2-bromo-3-nitropiridinaé um composto orgânico pertencente à classe dos heterociclos nitroaromáticos. É um sólido incolor a amarelo pálido com um aroma distinto, frequentemente utilizado como intermediário na síntese de moléculas mais complexas devido aos seus grupos funcionais únicos: um átomo de bromo ligado na posição 2 e um grupo nitro na posição 3 do anel de piridina.
Esta molécula exibe várias propriedades químicas importantes decorrentes de suas características estruturais. O grupo nitro confere polaridade e aumenta a reatividade do composto, particularmente em relação a reações de substituição nucleofílica no sítio bromo. O anel de piridina, por outro lado, fornece estabilidade e permite que o composto participe de uma ampla gama de transformações orgânicas, incluindo substituição aromática eletrofílica, acoplamentos cruzados-catalisados por metal e modificações de anel heterocíclico.
Na química sintética, serve como um bloco de construção versátil para a preparação de moléculas bioativas, produtos farmacêuticos, agroquímicos e aplicações em ciência de materiais. Por exemplo, pode ser convertido em aminas, álcoois, ésteres ou outros derivados heterocíclicos através de uma série de transformações, cada uma adaptada ao produto final desejado.

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Fórmula Química |
C5H3BrN2O2 |
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Massa Exata |
201.94 |
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Peso molecular |
203.00 |
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m/z |
201.94 (100.0%), 203.94 (97.3%), 202.94 (5.4%), 204.94 (5.3%) |
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Análise Elementar |
C, 29,58; H, 1,49; Br, 39,36; N, 13,80; Ó, 15,76 |

Aplicações Farmacêuticas

Intermediário na síntese de drogas
- Servindo como um intermediário chave na síntese de vários compostos farmacêuticos. O anel piridina e o grupo nitro podem sofrer uma série de transformações químicas, permitindo a introdução de diferentes grupos funcionais essenciais para a atividade biológica.
- Por exemplo, o grupo nitro pode ser reduzido a um grupo amino, que é um grupo funcional comum encontrado em muitas moléculas biologicamente ativas, incluindo medicamentos direcionados a receptores ou enzimas específicos.
- O átomo de bromo também pode ser facilmente substituído por outros nucleófilos, tais como alquilaminas ou ânions de oxigênio, para produzir outros produtos derivatizados com potencial valor terapêutico.
Diversidade de candidatos a medicamentos
- A versatilidade de2-bromo-3-nitropiridinapermite a síntese de uma ampla gama de candidatos a medicamentos com diversos perfis farmacológicos. Estes compostos podem apresentar atividades antibacterianas, antivirais, antifúngicas ou mesmo anticancerígenas, dependendo dos grupos funcionais específicos introduzidos durante a síntese.

Produção de Desinfetantes

Precursor de Ingredientes Ativos
- Embora não seja diretamente utilizado como desinfetante, pode servir como precursor para a síntese de ingredientes ativos em formulações desinfetantes.
- Através de transformações químicas, os grupos nitro e bromo podem ser modificados para produzir compostos com propriedades biocidas melhoradas, tornando-os adequados para utilização em aplicações de sanitização e desinfecção.
Desinfetantes Personalizados
- A capacidade de adaptar a estrutura química de2-bromo-3-nitropiridina-compostos derivados permitem o desenvolvimento de desinfetantes personalizados, adaptados a necessidades e aplicações específicas. Por exemplo, compostos com maior estabilidade, solubilidade ou toxicidade reduzida podem ser concebidos para utilização em ambientes de saúde, instalações de processamento de alimentos ou produtos de limpeza doméstica.

O que é derivatização
A derivatização é um processo químico que envolve a modificação intencional da estrutura de um composto para produzir um derivado, uma substância que apresenta propriedades físicas, químicas ou biológicas alteradas ou melhoradas em comparação com a molécula original. Esta técnica tornou-se uma ferramenta indispensável em inúmeras disciplinas científicas, particularmente em química analítica, bioquímica e pesquisa farmacêutica.
Na química analítica, a derivatização é frequentemente empregada para melhorar a detectabilidade e quantificação de analitos. Ao modificar a estrutura química do analito, as suas propriedades físicas, tais como volatilidade, polaridade ou absorvância, podem ser alteradas, melhorando assim a sua compatibilidade com instrumentos e técnicas analíticas. Por exemplo, na cromatografia gasosa, a volatilidade de compostos não-voláteis ou sem{3}}voláteis pode ser aumentada por meio de derivatização, permitindo sua separação e detecção eficientes. Da mesma forma, na espectroscopia, a introdução de cromóforos pode aumentar significativamente a absorvância do composto, facilitando a sua análise quantitativa.

No campo da pesquisa bioquímica e farmacêutica, a derivatização serve como um meio poderoso para otimizar candidatos a medicamentos e moléculas bioativas. Ao alterar a estrutura da molécula, os investigadores podem melhorar as suas propriedades farmacocinéticas, tais como solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade, que são factores cruciais que afectam a eficácia e segurança do medicamento. Além disso, a derivatização pode ser utilizada para reduzir a toxicidade, aumentar a seletividade para alvos biológicos específicos ou até mesmo conferir novas atividades biológicas. Este processo é iterativo e muitas vezes requer extensa triagem e otimização para alcançar o efeito desejado.
A ciência ambiental é outra área onde a derivatização desempenha um papel significativo. No monitoramento ambiental, os níveis vestigiais de poluentes e contaminantes devem ser detectados e quantificados com precisão. A derivatização pode aumentar a detectabilidade destes compostos, modificando suas propriedades espectroscópicas ou cromatográficas, tornando-os mais receptivos aos métodos analíticos. Isto é essencial para avaliar a presença, distribuição e potenciais impactos de substâncias nocivas no ambiente.
Em resumo, a derivatização é uma técnica versátil e essencial que permite aos cientistas manipular as propriedades dos compostos para diversos fins analíticos, bioquímicos e farmacêuticos. Ao modificar estrategicamente as estruturas moleculares, os pesquisadores podem superar desafios analíticos, otimizar candidatos a medicamentos e compreender melhor as interações complexas entre as moléculas e seu ambiente.

O que é redução do Grupo Nitro
A redução de um grupo nitro (NO₂) é uma transformação química na qual a funcionalidade nitro, comumente encontrada em compostos orgânicos como nitroalcanos, nitroarenos e nitro ésteres, é convertida em outros grupos funcionais. Este processo é de grande importância na síntese orgânica, na química medicinal e em aplicações industriais devido à sua capacidade de alterar as propriedades físicas, químicas e biológicas da molécula original.
O grupo nitro, sendo altamente eletronegativo e polar, é frequentemente reduzido a amino (-NH₂), hidroxila (-OH) ou uma variedade de outros grupos, dependendo das condições de reação e dos reagentes empregados. Por exemplo, a redução de nitroarenos sob condições de hidrogenação catalítica normalmente produz as anilinas correspondentes, enquanto na presença de agentes redutores específicos como cloreto de estanho e ácido clorídrico, a redução pode levar à formação de fenóis.
A escolha do método de redução é crucial, pois pode afetar significativamente o rendimento, a pureza e a estereosseletividade do produto. Os métodos variam desde reduções químicas simples usando metais como ferro e estanho em meio ácido até procedimentos mais sofisticados envolvendo hidrogenação catalítica, redução eletroquímica ou métodos fotoquímicos.
Na química medicinal, a redução de grupos nitro é frequentemente utilizada para introduzir funcionalidades aminas, que podem servir como precursores para funcionalização adicional ou para modular a atividade biológica de um candidato a fármaco. Além disso, a redução de compostos nitro também é relevante na degradação de poluentes ambientais e na síntese de corantes, pigmentos e outros produtos químicos.
Em resumo, a redução de grupos nitro é uma transformação fundamental na química orgânica que permite a síntese de uma ampla gama de compostos com diversas aplicações nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de ciência de materiais.
Escopo dos canais de vendas
2-bromo-3-nitropiridina(CAS 19755-53-4, abreviado como 2B3N) é um importante intermediário sintético orgânico amplamente utilizado nas áreas de medicina, pesticidas, corantes, pigmentos e materiais funcionais. Sua estrutura química única (átomos de bromo e grupos funcionais nitro) confere-lhe alta reatividade, tornando-o um elemento essencial para a síntese de moléculas orgânicas complexas. Com o aprofundamento da cadeia global da indústria química e a crescente demanda por refinamento, a demanda do mercado por 2B3N continua a se expandir, e seus canais de vendas também apresentam uma tendência de diversificação e especialização. A seguir está o escopo de seus canais de vendas:
Tipos de fornecedores e canais de vendas

Comerciante de matérias-primas químicas
Os comerciantes de matérias-primas químicas são um componente importante do canal de vendas 2B3N e suas principais vantagens residem nas capacidades de integração da cadeia de suprimentos e nos serviços logísticos. Os comerciantes estabelecem relacionamentos cooperativos de longo-prazo com fabricantes nacionais e estrangeiros, compram 2B3N a granel e depois o distribuem para usuários finais ou pequenas e médias{6}}empresas de produção. Sua base de clientes inclui empresas farmacêuticas, fábricas de corantes, instituições de pesquisa, etc. Os comerciantes normalmente oferecem uma variedade de especificações de embalagens (como 5g, 25g, 1kg, 25kg, etc.) para atender a diferentes necessidades, desde pesquisa e desenvolvimento de laboratório até produção industrial. Alguns comerciantes fornecem-serviços completos, como armazenamento, embalagem e desembaraço aduaneiro, especialmente adequados para compras-transfronteiriças. Reduza os custos unitários por meio de compras em grande-escala, mas pode resultar em preços de terminais mais altos do que os canais de vendas diretas devido aos vários níveis.
Canais de vendas diretas do fabricante
O canal de vendas diretas dos fabricantes concentra-se na força tecnológica e na customização de produtos como sua principal competitividade, visando principalmente o mercado-de alta tecnologia. Os fabricantes podem vender diretamente os seus próprios produtos 2B3N, eliminando ligações intermediárias e aumentando as margens de lucro. Algumas empresas fornecem serviços personalizados, como ajuste de pureza (97% -99%), especificações de embalagem ou processos especiais de purificação. Os fabricantes geralmente dominam tecnologias de síntese de núcleo (como otimização de processos de reações de bromação e nitração), o que pode garantir a estabilidade da qualidade do produto. No modo de venda direta, o preço do terminal é 10% -20% menor que o dos comerciantes, mas a quantidade mínima do pedido é maior (como 1kg).


Plataformas-de comércio eletrônico e redes de agentes
As plataformas de-comércio eletrônico e as redes de agentes são formas complementares de canais de vendas 2B3N, especialmente adequadas para clientes de pequeno e médio- porte e necessidades de compras emergenciais. Exiba informações de produtos por meio de plataformas de comércio eletrônico-construídas por terceiros ou- (como Gaide Chemical Network e 960 Chemical Network) e ofereça suporte a consultas, pedidos e pagamentos on-line. Com alta transparência de informações e rápida velocidade de resposta, algumas plataformas oferecem funções como “consulta com um clique” e “atualização de inventário-em tempo real”.
A 2-bromo-3-nitropiridina é um composto versátil e reativo com aplicações significativas em síntese orgânica e desenvolvimento farmacêutico. Sua síntese via reação de Sandmeyer ou bromação direta proporciona acesso a uma ampla gama de derivados, enquanto sua reatividade permite a construção de heterociclos complexos e moléculas funcionais. Considerações de segurança, incluindo armazenamento e manuseio adequados, são cruciais devido à sua natureza perigosa. A pesquisa futura pode se concentrar na expansão de suas aplicações em química verde, processos catalíticos e descoberta de medicamentos, solidificando seu papel como intermediário chave na química orgânica moderna.
Perguntas frequentes
Seu valor de pKa é negativo? O que isto significa?
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Sim, o pKa previsto é cerca de -3,24. Este é um valor extremamente baixo, o que significa que sob condições normais de pH, o átomo de nitrogênio no anel de piridina é extremamente difícil de protonar. Isto ocorre principalmente porque o grupo nitro na posição 3 é um forte grupo removedor de elétrons, que reduz fortemente a densidade da nuvem de elétrons do nitrogênio no anel através de efeitos de indução e conjugação, tornando sua alcalinidade extremamente fraca.
Quão ativo é seu átomo de bromo? Em que reação você teve o melhor desempenho?
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É uma estrela da reação SNAr. O forte efeito de retirada de elétrons do grupo 3-nitro ativa altamente o átomo de bromo na posição 2, tornando-o altamente suscetível à substituição por nucleófilos como aminas, álcoois, tióis, etc. Esta atividade de reação é mais forte do que análogos clorados ou fluorados comuns e é a via mais direta para a construção de derivados de 3-nitropiridina substituídos em 2. Enquanto isso, também pode participar suavemente de reações de acoplamento catalisadas por paládio, como Suzuki e Buchwald Hartwig.
Por que existem dois termos para sua temperatura de armazenamento: “temperatura ambiente” e “refrigerado”?
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Este é um equilíbrio entre "conveniência-de curto prazo" e "estabilidade-de longo prazo". Embora a TCI e outros fornecedores indiquem que pode ser armazenado em local fresco e escuro à temperatura ambiente (<15 ° C), stricter suppliers such as Chem Impex recommend refrigeration at 0-8 ° C. Considering its sensitivity to light and the possibility of slow decomposition during long-term storage, long-term refrigeration is more secure, especially in high humidity environments.
Por que sua cor é “mutável”? Pode ser do branco ao verde?
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Porque é extremamente sensível à pureza e à exposição à luz. O produto de alta-pureza é descrito como um pó branco a esbranquiçado; Mas sob a influência da luz ou de vestígios de impurezas, pode parecer laranja claro, amarelo ou mesmo verde. As mudanças de cor geralmente indicam uma ligeira diminuição na pureza ou na decomposição da superfície, mas ainda podem ser usadas para síntese dentro do período de armazenamento.
De quais matérias-primas ele pode ser sintetizado? Quão alto é o rendimento?
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Pode ser preparado a partir de 3-nitropiridina-2-amina através da reação de diazotização e bromação. Método clássico: No DMSO, tratar com nitrito de potássio e brometo cuproso, adicionar ácido bromídrico e reagir a 35 graus C por 4 horas. Após o pós-tratamento, pode-se obter um pó bege com rendimento de 45%. Embora este método tenha um rendimento moderado, é relativamente fácil de operar e é uma rota de preparação comumente utilizada em laboratório.
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