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Hexafluoroisopropanol(HFIP), CAS 920-66-1, fórmula molecular C3H2F6O, peso molecular 168,04, número EINECS 213-059-4. À temperatura ambiente, é um líquido incolor, transparente, não inflamável e com odor irritante. Possui alta polaridade e pode ser miscível com água ou com a maioria dos solventes orgânicos em qualquer proporção, mas é insolúvel em alcanos de cadeia longa. Além disso, também possui boa estabilidade térmica e transmitância de luz ultravioleta, capaz de transmitir luz ultravioleta com comprimento de onda inferior a 2.000A e baixo índice de refração. Em laboratórios químicos, o HFIP pode ser usado como reagente analítico e ligante catalisador. Pode ser utilizado para análise de diversos polímeros e como regenerante para reaproveitamento de polímeros. Além disso, o HFIP também pode ser usado como ligante como catalisador em reações de síntese orgânica para melhorar a eficiência e a seletividade da reação.
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Fórmula Química |
C3H2F6O |
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Massa Exata |
168 |
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Peso molecular |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (3.2%) |
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Análise Elementar |
C, 21.44; H, 1.20; F, 67.84; O, 9.52 |
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Hexafluoroisopropanol(HFIP) é um importante produto químico fino fluorado com propriedades físicas e químicas únicas, como alta polaridade, boa solubilidade, estabilidade térmica e transmitância UV. Essas características tornam o HFIP amplamente utilizado em vários campos.
Campo de solventes e agentes de limpeza
1. Dissolução e regeneração de polímeros
O HFIP, como excelente solvente, pode dissolver vários polímeros, incluindo poliéster, poliamida, poliacrilonitrila, poliacetal e éster de polietileno hidrolisado. Essa característica faz com que tenha importantes aplicações nas áreas de reciclagem de plásticos e regeneração de polímeros. No processo de reciclagem de plástico, o HFIP pode dissolver plásticos misturados com poluentes e outros íons metálicos e, em seguida, obter plásticos puros por meio de separação de líquidos e extração de solventes. Devido ao baixo ponto de ebulição do HFIP (58 graus), o consumo de energia do solvente de extração é relativamente baixo, tornando o processo economicamente viável.
2. Agentes de limpeza para indústria eletrônica
Na indústria eletrônica, o HFIP é usado como solvente de limpeza para limpeza de componentes eletrônicos e instrumentos de precisão. Sua boa solubilidade e volatilidade permitem remover efetivamente sujeira e graxa da superfície dos componentes eletrônicos, sem deixar resíduos, garantindo assim o desempenho e a confiabilidade dos componentes eletrônicos. Além disso, a baixa tensão superficial e a baixa viscosidade do HFIP também permitem que ele penetre em pequenas fendas, conseguindo uma limpeza mais completa.
3. Solvente de reação química
O HFIP também é amplamente utilizado em síntese orgânica e química analítica. É solúvel em vários solventes orgânicos, como álcoois, éteres, ésteres e hidrocarbonetos aromáticos, tornando-o um solvente ideal para muitas reações químicas. O HFIP pode fornecer boa solubilidade e ambiente de reação na preparação de soluções, catálise de reação e análise química, promover o progresso da reação e melhorar a pureza do produto.
Área médica
1. Intermediários farmacêuticos
O HFIP é um intermediário importante para a síntese de vários produtos farmacêuticos fluorados. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar o anestésico inalado sevoflurano. O sevoflurano é um anestésico inalatório avançado com vantagens como ausência de resíduos, rápida indução e recuperação e forte controlabilidade da profundidade da anestesia. Atualmente é um dos anestésicos inalados mais ideais. O HFIP também pode ser usado para sintetizar outros medicamentos-contendo flúor, como antidepressivos, medicamentos anticâncer ou anti-inflamatórios.
Esses medicamentos desempenham um papel importante no tratamento clínico, e o HFIP, como intermediário chave, oferece a possibilidade de síntese desses medicamentos.
2. Solventes de medicamentos e meios de reação
Além de servir como intermediário, o HFIP também pode ser usado como solvente de medicamentos e meio de reação. Sua boa solubilidade e estabilidade química permitem dissolver múltiplos componentes de medicamentos e promover reações de síntese de medicamentos. No processo de formulação de medicamentos, o HFIP também pode ser utilizado para ajustar a solubilidade e estabilidade dos medicamentos, melhorando assim a sua eficácia e segurança.
Campo de pesticidas
1. Intermediários de pesticidas
O HFIP também é um intermediário na síntese de produtos químicos agrícolas. Pode ser usado para sintetizar pesticidas, como inseticidas fluoroéter piretróides. Esses pesticidas têm as vantagens de alta eficiência, baixa toxicidade e amplo espectro, e desempenham um papel importante na produção agrícola. O HFIP, como intermediário chave, fornece o suporte de matéria-prima necessário para a síntese destes pesticidas.
2. Solventes e sinergistas de pesticidas
O HFIP também pode ser usado como solvente e intensificador em formulações de pesticidas. Sua boa solubilidade e permeabilidade podem promover a propagação e penetração de pesticidas nas superfícies das plantas, melhorando assim a eficácia do controle de pesticidas. Enquanto isso, o HFIP também pode interagir sinergicamente com outros componentes de pesticidas para aumentar a eficácia geral dos pesticidas.
Campo de agentes tensoativos e emulsificantes
1. Surfactantes fluorados
O HFIP pode ser usado para preparar surfactantes fluorados. Esses surfactantes possuem excelente atividade superficial e molhabilidade, o que pode reduzir a tensão superficial dos líquidos e melhorar sua molhabilidade. Os surfactantes fluorados podem melhorar a umectação e a estabilidade de produtos como revestimentos, tintas e lubrificantes, melhorando assim seu desempenho e qualidade.
2. Emulsionante fluorado
Além dos surfactantes, o HFIP também pode ser usado para preparar emulsificantes fluorados. Esses emulsificantes podem formar um filme de emulsão estável na interface óleo-água, permitindo que a fase óleo-água se misture uniformemente e forme uma emulsão estável. Os emulsificantes fluorados desempenham um papel importante nas áreas de cosméticos, alimentos e medicamentos, proporcionando garantias de estabilidade e eficácia dos produtos.
No campo de catalisadores e meios de reação
1. Catalisador de síntese orgânica
O HFIP tem efeito catalítico em reações de síntese orgânica. Pode ser usado como catalisador para reações de esterificação, eterificação, polimerização de olefinas e hidrogenação. Suas propriedades ácidas e de ligação de hidrogênio o tornam um catalisador eficaz para muitas reações orgânicas. Por exemplo, em reações halogenadas seletivas de região, o HFIP como solvente pode encurtar grandemente o tempo de reação e melhorar o rendimento do produto.
O HFIP também exibe excelente desempenho catalítico em reações de síntese orgânica, como a alquilação de Friedel Crafts.
2. Meio de reação especial
Além de servir como catalisador, o HFIP também pode ser usado como meio de reação especial. Por exemplo, na reação de cicloadição intramolecular catalisada por ródio (I) - [4+2] de alquinil dienos ligados a éter e na reação de cicloadição [5+2] de alquinil vinil ciclopropano, o HFIP como solvente fluorado pode melhorar a eficiência da reação e promover a geração de produto. Além disso, na química de peptídeos em fase-líquida, o HFIP também é usado como um solvente altamente solúvel para a síntese e análise de peptídeos e intermediários peptídicos.
Campo de materiais poliméricos
1. Síntese e modificação de polímeros
O HFIP também é amplamente utilizado na área de materiais poliméricos. Pode ser utilizado como solvente no processo de síntese e modificação de materiais poliméricos. Por exemplo, na síntese de materiais poliméricos como poliéster e poliamida, o HFIP pode fornecer boa solubilidade e ambiente de reação, promovendo o crescimento de cadeias poliméricas e o progresso das reações de reticulação.
Entretanto, o HFIP também pode ser utilizado no processo de modificação de materiais poliméricos para melhorar o seu desempenho e qualidade através da introdução de grupos fluorados.
2. Análise de materiais poliméricos
Além da síntese e modificação, o HFIP também pode ser utilizado no processo de análise de materiais poliméricos. Sua boa solubilidade e estabilidade química permitem dissolver vários materiais poliméricos e realizar análises e testes. Por exemplo, o HFIP desempenha um papel importante na determinação do peso molecular do polímero e na análise do desempenho térmico.
Outros campos
1. Antioxidante
O HFIP tem boas propriedades antioxidantes e pode impedir a oxidação de certos compostos pelo oxigênio. Portanto, é frequentemente utilizado como antioxidante para retardar o processo de oxidação e envelhecimento de substâncias. O HFIP, como antioxidante, pode proteger a qualidade e estabilidade de produtos nas áreas de alimentos, cosméticos e medicamentos.
2. Reagentes de análise química
Em algumas análises químicas,hexafluoroisopropanolpode ser usado como solvente e meio analítico para a amostra. Sua boa solubilidade e estabilidade química permitem melhorar a precisão e a sensibilidade da análise.
Por exemplo, o HFIP desempenha um papel importante em métodos de análise química, como cromatografia e espectrometria de massa.
3. Aditivo eletrolítico para bateria de lítio
Com o rápido desenvolvimento de novos veículos energéticos e tecnologia de armazenamento de energia, a demanda por aditivos eletrolíticos para baterias de lítio também está aumentando constantemente. O HFIP pode ser usado como matéria-prima no processo de produção de éster tris (hexafluoroisopropil) fosfato de aditivo eletrolítico para bateria de lítio. Este aditivo pode melhorar o desempenho e a segurança das baterias de lítio, atendendo assim às necessidades dos novos veículos energéticos e da tecnologia de armazenamento de energia.
Síntese de Hexafluoroisopropanol:
A hexafluoroacetona (HFA, tom de hexafluoroacetona) é comumente usada na hidrogenação catalítica e na síntese de redução, e também pode ser usada em métodos de fase-gasosa ou de fase{1}}líquida. O HFA é gasoso à temperatura ambiente e reage com o excesso de hidrogênio em um reator tubular sob a ação de um catalisador. O método-de fase gasosa tem uma taxa de reação rápida, mas a temperatura de reação é alta, o que pode facilmente levar a reações secundárias. O HFA combina-se com a água para formar hidratos contendo diferentes quantidades de água. A reação de hidrogenação catalítica em fase-líquida do hidrato de HFA pode ser realizada diretamente em temperaturas mais baixas. A preparação de HFIP através da redução catalítica requer o uso de catalisadores caros, e o HFA geralmente contém pequenas quantidades de fluoreto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio e outras impurezas, que podem facilmente causar envenenamento do catalisador, aumentando assim os custos e reduzindo a seletividade da reação.
45 quilogramas de hidrato de hexafluoroacetona (contendo 1% de catalisador) foram alimentados em um reator de 50 litros para substituição de nitrogênio a vácuo e hidrogênio por nitrogênio.
Injete gás hidrogênio à pressão atmosférica, aqueça a 100 graus C, agite a 30 rotações por minuto, injete gás hidrogênio a 1 megapascal e reaja a pressão constante até que não haja queda de pressão dentro de 1 hora.
Reduza a temperatura e a pressão, pressione o material e filtre-o.
Uso do método de hidrogenação catalítica em fase-líquida para reduzir HFA e preparar HFIP.
Os resultados mostram que:
Nas condições de reação de dosagem de catalisador de 1%, 100 graus C e 1,0 MPa, a taxa de conversão de HFA foi de 98,87% e a seletividade de redução foi de 97,87% quando o tempo de reação foi de 22 horas.
Enquanto isso, aumentar a temperatura pode efetivamente melhorar a eficiência da reação, reduzir o tempo de reação e otimizar a temperatura da reação para 100 graus C.
A alteração do pH da solução reaccional não tem efeito significativo na reacção.
Após 48 horas de pré-tratamento, o catalisador pode atingir uma taxa de conversão de 98,98% e uma seletividade de redução de 98,90% em 5 horas sob as mesmas condições de reação.
Perguntas frequentes
Para que é utilizado o hexafluoroisopropanol?
Também encontrou uso em bioquímica para solubilizar peptídeos e monomerizar -agregados de proteínas em folhas. Devido à sua acidez (pKa 9,3), pode ser usado como ácido em tampões voláteis para espectrometria de massa de HPLC de pares iônicos - de ácidos nucléicos. O HFIP possui vapores corrosivos que causam rapidamente danos aos olhos e aos pulmões.
O hexafluoroisopropanol é tóxico?
Toxicidade. O hexafluoro-2-propanol apresenta toxicidade aguda muito baixa, daí seu uso como precursor de anestésicos. Embora tenha baixa toxicidade aguda, é um forte irritante para a pele e os olhos. Experimentos em animais mostram possíveis efeitos adversos na fertilidade, colocando o HFIP como um material de categoria 2 de toxicidade reprodutiva.
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