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Acetato de Alarelinaé um composto orgânico com CAS 79561-22-1, fórmula química C23H34O5 e peso molecular de 386,53. É um pó branco ou quase branco, quase inodoro, sem odor especial, mas apresenta certo grau de toxicidade. Sua estrutura molecular contém múltiplos grupos funcionais, como grupos carboxila e cetona, que têm impacto significativo em suas propriedades químicas e atividade biológica. Estável sob luz natural e possui um certo grau de estabilidade térmica, mas a degradação pode ocorrer sob altas temperaturas e condições de luz. A solubilidade em água é baixa, mas apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos como metanol e etanol. Além disso, a sua solubilidade aumenta em condições ácidas.
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Tampas de garrafas e rolhas personalizadas:
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Fórmula Química |
C56H78N16O12 |
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Massa Exata |
1167 |
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Peso molecular |
1167 |
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m/z |
1167 (100.0%), 1168 (60.6%), 1169 (18.0%), 1168 (5.9%), 1169 (3.6%), 1170 (3.5%), 1169 (1.8%), 1170 (1.5%), 1170 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 57.62; H, 6.74; N, 19.20; O, 16.45 |
É um composto orgânico que pode ser utilizado para sintetizar outros compostos ou como matéria-prima farmacêutica. As etapas específicas do método de síntese laboratorial paraAcetato de Alarelinasão os seguintes:
Proteção de anidrido acético de fenilacetileno:
C6H5C2H3+CH3COOH → C6H5CH2COOCH3
(1) Adicione fenilacetileno e anidrido acético a um frasco de fundo redondo seco e mexa uniformemente.
(2) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando até que não haja fenilacetileno que não reagiu.
(3) Resfrie até a temperatura ambiente, despeje a mistura reacional em água fria e agite com uma vareta de vidro até o sólido precipitar.
(4) Filtre e colete os sólidos, lave com uma pequena quantidade de água fria e depois seque à temperatura ambiente. Obtenha o produto acetato de feniletila.
Desproteção por hidrólise de acetato de feniletila:
C6H5CH2COOCH3+NH3 → C6H5C2H3+CH3COONH4
(1) Adicione acetato de etila e piridina a um balão de fundo redondo seco e agite uniformemente.
(2) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando até que não haja acetato de feniletila que não reagiu.
(3) Resfrie até a temperatura ambiente, despeje a mistura reacional em água fria e agite com uma vareta de vidro até o sólido precipitar.
(4) Filtre e colete os sólidos, lave com uma pequena quantidade de água fria e depois seque à temperatura ambiente. Obtenha o produto fenilacetileno.
Reação de acetilação do fenilacetileno:
C6H5C2H3+CH3COOH+ZnCl2 → C6H5CH2COOCH3+HCl
(1) Adicione fenilacetileno, anidrido acético e cloreto de zinco anidro a um frasco de fundo redondo seco e mexa uniformemente.
(2) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando até que não haja fenilacetileno que não reagiu.
(3) Resfrie até a temperatura ambiente, despeje a mistura reacional em água fria e agite com uma vareta de vidro até o sólido precipitar.
(4) Filtre e colete os sólidos, lave com uma pequena quantidade de água fria e depois seque à temperatura ambiente. Obtenha o produto acetato de fenilacetileno.
Reação de oxidação do acetato de fenilacetileno:
C6H5CH2COOCH3 → C10H11NÃO2
(1) Adicione acetato de fenilacetileno e uma quantidade apropriada de acetato de etila a um frasco de fundo redondo seco e agite uniformemente.
(2) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando.
(3) Quando a mistura reacional ficar marrom avermelhada, pare o aquecimento e esfrie naturalmente até a temperatura ambiente.
(4) Adicione uma quantidade adequada de carbonato de potássio e água e mexa bem.
(5) Filtre a mistura e recolha o filtrado. Despeje o filtrado em água gelada e mexa com uma vareta de vidro até o sólido precipitar.
(6) Filtre e colete os sólidos, lave com uma pequena quantidade de água fria e depois seque à temperatura ambiente. Obtenha o produto 3-oxo-N-fenilbutiramida.
Reação de redução de 3-oxo-N-fenilbutiramida:
C6H5CH2COOCH3+NaOH+H2 → C6H5CH2CH2CONH2+CH3OH+H2O
(1) Adicione 3-oxo-N-fenilbutiramida e uma quantidade apropriada de acetato de etila a um frasco de fundo redondo seco e agite uniformemente.
(2) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando.
(3) Quando a mistura de reação ficar vermelha escura, pare o aquecimento e esfrie naturalmente até a temperatura ambiente.
(4) Adicione uma quantidade adequada de hidróxido de sódio e água e mexa bem. Em seguida, use gás hidrogênio para catalisar a reação de redução para redução. Podem ser utilizados agentes redutores tais como formaldeído ou borohidreto de sódio. As condições específicas de redução podem ser ajustadas de acordo com as necessidades experimentais. Otimize a dosagem do agente redutor e o tempo de reação conforme necessário. Obtenha o produto N-fenilbutilamina.
Reação de acetilação de N-fenilbutilamina:
C6H5CH2CH2CONH2+CH3COOH+ZnCl2 → C6H5CH2CH2COOCH3+ZnCl2+NH4Cl
(1) Adicione N-fenilbutilamina, anidrido acético e cloreto de zinco anidro a um frasco de fundo redondo seco e mexa uniformemente.
(2) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando até que não haja N-fenilbutilamina que não reagiu.
(3) Resfrie até a temperatura ambiente, despeje a mistura reacional em água fria e agite com uma vareta de vidro até o sólido precipitar.
(4) Filtre e colete os sólidos, lave com uma pequena quantidade de água fria e depois seque à temperatura ambiente. Obtenha o produto acetato de N-fenilbutilamina.
Desproteção e rearranjo de acetato de N-fenilbutilamina:
C6H5CH2CH2COOCH3+H2O → C17H17NÃO3+CH3COOH
(1) Em (7) desproteção e rearranjo de acetato de N-fenilbutilamina:
(2) Adicione acetato de N-fenilbutilamina, acetato de etila e uma pequena quantidade de piridina a um frasco de fundo redondo seco e agite uniformemente.
(3) Aqueça a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 100-120 graus) e continue agitando.
(4) Quando a mistura reacional ficar marrom avermelhada, pare o aquecimento e esfrie naturalmente até a temperatura ambiente.
(5) Adicione uma quantidade adequada de água e mexa bem. Depois seque com sulfato de magnésio.
(6) Filtre a mistura e recolha o filtrado. Despeje o filtrado em água gelada e mexa com uma vareta de vidro até o sólido precipitar.
(7) Filtre e colete os sólidos, lave com uma pequena quantidade de água fria e depois seque à temperatura ambiente. Obtenha o produto Alarelin.
Acetato de Alarelinaé um composto orgânico complexo cuja estrutura molecular determina suas propriedades químicas e atividade biológica.
1. Composição molecular:
A fórmula molecular do produto é C56H78N16O12, que é composta por quatro elementos: carbono (C), hidrogênio (H), nitrogênio (N) e oxigênio (O). Esses elementos são conectados através de ligações químicas específicas para formar estruturas moleculares complexas.
2. Estrutura molecular:
Suas moléculas contêm vários anéis de seis e cinco membros, que são conectados entre si por meio de ligações químicas específicas, formando a estrutura do esqueleto molecular. Além disso, a molécula também contém múltiplas cadeias laterais, que possuem diferentes comprimentos e composições e estão ligadas ao esqueleto molecular através de ligações químicas específicas.
3. Ligações químicas:
Existem vários tipos de ligações químicas na molécula do produto, tais como ligações covalentes, ligações de hidrogénio, etc. A formação e estabilidade destas ligações químicas têm um impacto significativo nas propriedades físicas e químicas das moléculas. Por exemplo, a formação de ligações de hidrogênio contribui para as interações intermoleculares e a estabilidade, enquanto as ligações covalentes determinam a estrutura básica do esqueleto das moléculas.
4. Configuração estereoscópica:
A configuração tri-dimensional de suas moléculas também é relativamente complexa. Devido à presença de múltiplos átomos de carbono quirais em sua molécula, possui múltiplos estereoisômeros. Compreender a sua estereoconfiguração ajuda a obter uma compreensão mais profunda da sua atividade biológica e mecanismo de ação.
Outros peptídeos:
(1) Pegue este produto, adicione água para fazer uma solução contendo 10mg por 1ml, como solução teste. Pegue outra solução de teste e adicione água para fazer uma solução contendo 0,2 mg por 1 ml, como solução de controle. Execute o teste de cromatografia em camada-fina (Apêndice VB da Parte II da Farmacopeia Chinesa edição 2000). Pegue 10 μl de cada uma das soluções acima e espalhe-as na mesma placa de camada fina-de sílica gel G. Use clorofórmio metanol água ácido acético glacial (60:45:14:6) como agente de desenvolvimento para desenvolver a camada abaixo de 8 graus. Após a revelação, seque ao ar, fumigue com cloro gasoso, seque ao ar e depois pulverize com solução de amido de iodeto de potássio a 0,5% para inspeção imediata. Caso a solução teste apresente manchas de impureza, estas devem ser comparadas com as manchas principais da solução controle e não devem ser mais profundas (2%).
(2) De acordo com o experimento com outros peptídeos (1), operar de acordo com a lei, e utilizar clorofórmio metanol amônia água (60:45:20) como agente revelador, que deve atender à regulamentação. Retire uma quantidade adequada de água deste produto, pese-a com precisão e determine-a de acordo com a lei (Apêndice VIII M, Método A, Parte II da Farmacopeia Chinesa Edição 2000), que não deve exceder 7,0%. Pureza: Dissolver uma quantidade adequada deste produto em água, seguir o método do item de determinação de conteúdo, injetar uma quantidade adequada no cromatógrafo líquido, registrar o cromatograma e calcular a área do pico principal de acordo com o método de normalização de área, que não deve ser inferior a 98,0%.
reação adversa
Acetato de Alarelina, também conhecido como Propranolol, é um análogo de nove peptídeos sintetizado artificialmente do hormônio liberador de-gonadotrofina (GnRH). Em aplicações clínicas, exerce principalmente efeitos terapêuticos regulando a função do eixo gonadal hipofisário e é comumente usado para indução da ovulação, tratamento de endometriose, miomas uterinos e infertilidade.
Classificação de reações adversas comuns
Sintomas relacionados ao baixo nível de estrogênio
Manifestações típicas: ondas de calor, suores noturnos, secura vaginal, diminuição da libido, flutuações emocionais (como ansiedade e depressão), alterações de peso, encolhimento ou inchaço das mamas, pigmentação.
Mecanismo de ocorrência: o acetato de Alarelina inibe a liberação do hormônio luteinizante (LH) e do hormônio folículo estimulante (FSH) da glândula pituitária através de medicação repetida, levando a uma diminuição nos níveis de estradiol no sangue e desencadeando um estado de baixo estrogênio semelhante à "castração ovariana induzida por drogas".
Reações locais
Manifestações típicas: endurecimento, dor e vermelhidão no local da injeção.
Mecanismo de ocorrência: Estimulação medicamentosa dos tecidos locais ou técnicas de injeção inadequadas (como falha na mudança do local da injeção).
Resposta sistêmica
Manifestações típicas: dor de cabeça, tontura, fadiga, aperto no peito, náusea e boca seca.
Mecanismo de ocorrência: Pode estar relacionado aos efeitos indiretos de medicamentos no sistema nervoso central ou no trato gastrointestinal.
Reações alérgicas
Manifestações típicas: erupção cutânea, prurido, angioedema e, em casos graves, pode ocorrer choque alérgico.
Mecanismo de ocorrência: O sistema imunológico produz reações de hipersensibilidade do tipo I mediadas por IgE a medicamentos ou excipientes (como o manitol).
Reações adversas relacionadas ao uso a longo prazo
Manifestações típicas: perda de massa óssea, osteoporose.
Mecanismo de ocorrência: O baixo nível de estrogênio a longo prazo leva à reabsorção óssea que excede a formação óssea, causando uma diminuição na densidade óssea.
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