2-Iodoacetamida CAS 144-48-9

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2-iodoacetamida, também conhecido como iodoacetamida ou IAM, é um composto orgânico multifuncional pertencente à classe das acetamidas. Fórmula molecular C2H4INO, CAS 144-48-9, este líquido incolor a amarelo tem um odor único e é amplamente utilizado em diversas aplicações científicas e industriais devido à sua reatividade única. Uma das principais aplicações reside na pesquisa proteômica, onde serve como agente alquilante para resíduos de cisteína em proteínas. Esta reação, conhecida como carbamidometilação, evita a reforma da ligação dissulfeto durante as etapas de preparação da amostra para análise proteômica, permitindo melhor preservação da estrutura da proteína e facilitando a identificação e quantificação de proteínas baseadas em espectrometria de massa.

Além de seu uso em proteômica, tem encontrado aplicações na síntese de compostos bioativos, devido à sua capacidade de servir como alicerce para a introdução de iodo, um halogênio biologicamente essencial, em moléculas orgânicas. Também pode participar de reações químicas de clique, ampliando sua utilidade sintética no campo da química orgânica.

2-Iodoacetamida(Número CAS 144-48-9) é um composto orgânico contendo um grupo iodoil amino, com a fórmula química CH ₂ ICOONH ₂. Os átomos de iodo em sua estrutura molecular conferem-lhe excelente atividade química, tornando-o uma importante ferramenta em síntese orgânica, proteômica e pesquisas bioquímicas.

Pesquisa proteômica: Reagentes de alquilação para cisteína e histidina

 

1. Alquilação de cisteína
É um reagente alquilante de cisteína comumente usado em proteômica. Durante o processo de preparação da amostra, ela sofre uma reação irreversível com o grupo tiol (- SH) dos resíduos de proteína cisteína para formar ligações covalentes de carbono e enxofre (R-S-CH ₂ CONH ₂), modificando assim a estrutura da proteína. Esta reação pode efetivamente impedir que a proteína reforme ligações dissulfeto no processamento subsequente, garantindo a desnaturação completa da amostra e mantendo um estado reduzido.
Cenários de aplicação: Sequenciamento de peptídeos, análise de estrutura de proteínas, pesquisa de interação de proteínas.
Vantagens experimentais: Reação rápida (pode ser concluída em 20 minutos à temperatura ambiente), forte especificidade e impacto mínimo em outros resíduos de aminoácidos na proteína.

 

Caso: O uso de 2-iodoacetamida para tratar amostras de proteínas antes da análise por espectrometria de massa pode melhorar significativamente a taxa de identificação de peptídeos e reduzir a taxa de detecção perdida.

2. Modificação da histidina
Também pode reagir com o anel imidazol da histidina, mas a taxa de reação é lenta e é comumente usada no estudo da inibição da atividade enzimática específica. Por exemplo, modificando o resíduo de histidina no sítio ativo da ribonuclease, o mecanismo catalítico da enzima pode ser explorado.

 

3. Desenvolvimento de inibidores enzimáticos
Pode ser usado como um inibidor enzimático irreversível para bloquear a função enzimática através de grupos tiol ou imidazol no centro ativo das enzimas alquilantes.
Tipos de enzimas alvo: enzimas com grupos tiol como centro ativo (como álcool desidrogenase, succinato desidrogenase, 3-fosfogliceraldeído desidrogenase), bem como enzimas dependentes de histidina (como certas proteases).
Mecanismo de ação: A reação gera adutos covalentes estáveis ​​(R-S-CH ₂ CONH ₂ ou R-N-CH ₂ CONH ₂), que inativam permanentemente a enzima.
Valor de aplicação: No desenvolvimento de medicamentos, os derivados de 2-iodoacetamida podem servir como compostos principais para o desenvolvimento de inibidores de enzimas específicas.

Síntese orgânica: intermediários multifuncionais e reagentes de reação

 

1. Síntese de moléculas bioativas
Seu átomo de iodo possui excelentes propriedades de partida, tornando-o um intermediário ideal para sintetizar compostos funcionais contendo tióis, aminas e outros grupos.
Tipo de reação:
Reação de alquilação: reage com tióis para formar ligações dissulfeto, usadas para modificar peptídeos ou proteínas.
Reação de substituição: Como reagente eletrofílico, sofre substituição por heteroátomos contendo pares de elétrons solitários (como oxigênio e nitrogênio).
Reação de adição: Participe da adição de Michael e de outras reações para construir ligações carbono-carbono.

 

Exemplo de aplicação: Ao sintetizar medicamentos anticâncer contendo grupos tiol, eles podem reagir com grupos tiol na molécula alvo para formar ligações dissulfeto estáveis, melhorando assim a estabilidade do medicamento.

2. Pesquisa sobre ubiquitina
No estudo do sistema proteassoma da ubiquitina, a atividade das deubiquitinases (DUBs) pode ser inibida. Ao ligar-se ao resíduo de cisteína do sítio ativo DUB, bloqueia a clivagem da cadeia da ubiquitina, mantendo assim a estabilidade das proteínas ubiquitinadas.

 

Método experimental: Adicionando2-iodoacetamidaao lisado celular pode efetivamente inibir DUBs endógenos, facilitando o subsequente enriquecimento e análise de proteínas ubiquitinadas.
3. Reagentes auxiliares de sequenciamento de peptídeos
No sequenciamento de peptídeos, a alquilação de resíduos de cisteína pode impedir a reforma das ligações dissulfeto durante o processo de sequenciamento, melhorando assim a precisão do sequenciamento. Além disso, os peptídeos modificados podem gerar íons fragmentos característicos na análise por espectrometria de massa para auxiliar na análise estrutural.

Bioquímica e Pesquisa Médica: Construção de Modelos e Exploração de Mecanismos

 

1. Construção de modelos animais
Pode ser usado para induzir modelos de doenças do sistema digestivo animal, estudar sua patogênese e eficácia de medicamentos.
Modelo de dispepsia funcional (FD) em ratos: A administração de 2-iodoacetamida (2,0-10 mg/d, com duração de 20 a 93 dias) por gavagem pode induzir úlceras profundas crônicas no antro do estômago, simulando sintomas de FD humana.
Modelo de colite ulcerativa: combinado com o estresse de pinçamento da cauda, ​​pode exacerbar a resposta inflamatória intestinal e é usado para triagem de medicamentos anti-inflamatórios.
Vantagens do modelo: Fácil de operar, boa repetibilidade, adequado para triagem de drogas e pesquisa de mecanismos patológicos.

 

2. Pesquisa em nível celular
Em experimentos celulares, a inibição de enzimas contendo grupos tiol pode interferir nos processos metabólicos celulares.
Inibição da glicólise: Ao inibir a gliceraldeído-3-fosfato desidrogenase, bloqueando a via da glicólise e estudando a regulação do metabolismo energético celular.
Pesquisa de contração muscular: Inibição de grupos tiol na cadeia leve da miosina quinase para explorar o mecanismo molecular da contração muscular.
3. Aplicação de propriedades fotossensíveis
Fácil de se decompor sob a luz, precisa ser guardado longe da luz (garrafa marrom, geladeira 4 graus). Esta característica torna-o potencialmente aplicável em sistemas de liberação controlada por luz, como a obtenção de regulação espaço-temporal precisa, induzindo a liberação de moléculas ativas através da luz.

Outras áreas de aplicação

 

1. Pesquisa sobre subprodutos-de desinfecção
Como subproduto da desinfecção da água potável, o estudo do seu mecanismo de geração e toxicidade é de grande importância para garantir a segurança da água potável.
2. Química Industrial
A 2-iodoacetamida pode ser usada para a síntese de materiais poliméricos, surfactantes, etc., mas sua escala de aplicação industrial é relativamente pequena e focada principalmente em pesquisas laboratoriais.

É um importante reagente químico amplamente utilizado em muitos campos, como proteômica, sequenciamento de peptídeos e inibidores de enzimas. Sua síntese é realizada principalmente pela reação da cloroacetamida e do iodeto de sódio. A seguir está um método detalhado de síntese e preparação:

A síntese de2-Iodoacetamidaé baseado em uma reação de troca de halogênio, onde o átomo de cloro na cloroacetamida é substituído por um átomo de iodo.

Estudos in vivo, os efeitos tóxicos foram explorados detalhadamente, especialmente em experimentos de exposição-de longo prazo realizados em modelos animais. Esses estudos geralmente utilizam ratos como sujeitos experimentais para avaliar os efeitos potenciais do composto nos organismos.

Modelos e condições experimentais

• Modelo animal: ratos Sprague-Dawley
• Dosagem: 2,0-10 mg
• Administração: Administração diária através de água potável
• Duração: 20 a 93 dias

Resultados experimentais
Nestes experimentos, os principais resultados observados foram:

• Produção de gastrite: Muitos ratos experimentais desenvolveram inflamação do estômago (gastrite) após exposição a2-Iodoacetamida.
• Úlceras crônicas: Outros estudos descobriram que essas gastrites se complicam ainda mais com úlceras crônicas profundas em muitos ratos, principalmente na parte secretora do estômago.

Avaliação de segurança e toxicidade
Essas descobertas in vivo destacam a toxicidade potencial nos organismos, especialmente no caso de exposição-de longo prazo. Portanto, ao utilizar este composto para pesquisas biológicas, é necessário ser cauteloso e controlar rigorosamente as condições experimentais para garantir a segurança dos animais experimentais e a confiabilidade dos resultados experimentais.

Armazenamento e manuseio
Dado que é sensível à luz e à humidade, as suas condições de armazenamento também são particularmente importantes. Geralmente é recomendado armazená-lo em um recipiente lacrado de 2 a 8 graus, longe de fontes de luz e umidade. Além disso, ao manusear este composto, deve-se usar equipamento de proteção adequado, como luvas de proteção e equipamento de proteção respiratória, para evitar a inalação de poeira ou vapor.

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