantiômeros podem variar significativamente. Podendo atuar como adjuvantes quirais, participar da síntese de fármacos quirais, induzir a geração de enantiômeros com atividades farmacológicas específicas e melhorar a eficácia e segurança dos fármacos.
Por exemplo, na síntese de certos antibióticos, medicamentos anti-tumorais ou medicamentos neurológicos, a introdução de (4S, 5R) - (-) -4-metil-5-fenil-2-oxazolinona como um grupo auxiliar quiral pode aumentar significativamente o valor do excesso enantiomérico (valor ee) do produto alvo, obtendo assim moléculas de medicamento quiral de alta pureza.
Modificação e otimização de medicamentos
No processo de desenvolvimento de medicamentos, modificar e otimizar as moléculas de medicamentos existentes é um meio importante para melhorar a eficácia dos medicamentos e reduzir a toxicidade. Sendo capaz de atuar como um grupo modificador quiral, pode ser introduzido em moléculas de fármacos para alterar sua estereoconfiguração e propriedades físico-químicas, otimizando assim as propriedades farmacocinéticas e a atividade farmacológica dos fármacos.
Por exemplo, ao introduzir esta substância como um grupo modificador quiral, a solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade das moléculas de medicamentos podem ser melhoradas, aumentando a eficácia e segurança dos medicamentos.
Separação e Purificação Quiral
Também tem aplicações importantes na área de separação e purificação quiral. Sua estrutura quiral permite que sirva como molécula modelo para a preparação de materiais de separação quiral, como polímeros de impressão molecular (MIPs), conseguindo assim a separação e purificação de compostos quirais.
Preparação de polímeros impressos molecularmente
Polímeros impressos molecularmente são materiais sintéticos com locais de reconhecimento específicos que podem reconhecer e separar seletivamente compostos quirais. Pode servir como molécula modelo e formar complexos com monômeros funcionais por meio de interações não covalentes, como ligações de hidrogênio e interações eletrostáticas. Durante o processo de polimerização, esses complexos são fixados na matriz polimérica, formando polímeros de impressão molecular com sítios de reconhecimento específicos.
Quando uma mistura contendo enantiômeros quirais passa através do polímero impresso molecularmente, os enantiômeros que correspondem à configuração da molécula modelo podem preferencialmente se ligar aos buracos, conseguindo assim a separação quiral. Este método tem as vantagens de fácil operação, alta eficiência de separação e reutilização, e tem amplas perspectivas de aplicação na separação e purificação de compostos quirais, como medicamentos quirais e pesticidas.
Embalagem de coluna de cromatografia quiral
Além de polímeros impressos molecularmente, eles também podem ser usados como enchimentos de colunas de cromatografia quiral para separação cromatográfica de compostos quirais. Ao fixá-lo em um suporte de coluna cromatográfica, pode-se preparar uma coluna cromatográfica com seletividade quiral específica, conseguindo uma separação rápida e eficiente de compostos quirais.
Ciência dos Materiais
Também tem valor potencial de aplicação no campo da ciência dos materiais. Sua estrutura química e propriedades físicas únicas permitem que sirva como monômero funcional ou aditivo para a preparação de materiais com propriedades específicas.
Síntese de Materiais Poliméricos
Na síntese de materiais poliméricos, pode ser introduzido como um monômero funcional na cadeia polimérica, dotando o material polimérico de propriedades físicas e químicas específicas. Por exemplo, introduzindo o composto como um grupo modificador quiral, podem ser preparados materiais poliméricos com capacidade de reconhecimento quiral para a preparação de sensores quirais ou para a separação e purificação de compostos quirais.
Preparação de nanomateriais
No campo da preparação de nanomateriais, (4S, 5R) - (-) -4-metil-5-fenil-2-oxazolinona pode ser usada como modificador de superfície ou estabilizador para a preparação e modificação de superfície de nanopartículas. Ao adsorvê-lo na superfície das nanopartículas, a dispersão e a estabilidade das nanopartículas podem ser melhoradas, ao mesmo tempo que lhes confere biocompatibilidade e funcionalidade específicas. Isto é de grande importância para a aplicação de nanomateriais em campos biomédicos, catalíticos e outros.
(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAé um bloco sintético quiral que pode ser sintetizado através de vários métodos. A seguir estão alguns métodos comuns para sintetizar (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONA em laboratório:
Este método envolve primeiro a bromação de benzaldeído para obter brometo, seguida pela reação de condensação com hidroxilamina para gerar oxima e, em seguida, reação de hidrólise com cloreto de hidrogênio para obter (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONA. A vantagem deste método é que as condições são relativamente suaves, mas devido à utilização de uma grande quantidade de hidroxilamina e cloreto de hidrogénio, bem como à necessidade de reacção de bromação, o custo da reacção é relativamente elevado.
um. Reação de bromação: C6H5CHO + Br2 → C6H5CHBr
b. Reação de condensação: (C6H5CHBr)2 + 2NH2AH → (CH3CONHCH2)2
c. Reação de hidrólise: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11NÃO2
Este método utiliza reação de condensação entre acetofenona e ácido malônico sob condições alcalinas para gerar o malonato correspondente, que é então hidrolisado usando cloreto de hidrogênio para obter (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONA. As matérias-primas utilizadas neste método são relativamente baratas, mas as condições de reação são mais exigentes e é necessária uma grande quantidade de álcali e cloreto de hidrogênio, resultando em custos mais elevados.
um. Reação de condensação: C6H5CH + CH2(COOH)2→ CH2(COOCH3)2
b. Reação de hidrólise: CH2(COOCH3)2+ 2NaOH →CH2(COONa)2+ 2CH3OH
c. Reação de hidrólise: (CH3CONa)2 + 2HCl → C10H11NÃO2
Este método usa acetofenona e amônia para sofrer uma reação de amonólise sob a ação de um catalisador para gerar ésteres de amônia correspondentes e, em seguida, usa ácido trifluorometanossulfônico para reação de hidrólise para obter (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONA. As matérias-primas utilizadas neste método são relativamente baratas, mas requerem grande quantidade de amônia e ácido trifluorometanossulfônico, além do uso de catalisadores, resultando em custos mais elevados.
um. Reação de hidrólise de amônia: C6H5CHO +NH3 → C6H5CONHCH3
b. Reação de hidrólise: C6H5CONHCH3+ FC3ENTÃO3H → C10H11NÃO2
Este método usa uma reação de adição entre acetofenona e éter enol silílico sob a ação de um catalisador para gerar o intermediário enol silílico éter correspondente, que é então hidrolisado usando ácido trifluorometanossulfônico para obter (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONA. As matérias-primas utilizadas neste método são relativamente baratas e as condições são relativamente amenas, mas é necessária uma grande quantidade de éter enol de silicone e ácido trifluorometanossulfônico, resultando em custos mais elevados.
um. Reação de adição: C6H5CH + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
b. Reação de hidrólise: C6H5CH=CHSi (OEt)3 + FC3ENTÃO3H → C10H11NÃO2
Em resumo, todos os métodos acima podem ser usados para sintetizar(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAno laboratório. Ressalta-se que estes métodos apresentam diferentes vantagens e desvantagens, portanto, ao escolher um método de síntese, é necessário escolher o método mais adequado de acordo com a situação real. Ao mesmo tempo, deve-se prestar atenção também à padronização e à segurança das operações experimentais.
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