Perileno CAS 198-55-0

Perileno, CAS 198-55-0, fórmula molecular C20H12, é um hidrocarboneto aromático policíclico que aparece como um sólido marrom à temperatura e pressão ambientes. Sua estrutura eletrônica altamente conjugada confere-lhe propriedades espectrais significativas. Possui um forte pico de absorção na região ultravioleta visível, que está relacionado às suas transições π - π * em grande escala. Esta característica espectral torna a perilna um excelente material fluorescente, capaz de emitir forte fluorescência sob excitação de luz com comprimento de onda específico. É um composto original do corante Rylene, que possui propriedades de fluorescência extremamente fortes. Sua eficiência e estabilidade de luminescência o tornam excelente em diversas aplicações. Suas características de fluorescência são comumente usadas no projeto de sondas, rotulagem, sensor e desenvolvimento de corantes. Vale ressaltar que os derivados dessa substância podem causar câncer e são considerados poluentes nocivos. São tóxicos quando inalados ou em contato com a pele e podem causar danos irreversíveis ao organismo.

Perileno, com fórmula química C20H12, é um composto orgânico com propriedades únicas. Sua estrutura molecular e propriedades químicas únicas fazem com que a perilna tenha amplas perspectivas de aplicação em vários campos.

O importante papel da síntese orgânica

 

Como intermediário de síntese orgânica, sua importância é-evidente. Nas reações químicas orgânicas, pode atuar como reagente, catalisador ou ligante, participar de diversas reações químicas e, assim, preparar outros compostos orgânicos com funções específicas. Esses compostos têm uma ampla gama de aplicações em indústrias como farmacêutica, pesticidas, corantes, revestimentos, etc.

(1) No campo da medicina:

Derivados de perilna podem ser usados ​​como parte de moléculas de medicamentos com atividades biológicas específicas, como antibacteriana, anti{0}}inflamatória, anti{1}}tumoral, etc. Através do projeto racional de medicamentos, o perilno pode ser introduzido em moléculas de medicamentos, melhorando assim a eficácia do medicamento e reduzindo os efeitos colaterais.

 

(2) Campo de Pesticidas:

Alguns derivados da perilna possuem atividades inseticidas, bactericidas ou herbicidas e podem ser usados ​​para preparar produtos pesticidas altamente eficientes e de baixa toxicidade. Estes produtos pesticidas são de grande importância na proteção das culturas contra a invasão de pragas e doenças.

(3) Na área de corantes e revestimentos:

Os derivados da perilna possuem excelentes propriedades de cor e estabilidade, podendo ser utilizados como matéria-prima para corantes ou pigmentos. Eles podem ser usados ​​em indústrias como têxteis, plásticos, borracha, revestimentos, etc. para fornecer produtos com cores brilhantes e{2}}duradouros.

Moléculas estelares de materiais optoeletrônicos

 

A aplicação do perilno na área de materiais optoeletrônicos também tem atraído muita atenção. Sua estrutura molecular e propriedades ópticas exclusivas tornam a perilna uma escolha ideal para a preparação de materiais optoeletrônicos de alto-desempenho.

(1) Células Solares Orgânicas:

Derivados de perilna podem servir como materiais aceitadores em células solares orgânicas, formando estruturas de heterojunção com materiais doadores para melhorar a eficiência de conversão fotoelétrica das células solares.

 

(2) Diodos Emissores de Luz Orgânicos (OLEDs):

Derivados de perilno também podem ser usados ​​como materiais luminescentes em OLEDs e, ajustando sua estrutura molecular e propriedades luminescentes, diferentes efeitos luminescentes coloridos podem ser alcançados. Isso é de grande importância para a preparação de telas OLED de alto-desempenho e baixo-consumo de energia.

(3) Transistor de efeito de campo orgânico (OFET):

Derivados de perilna também podem ser utilizados como materiais semicondutores em OFETs, com excelente mobilidade e estabilidade de portadores. Isso é de grande importância para a preparação de dispositivos eletrônicos de alto-desempenho e baixo-custo.

Sondas fluorescentes para química celular

 

No campo da química celular, a perilna também é usada como sonda fluorescente para marcação e detecção de componentes lipídicos nas membranas celulares. Esta aplicação se deve principalmente à hidrofobicidade e às fortes propriedades de fluorescência da perilna.

(1) Marcadores de membrana celular:

Derivados de perilna podem se ligar a componentes lipídicos na membrana celular para formar complexos fluorescentes estáveis. Ao observar sob um microscópio de fluorescência, a estrutura e distribuição da membrana celular podem ser vistas claramente.

(2) Imagem celular:

Ao utilizar as propriedades de fluorescência do perilno, também podem ser realizados estudos de imagem de células. Ao ajustar a estrutura molecular e o comprimento de onda de excitação do perilno, podem ser alcançados efeitos de imagem de fluorescência de cores diferentes. Isto é de grande importância para o estudo da morfologia, estrutura e função das células.

As diversas aplicações dos reagentes bioquímicos

 

O perileno também pode ser usado como reagente bioquímico para pesquisas relacionadas às ciências biológicas. Suas propriedades químicas e fluorescentes únicas fazem com que a perilna tenha amplas perspectivas de aplicação no campo da bioquímica.

(1) Projeto da Sonda:

Derivados de perilno podem servir como moléculas sonda para detectar moléculas ou íons específicos em organismos vivos. Ao projetar uma estrutura de sonda razoável, a detecção de alta sensibilidade e seletividade pode ser alcançada.

 

(2) Tecnologia de marcação:

As propriedades de fluorescência do perilno também podem ser usadas para rotular biomoléculas, como proteínas, ácidos nucléicos, etc. Através da tecnologia de rotulagem, a localização, rastreamento e análise quantitativa de biomoléculas podem ser alcançadas.

(3) Desenvolvimento de Sensores:

Derivados de perilna também podem servir como componentes sensíveis para sensores, usados ​​para detectar mudanças ambientais ou processos fisiológicos em organismos vivos. Esses sensores têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como monitoramento biomédico e ambiental.

A fonte de inovação de novos materiais luminescentes

 

A Perylne, como matéria-prima para a preparação de novos materiais luminescentes, também tem apresentado grande potencial de aplicação. Suas propriedades luminescentes exclusivas e estabilidade fazem do perilno uma escolha ideal para a preparação de novos materiais luminescentes de alto-desempenho.

(1) Diodos Emissores de Luz (LEDs):

Derivados de perilno podem ser usados ​​como materiais luminescentes para LEDs e, ajustando sua estrutura molecular e propriedades luminescentes, diferentes cores de fontes de luz LED podem ser obtidas. Isso é de grande importância para a preparação de fontes de luz LED de alto-desempenho e baixa{2}}potência.

 

(2) Material laser:

Derivados de perilna também podem ser usados ​​como matéria-prima para materiais de laser para preparar lasers de alto{0}}desempenho. Esses lasers têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como comunicação, saúde e pesquisa científica.

(3) Outros materiais luminescentes:

Além dos materiais LED e laser, os derivados do perilno também podem ser usados ​​para preparar outros tipos de materiais luminescentes, como fósforos, pontos quânticos, etc. Esses materiais também têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como iluminação, exibição e detecção.

As etapas de um método de síntese são: síntese a 80 graus C, introduzindo 200 g de fenol. Adicione 0,1 mol deperilenodianidrido de ácido tetracarboxílico (por ácido) e 0,3 mol de dietanolamina, e aquecer o lote a 120 graus C em 30 minutos. Misture com 0,225 mol de p-trifluorometoxianilina, depois aqueça a 150 graus por 5 horas e destile para remover fenol/água. Posteriormente, o lote de material foi resfriado indiretamente a 90 graus e 280g de metanol foram adicionados gota a gota. Em seguida, esfrie a 40 graus C e isole. Lavar o produto com 500g de metanol e depois com 500g de água. Introduza a torta de filtro úmida em 800 ml de solução de KOH com concentração de 5%, aqueça o sistema a 80 graus e mexa por 1 hora, separe o produto, lave com água até ficar neutro e seque. Dissolver o produto em 1.500 g de ácido sulfúrico a 20°C e descarregar lentamente em 2.000 ml de metanol a aproximadamente 60°C. Diluir a mistura com água, filtrar e separar o produto, lavar e secar. Rendimento: 95% de perileno de fórmula (II).

As etapas específicas de síntese envolvem a reação do naftaleno (Sigma Aldrich Corporation) em uma solução de NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2) para obter binaftaleno a partir do naftaleno. Reação de naftaleno metil na presença de LiTHF sob borbulhamento de oxigênio para obter perilna. SbF5 adquirido da Sigma Aldrich Corporation foi diluído duas vezes em atmosfera seca de argônio. SO2ClF foi preparado a partir de SO2Cl2 previamente preparado na reação de troca de halogênio entre NH4F e TFA. Reagindo perilna com SbF5-SO2ClF e purificando o produto por HPLC para obter dibenzo perilna. Permitir que o NCS reaja com um equivalente de dibenzo perilno em AcOH na presença de CHCl3 para cloração. Em seguida, reaja o produto com n-BuLi e Si (OC2H5) 4 em solução de THF para obter perilna.

Categorias principais:
Os pigmentos à base de perilna com perilnetetracarbodiimida como estrutura original são uma variedade importante, que apresentam excelente resistência ao sol, resistência ao calor e resistência a solventes, e são amplamente utilizados para colorir plásticos e matérias-primas de fibras sintéticas.

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