Orcinol monohidratadoé uma substância química, também conhecida como fenol negro de musgo ou 3,5-di-hidroxitolueno monohidratado. Fórmula molecular C7H8O2 · H2O, CAS 6153-39-5, pó cristalino branco a bege, às vezes aparecendo como cristais brancos em forma de diamante. Sua alta solubilidade em água torna relativamente fácil seu tratamento e aplicação em soluções aquosas. Fácil de dissolver em álcoois e éteres, indicando boa miscibilidade com solventes de álcool e éter. Ligeiramente solúvel em benzeno, com solubilidade relativamente baixa em benzeno, mas ainda possuindo um certo grau de solubilidade. Pouco solúvel em clorofórmio e dissulfeto de carbono, com menor solubilidade em clorofórmio e dissulfeto de carbono, indicando baixa solubilidade nesses dois solventes. Comumente utilizado em pesquisas laboratoriais e experimentos científicos, especialmente em síntese orgânica e desenvolvimento de medicamentos. Devido à sua pureza de grau farmacêutico, também possui aplicações na área farmacêutica, incluindo síntese de medicamentos ou como ingrediente de medicamentos.
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Fórmula Química |
C7H10O3 |
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Massa Exata |
142.06 |
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Peso molecular |
142.15 |
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m/z |
142.06 (100.0%), 143.07 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 59.15; H, 7.09; O, 33.76 |
3,5-dihidroxitolueno (Orcinol monohidratado), fórmula química C7H10O3, peso molecular 142,15, número CAS 6153-39-5, também conhecido como fenol preto de musgo monohidratado ou fenol monohidratado de líquen. Sua estrutura molecular contém dois grupos hidroxila fenólicos e um grupo metil, com propriedades químicas únicas, como sensibilidade à luz e ao oxigênio, fácil solubilidade em água, álcool e éter e fácil oxidação para ficar vermelho no ar.
É um importante reagente de detecção em química analítica e sua estrutura hidroxila fenólica permite que ele sofra reações de cor ou complexação com substâncias específicas, fornecendo uma base confiável para análises qualitativas e quantitativas de substâncias.
1. Detecção de íons metálicos
Na detecção de metais pesados, pode sofrer reações específicas com íons metálicos como antimônio e cromo para formar complexos coloridos. Por exemplo, na detecção de íons antimônio, um complexo vermelho é formado pela reação com íons antimônio sob condições específicas. Usando métodos colorimétricos ou espectrofotométricos, o conteúdo de íons antimônio pode ser determinado com precisão comparando a profundidade da cor com a curva padrão. Este método é fácil de operar, altamente sensível e amplamente utilizado em monitoramento ambiental, tratamento de águas residuais industriais e outros campos para garantir que o conteúdo de metais pesados atenda aos padrões ambientais.
2. Detecção de substâncias açucaradas
Na análise de carboidratos, apresenta vantagens únicas. Sua solução concentrada de ácido sulfúrico pode decompor monossacarídeos e polissacarídeos em fibras de algodão em derivados de aldeído de açúcar, que formam complexos vermelhos óbvios com 3,5-di-hidroxitolueno (monohidrato), e o grau de desenvolvimento da cor está linearmente relacionado à concentração de açúcar. O padrão da indústria SN/T 0311.1-94 "Método Quantitativo para Testar o Teor de Açúcar em Fibras de Algodão para Importação e Exportação" e o padrão nacional GB/T 16258-2008 "Método Quantitativo para Testar o Teor de Açúcar em Fibras de Algodão" na China são ambos baseados neste princípio. Utilizando métodos colorimétricos ou espectrofotométricos, o teor de açúcar nas fibras de algodão pode ser determinado com rapidez e precisão, fornecendo dados importantes para o controle de qualidade têxtil.
3. Detecção de nitrato e nitrito
O teor de nitratos e nitritos são indicadores importantes no monitoramento alimentar e ambiental. Reage com nitrato e nitrito para produzir produtos coloridos específicos. Por exemplo, sob condições ácidas, o nitrito reage com o 3,5-di-hidroxitolueno (monohidrato) para produzir compostos vermelho-alaranjados, e o teor de nitrito pode ser determinado medindo a absorvância. Este método possui alta sensibilidade e boa seletividade, sendo amplamente utilizado para detecção de nitratos e nitritos em água potável e alimentos, garantindo a segurança alimentar e a saúde humana.
Campo de síntese orgânica: Construindo o 'quebra-cabeça-chave' de moléculas complexas
Como um importante intermediário na síntese orgânica, as estruturas fenólicas hidroxila e metila do 3,5-dihidroxitolueno (monohidrato) tornam-no uma matéria-prima essencial para a síntese de vários compostos orgânicos, desempenhando um papel importante na síntese de medicamentos, fragrâncias, corantes e muito mais.
1. Síntese de drogas
É uma importante matéria-prima para a síntese de diversos medicamentos. Por exemplo, na síntese do fenomodo ((E) -3,5-di-hidroxi-4-isopropilestilbeno), o fenomodo final é sintetizado através de etapas de reação como bromação, isopropilação e condensação de Witting Homer. Phenemode é um novo medicamento pioneiro que obteve aprovação clínica para o tratamento de várias doenças autoimunes importantes, como psoríase, eczema, colite ulcerativa e várias doenças alérgicas. O uso proporciona uma nova fonte de medicamentos para o tratamento dessas doenças, melhorando a qualidade de vida dos pacientes.
2. Síntese de especiarias
Na indústria de especiarias, é um importante precursor para a síntese de diversas especiarias. O éter monometílico de Moscin é uma essência com aroma de resina de musgo de carvalho e sabor de fruta, que existe naturalmente na resina de musgo de carvalho. O éter monometílico de clorofenol pode ser sintetizado por meio de reações como a metilação. Na fórmula da essência química diária, 25 partes de éter monometílico de lanolina e 75 partes de éster metílico do ácido 2,4-di-hidroxi-3,6-dimetilbenzóico são geralmente usados juntos. O perfume composto possui uma fragrância vívida de musgo de carvalho natural, que é amplamente utilizada em perfumes, cosméticos, essências de sabonete e outras áreas, agregando fragrância única ao produto e melhorando a competitividade do produto.
3. Síntese de corantes
Orcinol monohidratadotambém desempenha um papel importante na síntese de corantes. Seu grupo hidroxila fenólico pode reagir com outros grupos funcionais na molécula do corante para formar ligações químicas estáveis, sintetizando assim corantes com cores e propriedades específicas. Por exemplo, na síntese de certos corantes azo, 3 pode ser usado como um componente diazo ou componente de acoplamento para participar de reações de diazotização e acoplamento, gerando corantes de cores vivas e resistentes que são amplamente utilizados em indústrias como têxteis e tingimento de couro.
No campo da medicina, possui atividades biológicas como antibacteriana, antifúngica e anti-radiação, proporcionando forte apoio ao tratamento de doenças e proteção da saúde.
1. Efeitos antibacterianos e antifúngicos
Sua estrutura hidroxila fenólica tem a capacidade de danificar as membranas celulares bacterianas e fúngicas, inibir a respiração e o metabolismo celular e tem um efeito inibitório significativo sobre vários fungos. Tem sido amplamente utilizado na prática clínica para tratar infecções fúngicas superficiais e vaginites fúngicas. No tratamento da vaginite fúngica, é transformado em um preparado externo que atua diretamente na área afetada, inibe o crescimento e a reprodução de mofo, alivia sintomas como coceira e queimação, promove a reparação da mucosa vaginal e melhora a qualidade de vida das pacientes.
2. Efeito anti-radiação
Em termos de proteção radiológica, também mostrou certo potencial. A pesquisa mostrou que pode eliminar os radicais livres gerados pela radiação, reduzir os danos dos radicais livres às biomoléculas como DNA, proteínas e lipídios nas células e proteger a estrutura e função normais das células. Na radioterapia e na resposta emergencial a acidentes com radiação nuclear, pode ser utilizado como medicamento auxiliar para reduzir os danos da radiação ao corpo humano, melhorar a taxa de sobrevivência e a qualidade de vida dos pacientes.
Na indústria alimentícia, tornou-se uma substância importante para garantir a segurança alimentar e prolongar a vida útil dos alimentos devido aos seus efeitos antioxidantes e conservantes.
1. Efeito antioxidante
Sua estrutura hidroxila fenólica confere-lhe forte capacidade antioxidante, que pode eliminar os radicais livres nos alimentos, inibir a oxidação e o ranço do óleo e evitar que os alimentos mudem de cor, sabor e deterioração. Adicionar uma quantidade adequada a alimentos oleosos pode efetivamente prolongar sua vida útil, manter seu sabor e valor nutricional. Por exemplo, adicionar esta substância ao óleo comestível pode inibir a produção de peróxidos e radicais livres provenientes da oxidação do óleo, reduzir o ranço do óleo e melhorar a qualidade e segurança do óleo comestível.
3. Função de preservação
Também tem certas aplicações na conservação de frutas e vegetais. Pode inibir a respiração e o crescimento microbiano e a reprodução de frutas e vegetais, retardando seu envelhecimento e decomposição. Transforme-o em conservante, borrife na superfície de frutas e vegetais ou deixe-os de molho para formar uma película protetora, reduzir a perda de água e o contato com oxigênio e manter o frescor e a qualidade das frutas e vegetais. Por exemplo, na preservação de morangos, o uso deste conservante pode prolongar a vida útil dos morangos, reduzir a taxa de decomposição dos morangos e aumentar o valor comercial dos morangos.
É uma importante matéria-prima na indústria de especiarias, proporcionando ricas possibilidades de síntese de especiarias e tornando os aromas de especiarias mais diversificados.
1. Sabores naturais sintéticos
Muitos sabores naturais contêm 3,5-dihidroxitolueno (monohidrato) ou suas estruturas derivadas. Por utilizar métodos de síntese química, essa substância pode ser utilizada como matéria-prima para sintetizar fragrâncias com aroma natural. Por exemplo, sintetizar certas especiarias com aromas florais, frutados ou amadeirados para atender à demanda das pessoas por fragrâncias naturais. Essas fragrâncias sintéticas são amplamente utilizadas em produtos químicos diários, como perfumes, cosméticos, sabonetes, etc., para melhorar a qualidade do aroma e a atratividade dos produtos.
2. Misturando essência
Na mistura de essências, pode ser usado como um importante componente aromatizante para coordenar com outras especiarias para misturar essências com um estilo de aroma único. De acordo com as diferentes necessidades do produto e características do aroma, um ajuste razoável da dosagem de 3,5-dihidroxitolueno (monohidrato) e da proporção de outras especiarias pode ser feito para produzir uma variedade de essências de fragrâncias, como sabor de flor, sabor de fruta, sabor de madeira, sabor oriental, que são amplamente utilizados em alimentos, bebidas, tabaco, produtos de lavagem e outras indústrias, agregando um charme único aos produtos.
No campo da pesquisa científica, é um importante composto orgânico para o estudo de corantes biológicos e proteômica, fornecendo ferramentas poderosas para a pesquisa científica.
1. Corantes biológicos
Na pesquisa biológica, a tecnologia de coloração é um meio importante de observação e estudo da estrutura das células e tecidos. Pode ser usado como corante biológico para tingir células e tecidos. Pode ligar-se a componentes específicos em células e tecidos, produzindo diferentes reações de cores, exibindo assim claramente a estrutura das células e tecidos. Por exemplo, na coloração celular, diferentes estruturas, como o núcleo e o citoplasma, podem ter cores diferentes, facilitando a observação e o estudo da morfologia e função celular.
2. Pesquisa proteômica
Na pesquisa proteômica, pode ser usado para separação e identificação de proteínas. Pode ter interações específicas com proteínas, e diferentes proteínas podem ser separadas por métodos de separação como cromatografia e eletroforese. Combinado com métodos de identificação como espectrometria de massa, o tipo e a estrutura da proteína podem ser determinados. Isso fornece meios técnicos importantes para-pesquisas aprofundadas sobre funções, interações e mecanismos regulatórios de proteínas, além de promover o desenvolvimento do campo das ciências biológicas.
Orcinol monohidratado, como um importante intermediário químico fino, tem uma ampla gama de aplicações em diversos campos, como produtos farmacêuticos, corantes, fragrâncias e aditivos alimentares. Existem vários métodos de síntese e a seguir estão vários métodos de síntese comuns. As etapas específicas e as condições de reação desses métodos serão introduzidas em detalhes.
A seguir estão introduções detalhadas de dois métodos de síntese para 3,5-dihidroxitolueno, nomeadamente fermentação microbiana e catálise enzimática:
Fermentação microbiana
A fermentação microbiana é o processo de utilização da atividade metabólica de microrganismos para produzir substâncias úteis. Na síntese do 3,5-dihidroxitolueno, certos microrganismos específicos têm o potencial de converter substâncias precursoras no composto.
Selecione cepas microbianas da natureza que possam converter eficientemente substâncias precursoras em 3,5-dihidroxitolueno por meio de triagem natural ou métodos de engenharia genética.
Melhorar ainda mais as cepas bacterianas selecionadas para aumentar sua eficiência de conversão, tolerância e pureza do produto.
As condições de fermentação incluem temperatura, valor de pH, concentração de oxigênio dissolvido, proporção de nutrientes, etc. Esses fatores têm um impacto significativo no crescimento de microrganismos e no acúmulo de produtos.
Ao regular finamente estas condições, as vias metabólicas dos microrganismos podem ser otimizadas, aumentando assim o rendimento e a pureza do 3,5-di-hidroxitolueno.
Após a fermentação, é necessário separar o 3,5-dihidroxitolueno do caldo de fermentação. Isso geralmente envolve etapas como filtração, extração, cristalização, etc.
O produto separado pode necessitar de purificação adicional para remover impurezas e melhorar a pureza.
Atualmente, o método de síntese do 3,5-dihidroxitolueno por meio da fermentação microbiana ainda está em fase de pesquisa laboratorial e ainda não foi industrializado.
Os principais desafios incluem rendimento instável, dificuldade na separação e purificação do produto e altos custos de produção.
Catálise enzimática
Catálise enzimática é o processo de utilização de enzimas purificadas de dentro ou de fora do corpo como catalisadores para acelerar reações químicas. A catálise enzimática tem as vantagens de alta eficiência, forte especificidade e condições de reação suaves na síntese de 3,5-dihidroxitolueno.
Selecionando ou projetando cuidadosamente enzimas com atividade catalítica específica, a síntese eficiente de 3,5-di-hidroxitolueno pode ser alcançada.
Estas enzimas podem originar-se de microrganismos, plantas ou animais na natureza, ou podem ser modificadas e otimizadas através de métodos de engenharia genética.
As condições para reações catalisadas por enzimas são geralmente amenas, como temperatura ambiente, pressão atmosférica e valores de pH próximos do neutro.
Ao otimizar a composição, o valor do pH, a temperatura e outras condições do meio de reação, a eficiência da catálise enzimática e o rendimento do produto podem ser melhorados ainda mais.
Em comparação com a fermentação microbiana, os produtos das reações catalisadas por enzimas são geralmente mais fáceis de separar e purificar.
Isto ocorre principalmente porque as reações catalisadas por enzimas têm maior especificidade e pureza do produto.
Embora a catálise enzimática tenha mostrado perspectivas de aplicação promissoras na síntese de 3,5-dihidroxitolueno, ela ainda enfrenta alguns desafios técnicos.
Por exemplo, a estabilidade e a reutilização das enzimas, a seleção dos meios de reação e os efeitos inibitórios dos produtos precisam ser melhorados e otimizados através de estratégias de engenharia enzimática.
Com o contínuo desenvolvimento e melhoria da tecnologia de engenharia enzimática, acredita-se que a catálise enzimática desempenhará um papel cada vez mais importante na síntese do 3,5-di-hidroxitolueno.
Em resumo, a fermentação microbiana e a catálise enzimática são métodos promissores para a síntese de 3,5-dihidroxitolueno. No entanto, ambos requerem maior exploração e otimização a nível técnico para alcançar processos de produção mais eficientes e económicos.
Perguntas frequentes
Qual é o resultado positivo do teste Orcinol?
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O teste de Bial detecta pentoses e pentosanas hidrolisando-as em pentoses, que são então desidratadas para formar furfural e condensadas com orcinol para produzir umprecipitado azul-verde, indicando um resultado positivo. Uma cor azulada com xilose confirmou que contém pentoses.
O que éorcinol monohidratadousado para?
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Orcinol é um composto fenólico que ocorre em líquenes. É usadona detecção de pentoses como parte do reagente de Bial, que forma um produto verde após a reação. Armazenamento/Manuseio: Armazenar em temperatura ambiente e proteger da luz.
O orcinol é um fenol?
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Resorcinol e orcinol são membros simples da família dos compostos fenólicospresente em material particulado na atmosfera; eles são de natureza anfifílica e, portanto, tensoativos em solução aquosa.
O orcinol é sensível à luz?
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Armazene em local fresco. Mantenha o recipiente bem fechado em local seco e bem{1}ventilado. Ar esensível à luz. Armazene sob gás inerte.
O que é o reagente Bial orcinol?
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O reagente de Bial consiste em0,4 g de orcinol, 200 ml de ácido clorídrico concentrado e 0,5 ml de solução de cloreto férrico a 10%. O teste de Bial é usado para distinguir pentoses de hexoses; esta distinção é baseada na cor que se desenvolve na presença de orcinol e cloreto de ferro (III).
O orcinol é tóxico?
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Classe de perigo:Toxicidade aguda, oral (Categoria 4). Nocivo por ingestão (H302). Não coma, beba ou fume durante a utilização deste produto (P270). Classe de perigo: Lesões cutâneas e oculares graves, corrosão ou irritação (Categoria 2, 2A).
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