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P-toluenossulfonamida, também conhecido como toluenossulfonamida ou 4-metilbenzenossulfonamida, é um composto orgânico pertencente à classe das sulfonamidas. É caracterizado por um grupo sulfonamida (-SO2NH2) ligado à posição para- (quarta posição) de um anel de tolueno (metilbenzeno). Esta estrutura química confere-lhe propriedades e aplicações únicas em diversos campos. É um sólido cristalino branco a esbranquiçado. É relativamente estável em condições normais, mas pode sofrer reações químicas típicas das sulfonamidas. Solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter, é menos solúvel em água. Em resumo, é um composto versátil com uma ampla gama de aplicações industriais, sustentado pela sua estrutura química e propriedades únicas. A sua importância nos setores químico, agrícola e de ciência dos materiais sublinha a sua importância na indústria moderna.
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Fórmula Química |
C7H9NO2S |
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Massa Exata |
171 |
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Peso molecular |
171 |
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m/z |
171 (100.0%), 172 (7.6%), 173 (4.5%) |
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Análise Elementar |
C, 49.11; H, 5.30; N, 8.18; O, 18.69; S, 18.73 |
Este composto encontra utilidade em diversos setores. Na indústria química, serve como intermediário na síntese de diversos produtos químicos, incluindo corantes, surfactantes e produtos farmacêuticos. No setor agrícola, os produtos derivados são utilizados como herbicidas e pesticidas, auxiliando na proteção das culturas. Além disso, desempenha papel na fabricação de aditivos para borracha e plástico, aumentando sua durabilidade e desempenho.
Além disso, devido à sua funcionalidade sulfonamida, tem sido explorada para potenciais aplicações em química medicinal, particularmente como precursor para a síntese de medicamentos direcionados a vias biológicas específicas. No entanto, a sua utilização direta em produtos farmacêuticos é limitada em comparação com outros derivados de sulfonamidas.
Método de síntese
Obtido pela reaçãop-toluenossulfonamidacom água amoniacal.
Processo tecnológico:
Primeiro, injete uma quantidade adequada de água gelada no pote de aminação e, em seguida, coloque-a no pote de acordo com a proporção de massa (p-cloreto de toluenossulfonil: amônia pura=1:0,2). Inicie o agente de agitação e use o líquido frio na camisa do pote de aminação para controlar a temperatura dentro do pote para 70 graus C (a reação é exotérmica);
Em seguida, abaixe a temperatura para cerca de 30 graus C e descarregue. Os sais de aminoácidos são filtrados em um balde de filtragem, lavados com água morna e depois secos para produzir pó sólido bruto de amida de ácido p-toluenossulfônico.
Contém uma pequena quantidade de substâncias oleosas, que são subprodutos da informação primária. O propósito de purificação pode ser alcançado utilizando as características de dissolução de amina de amônia em solução de hidróxido de sódio e descoloração de carvão ativado.
A proporção de qualidade do material é amina bruta: 30% de hidróxido de sódio, álcali líquido: água=100:45:1300; Amina bruta: carvão ativado=100: (2,5-3,5).
Coloque água e soda cáustica no pote de purificação de acordo com a fórmula, abra a válvula de vapor da camisa e aqueça a 70 graus C;
Em seguida, adicione o precursor da paraamina à fórmula, ligue o misturador e, quando o precursor da paraamina estiver completamente dissolvido, adicione o carvão ativado na fórmula várias vezes, continue mexendo por 0,5 horas, despeje o líquido em um balde de papel de filtro, aqueça e filtre, lave com água quente e depois absorva até secar;
O líquido filtrado é então colocado em uma panela de refino, neutralizado com ácido clorídrico até pH =2-3, resfriado a cerca de 30-35 graus C, e o líquido de alimentação é colocado em um balde de filtragem para filtração, lavado com água até ficar neutro;
Em seguida, transfira para uma centrífuga para secagem, resultando em um produto acabado com teor de umidade de 10%. Caso seja necessária a secagem, deve-se encaminhá-lo para um secador com fluxo de ar para secagem, obtendo-se um produto acabado com teor de umidade de 1%.
Adicione cloreto de p-toluenossulfonil e amônia pura à água gelada em sequência, controle a proporção de massa de cloreto de p-toluenossulfonil para amônia pura para 1:0,2, agite a reação, esfrie e controle a temperatura para 70 graus C.
Após a reação, o produto bruto é resfriado, filtrado e lavado e, finalmente, o produto acabado é obtido por meio de lavagem alcalina, descoloração, lavagem com água, neutralização, filtração, lavagem com água e secagem.
P-toluenossulfonamida(Número CAS 70-55-3, fórmula molecular C7H9NO2S, peso molecular 171,22), também conhecido como p-toluenossulfonil tolueno, 4-toluenossulfonilamida, é um cristal branco em forma de placa ou folha com um ponto de fusão de 138,5-139 graus e uma densidade de 1,271 g/cm³. É solúvel em etanol e ligeiramente solúvel em água. Como um importante intermediário químico orgânico, desempenha um papel indispensável em vários campos industriais, como síntese orgânica, fabricação de plastificantes, branqueadores de galvanoplastia, produção de desinfetantes, prevenção de mofo de revestimento, processamento de madeira e detergentes sintéticos devido à sua estrutura única de grupo sulfonamida.
Síntese orgânica
O uso mais fundamental e difundido reside na síntese orgânica, que é um precursor ou intermediário chave para vários produtos químicos importantes.
1.1 Síntese de Cloramina-T
A cloramina-T, também conhecida como sal de sódio da N-cloro-p-tolueno sulfonamida (CH3C6H4SO2NClNa), é solúvel em água e é um desinfetante amplamente utilizado. Geralmente é fornecido externamente em solução diluída a 0,2%. A cloramina-T pode ser obtida por meio da reação de cloração, que é o uso único mais consumido da amida do ácido p-toluenossulfônico na indústria.
Com base nisso, dicloroamina-T (N, N-dicloro-p-tolueno sulfonamida, CH3C6H4SO2 NCl2) pode ser sintetizada posteriormente, que é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos (como parafina clorada) e pode ser usada para desinfecção por spray; E N, N-dicloro-p-carboxilbenzenossulfonamida (HOOCC6H4SO2NCl2), comumente usado como desinfetante para água potável. Esses três tipos de desinfetantes de cloramina formam uma família completa de produtos de desinfecção, e todas as suas fontes apontam para a amida do ácido p-toluenossulfônico.
1.2 Síntese de Cloranfenicol Aminosulfonamida (Tevenel)
É uma importante matéria-prima para a síntese da cloranfenicol sulfonamida.
A sulfametoxacina é um antibiótico sulfonamida sintetizado por uma rota orgânica específica.P-toluenossulfonamidaé convertido por grupos sulfonamida e acoplado ao núcleo do cloranfenicol para formar este intermediário farmacêutico.
1.3 Síntese de Corantes Fluorescentes
Pode ser utilizado como uma das matérias-primas para a síntese de corantes fluorescentes. Seu grupo sulfonamida pode participar de acoplamento, diazotização e outras reações sob condições reacionais específicas, gerando compostos orgânicos com propriedades fluorescentes, que são amplamente utilizados em áreas como marcação fluorescente e reagentes de detecção.
1.4 Sacarina Sintética
Também pode ser utilizado para a síntese de sacarina. No processo clássico de síntese de sacarina, a o-toluenossulfonilamida sofre oxidação, ciclização e outras etapas para produzir sacarina, enquanto a p-toluenossulfonilamida também pode ser usada como material de partida ou intermediário em algumas rotas de processo para participar da reação.
1.5 Detergente sintético
Também desempenha um papel na produção de detergentes sintéticos e pode ser utilizado como aditivo funcional em formulações de detergentes para melhorar o desempenho de limpeza dos produtos.
Fabricação de plastificante
É um plastificante de alta-qualidade para vários materiais poliméricos e seu efeito plastificante varia dependendo do sistema de resina.
2.1 Plastificantes e Estabilizantes de PVC
É um plastificante e estabilizador para PVC, com excelentes características de excelente estabilidade térmica e resistência às intempéries, boa compatibilidade com PVC e rápida velocidade de plastificação. Sua temperatura de plastificação é inferior à do ftalato de diisooctil (DOP) e do éster octílico de ácido graxo epóxi, e é usado principalmente para filmes de PVC, couro artificial e outros produtos.
Por ser um plastificante sólido, possui baixa volatilidade e pode conferir aos produtos de PVC excelente resistência às intempéries, propriedades mecânicas e isolamento elétrico. É adequado para produtos como couro artificial, filmes, materiais de fios e cabos, solas de sapatos, etc. No entanto, tende a ficar ligeiramente amarelado quando exposto à luz forte e tem menor resistência ao frio do que o DOP. Portanto, é frequentemente usado em combinação com plastificantes ftalatos, com uma dosagem geralmente de 10-30 partes. Além disso, também pode ser usado como plastificante para borracha natural e borracha sintética para melhorar a flexibilidade e resiliência a baixas temperaturas dos produtos de borracha.
2.2 Plastificante sólido de plástico termoendurecível
É um excelente plastificante sólido para plásticos termoendurecíveis, adequado para sistemas de resina como resina fenólica, resina melamínica, resina de ureia formaldeído e poliamida. Uma pequena quantidade de coordenação pode melhorar a processabilidade, uniformizar a cura e dar ao produto um bom brilho. Vale ressaltar que é incompatível com copolímeros de cloreto de polivinila e cloreto de vinila e parcialmente compatível com acetato de celulose e nitrocelulose.
2.3 Plastificantes específicos de poliamida
É um dos plastificantes mais indicados para poliamida. Seu baixo ponto de fusão ajuda a melhorar a processabilidade da resina e a flexibilidade do produto é boa.
At the same time, toluene sulfonamide has excellent thermal stability (heat-resistant temperature>150 graus) e fotoestabilidade, que pode melhorar a resistência ao calor da poliamida.
2.4 Plastificante de tinta celulósica
Usado para tintas de nitrocelulose, pode obter um ponto de amolecimento relativamente óbvio e, quando combinado com ftalato de dibutila, pode melhorar a maciez. A compatibilidade na etilcelulose é ligeiramente inferior a 50 partes, o que pode conferir ao produto maciez, dureza e fotoestabilidade adequadas; Embora a compatibilidade no acetato de celulose seja baixa (<25 parts), its water resistance can still be improved.
Resina sintética
Usado principalmente como agente de endurecimento para sintetizar resina de melamina formaldeído solúvel em água-. Ao introduzir p-toluenossulfonilamida na cadeia molecular da resina, a resistência e a processabilidade da resina podem ser significativamente melhoradas, fazendo com que ela tenha melhor desempenho em aplicações como revestimentos e adesivos. Este uso é particularmente comum nas áreas de processamento de painéis de madeira e revestimentos industriais.
Indústria de tintas
P-toluenossulfonamidaé um agente antimofo e antibacteriano para resinas e revestimentos. A adição de p-toluenossulfonilamida à fórmula do revestimento pode inibir efetivamente a deterioração do revestimento causada pelo crescimento de mofo durante o armazenamento e uso e prolongar a vida útil do revestimento. Seu mecanismo bactericida está relacionado à interferência de grupos sulfonamidas no metabolismo microbiano, sendo amplamente utilizado em revestimentos industriais devido à sua baixa toxicidade e alta segurança.
Perguntas frequentes
Para que é utilizado o P toluenossulfonato de sódio?
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O p-toluenossulfonato de sódio foi usado como eletrólito de suporte para a deposição de membranas de polipirrol. Também foi utilizado como soluto para estudar o desempenho de partículas de resina.
Qual é a utilidade do P Toluenossulfonamida?
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Suas aplicações vão além da indústria farmacêutica até a agricultura, onde é utilizado na síntese de herbicidas e pesticidas, e até na produção de corantes e resinas. A versatilidade da para-toluenossulfonamida a torna um composto valioso em vários campos de pesquisa e indústria.
Quais são os perigos da P tolueno sulfonamida?
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Causa irritação na pele. Causa irritação ocular grave. Não deve ser classificado como sensibilizante respiratório ou cutâneo. Não deve ser classificado como mutagénico em células germinativas.
O que é toluenossulfonamida?
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O que é? A resina toluenossulfonamida/formaldeído é a resina usual usada na maioria dos esmaltes, vernizes, lacas e endurecedores de unhas. É adicionado para melhorar o brilho, a adesão, a resistência e o fluxo do polimento. Também torna o polidor resistente a lascas.
Qual é a fórmula do P Toluenossulfonamida?
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A P-tolueno sulfonamida, com fórmula química C7H9NO2S, é um composto orgânico pertencente à classe das sulfonamidas. É um sólido cristalino branco solúvel em água, etanol e acetona.
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