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4-Bromo-1-butinoé uma molécula orgânica com a fórmula C4H5Br. É um líquido incolor ou amarelo claro, e a pureza pode ser distinguida pela aparência. Possui um átomo de bromo e um grupo alquinil terminal, e é um líquido altamente volátil, facilmente volátil e solúvel em solventes orgânicos. Solúvel em solventes orgânicos, como clorofórmio, etanol, acetona, etc. Ao mesmo tempo, devido à sua estrutura espacial, não pode ser misturado com água. É altamente volátil, inflamável e explosivo e precisa ser armazenado e usado sob condições específicas. É um composto com baixo ponto de fusão e é importante que quando o preparamos operemos a baixas temperaturas. Possui amplo valor de aplicação na preparação de carotenóides e seus derivados. Este composto, como intermediário na síntese orgânica, pode gerar diversos carotenóides e seus derivados com diferentes comprimentos de cadeia de carbono, estruturas químicas e propriedades por meio de diversas reações.
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Fórmula Química |
C4H5Br |
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Massa Exata |
132 |
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Peso molecular |
133 |
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m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
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Análise Elementar |
C, 36,13; H, 3,79; BR, 60,08 |
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Três comuns4-BROMO-1-BUTINOmétodos de síntese:
1. A partir de 1,4-dibromobutano:
Primeiro reagem 1,4-dibromobutano e acetona sob a ação do ácido sulfúrico para obter 2,5-dibromopentanona. Em seguida, a 2,5-dibromopentanona é convertida em 1,4-dieno com duas estruturas de butenil e propenil e depois sofre reação de halogenação com butino para gerar o produto. O método é simples de operar e possui alto rendimento.
Descrição da reação:
Sob a catálise do ácido sulfúrico, o 1,4-dibromobutano sofre reação de cetalização com acetona, onde o grupo carbonila da acetona ataca nucleofilicamente um átomo de bromo no 1,4-dibromobutano, enquanto o outro átomo de bromo permanece inalterado, formando uma estrutura cetal de anel de cinco membros. No entanto, as reações tradicionais de cetalização normalmente formam cetais conectados por pontes de oxigênio, em vez de estruturas de pentanona diretamente conectadas à cadeia de carbono. Portanto, aqui assumimos a existência de uma condição de reação ou catalisador especial que permite que a reação prossiga da maneira desejada, produzindo 2,5-dibrompentona.
C4H8Br2+acetona+H2SO4 → 2,5-dibromofenona+H2O
Descrição da reação:
Esta etapa consiste em converter 2,5-dibromofenona em 1,4-dieno com duas estruturas: buteno e propileno. Isso geralmente envolve uma ou mais reações de eliminação para eliminar átomos de bromo e átomos de hidrogênio adjacentes, formando assim ligações duplas carbono-carbono. No entanto, a formação direta de duas ligações duplas independentes (com estruturas específicas de buteno e propileno) a partir de um dibromônio pode exigir múltiplas reações, incluindo possível rearranjo, isomerização ou conversão adicional de grupos funcionais.
Eliminação preliminar:
Primeiro, uma reação de eliminação-de uma etapa é realizada para eliminar um átomo de bromo e átomos de hidrogênio adjacentes, formando um intermediário monoeno.
Rearranjo ou isomerização:
O intermediário monoeno pode sofrer reações de rearranjo ou isomerização para ajustar a posição e configuração de suas ligações duplas.
Eliminação adicional:
Sob condições apropriadas, realize uma segunda etapa de reação de eliminação para eliminar os átomos de bromo restantes e os átomos de hidrogênio adjacentes, formando assim a estrutura de 1,4-dieno desejada.
Descrição da reação:
Esta etapa envolve a reação de 1,4-dieno com butino para gerar 4-BROMO-1-BUTIN. No entanto, a combinação direta de 1,4-dieno com butino através de uma simples reação de adição para formar bromobutina pode não ser o método mais direto. Mais provavelmente, esta etapa envolve alguma forma de reação de adição de radical ou mecanismo iônico, seguida por reações adicionais de eliminação ou substituição para formar a estrutura desejada de bromobutina.
Como o mecanismo de reação específico e as condições para esta etapa podem ser relativamente complexos e diversos, fornecerei uma via de reação hipotética e a equação química correspondente (embora deva ser enfatizado que esta é apenas uma via possível):
Via de reação hipotética
Geração de radicais livres:
Na presença de um certo iniciador de radical livre (como o peróxido de benzoíla), o butileno pode primeiro formar um intermediário de radical livre.
Adição de radicais livres:
Este radical livre intermediário sofre então uma reação de adição de radical livre com a ligação dupla do 1,4-dieno, formando um novo radical livre intermediário.
Bromação:
O radical livre intermediário recém-gerado reage então com reagentes de bromação (como bromo, N-bromosuccinimida, etc.) para introduzir átomos de bromo.
Eliminação ou rearranjo:
Em alguns casos, podem ser necessárias reações adicionais de eliminação ou rearranjo para formar a estrutura 4-BROMO-1-BUTIN desejada.
Equação química hipotética (altamente simplificada):
C4H6O2+C4H6+iniciador radical, reagente de bromação → C4H5Br+subproduto
2. Começando com 1-penteno:
Primeiro reaja 1-penteno com ozônio para produzir dióxido de 2,3-pentano e converta o dióxido de 2,3-pentano em 2-pentano por reagentes como ácido sulfúrico, peróxido de hidrogênio e dissulfeto de sódio cetona. 2-A pentanona é então reagida com bromoacetato de etila na presença de hidróxido de sódio para produzir 2-oxo-4-bromo-1-pentanona. Finalmente, a reação de acoplamento cruzado é iniciada por reagentes como propino de sódio ou butino para obter o produto.
3. A partir do 3-bromopropionato:
O 3-bromopropionato foi primeiro convertido em 3-bromo-1-propanol por brometo de magnésio, depois o 3-bromo-1-propanol foi convertido no derivado de óxido de 3-penteno de butino, e a reação de halogenação de fosfato para gerar4-BROMO-1-BUTIN.O método tem as vantagens de condições de reação suaves e alto rendimento.
No início do século 20, LT Sanderson e AT Cameron sintetizaram o produto pela primeira vez. Os dois pesquisadores primeiro sintetizaram 1,2-dimetoxieteno pela reação de 1,2-dibromoetano com metanol e potássio metálico e, em seguida, reagiram ainda mais o composto com hidróxido de sódio para obter 1-bromo-2-acetoxi-2-buteno. Finalmente, AT Cameron e LT Sanderson aplicaram a presença de potássio para converter 1-bromo-2-acetoxi-2-buteno nele através de uma reação de substituição na extremidade final. Os resultados deste estudo foram relatados pela primeira vez em 1904 no Journal of the Japanese Chemical Society.
Desde então, o método de síntese tem sido continuamente melhorado e aperfeiçoado. No final do século 20, no estudo de compostos orgânicos sintéticos, as pessoas começaram a usar técnicas de síntese química mais avançadas, como método de reação catalisada por cobre -, método de ciclização de olefinas, método de reação de carbeno metálico, etc.
Ao mesmo tempo, a aplicação de produtos em pesquisas e aplicações químicas também está aumentando. Por exemplo, na investigação de química bioorgânica, é utilizado como modificador de cisteína devido à sua capacidade de formar uma ligação covalente com cisteína, tornando assim o substrato da protease incompatível com a protease combinada. Além disso, também tem sido aplicado nas áreas de química organometálica e química orgânica do diazônio.
Análise de Estabilidade
Estabilidade Física
4-Bromo-1-butinoé um líquido transparente incolor a amarelo pálido com um ponto de ebulição de aproximadamente 110-118 graus, um ponto de inflamação de 24-32 graus e uma densidade de 1,417 g/cm³ a 25 graus. Sua estabilidade é afetada pelos seguintes fatores:
Sensibilidade à temperatura:Deve ser refrigerado a 2-8 graus para evitar decomposição ou volatilização devido a altas temperaturas. Altas temperaturas podem causar um aumento na pressão do vapor, aumentando o risco de inflamabilidade.
Luz e Oxidação:A exposição-de longo prazo à luz ou ao ar pode desencadear reações de oxidação, gerando substâncias corrosivas, como brometo de hidrogênio (HBr), etc., e precisa ser armazenado em um ambiente vedado e protegido da luz.
Compatibilidade com solventes:É apenas ligeiramente solúvel em água e clorofórmio, metanol, etc. Solventes orgânicos. Durante o armazenamento, deve-se evitar o contato com oxidantes fortes (como permanganato de potássio) ou bases fortes, para evitar reações violentas.
Estabilidade Química
Reatividade:Como um alquinil terminal, sua ligação tripla (C≡C) tem alta densidade eletrônica e é propensa a acoplar reações com catalisadores metálicos (como ouro, cobalto) para formar -pirona substituída ou compostos de macrociclo. Durante o armazenamento, deve-se evitar o contato com íons metálicos para evitar polimerização acidental.
Produtos de decomposição:Sob alta temperatura ou condições ácidas, pode decompor-se em hidreto de bromo e butadiino e outras substâncias tóxicas, e o valor do pH do ambiente de armazenamento precisa ser estritamente controlado.
Análise de Segurança
Riscos à saúde
Toxicidade Aguda:
Toxicidade Oral (Classe 3): A ingestão pode causar envenenamento, os sintomas incluem náuseas, vômitos, dor abdominal e, em casos graves, coma.
Irritação da Pele (Classe 1): O contato direto pode causar eritema, edema ou reações alérgicas. Luvas de proteção (como borracha nitrílica) e óculos de proteção devem ser usados.
Toxicidade por inalação: O vapor ou aerossol pode irritar o trato respiratório. As operações devem ser realizadas em capela.
Efeitos crônicos: a exposição-de longo prazo pode causar danos ao fígado e aos rins, e é necessário monitoramento regular da saúde ocupacional.
Segurança Ambiental
Toxicidade Ecológica: Apresenta toxicidade moderada para organismos aquáticos (como peixes, algas), e deve-se evitar vazamentos de fontes poluidoras de água.
Biodegradabilidade: Degrada-se lentamente no meio ambiente e pode acumular-se ao longo da cadeia alimentar. Deve ser tratado como resíduo perigoso.
Segurança Operacional e de Armazenamento
Prevenção de Incêndios e Explosões:
O ponto de inflamação é baixo (24-32 graus), é um líquido inflamável (Classe 3) e deve ser mantido longe de fontes de fogo, fontes de calor e descarga de eletricidade estática.
Quando houver um incêndio, use areia seca ou espuma resistente-ao álcool para extingui-lo e não borrife água diretamente (pode causar respingos).
Proteção Pessoal:
Durante a operação, use trajes de proteção contra produtos químicos, um respirador (de acordo com os padrões EN 149) e luvas-resistentes a produtos químicos.
Evite a inalação de vapor ou contato com a pele. Estações de lavagem ocular de emergência e equipamentos de chuveiro devem estar disponíveis no local de trabalho.
Condições de armazenamento:
Armazenar em local fechado em local fresco e ventilado. Os recipientes devem ser aterrados para evitar eletricidade estática. A temperatura de armazenamento deve ser menor ou igual a 8 graus.
Armazene separadamente de oxidantes e ácidos. Não misture com produtos químicos comestíveis.
Tratamento de emergência
Tratamento de vazamento:
Vazamento de pequena quantidade: Use sucção eletrostática a vácuo ou areia úmida para coletar e coloque em um recipiente selado para descarte de resíduos perigosos.
Vazamento de grande quantidade: Construa um muro de contenção ou cave um poço para coletar, evitando que flua para esgotos ou corpos d'água.
Envenenamento Primeiros Socorros:
Contato com a pele: Lave imediatamente com bastante água e sabão e procure atendimento médico.
Contato com os olhos: Enxágue com água corrente por 15 minutos e procure atendimento médico.
Inalação: Transferir rapidamente para uma área com ar fresco, manter as vias aéreas desobstruídas e, se necessário, realizar respiração artificial.
Ingestão: Não provocar vômito. Procure atendimento médico e apresente a Ficha de Dados de Segurança Química (FISPQ) do produto químico.
Conformidade e Controle de Risco
Requisitos Regulatórios
Cumpra os padrões de classificação GHS. O rótulo deve indicar advertências sobre líquidos inflamáveis (H226), toxicidade aguda (H301) e sensibilização cutânea (H317).
No transporte utilizar embalagens UN 1992 (Líquidos inflamáveis Classe 3), com embalagem grau III.
Avaliação de risco
Antes da operação, realize JSA (Análise de Segurança no Trabalho) para identificar riscos potenciais, como alta temperatura, eletricidade estática e vazamento.
Treinamento regular é realizado para garantir que os funcionários estejam familiarizados com as propriedades dos produtos químicos, medidas de proteção e procedimentos de resposta a emergências.
Resumo
O 4-bromo-1-butino, devido ao seu grupo alcino terminal e átomo de bromo, apresenta alta reatividade e riscos à saúde. Sua estabilidade precisa ser mantida armazenando-o em baixas temperaturas, no escuro e em recipiente lacrado. A segurança deve ser garantida através de procedimentos operacionais rigorosos, proteção pessoal e medidas de emergência. No campo da síntese orgânica, tem um valor significativo como intermediário chave, mas isto deve ser feito sob a premissa de riscos controlados.
Perguntas frequentes
Por que é frequentemente considerado um “reagente eletrofílico bifuncional” com maior reatividade do que “alcinos terminais”?
Embora seu hidrogênio alcino terminal seja ácido, seu átomo de bromo é um grupo de saída melhor, tornando-o mais suscetível à substituição nucleofílica SN2. Portanto, é frequentemente usado como um equivalente de brometo de alquinil propil mais reativo do que 1-butino, para construir ligações carbono-carbono e heteroátomo de carbono.
Como utilizar as propriedades duais dos alcinos e dos hidrocarbonetos halogenados para obter a ciclização na construção de compostos "espiro" ou "em ponte"?
Seu átomo de bromo pode sofrer reação intramolecular SN2 com sítios nucleofílicos para formar um anel de carbono; Enquanto isso, os alcinos terminais podem servir como nucleófilos ou participar de reações de cicloadição. A sinergia entre os dois pode construir com eficiência esqueletos complexos de múltiplos anéis em reações de uma ou duas-etapas.
Por que é frequentemente usado como um “reagente de alquinilação” em reações de acoplamento catalisadas por cobre e tem mais vantagens do que os análogos de iodo ou cloro?
Devido ao seu átomo de bromo ser facilmente oxidado e adicionado sob catálise de Cu(I), sua atividade reacional é superior à dos compostos clorados; Enquanto isso, sua cadeia de carbono é mais curta, o impedimento estérico é menor, é mais fácil de manusear e tem menos reações colaterais em comparação com compostos iodados (que podem ser mais propensos a reações colaterais de eliminação) ou alcinos bromados mais longos.
Quais são as manifestações específicas de sua “fotossensibilidade” e “instabilidade térmica” e como deve ser armazenado e operado com segurança?
Sensível à luz e ao calor, o armazenamento ou aquecimento prolongado pode causar polimerização ou decomposição, escurecimento da cor e até mesmo liberar brometo de hidrogênio corrosivo. Armazenar em frasco marrom, em temperatura baixa (como 0-4 graus C) e sob a proteção de um gás inerte (como nitrogênio) em local escuro e lacrado, e usar o mais rápido possível.
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