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2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaé um composto orgânico, com fórmula molecular C6H3BrF3N, CAS 175205-81-9, e peso molecular de 228,99 g/mol. É um líquido incolor a amarelo claro com odor pungente e pungente. Seu vapor é mais pesado que o ar e pode se espalhar para lugares distantes. Está no estado líquido à temperatura ambiente, mas pode evaporar. Tem boa solubilidade. Pode ser dissolvido em muitos solventes orgânicos, como etanol, di N-metilformamida, diclorometano, etc. No entanto, sua solubilidade é relativamente baixa em água.
É um composto aromático composto por um anel piridina contendo nitrogênio, um átomo de bromo, um grupo trifluorometil e um átomo de flúor substituído no anel piridina. Como um importante composto orgânico, tem amplas aplicações em síntese química, pesquisa e desenvolvimento de medicamentos, fabricação de pesticidas, materiais optoeletrônicos e catálise química. Sua estrutura e propriedades químicas únicas fazem dele um intermediário chave para a síntese de moléculas orgânicas complexas e estruturas de medicamentos, e desempenha um papel importante em muitos processos industriais importantes. Com-pesquisas aprofundadas sobre suas propriedades e reatividade, seus campos de aplicação continuarão a se expandir cada vez mais.
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Fórmula Química |
C6H3BrF3N |
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Massa Exata |
225 |
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Peso molecular |
226 |
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m/z |
225 (100.0%), 227 (97.3%), 226 (6.5%), 228 (6.3%) |
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Análise Elementar |
C, 31,89; H, 1,34; Br, 35,36; F, 25,22; N, 6,20 |
2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaé um composto orgânico com múltiplos usos importantes.
Também pode servir como ferramenta de pesquisa para explorar os mecanismos fundamentais e mecanismos reguladores dos processos bioquímicos.
Pesquisa de reações catalisadas por enzimas: As enzimas são proteínas importantes que catalisam reações químicas em organismos vivos. Ao introduzir esta substância como substrato ou inibidor, podem ser estudadas as características cinéticas de reações enzimáticas específicas, a especificidade do substrato e o mecanismo de ação dos inibidores. Este método de pesquisa ajuda a revelar as leis básicas e mecanismos reguladores das reações enzimáticas.
Participe de pesquisas sobre processos bioquímicos
Pesquisa sobre vias de transdução de sinal: As vias de transdução de sinal são uma das vias importantes para a transmissão de informação intercelular em organismos vivos.
Ao introduzir análogos ou antagonistas como moléculas de sinalização, o mecanismo de ativação de vias de sinalização específicas, a interação de moléculas de sinalização e o mecanismo de regulação das vias de sinalização podem ser estudados. Este método de pesquisa ajuda a revelar as complexas redes de sinalização e mecanismos regulatórios nos organismos vivos.
Pesquisa sobre regulação da expressão gênica: A regulação da expressão gênica é uma das etapas principais na realização das funções genéticas nos organismos. Ao introduzir esta substância como um ligante ou inibidor de fatores de transcrição específicos ou proteínas reguladoras, o mecanismo regulador da expressão genética específica, a função dos fatores de transcrição e o modo de ação das proteínas reguladoras podem ser estudados. Este método de pesquisa ajuda a revelar as leis básicas e mecanismos reguladores da regulação da expressão gênica.
Também pode ser usado como modificador para melhorar as propriedades físicas, estabilidade química ou biocompatibilidade de biomateriais ou compostos orgânicos. Melhorar as propriedades físicas: Ao introduzir esta substância, a resistência mecânica, a dureza, a resistência ao desgaste e outras propriedades físicas dos biomateriais ou compostos orgânicos podem ser melhoradas. Este método de modificação ajuda a melhorar a vida útil e a confiabilidade dos materiais. Melhorando a estabilidade química: O grupo trifluorometil neste composto tem excelente estabilidade química e pode aumentar significativamente a resistência de biomateriais ou compostos orgânicos a produtos químicos como ácidos, bases e oxidantes.
Este método de modificação ajuda a prolongar a vida útil dos materiais e reduzir os custos de manutenção.
Melhorar a biocompatibilidade: Na área biomédica, a biocompatibilidade é um dos indicadores importantes para avaliar o desempenho dos biomateriais. Com a introdução desta substância, a compatibilidade entre os biomateriais e os organismos vivos pode ser melhorada, reduzindo o risco de reações imunológicas e de rejeição. Este método de modificação ajuda a aumentar o valor de aplicação dos biomateriais na área biomédica.
Aplicação em monitoramento ambiental e controle de poluição
Também pode servir como uma das ferramentas importantes para monitoramento ambiental e controle da poluição.
Em termos de monitoramento ambiental, pode servir como indicador ou biomarcador para poluentes específicos. Ao detectar indicadores como características de concentração e distribuição no meio ambiente, o grau e a extensão da poluição ambiental, bem como os tipos e fontes de fontes de poluição, podem ser avaliados.
Este método ajuda a fornecer base científica e apoio à proteção ambiental e ao controle da poluição.
Em termos de controle da poluição, pode servir como agente de degradação ou transformação de poluentes. Ao reagir ou co-metabolizar com outros produtos químicos ou microrganismos, pode ser convertido em compostos inofensivos ou de baixa toxicidade, reduzindo assim o risco de poluição para o meio ambiente. Este método ajuda a fornecer novas ideias e métodos para o tratamento da poluição ambiental.
Quais são as alternativas a este composto?
Outros compostos fluorados de piridina
Por exemplo, 2-fluoro-4-(trifluorometil)piridina, 3-fluoro-4-(trifluorometil)piridina, etc.
Estes compostos são estruturalmente semelhantes à -4-(trifluorometil)piridina e podem ter reatividade e atividade biológica semelhantes, tornando-os adequados como substitutos para certas aplicações específicas.
Compostos de piridina não fluorados
Tais como 2-metilpiridina, 3-metilpiridina, 4-metilpiridina, etc. Embora estes compostos não contenham átomos de flúor, eles podem exibir propriedades semelhantes a -4-(trifluorometil)piridina em certas reações químicas e, portanto, também podem ser usados como substitutos. No entanto, deve-se notar que a introdução de átomos de flúor altera frequentemente as propriedades físicas e químicas dos compostos, pelo que estas alternativas podem diferir significativamente da -4- (trifluorometil)piridina em alguns aspectos
Este composto é usado para todos os fins no desenvolvimento de medicamentos?
01.Como biomarcador e reagente de diagnóstico
2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinae seus derivados também podem ser utilizados como biomarcadores e reagentes diagnósticos para diagnóstico e monitoramento de doenças. Ao detectar o conteúdo ou atividade de compostos específicos em amostras biológicas, a progressão e o efeito terapêutico de doenças podem ser determinados, fornecendo uma base importante para o diagnóstico clínico e tratamento.
Biomarcadores: Certos derivados possuem vias metabólicas específicas e características de distribuição nos organismos e podem ser usados como biomarcadores para diagnóstico de doenças.
Por exemplo, através da detecção de alterações nos níveis destes compostos em amostras biológicas, tais como sangue e urina, pode ser determinada a progressão ou efeito terapêutico de certas doenças.
Reagentes de diagnóstico: Além disso, ele e seus derivados também podem ser utilizados como reagentes de diagnóstico para detecção de doenças. Ao ligar esses compostos a anticorpos ou sondas específicas, é possível alcançar a detecção específica de moléculas-relacionadas a doenças, fornecendo um forte suporte para o diagnóstico precoce e o tratamento de doenças.
02.Aplicação em metabolismo de medicamentos e pesquisa farmacocinética
O metabolismo de medicamentos e a pesquisa farmacocinética são elos importantes no desenvolvimento de medicamentos. Ele e seus derivados têm potencial valor de aplicação nesses estudos, o que pode ajudar os pesquisadores a compreender as vias metabólicas e de excreção dos medicamentos, bem como os padrões de distribuição e eliminação dos medicamentos no organismo.
Pesquisa do metabolismo de medicamentos: Ao estudar as vias metabólicas e metabólitos dessa substância e seus derivados no organismo, podemos compreender o mecanismo metabólico e a estabilidade dos medicamentos.
Essas informações são de grande importância para otimizar a estrutura do medicamento, melhorar a eficácia do medicamento e reduzir os efeitos colaterais.Estudos farmacocinéticos: Por outro lado, medindo parâmetros como curvas de concentração-tempo de medicamentos e seus derivados no corpo, os processos de absorção, distribuição, metabolismo e excreção dos medicamentos no corpo podem ser compreendidos. Estas informações são de grande importância para o desenvolvimento de regimes de dosagem razoáveis e para prever a eficácia e segurança dos medicamentos.
Aplicação na pesquisa e desenvolvimento de pesticidas e medicamentos veterinários-Além da área farmacêutica, seus derivados também têm potencial valor de aplicação na pesquisa e desenvolvimento de pesticidas e medicamentos veterinários. Ao introduzir substituintes específicos ou grupos funcionais, compostos com atividades inseticidas, bactericidas ou antiparasitárias podem ser sintetizados, proporcionando forte suporte à produção agrícola.Inseticidas: Alguns derivados têm atividade inseticida significativa e podem ser usados para controlar pragas agrícolas. Esses compostos podem atingir efeitos inseticidas ao interferir no sistema nervoso ou nos processos metabólicos das pragas.
bactericida. Além disso, alguns derivados também possuem atividade bactericida e podem ser utilizados na prevenção e controle de doenças de plantas. Esses compostos podem proteger a saúde das plantas inibindo o crescimento e a reprodução de patógenos.Fármacos antiparasitários: No desenvolvimento de medicamentos veterinários, seus derivados também podem ser utilizados para sintetizar medicamentos antiparasitários. Estes compostos podem atingir o efeito de expulsar ou matar parasitas, interferindo no seu ciclo de vida ou processos metabólicos.
03.Aplicações em Ciência de Materiais e Nanotecnologia
Este composto e seus derivados também têm potencial valor de aplicação na ciência dos materiais e na nanotecnologia.
Ao combinar esses compostos com materiais específicos ou nanopartículas, novos materiais ou nanodispositivos com propriedades especiais podem ser preparados. Preparação de materiais funcionais: Alguns derivados possuem propriedades físicas e químicas especiais, como fluorescência, condutividade, etc. Ao combinar estes compostos com nanopartículas, é possível regular e modificar as propriedades superficiais das nanopartículas, preparando assim nanodispositivos com funções específicas.
04.Aplicação em Ciência Ambiental e Proteção Ecológica
A ciência ambiental e a proteção ecológica são questões importantes na sociedade atual. Esta substância e seus derivados também têm potencial valor de aplicação nessas áreas, podendo ser utilizados para monitoramento e tratamento de poluentes ambientais.
Monitoramento de poluentes ambientais: ao combinar a substância e seus derivados com sensores específicos, é possível obter monitoramento-em tempo real de poluentes ambientais. Esses sensores têm as vantagens de alta sensibilidade e boa seletividade, o que pode fornecer um forte suporte para monitoramento e alerta precoce de poluição ambiental.
Principais vantagens da 2-bromo-4- (trifluorometil) piridina
Boa estabilidade estrutural e fácil armazenamento e operação
Forte inércia química, não é facilmente oxidada, não é facilmente hidrolisada ou deteriorada; Excelente solubilidade, adequada para solventes convencionais de síntese orgânica, pode ser armazenada por muito tempo em temperatura ambiente em local fresco e escuro, e é fácil de usar tanto na produção laboratorial quanto industrial.
Ampla cobertura de aplicações
É um intermediário importante em produtos farmacêuticos, pesticidas e produtos químicos fluorados finos, comumente usados na síntese molecular de medicamentos anti-tumorais, anti{1}}inflamatórios e para o sistema nervoso central, bem como novos herbicidas e fungicidas, com vários cenários de adaptação da indústria.
Alta reatividade sintética
O átomo de bromo de 2 posições em2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaA molécula é ativada pelo átomo de nitrogênio do anel piridina e pelo efeito de retirada de elétrons 4-fluorometil, tornando-a altamente suscetível a várias reações de acoplamento e substituição, como Suzuki, Heck, aminação, etc.
A estrutura trifluorometila tem alto valor medicinal
Quatro grupos trifluorometil podem aumentar a solubilidade lipídica molecular, a penetração na membrana celular e a biodisponibilidade; Aumentando simultaneamente a estabilidade metabólica, reduzindo a degradação in vivo, prolongando a duração da ação e otimizando a afinidade de ligação com os alvos dos medicamentos.
Industrialização madura e compras convenientes
A rota de síntese da produção em massa está madura, a oferta do mercado é suficiente, diferentes especificações podem ser fornecidas de forma estável, a pureza é controlável, adequada para pesquisa e desenvolvimento de produção industrial em pequena-escala, piloto e grande-escala.
Perguntas frequentes
Para que é utilizada a 2-bromo-4(trifluorometil)piridina?
2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaé um intermediário heterocíclico de piridina fluorada chave. É amplamente aplicado em intermediários farmacêuticos, síntese agroquímica e pesquisa de materiais orgânicos. O átomo de bromo na posição 2- pode facilmente sofrer reações de acoplamento e substituição, enquanto o grupo trifluorometil na posição 4- otimiza a lipofilicidade molecular e a estabilidade metabólica, tornando-o comumente usado para a construção de esqueletos bioativos de medicamentos anticâncer, antiinflamatórios e do sistema nervoso central.
Quais são as características da 2-bromo4-(trifluorometil)piridina?
Este composto possui excelente atividade química e estabilidade estrutural. O efeito sinérgico de retirada de elétrons do nitrogênio da piridina e do trifluorometil ativa a ligação C-Br, permitindo que ela participe eficientemente nas reações de acoplamento cruzado-de Suzuki, Heck e Buchwald. Enquanto isso, possui boa solubilidade em solventes orgânicos convencionais, apresenta desempenho de armazenamento estável e alta aplicabilidade sintética, o que é muito adequado para pesquisas laboratoriais e produção em escala industrial.
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