Diidrojasmonato de metila(MD), fórmula molecular C13H22O3, CAS 24851-98-7, é um líquido transparente incolor ou amarelo claro com fragrância fresca de jasmim, o que o torna um componente importante na indústria de perfumes e perfumaria. Sua fragrância é descrita como uma mistura de jasmim e laranja, suave, quente e doce. Quase insolúvel em água, mas facilmente solúvel em etanol e solventes de óleo. Essa propriedade de solubilidade facilita a mistura com outros ingredientes nas indústrias cosmética e alimentícia e também facilita a mistura e o processamento durante o processo de fabricação. É a fragrância sintética mais popular e popular entre os perfumistas. No passado, era usado principalmente em formulações de perfumes avançados por razões de preço, mas agora é amplamente utilizado em formulações de essências cosméticas. Suas propriedades químicas são relativamente estáveis e tem a vantagem de não mudar de cor. É frequentemente usado na formulação de jasmim, lírio do vale, tuberosa e essência oriental, e pode fazer a essência produzir uma fragrância natural elegante e realista semelhante a uma flor. Usado para cosméticos; Também pode ser usado para alimentação.
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Fórmula Química |
C13H22O3 |
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Massa Exata |
226.16 |
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Peso molecular |
226.32 |
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m/z |
226.16 (100.0%), 227.16 (14.1%) |
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Análise Elementar |
C, 68.99; H, 9.80; O, 21.21 |
O éster metílico de diidrojasmonato tem um aroma floral rico e doce, com um toque de notas florais frutadas e de jasmim, ao mesmo tempo que se mistura com aromas frescos e suaves de frutas semelhantes a limão. Seu aroma é leve, elegante, translúcido, rico e duradouro-, tornando-o uma das fragrâncias sintéticas preferidas pelos perfumistas. Além disso,diidrojasmonato de metilaé insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como o etanol, facilitando a mistura e aplicação em diversas formulações. Como um importante perfume sintético, desempenha um papel fundamental na indústria de perfumes, essências e perfumes devido à sua fragrância única de jasmim e ampla aplicabilidade.
Aplicação na indústria de especiarias
Na indústria de especiarias, o éster metílico de diidrojasmonato é amplamente utilizado para misturar óleo de jasmim artificial e outras fragrâncias florais devido às suas características aromáticas únicas e estabilidade química. O seu aroma é fresco e elegante, podendo ser utilizado não só para misturar especiarias isoladas, mas também como intensificador para realçar a qualidade geral das especiarias.
Preparação de óleo de jasmim artificial
O éster metílico de diidrojasmonato é uma das matérias-primas importantes para a mistura de óleo de jasmim artificial. Ao proporcionar cuidadosamente outros ingredientes de especiarias, como ionona e aldeído de lírio do vale, o aroma do jasmim natural pode ser simulado, fornecendo produtos de óleo de jasmim artificial de alta-qualidade e baixo-custo para a indústria de especiarias.
Um agente coordenador para fragrâncias florais
Ao misturar fragrâncias florais, o diidrojasmonato metil este pode ser usado como agente de coordenação para equilibrar as diferenças de aroma entre as diferentes fragrâncias, tornando o aroma geral mais harmonioso e unificado. Seu aroma é suave mas rico, o que pode realçar a qualidade e atratividade das fragrâncias florais.
Aditivos para aromatizantes alimentares
O diidrojasmonato metil este não só pode ser usado para preparar essência, mas também como aditivo de sabor alimentar para realçar o aroma e o sabor dos alimentos. Em alimentos doces como balas, biscoitos, pães, bolos, etc., a adição de diidrojasmonato de metila pode tornar o aroma do alimento mais intenso e o sabor mais tentador.
Aplicação na indústria essencial
O dihidrojasmonato metílico este também é amplamente utilizado na indústria de essências. Não só pode ser usado como tempero único, mas também em conjunto com outros temperos para realçar e ajustar o aroma e o sabor da essência.
O principal material de fragrância da essência da série jasmim
Diidrojasmonato metil este é um dos principais ingredientes da fragrância da essência da série jasmim. Sua fragrância rica e duradoura pode dotar a essência de uma fragrância única de jasmim, tornando a essência mais realista e natural. Ao preparar jasmim, lírio do vale, tuberosa e outras essências florais, a quantidade de diidrojasmonato metil este é frequentemente superior a 20%, que é uma matéria-prima indispensável para fragrâncias.
Preparação de essência oriental
A essência oriental é famosa pelo seu aroma rico e misterioso. Ao preparar a essência oriental, o diidrojasmonato metil este pode ser usado como um dos importantes materiais de fragrância, juntamente com outras especiarias (como almíscar, âmbar, etc.) para criar uma atmosfera de sabor oriental única.
Sinergistas para outros tipos de essência
Além da série de jasmim e da essência oriental, o diidrojasmonato metil este também pode ser usado como sinérgico para outros tipos de essência. Ao misturar sabores de frutas, sabores de grama e outras essências, a adição apropriada de diidrojasmonato de metila pode melhorar a qualidade do aroma e o senso de hierarquia da essência.
Aplicação na indústria de perfumes
Na indústria de perfumes, a aplicação dediidrojasmonato de metilaé ainda mais indispensável. Não é apenas um dos principais ingredientes de fragrâncias de muitos perfumes famosos, mas também é preferido pelos perfumistas por causa de sua fragrância duradoura e de longa duração.
Principais materiais de fragrâncias de perfumes famosos
Diidrojasmonato metil este é amplamente utilizado em vários perfumes famosos. Por exemplo, no clássico perfume masculino da Dior, "Eau Sauvage", o diidrojasmonato de metila é um dos principais ingredientes da fragrância. Além disso, o diidrojasmonato de metila também foi encontrado em perfumes masculinos "CK One", "Invictus" e outras marcas. Esses perfumes são apreciados pelos consumidores por causa de sua fragrância única e tempo de retenção duradouro da fragrância.
Ingredientes chave para melhorar a qualidade do perfume
Ao preparar perfume, a adição de diidrojasmonato metil este pode melhorar a qualidade do perfume. Sua fragrância rica e duradoura pode conferir ao perfume características aromáticas únicas e senso de hierarquia. Ao mesmo tempo, a adição de diidrojasmonato de metila também pode tornar o perfume mais estável e prolongar sua vida útil.
Preparação de perfume personalizado
Com a crescente demanda dos consumidores por perfumes personalizados, os perfumistas começaram a tentar combinar o dihidrojasmonato metil este com outros perfumes de forma criativa para produzir perfumes personalizados com estilos únicos. Esses perfumes não só possuem fragrâncias únicas e duradouras, mas também podem atender à busca de personalização dos consumidores.
A partir de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, é condensado com malonato de dietila sob a ação de um catalisador e depois hidrolisado, descarboxilado e esterificado a 160-180 graus para obterdiidrojasmonato de metila.
Etapas de síntese e equações químicas:
Sob a ação de um catalisador, a 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona sofre uma reação de condensação com malonato de dietila, produzindo um produto de condensação.
C10H16O+C7H12O4 −>[catalisador] produto de condensação+H2O
Esta reacção é normalmente realizada num solvente adequado, tal como etanol ou éter, para melhorar a eficiência da reacção e a pureza do produto. Os catalisadores podem ser alcalinos, como hidróxido de sódio ou etóxido de sódio, para promover a reação de condensação.
O produto de condensação sofre reação de hidrólise a uma temperatura de 160-180 graus, decompondo-se em compostos ácidos e ésteres correspondentes.
Condensation product+H2O ->[160 graus C a 80 graus C] produto de hidrólise 1+produto de hidrólise 2
A reação de hidrólise é uma reação reversível, portanto é necessário controlar a temperatura e o tempo da reação para melhorar o rendimento e a pureza dos produtos de hidrólise.
O produto de hidrólise 1 (geralmente um composto ácido) sofre reação de descarboxilação sob condições de aquecimento, produzindo compostos de olefinas e dióxido de carbono correspondentes.
Hydrolysis product 1->[Aquecimento] composto de olefina + CO2
A reação de descarboxilação é uma reação de eliminação que forma uma estrutura de olefina removendo átomos de hidrogênio e oxigênio entre os grupos hidroxila (- OH) e carbonila (C=O) no grupo carboxila (COOH).
Sob a ação do catalisador ácido, os compostos de olefinas sofrem reação de esterificação com metanol para produzir diidrojasmonato metil este e água.
Olefin compound+CH3OH −>[catalisador ácido] Éster metílico de diidrojasmonato + H2O
A reação de esterificação é uma reação catalisada por ácido típica que conecta compostos de olefinas com metanol formando ligações éster (COOCH3). Catalisadores ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, podem promover a reação de esterificação.
métodos de síntese
O éster metílico de diidrojasmonato, por ser um composto que ocupa posição importante nas indústrias de fragrâncias, cosméticos e alimentos, oferece múltiplas opções para a produção industrial devido à diversidade de suas rotas de síntese. Além do detalhado acima, existem vários métodos principais de síntese, cada um dos quais demonstra diferentes vias de reação química e características de processo.
Rota de síntese baseada em 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona
Rota 1: Método de reação com formato de cianaminometil
Outro método de síntese utilizando 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona como matéria-prima é reagir com metilcianamida. Nesta reação, o grupo cetona da 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona sofre uma reação de adição com o grupo cianeto do cianurato de metila, produzindo o composto nitrila correspondente. Posteriormente, o grupo nitrila é convertido em um grupo carboxila através de uma reação de oxidação, formando um intermediário ácido. Finalmente, o intermediário ácido é esterificado com metanol através de uma reação de esterificação para obter diidrojasmonato metil este. A característica desta rota é que as etapas de reação são relativamente simples, mas podem exigir o uso de catalisadores e condições de reação especiais.
Rota de síntese baseada em resorcinol
Rota 2: Método de reação de ciclohexanodiona e bromopentano
A rota sintética utilizando resorcinol como matéria-prima demonstra uma estratégia de síntese diferente. Primeiramente, o resorcinol sofre reação de hidrogenação catalítica sob a ação de um catalisador para produzir ciclohexanona. Posteriormente, a ciclohexanodiona sofre uma reação de substituição com bromopentano para produzir 2-pentil-1,3-ciclohexanodiona. A seguir, a 2-pentil-1,3-ciclohexanodiona sofre uma reação de oxidação sob a ação do hipoclorito de sódio, produzindo 2-pentil-2-ciclopentenona. Nesta etapa, o hipoclorito de sódio atua como oxidante e ciclizante, causando rearranjo e ciclização da cadeia de carbono da ciclohexanona. Finalmente, seguindo o método de condensação do malonato de dimetila na rota um, a 2-pentil-2-ciclopentenona foi condensada, hidrolisada, descarboxilada e esterificada com malonato de dimetila para obterdiidrojasmonato de metila. A vantagem dessa rota é que a matéria-prima resorcinol possui uma ampla gama de fontes, e o processo de reação envolve rearranjo e ciclização de cadeias de carbono, proporcionando novas ideias para a síntese de moléculas complexas.
Considerações de segurança
O diidrojasmonato de metila é geralmente considerado seguro para uso em produtos de consumo quando usado em concentrações apropriadas. No entanto, algumas considerações de segurança incluem:
Sensibilidade da pele
Embora raro, alguns indivíduos podem apresentar irritação cutânea ou reações alérgicas ao MDJ, particularmente quando utilizado em altas concentrações ou em indivíduos com pele sensível. O teste de contato é recomendado antes de usar produtos que contenham MDJ, especialmente para aqueles com histórico de alergias cutâneas.
Toxicidade por inalação
Embora o MDJ seja usado principalmente em produtos aplicados topicamente ou ingeridos, a inalação de altas concentrações de vapor de MDJ, como em ambientes ocupacionais ou durante a fabricação de produtos de fragrâncias, pode causar irritação respiratória. Ventilação adequada e equipamento de proteção individual devem ser usados para minimizar a exposição.
Impacto Ambiental
O impacto ambiental do MDJ é uma área de pesquisa em andamento. Por ser um composto sintético, sua persistência e potencial de bioacumulação no meio ambiente não são totalmente compreendidos. No entanto, a sua utilização como alternativa biodegradável a alguns conservantes sintéticos pode oferecer benefícios ambientais.
Perguntas frequentes
Qual é o cheiro do diidrojasmonato de metila?
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O diidrojasmonato de metila é um éster e um composto de aroma difusivo, com cheirovagamente semelhante ao jasmim. Nas misturas racêmicas o odor é floral e cítrico, enquanto as misturas epimerizadas exibem um odor floral denso e gorduroso com limiares de reconhecimento de odor de 15 partes por bilhão.
Para que é utilizado o diidrojasmonato de metila?
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O dihidrojasmonato de metila, mistura de cis e trans é amplamente utilizado em pesquisas focadas em:Indústria de fragrâncias: Este composto é um ingrediente chave na perfumaria, proporcionando um agradável aroma floral. A sua utilização melhora o perfil olfativo de diversos produtos, tornando-os mais apelativos para os consumidores.
O que é metildiidrojasmonato?
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Encontrado naturalmente no chá, o metildiidrojasmonato é usado para dar aos produtos perfumados um aroma floral branco suave e delicado, que lembra o jasmim. Presente em muitos perfumes, colônias e em uma variedade de produtos de consumo, esse ingrediente também serve como base para muitas outras fragrâncias florais.
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