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Éter diglicidílico de 1,4-butanodiolé uma resina epóxi-solúvel em água. Líquido transparente amarelo claro com higroscopicidade. Valor epóxi 0,63-0,74, viscosidade 15-20mpa · s. É preparado por condensação de 1,4-butanodiol e epicloridrina. É usado principalmente junto com a resina epóxi bisfenol A para preparar materiais compósitos de baixa viscosidade, fundir plásticos, impregnar líquidos, adesivos, revestimentos e modificadores de resina. Deve ser armazenado em atmosfera de gás inerte de 2 a 8 graus.
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Fórmula Química |
C10H18O4 |
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Massa Exata |
202 |
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Peso molecular |
202 |
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m/z |
202 (100.0%), 203 (10.8%) |
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Análise Elementar |
C, 59.39; H, 8.97; O, 31.64 |
Éter diglicidílico de 1,4-butanodiolfoi preparado por policondensação de 1,4-butanodiol e epicloridrina.
Existem muitos métodos para preparar éter diglicidílico de etilenoglicol, como uma-etapa, duas-etapas, oxidação de olefinas, catálise de transferência de fase, etc. No processo de duas-etapas, álcool binário e ECH são usados como principais matérias-primas. Sob a catálise do ácido de Lewis, o catalisador BF3 · o (ch3ch3) 2] é geralmente usado para adição de abertura de anel e, em seguida, circuito fechado sob a ação de álcali para obter éter diglicidílico.
Exemplo de preparação: adicione uma certa quantidade de etilenoglicol e catalisador em um frasco de três gargalos de 500ml equipado com um agitador e um condensador de refluxo, ligue o agitador, aqueça-o a uma certa temperatura, comece a soltar ECH de um funil de pressão constante, mantenha a temperatura constante por um período de tempo após a adição, adicione uma certa quantidade de solvente e álcali, e reaja por um período de tempo, depois filtre por sucção e remova o solvente sob pressão reduzida para obter o produto.
Método de catálise de transferência de fase: pesar 148g de epicloridrina e 60-70g de hidróxido de potássio, adicionar um pouco de água e uma certa quantidade de catalisador de transferência de fase (dibenzo-18-coroa éter-6, cloreto de trimetilbenzilamônio, brometo de n-tetrabutilamônio, etc.), mexa rapidamente, deixe cair 10g de etilenoglicol abaixo de 45 graus e continue a reação a 40 graus por 60 minutos. Filtrar e lavar o resíduo duas vezes com diclorometano; Após a secagem do filtrado, ele é primeiro destilado sob pressão atmosférica para remover o excesso de epicloridrina e solvente; E então mudou para destilação a vácuo para coletar a fração de 118-121 graus a 799,93pa. Produto 19,7g.
É usado principalmente com resina epóxi bisfenol A para preparar compostos de baixa viscosidade, plástico fundido, líquido de impregnação, adesivo, revestimento e modificador de resina.
Como diluente ativo da resina epóxi, a dosagem de referência é de 10% ~ 20%. Também pode ser usada como tinta epóxi-sem solvente.
Éter diglicidílico de 1,4-butanodioltem ampla gama de aplicações em diversos campos, principalmente como agente de endurecimento e diluente para resinas epóxi, bem como aditivo ou modificador em outros materiais químicos. A seguir está uma introdução detalhada aos seus usos específicos:
1. Agentes de endurecimento e diluentes para resina epóxi
Pode melhorar significativamente a flexibilidade e o desempenho de processamento da resina epóxi, tornando-a melhor resistência ao impacto e resistência a rachaduras após a cura.
Entretanto, também pode servir como diluente para resina epóxi, reduzindo sua viscosidade e melhorando sua fluidez, facilitando seu processamento e aplicação.
2. Revestimentos e laminados sem solventes
Em revestimentos-isentos de solvente, ele pode atuar como um agente de reticulação, reagindo com grupos funcionais como grupos hidroxila ou amino na resina para formar uma estrutura de rede tri-dimensional, melhorando a adesão e a durabilidade do revestimento.
Em materiais laminados, pode servir como adesivo para unir firmemente diferentes camadas de materiais, melhorando o desempenho geral e a estabilidade do material laminado.
3.Adesivos e materiais compósitos
Em adesivos, pode ser utilizado como agente de endurecimento e agente de reticulação para melhorar a resistência e tenacidade do adesivo, fazendo com que tenha melhor efeito de ligação e durabilidade.
Em materiais compósitos, pode servir como um modificador para melhorar as propriedades mecânicas e a resistência às intempéries do material compósito.
4.Outras aplicações
Também pode ser usado para fabricar produtos químicos, como espumas plásticas, elastômeros, selantes, etc.
Nas áreas de encapsulamento eletrônico e fundição elétrica, pode ser utilizado como material isolante para melhorar o desempenho elétrico e a segurança dos produtos.
Quais são os efeitos colaterais deste composto?
1. Riscos para a saúde
Contato com a pele
Esta substância é prejudicial à pele e pode causar irritação cutânea e reações alérgicas. Em caso de contato acidental com a pele, lave imediatamente com água e sabão e procure orientação médica.
Contato visual
Esta substância é gravemente irritante para os olhos e pode causar lesões oculares. Em caso de contato acidental com os olhos, lave imediatamente com água em abundância e procure atendimento médico.
Inalação
A inalação do vapor ou poeira desta substância pode ser prejudicial e causar irritação respiratória e outros problemas de saúde. Portanto, a inalação deve ser evitada durante o uso e a operação deve ser realizada em ambiente bem ventilado.
2. Riscos ambientais
Toxicidade aquática
Esta substância é prejudicial aos organismos aquáticos e tem efeitos-duradouros. Pode ter efeitos tóxicos em peixes, pulgas d'água e outros invertebrados aquáticos, afetando o equilíbrio dos ecossistemas aquáticos.
Biodegradabilidade
Embora a substância tenha um certo grau de biodegradabilidade, ela não é facilmente biodegradável e pode causar poluição-ao meio ambiente a longo prazo.
3. Outros perigos
- Incêndio e explosão: Embora o ponto de inflamação da substância seja alto (como um copo fechado de 140 graus), ela ainda pode inflamar ou explodir sob alta temperatura ou fonte de fogo. Portanto, durante o uso e armazenamento, deve-se mantê-lo afastado de fontes de fogo e calor.
- Propriedades químicas: Esta substância possui atividade química e pode reagir com oxidantes fortes, ácidos fortes, bases fortes, etc., produzindo substâncias perigosas ou agravando o seu perigo.
4. Operação segura
Proteção Pessoal
Ao usar esta substância, deve-se usar equipamento de proteção individual adequado, como luvas de proteção, roupas de proteção, óculos de proteção e máscaras.
ambiente operacional
Deve ser operado em ambiente bem ventilado para evitar inalação de vapores ou poeira.
Requisitos de armazenamento
Deve ser armazenado em ambiente escuro, fresco, ventilado e seco, longe de fontes de fogo e calor.
Gestão de Emergências
Se ocorrer um vazamento ou acidente, medidas de emergência devem ser tomadas imediatamente, como cortar a fonte do fogo, evacuar o pessoal, usar equipamento de combate a incêndio adequado, etc., e entrar em contato com agências de resgate profissionais o mais rápido possível.
Substituir
Em relação aos substitutos deste composto, existem atualmente no mercado alguns produtos que podem substituir a sua função, mas os tipos específicos e as escolhas de substitutos podem variar dependendo de fatores como campos de aplicação, requisitos de desempenho e custos. Aqui estão algumas alternativas possíveis e suas informações relacionadas:
Epicloridrina
Em certas aplicações específicas, como na preparação de cargas cromatográficas, a epicloridrina pode ser utilizada como substituto desta substância para a construção de camadas hiperramificadas. No entanto, deve notar-se que a epicloridrina difere dela em termos de estrutura química e propriedades, pelo que são necessários testes e validação suficientes antes da utilização para garantir que cumpre os requisitos específicos da aplicação.
Outros compostos de éter glicidílico
Além deste composto, existem outros tipos de compostos de éter glicidílico, como éter diglicidílico de etilenoglicol, éter diglicidílico de propilenoglicol, etc. Esses compostos podem ter propriedades semelhantes a ele em certas aplicações e podem, portanto, ser usados como substitutos. No entanto, testes de desempenho e validação também são necessários antes do uso.
Outros tipos de resinas ou aditivos
Em determinadas aplicações, pode ser necessária a utilização de outros tipos de resinas ou aditivos em substituição ao composto. A seleção dessas alternativas dependerá dos requisitos específicos da aplicação, dos requisitos de desempenho e dos fatores de custo.
Preste atenção a:
Devido à sua estrutura química e características de desempenho únicas, a seleção de seus substitutos não é simplesmente uma substituição "um-para-um". Ao selecionar alternativas, é necessário considerar vários fatores, como campo de aplicação, requisitos de desempenho, custo-benefício e requisitos ambientais, e realizar testes e verificações suficientes para garantir que as alternativas selecionadas possam atender às necessidades específicas da aplicação.
Perguntas frequentes
Como diluente para resina epóxi, por que sua exclusiva “cadeia espaçadora de quatro carbonos” é superior em desempenho às cadeias mais curtas ou mais longas?
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O comprimento de sua cadeia de quatro carbonos (- C4H8-) proporciona o equilíbrio ideal entre flexibilidade molecular e densidade de reticulação, permitindo que o produto tenha boa tenacidade sem amolecimento excessivo.
Na química sintética, a reatividade dos dois grupos epóxi (grupo glicidil) é exatamente a mesma?
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Não é exatamente o mesmo. Devido à simetria incompleta da molécula e às diferenças sutis no ambiente microquímico dos grupos epóxi em ambas as extremidades, pode haver pequenas diferenças na taxa de reação de abertura do anel nucleofílico, o que pode afetar a regiosseletividade na síntese precisa.
Quais são as desvantagens de suas propriedades “alifáticas” em termos de estabilidade luminosa/térmica em comparação com resinas epóxi aromáticas clássicas como DGEBA?
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Suas ligações de éter alifático são mais sensíveis à luz (especialmente ultravioleta) e à oxidação térmica, e a exposição-de longo prazo pode levar à quebra da cadeia principal (quebra da cadeia em vez de reticulação-), afetando a durabilidade. Esta é a razão pela qual as resinas aromáticas são mais estáveis em ambientes agressivos.
Como pode ser usado como um "braço de ligação funcional duplo" na pesquisa científica para preparar enzimas ou anticorpos imobilizados covalentemente irreversíveis?
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Com seus biciclooxigênios, uma extremidade pode ser conectada à reação hidroxila do transportador de fase sólida (como o gel de agarose), e a outra extremidade pode formar uma ligação éter estável com o grupo amino primário (- NH2) da enzima ou molécula de anticorpo, de modo a realizar a fixação permanente da proteína.
Qual é uma conclusão aparentemente contraditória em seus dados toxicológicos?
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Embora vários experimentos in vitro (como o teste de Ames) tenham demonstrado seu potencial de toxicidade genética, estudos oficiais in vivo de longo-prazo em animais (como o teste de administração na pele de camundongos de 103 semanas) não confirmaram sua carcinogenicidade significativa, sugerindo que seus mecanismos metabólicos e de reparo em organismos intactos podem mitigar o risco.
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